Titration von Metallorganylen und Darstellung der dazu benötigten

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1 Kapitel 1 Titration von tallorganylen und Darstellung der dazu benötigten Indikatoren -(2-Tolyl)pivalinsäureamid, ein Indikator zur Konzentrationsbestimmung von -rganylen [1] Reaktionstyp: Syntheseleistung: Acylierung von Heteroatom-ucleophil mit Carbonsäurederivat Synthese von Carbonsäureamid H 2 Cl, Et 3 H C 7 H 9 (107.15) C 5 H 9 Cl (120.58) C 12 H 17 (191.27) C 6 H 15 (101.19) Zu einer Lösung von 2-thylanilin (9.97 g, 93.0 mmol) und Et 3 (9.41 g, 93.0 mmol, 1.0 Äquiv.) in CH 2 (50 ml) wird bei 0 C eine Lösung von Pivalinsäurechlorid (11.2 g, 93.0 mmol, 1.0 Äquiv.) in CH 2 (10 ml) langsam zugetropft. Danach wird weitere 30 min bei 0 C gerührt. Anschließend lässt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemp. erwärmen und gießt es dann auf H 2 (200 ml). Die organische Phase wird abgetrennt und die wässrige Phase mit CH 2 (3 100 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über a 2 S 4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck entfernt und der Rückstand zweimal aus CH 2 /Cyclohexan umkristallisiert. Die Titelverbindung (80 85%) wird als farbloser Feststoff (Schmp C) erhalten. teratur: [1] J. Suffert, J. rg. Chem. 1989, 54,

2 88 Kapitel 1 Titration von tallorganylen und Darstellung der dazu benötigten Indikatoren Titrimetrische Konzentrationsbestimmung von -rganylen 1) [1] Labortechnik: Reaktionstyp: Arbeiten mit -rganylen Benzylische thiierung H R- R- CH 2 C 12 H 17 (191.27) farblos gelb In einem 25-mL-Rundkolben mit Septum und Magnetrührstab 2) wird -(2-Tolyl)pivalinsäureamid ( mg 3) ) eingewogen und durch Zugabe von THF (5 10 ml) gelöst. Von der zu titrierenden Lösung des -rganyls wird mit einer 1-mL-Spritze (0.02 ml Einteilung) 1.00 ml abgemessen und langsam zu der kräftig gerührten -(2-Tolyl)pivalinsäureamid-Lösung zugetropft, bis ein Farbumschlag von farblos nach gelb erfolgt. Die Konzentration des -rganyls wird aus der Einwaage des -(2-Tolyl)pivalinsäureamids und dem Verbrauch der -rganyl-lösung berechnet 4). 1) reagiert mit -(2-Tolyl)pivalinsäureamid unter Ausbildung eines weniger intensiven Farbtons als man ausgehend von n-bu oder t-bu beobachtet. Für die Gehaltsbestimmung von Ph, das weniger basisch als Alkyllithium-Reagenzien ist, eignet sich -(2-Tolyl)pivalinsäureamid nicht; ein geeigneter Indikator ist hingegen -(2-Benzylphenyl)- pivalinsäureamid [1]. 2) Der Kolben mit dem Magnetrührstab muss zuvor sorgfältig unter Vakuum ausgeheizt und anschließend mit Inertgas gefüllt worden sein. ach dem Einwiegen des -(2-Tolyl)pivalinsäureamids muss der Kolben erneut mit Inertgas gefüllt werden. 3) Die hier angegebene Indikatormenge sollte verwendet werden, wenn man erwartet, dass die Konzentration des - rganyls M beträgt. Bei einer höheren Konzentration des -rganyls muss mehr -(2-Tolyl)pivalinsäureamid eingewogen werden. 4) Die Titration sollte zweimal wiederholt und als Konzentration der Mittelwert aus allen drei ssungen verwendet werden. teratur: [1] J. Suffert, J. rg. Chem. 1989, 54,

3 Kapitel 1 Titration von tallorganylen und Darstellung der dazu benötigten Indikatoren 89 2-Hydroxybenzaldehyd--phenylhydrazon, ein Indikator zur Konzentrationsbestimmung von Grignard-Verbindungen und -rganylen [1] Reaktionstyp: Syntheseleistung: Umsetzung von Carbonylverbindung mit Heteroatom-ucleophil Synthese von Hydrazon H 2 H H H H C 7 H 6 2 (122.12) C 6 H 8 2 (108.14) C 13 H 12 2 (212.25) Zu einer Lösung von Phenylhydrazin (5.84 g, 54.0 mmol, 1.0 Äquiv.) in EtH (95%ig, 20 ml) wird bei Raumtemp. eine Lösung von 2-Hydroxybenzaldehyd (6.60 g, 54.0 mmol) in EtH (95%ig, 30 ml) zugetropft. Anschließend wird das Reaktionsgemisch 45 min bei Raumtemp. gerührt 1) und dann auf 15 C gekühlt. Der iederschlag wird abgesaugt, mit kaltem EtH (2 5 ml) gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das Rohprodukt 2) wird aus CHCl 3 umkristallisiert und die Titelverbindung (70 75%) als Feststoff (Schmp C) erhalten. 1) Innerhalb kürzester Zeit bildet sich ein weißer iederschlag (sofern er nicht schon beim Zutropfen des 2-Hydroxybenzaldehyds entstanden ist). 2) Die Rohausbeute beträgt 80 85%. In der riginalliteratur [1] wird darauf hingewiesen, dass das Rohprodukt häufig bereits derart rein erhalten wird, dass es sogar ohne Umkristallisieren als Indikator eingesetzt werden kann. teratur: [1] B. E. Love, E. G. Jones, J. rg. Chem. 1999, 64,

4 90 Kapitel 1 Titration von tallorganylen und Darstellung der dazu benötigten Indikatoren Titrimetrische Konzentrationsbestimmung von Grignard- Verbindungen oder -rganylen [1] Labortechniken: Arbeiten mit Mg-rganylen Arbeiten mit -rganylen H H RMgX oder R H RMgX oder R C 13 H 12 2 (212.25) gelb (dunkel) orange In einem 25-mL-Rundkolben mit Septum und Magnetrührstab 1) wird 2-Hydroxybenzaldehyd--phenylhydrazon ( mg 2) ) eingewogen und durch Zugabe von THF (10 ml) gelöst. Von der zu titrierenden Lösung der Grignard-Verbindung oder des -rganyls wird mit einer 1-mL-Spritze (0.02 ml-einteilung) 1.00 ml abgemessen und langsam zu der kräftig gerührten 2-Hydroxybenzaldehyd--phenylhydrazon-Lösung zugetropft 3), bis ein Farbumschlag von gelb nach (dunkel) orange erfolgt. Die Konzentration der Grignard-Verbindung oder des -rganyls wird aus der Einwaage des 2-Hydroxybenzaldehyd--phenylhydrazons und dem Verbrauch der zu bestimmenden Lösung der Grignard-Verbindung oder des -rganyls berechnet 4). 1) Der Kolben mit dem Magnetrührstab muss zuvor sorgfältig unter Vakuum ausgeheizt und anschließend mit Inertgas gefüllt worden sein. ach Einwiegen des 2-Hydroxybenzaldehyd--phenylhydrazons muss der Kolben erneut mit Inertgas gefüllt werden. 2) Die hier angegebene Indikatormenge sollte verwendet werden, wenn man damit rechnet, dass die Konzentration der Grignard-Verbindung oder des -rganyls M beträgt. Bei höheren Konzentrationen muss mehr 2-Hydroxybenzaldehyd--phenylhydrazon eingewogen werden. 3) Bereits nach Zugabe nur eines Tropfens der Grignard-Verbindung oder des -rganyls wird eine Gelbfärbung (Monoanion) sichtbar. Der Endpunkt der Titration ist erreicht, wenn die Lösung dunkel orange ist. 4) Die Titration sollte zweimal wiederholt und als Konzentration der Mittelwert aus allen drei ssungen verwendet werden. teratur: [1] B. E. Love, E. G. Jones, J. rg. Chem. 1999, 64, Querverweis auf andere Gehaltsbestimmungen, die in diesem Band 2 von Praktikum Präparative rganische Chemie beschrieben sind: t-buh: Seite 171 ahmds: Seite 156 (Anmerkung 10) acl: Seite 240 (Anmerkung 1) 3 : Seite 77

5 Kapitel 2 Reaktionen mit -rganylen Sequenz 1: Labortechniken: Darstellung von 1-Phenylhexan-1-on Arbeiten mit -rganylen Arbeiten mit Mg-rganylen Cl Et 1) H 2 Cl, kat. DMAP, Pyridin 1-1 Et 2) Mg, THF; Br thoxy--methylcarbamidsäureethylester [1] Reaktionstyp: Syntheseleistung: Acylierung von Heteroatom-ucleophil mit Kohlensäurederivat Synthese von Weinreb-Amid Cl Et 1) H 2 Cl, kat. DMAP, Pyridin C 3 H 5 (108.52) C 2 H 8 Cl (97.54) C 7 H 10 2 (122.17) C 5 H 5 (79.10) Et C 5 H 11 3 (133.15) 1-1 Zu einem Gemisch 1) aus,-dimethylhydroxylamin-hydrochlorid (1.95 g, 20.0 mmol) in CH 2 (18 ml) wird bei 0 C 4-(Dimethylamino)pyridin (DMAP, 73.3 mg, 600 μmol, 0.03 Äquiv.) und Chlorameisensäureethylester (2.17 g, 20.0 mmol, 1.0 Äquiv.) zugegeben. Bei 0 C wird zu diesem Gemisch Pyridin (3.48 g,

6 92 Kapitel 2 Reaktionen mit -rganylen 44.0 mmol, 2.2 Äquiv.) innerhalb von 10 min zugetropft 2). Danach wird das Reaktionsgemisch weitere 10 min bei 0 C gerührt, dann innerhalb von 15 min auf Raumtemp. erwärmt und anschließend über acht bei Raumtemp. gerührt. Die Suspension wird erneut auf 0 C gekühlt, über eine Glasfilternutsche (Porosität 3) abgesaugt und der Filterkuchen mit CH 2 (4 10 ml) gewaschen. Die vereinigten Filtrate werden mit eiskalter wässriger HCl (3 M, 2 12 ml) gewaschen. Die organische Phase wird über MgS 4 getrocknet, das Lösungsmittel bei schwach vermindertem Druck entfernt 3) und der Rückstand im Vakuum fraktionierend destilliert (Sdp. 55 mbar C). Die Titelverbindung (75 80%) wird als farblose Flüssigkeit erhalten Phenylhexan-1-on [2] Reaktionstypen: Syntheseleistung: Acylierung von C-ucleophil mit Carbonsäurederivat Acylierung von C-ucleophil mit Kohlensäurederivat Synthese von Keton BrMg ; 1-1 Et 1-2 C 5 H 11 3 (133.15) C 12 H 16 (176.25) Zu einem Gemisch aus Mg-Spänen (292 mg, 12.0 mmol, 1.2 Äquiv.) und THF (30 ml) wird langsam 1-Brompentan (1.81 g, 12.0 mmol, 1.2 Äquiv.) zugetropft 4). Anschließend wird das Gemisch unter schwachem Rückfluss erhitzt, bis das Mg (fast) vollständig umgesetzt ist 5). Zu einer Lösung von -thoxy--methylcarbamidsäureethylester (Präparat 1-1, 1.33 g, 10.0 mmol) in THF (30 ml) wird bei 0 C eine Pentylmagnesiumbromid-Lösung (zuvor bereitete Lösung in THF 5), 10.0 mmol, 1.0 Äquiv.) innerhalb von 30 min zugetropft und danach weitere 15 min bei 0 C gerührt. Anschließend wird bei 0 C Ph (Lösung in Dibutylether, 12.0 mmol, 1.2 Äquiv.) zugesetzt und weitere 30 min bei 0 C gerührt. Man lässt die Lösung langsam auf Raumtemp. erwärmen, versetzt mit wässriger HCl (1 M, 5 ml) und entfernt das Lösungsmittel bei vermindertem Druck. Der Rückstand wird in HCl (1 M, 30 ml) aufgenommen und mit CH 2 (3 30 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über MgS 4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck entfernt und der Rückstand durch Flash-Chromatographie (Eluens: Cyclohexan/AcEt) gereinigt. Die Titelverbindung (65 70%) wird als farblose Flüssigkeit erhalten. 1) Während der Reaktion wird das Reaktionsgemisch sehr dickflüssig. Daher sollte ein ausreichend dimensionierter Magnetrührstab verwendet werden. 2) Während der Zugabe des Pyridins wird das Gemisch sehr dickflüssig und lässt sich nur schwer rühren (siehe Anmerkung 1). 3) Das gesuchte Produkt ist unter diesen Bedingungen leichtflüchtig, was hinsichtlich Druck und Temperatur beim Entfernen des Lösungsmittels zu berücksichtigen ist. 4) Die Bildung des Grignard-Reagenzes macht sich durch eine leichte Trübung der Lösung und durch das Erwärmen des THF (kondensiert im Dimroth-Kühler!) bemerkbar. 5) Die Konzentration der Pentylmagnesiumbromid-Lösung in THF sollte M betragen und muss vor der Verwendung durch Titration (siehe Kapitel 1, Seite 90) bestimmt werden. teratur zu Sequenz 1: [1] In Anlehnung an: D. J. Hlasta, J. J. Court, Tetrahedron Lett. 1989, 30, [2] Prozedur:. R. Lee, J. I. Lee, Synth. Commun. 1999, 29,

7 Sequenz 2 93 Sequenz 2: Darstellung von 2,2-Dimethyl-1-phenylpropan- 1) [1] 1-on Labortechnik: Reaktionstypen: Arbeiten mit -rganylen Acylierung von C-ucleophil mit Kohlendioxid Acylierung von C-ucleophil mit Carbonsäuresalz C ; ; wässr. H 4 Cl C 2 (44.01) 2-1 C 11 H 14 (162.23) Zu einem Gemisch aus zerstoßenem Trockeneis (C 2 ) 2) (132 g, 3.00 mol, 60 Äquiv.) und Et 2 (50 ml) wird bei 40 C t-bu (Lösung in Pentan, 50.0 mmol, ebenfalls auf 40 C vorgekühlt) innerhalb von 10 min zugetropft. achdem alles C 2 umgesetzt oder in Lösung gegangen ist, wird 1 h bei 10 C gerührt und anschließend noch 15 min unter Rückfluss erhitzt. achdem alles überschüssige C 2 entfernt ist 3), wird die Lösung auf 0 C gekühlt und Ph (Lösung in Dibutylether, 60.0 mmol, 1.2 Äquiv.) innerhalb von 1 min zugesetzt. Danach lässt man auf Raumtemp. erwärmen und erhitzt anschließend 5 h unter Rückfluss 4). Das Reaktionsgemisch wird auf Raumtemp. abgekühlt und in 2 ml-portionen in kalte, wässrige ges. H 4 Cl-Lösung (50 ml) gegeben 5). Danach wird die organische Phase abgetrennt und die wässrige Phase mit Et 2 (3 40 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über MgS 4 getrocknet. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck entfernt und der Rückstand im Vakuum fraktionierend destilliert (Sdp. 0.8 mbar C). Die Titelverbindung (80 85%) wird als farblose Flüssigkeit erhalten. 1) Die Reaktion muss unter einer Inertgas-Atmosphäre, vorzugsweise einer Argon-Atmosphäre, durchgeführt werden. 2) Die dem Trockeneis anhaftende (Wasser-)Eisschicht muss zuerst unter einer Argon-Atmosphäre abgeschabt werden (keine Stickstoff-Atmosphäre, weil diese das Trockeneis nicht abdeckt). Erst dann wird das Trockeneis unter einer Argon-Atmosphäre zerstoßen. 3) Es ist wichtig, dass sich vor dem Weiterarbeiten kein überschüssiges C 2 mehr in der Lösung befindet. Die Apparatur und die Lösung müssen daher mit einem Argon-Strom C 2 -frei gespült werden; der Erfolg dieser Maßnahme muss an der Gasableitung von Zeit zu Zeit mit dem Versuch überprüft werden, noch vorhandenes C 2 mit einer jeweils frisch hergestellten Ba(H) 2 8 H 2 -Lösung durch Ausfällen von BaC 3 nachzuweisen. 4) Falls sich eine Suspension gebildet hat, sollte diese h statt 5 h unter Rückfluss erhitzt werden. 5) Das Reaktionsgemisch muss in kleinen Portionen zu der H 4 Cl-Lösung gegeben werden. Man verfahre auf keinen Fall umgekehrt! teratur zu Sequenz 2: [1] G. Zadel, E. Breitmaier, Angew. Chem. 1992, 104,

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