Säure-Base Titrationen. (Seminar zu den Übungen zur quantitativen Bestimmung von Arznei-, Hilfs- und Schadstoffen)

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1 Säure-Base Titrationen (Seminar zu den Übungen zur quantitativen Bestimmung von Arznei-, Hilfs- und Schadstoffen)

2 1. Gehaltsbestimmung von Salzsäure HCl ist eine starke Säure (fast zu 100% dissoziiert) HCl + H 2 O H 3 O + +Cl - ph = - log c(säure); für c(hcl) = 0,1 M ist ph = 1 kann direkt mit einer starken Base titriert werden. NaOH ist als starke Base für die Titration von Salzsäure geeignet.

3 1. Gehaltsbestimmung von Salzsäure ph = 14 + log c(base); für c(naoh) = 0,1 M ist ph = 13 Methylrot als Indikator O Na O H 3 C N N N H 3 C

4 1. Gehaltsbestimmung von Salzsäure ph Umschlagbereich: 4,4 6,2 Farbänderung von rot (rosa) nach gelb HCl + NaOH NaCl + H 2 O Direkt nach dem Farbumschlag ist die Lösung neutral, d.h. die verbrauchte Stoffmenge Natronlauge ist gleich der Stoffmenge Salzsäure in der Lösung.

5 1. Gehaltsbestimmung von Salzsäure Berechnung der HCl-Menge in der Lösung: Angenommen, man hat mit 10 ml 0,1 M NaOH bis zum Farbumschlag titriert. 10 ml NaOH = 0,001 mol also 0,001 mol HCl in der Lösung. 0,001 mol HCl = 0,03646 g = 36,46 mg Salzsäure

6 2. Gehaltsbestimmung von Essigsäure Essigsäure ist eine schwache Säure (Ks = 1,75 * 10-5 ), ihre korrespondierende Base (Acetat-Anion) reagiert basisch: HAc + H 2 O Ac - + H 3 O + Ac - + H 2 O HAc + OH - Das Acetat bestimmt den ph-wert am Äquivalenzpunkt (ph > 7, alkalisch)

7 2. Gehaltsbestimmung von Essigsäure ph-wert am Äquivalenzpunkt: 8,73 Phenolphthalein als Farbindikator: O HO O HO

8 2. Gehaltsbestimmung von Essigsäure ph Umschlagbereich: 8,2 10 Farbänderung von farblos nach rot (rosa) HAc + NaOH Ac - + Na + + H 2 O Man muss beachten, dass der ph-wert von 8,73 schon nach einer geringen Farbänderung erreicht ist.

9 2. Gehaltsbestimmung von Essigsäure Die Berechnung der Menge Essigsäure in der Lösung erfolgt analog wie bei der Salzsäure: Angenommen, man hat mit 10 ml 0,1 M NaOH bis zur Farbänderung titriert. 10 ml NaOH = 0,001 mol also 0,001 mol Essigsäure in der Lösung. 0,001 mol Essigsäure = 0,06005 g = 60,05 mg

10 3. Gehaltsbestimmung von Borsäure Die Borsäure ist eine sehr schwache Säure, Ks = 4,6 * (Lewis-Säure) OH OH HO B OH + H O H HO B OH OH + H + Bei einer direkten Titration mit NaOH liegt der Äquivalenzpunkt bei ph = 11. Der ph-sprung wäre zu klein und ein Indikator ist nicht verfügbar.

11 3. Gehaltsbestimmung von Borsäure Mit mehrwertigen Alkoholen wie Mannitol lassen sich aus Borsäure komplexe Säuren bilden. OH OH HO OH OH OH Diese Säuren lassen sich scharf mit Phenolphthalein als Indikator titrieren.

12 3. Gehaltsbestimmung von Borsäure 1 mol Borsäure entspricht 1 mol H + 1 ml 0,1 N NaOH = 0,1 mmol Borsäure Die Berechnung der Borsäuremenge in der Lösung erfolgt dann analog wie bei HCl und Essigsäure.

13 4. Gehaltsbestimmung von Borax Borax ist das Natriumsalz der schwachen Tetraborsäure: H H OH 2 H O O Na O H HO B O B O O B OH H O H O B O H H OH Na2B4O7 * 10 H2O

14 4. Gehaltsbestimmung von Borax Möglichkeit 1: Borax als Salz einer schwachen Säure kann als 2-säurige Anionbase mit 0,1 N HCl direkt titriert werden (Indikator: Methylrot). Na 2 [B 4 O 5 (OH) 4 ] + 2 H 2 O 2 Na OH - + H 2 [B 4 O 5 (OH) 4 ] 2OH H + 2 H 2 O

15 4. Gehaltsbestimmung von Borax Dabei entsteht die nicht beständige Tetraborsäure, die durch Hydrolyse in Borsäure übergeht. Diese ist zu schwach und hat keinen Einfluss auf die Farbe des Indikators: H 2 [B 4 O 5 (OH) 4 ] + 3 H 2 O 4 H 3 BO 3 Tetraborsäure Borsäure

16 4. Gehaltsbestimmung von Borax Aber: Die Säurekonstante der Borsäure ist von der Konzentration abhängig (wegen Bildung stärkerer Polyborsäuren). Das führt zu unscharfen Titrationen

17 4. Gehaltsbestimmung von Borax 2. Möglichkeit (Ph. Eur.): Acidimetrische Titration mit Natronlauge gegen Phenolphthalein in Anwesenheit von Mannitol (wie bei der Bestimmung von Borsäure).

18 4. Gehaltsbestimmung von Borax 4 Borsäure-Moleküle liefern 4 Protonen. Zwei davon werden durch die Basenprotolyse (1. Gleichung) neutralisiert. Die restlichen 2 sind an der Titration beteiligt. Da pro Mol Borax 2 Mol H + entstehen, entspricht 1ml 0,1 N NaOH 0,05 mmol Borax.

19 5. Gehaltsbestimmung von NH4Cl Ammoniumchlorid ist eine Kationsäure NH 4 Cl + H 2 O NH 3 + H 3 O + + Cl - Führte man eine direkte Titration mit Lauge durch, so wäre die dabei freiwerdende Base NH3 mit ihrem pks = 4,74 bestimmend für den ph am Äquvalenzpunkt. NH OH - NH 3 + H 2 O NH 3 + H 2 O NH OH - (Titration) (Basenprotolyse)

20 5. Gehaltsbestimmung von NH4Cl Für den Äquivalenzpunkt ergibt sich ein ph-wert von 11, der zu weit im alkalischen Bereich liegt. Durch Zugabe von Formaldehyd, der mit dem entstanden Ammoniak Hexamethylentetramin bildet, wird NH3 aus dem Gleichgewicht entfernt. Der Äquivalenzpunkt liegt nun bei ph 8,8 (Indikator: Phenolphthalein).

21 6. Gehaltsbestimmung von Na2CO3 Natriumcarbonat ist Salz der 2-wertigen schwachen Kohlensäure Anionbase, alkalische Reaktion durch Basenprotolyse: CO H 2 O HCO OH - HCO H 2 O H 2 CO 3 + OH -

22 6. Gehaltsbestimmung von Na2CO3 Die Salze der Kohlensäure (Carbonate und Hydrogencarbonate) können daher mit H + -Ionen protoniert und bestimmt werden: CO H 3 O + H 2 CO 3 H 2 CO 3 CO 2 + H 2 O

23 6. Gehaltsbestimmung von Na2CO3 Diese Protonierung erfolgt in 2 Schritten: - Von Carbonat zu Hydrogencarbonat, pkb = 3,6 - Von Hydrogencarbonat zu Kohlensäure, pkb = 7,48 Für eine Titration bis Kohlensäure ist der zweite Schritt maßgebend; Es ergibt sich ein ph-wert von 3,91 am Äquivalenzpunkt

24 6. Gehaltsbestimmung von Na2CO3 Die Arzneibücher schreiben daher Methylorange als Indikator vor (Umschlagbereich ph 3,1 4,4) Eine Vergleichslösung soll den Farbton im Umschlagspunkt wiedergeben. Diese Lösung muss aber mit Kohlendioxid gesättigt sein und die gleiche Menge Natriumsalz wie die zu titrierende Lösung enthalten. CO2 ist aber flüchtig.

25 6. Gehaltsbestimmung von Na2CO3 Es ist einfacher, die Kohlensäure durch Erwärmen aus der Lösung zu vertreiben. Der Endpunkt ist dann schärfer; der ph-wert im Äquivalenzpunkt ist etwas höher und man kann Methylrot (ph 4,4 6,2) als Indikator verwenden. Der Endpunkt wird noch besser erkannt, wenn ein Methylrot-Mischindikator verwendet wird

26 6. Gehaltsbestimmung von Na2CO3 Methylrot-Mischindikator ist ein Gemisch aus Methylrot und Methylenblau. Farbumschlag: grün - grau violett Titriert wird mit 0,1 N HCl Man muss beachten, dass 1 Mol HCl 2 Mol Natriumcarbonat entspricht, da Na2CO3 eine zweiwertige Anionbase ist.

27 6. Gehaltsbestimmung von Na2CO3 Zweiwertige Basen wie das Carbonat kann man in Prinzip auch bis zur ersten Stufe titrieren (Hydrogencarbonat), dazu muss gelten: KB1 : KB2 > 10 4 In diesem Fall ist aber KB1 : KB2 = 7500 d.h., der Äquivalenzpunkt wäre zu unscharf und schwer zu bestimmen.

28 7. Gehaltsbestimmung von H3PO4 Phosphorsäure ist eine 3-basische Säure: H 3 PO 4 H 2 PO 4 - HPO 4 2- PO 4 3- (1) (2) (3) pks1 = 2,12 (starke Säure) pks2 = 7,13 (schwache Säure) pks3 = 12,46 (äußerst schwache Säure, undissoziiert)

29 7. Gehaltsbestimmung von H3PO4 Möglichkeit 1: Titration bis zur letzten Stufe Dann ist pks3 maßgebend. 12,46 ist ein zu großer Wert (Säure zu schwach) und der Äquivalenzpunkt liegt viel zu weit im alkalischen Bereich. Möglichkeit 2: Titration bis zur ersten oder zweiten Stufe Es muss also gelten: Ks1 : Ks2 > 10 4 und / oder Ks2 : Ks3 > 10 4

30 7. Gehaltsbestimmung von H3PO4 Ks1 : Ks2 = 10 5 und Ks2 : Ks3 = 2.1*10 5 => Die Titration der Phosphorsäure ist daher sowohl bis zur ersten als auch bis zur zweiten Stufe möglich. - Die Titration bis zur ersten Stufe ergibt einen ph-wert von 4,63 im Äquivalenzpunkt, es kommen also Dimethylgelb und Methylorange als Indikatoren in Betracht.

31 7. Gehaltsbestimmung von H3PO4 Für die 2. Stufe gilt, dass das am Äquivalenzpunkt vorliegende Hydrogenphosphat ebenfalls als Säure wie als Base reagiren kann (Ampholyt) Die Funktion als Base überwiegt. Der Äquivalenzpunkt liegt also im alkalischen Bereich (genauer bei ph 9,8)

32 7. Gehaltsbestimmung von H3PO4 Methylrot (8,2 9,8) ist bei diesem ph-wert schon stark rot, das Austreten der ersten Rotfärbung liegt also kurz vor dem Äquivalenzpunkt. Gibt man NaCl zur Lösung, bildet sich undissoziiertes Na2HPO4; man verschiebt also das Gleichgewicht nach rechts, indem man das Hydrogenphosphat aus dem Gleichgewicht entfernt. H 2 PO 4 - HPO H +

33 7. Gehaltsbestimmung von H3PO4 Der Äquivalenzpunkt fällt dann in den Umschlagbereich des Phenolphthaleins. Man kann auch Thymolphthalein als Indikator verwenden (ph 9,3 10,5), dann ist die NaCl-Zugabe überflüssig (Kommentar zum Ph. Eur.). 2 Mol NaOH reagiren mit 1 Mol Phosphorsäure (Titration nur bis zur 2. Stufe).

34 8. Gehaltsbestimmung von Theophyllin Theophyllin besitzt eine sehr geringe Acidität und kann durch eine direkte Titration nicht bestimmt werden. O H O H 3 C N N H 3 C N N + H + O N N O N N CH 3 CH 3

35 8. Gehaltsbestimmung von Theophyllin Durch Zugabe von Silbernitrat-Lösung fallen jedoch die schwerlösliche Slibersalze des Purins nach Protonenabgabe aus. Das Dissoziationsgleichgewicht verschiebt sich fast vollständig nach rechts. Die freigesetzten Protonen können gegen Phenolphthalein oder Bromthymolblau titriert werden.

36 8. Gehaltsbestimmung von Theophyllin 1 Mol 0,1 N Natronlauge entspricht 1 Mol Theophyllin. Man titriert bis zur Blaufärbung.

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