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1 Trennung und strukturelle Charakterisierung von synthetischen Cannabinoiden mittels GC MS, NMR Analyse und Flash Chromatographie Bjoern Moosmann, Stefan Kneisel, Volker Auwärter Institut für Rechtsmedizin, Universitätsklinikum Freiburg N T h ik fü di S th F kf t Neue Techniken für die Synthese, Frankfurt 18. September 2012

2 Synthetische Cannabinoide Erste Spice Produkte seit 2006 auf dem Markt Dezember 2008 CP47,497 C8 497 C8 & JWH 018 in Räuchermischungen h identifiziert i t Wird d als legale l Alternative ti zu Cannabis geraucht OH OH H OH O H O N CP 47,497 K i (CB 1 ): nM Δ 9 THC K i (CB 1 ): 41 nm JWH 018 K i (CB 1 ): 9.0 nm

3 Katz und Maus Spiel Produkt im Handel Erscheinen von neuen Derivaten Nicht im BtMG aufgeführt Unterstellung von Substanzen unter das BtMG Konsumenten wechseln zum neuen Produkt

4 Katz und Maus Spiel Risiko, dass der Konsum unerkannt bleibt Produkt im Handel Erscheinen von neuen Derivaten Nicht im BtMG aufgeführt Unterstellung von Substanzen unter das BtMG Konsumenten wechseln zum neuen Produkt

5 Ziele Vereinfachung der NMR Strukturaufklärung Schnelle Gewinnung von Referenzstandards Preiswerte Methode um aus beschlagnahmten Material größere Mengen für Toxizitätsversuche ität zu extrahieren Up to date mit Untergrundlaboren ohne lange Wartezeiten bis Referenzstandards kommerziell verfügbar sind

6 Methode 1. Extraktion Extraktion mit 10 ml EtOH 1 g 2. Filtration durch einen 0.45 µm Filter 3. Dried solid sample load technique : Zugabe von 3 g Kieselgel Verdampfen des EtOH bei 40 C mit Probe beschichtetes Kieselgel 4. Transfer in die Vorsäule

7 Methode 5. Flash Chromatographie Instrument: CombiFlash Rf 200 Säule: Mobile Phase: Gradient: 15,5 g RediSep Gold C18 A: 0,55% Ameisensäure in H 2 O 2 B: Methanol % B Zeit [min]

8 Methode 6. Sammeln der einzelnen Fraktionen Absorption bei 207 nm Durchschnittliche Absorption von nm 7. Rotationsverdampfer zur Entfernung des Methanols 8. Extraktion mit tert butyl methyl ether a.) alkalische Bedingungen (Aminoalkylindole) b)sa b.) saure Bedingungen ngen (Cyclohexylphenole) lphenole) 9 Reinheitsbestimmung: 9. Reinheitsbestimmung: GC MS NMR

9 Trennung der CP 47,497 C8 Isomere OH OH OH OH trans CP 47,497 C8 Räuchermischung: cis CP 47,497 C8

10 Trennung der CP 47,497 C8 Isomere GC EI MS vom cis Isomer Reinheit > 99 % GC EI MS vom trans Isomer Reinheit > 99 %

11 Aufreinigung weiterer synthetischer Cannabinoide Substanz Retentionszeit [min] ortho RCS 4 c 8.7 JWH 015 a 9.8 AM 2201 a RCS 4 c 11.1 JWH 250 b 12.7 JWH 073 a 13.0 JWH 251 b 13.8 JWH 203 b 14.2 JWH 018 a 14.9 JWH 081 a 15.9 JWH 122 a 16.5 JWH 019 a 16.5 JWH 210 a 18.0 a Naphthylindole; b Phenylacetylindole; c Benzoylindole Reinheit > 99%

12 Aufreinigung einer Mischung

13 Aufreinigung einer Mischung

14 Aufreinigung einer Mischung

15 NMR Strukturaufklärung? AM [(5 fluoropentyl) 1H indol 3yl] (4 methyl naphthalen 1 yl)methanone JWH 122

16 Ergebnisse Bisher sind 12 neue Produkte in Deutschland auf dem Markt welche 1 [(5 fluoropentyl) 1H indol 3yl] (4 methyl naphthalen 1 1H (4 naphthalen 1 yl)methanone (Straßenname: MAM 2201 ) enthalten Neues Rf Referenzmaterial il Update der analytischen Methoden Intensity [cps] 2.1e5 1.3e5 5.0e Time [min]

17 Zusammenfassung Vereinfachte NMR Strukturaufklärung durch reine Substanzen Schnelle Erlangung von Referenzmaterial zur Entwicklung oder Erweiterung von analytischen Methoden in der forensischen Toxikologie i i öß S b Preiswerter Ansatz um größere Mengen an Substanz zu erhalten (z.b. für Toxizitätsversuche in Zellkulturen)

18 Danksagung EU Kommission (JUST/2009/DPIP/AG/0948) Bundesministerium für Gesundheit Stadt Frankfurt (Main) für die finanzielle Unterstützung des Projektes Spice and synthetic cannabinoids

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