Industrielle Charakterisierung von Polymeren. Dr. Dietmar Loidl Assoc. Prof. Dr. Clemens Schwarzinger
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1 Industrielle Charakterisierung von Polymeren Dr. Dietmar Loidl Assoc. Prof. Dr. Clemens Schwarzinger 1
2 2
3 S a m p l e I D : N 2 ; C, 1 0 s ; µ g ; / 7 / 1 0 mh Ai n B E R K A c q u i r e d o n N o v a t 1 1 :0 2 :4 1Sample ID: N1; 700 C, 10 s; 238 µg; /7/10 mi n S c a n E I + HABERK1 T I C e 5 Acquired on 23-Nov-1999 at 10:16:08 Scan EI+ TIC 2.76e5 % % 8 r t rt SBR EPDM 3
4 Intens. [a.u.] m/z 4
5 Zeitplan VL: Block Mi, vorm. Do Uhr Do, ganztags Praktikum: 14./15. Jänner 21./22. Jänner 28./29. Jänner 5
6 Allgemeines zu Polymeren (Typen, Beispiele, Additive) Qualitative Tests Molmassen und Verteilungen (GPC, Viskosimetrie, Lichtstreuung, MALDI) Thermische Analysen (DSC, TGA) Identifizierende Analytik (IR, MS, Py-GC/MS) Endgruppenbestimmung, Alterung, chemische Modifikation Natürliche Polymere 6
7 Polymere
8 Definition Poly (viele) meros (Teil) Kette aus gleichartigen Bausteinen (Monomeren) Molmassen generell über 5000 g.mol -1 Bestehen aus gleichen (Homo-) oder unterschiedlichen Monomeren (Copolymeren) 8
9 Copolymere Alternierend: A-B-A-B-A-B-A-B-A-B Random: A-A-B-A-B-B-B-A-A-B-A Block: A-A-A-A-B-B-B-B-B-B Pfropf: A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A-A I I I I B B B B B B B B B B B B B B B B 9
10 Polymerstrukturen linear verzweigt Stern leicht vernetzt (Elastomer) stark vernetzt (Duroplast) 10
11 Polymerarten Thermoplaste thermoplastische Elastomere Elastomere Duroplaste 11
12 Thermoplast Performance Pyramide 12
13 Additive Lichtschutzmittel / Antioxidantien Weichmacher Sikkative Thixotropierungsmittel 13
14 Lichtschutzmittel UV-Absorber H N N N Hydroxyphenylbenzotriazole H N N N Hydroxyphenyl-s-triazine H H N N H 2-Hydroxybenzophenone Clemens Schwarzinger xalanilide
15 Tinuvin 622 Chimasorb
16 Lichtschutzmittel Radikalfänger H R R R Sterisch gehinderte Phenole N R Hindered Amine Light Stabilizers (HALS) Clemens Schwarzinger
17 H H H Irgafos 168 H Irganox 1010 Irganox
18 UV Initiatoren (UV härtende Polymere) H Hydroxycyclohexylphenylketon P R R R Bisacylphosphinoxid P Clemens Schwarzinger 2,4,6-Trimethylbenzoylphenylphosphinsäureethylester 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon
19 Weichmacher Phthalate(Diisooctylphthalat) Adiapate(Diisooctyladiapat) Trikresylphosphat u.v.m. Clemens Schwarzinger
20 Verarbeitungshilfsmittel Fettsäure Salze Fettsäure Amide (Erucamid) Thixotropierungsmittel(mod. Cellulose) Clemens Schwarzinger
21 Grundlegende chemischphysikalische Untersuchungen
22 Löslichkeitstests Löslichkeit: löslich quillt unlöslich Lösungsmittel: Aceton, Xylol, DMF, THF, Ameisensäure 22
23 Dichtebestimmung Dichte: kleiner 1 (schwimmt auf Wasser) größer 1 (geht unter in Wasser) größer 1.3 (gesättigte MgCl 2 Lsg.) größer 2 (gesättigte ZnCl 2 Lsg.) 23
24 Anzündverhalten brennt innerhalb/außerhalb Bunsenbrenner Flammenfärbung Tropfenbildung der Polymerschmelze Geruch des Rauchs Enwicklung von Russ Beilstein Test auf Halogene 24
25 25
26 Analytische Pyrolyse 26
27 Inhalt: Geschichtliche Entwicklung Prinzipien der Pyrolyse Geräte Grundlagen der Massenspektrometrie
28 Geschichtliche Entwicklung
29 Entwicklung der analytischen Pyrolyse 1860: destruktive Destillation von Gummi liefert Isopren und Diterpen. ~1940: Kopplung von Pyrolyse an ein Massenspektrometer. Untersuchungen von Vinylpolymeren. ~1955: Kopplung mit Gaschromatographie. 1959: erste kombinierte Pyrolyse GC Systeme.
30 Entwicklung der analytischen Pyrolyse 1964: Entwicklung des ersten Curie Punkt Pyrolysators 1966: Erstes Pyrolyse GC/MS System 1974: Pyrolyse GC/MS System an Bord der Viking Marssonde
31 Prinzipien der Pyrolyse
32 Wie funktioniert Pyrolyse? Erhitzen einer Substanz unter Luftausschluss mit einer schnellen, reproduzierbaren Aufheizrate Weiterleiten der Pyrolyseprodukte zu einem geeigneten Analysenverfahren (IR, MS, GC/MS)
33 Warum Pyrolyse? für unlösliche Stoffe für nicht flüchtige Stoffe keine zeitaufwendige Probenvorbereitung relativ kurze Analysendauer hohe Empfindlichkeit
34 Elektrische Widerstandsheizung Durch Anlegen einer geregelten Spannung an einen elektrischen Widerstand erwärmt sich dieser auf eine konstante Temperatur. Widerstände sind entweder als Platinspulen oder filamenteausgeführt.
35 Curie-Punkt Pyrolyse Bringt man ein ferromagnetisches Material in ein Hochfrequenzfeld so erwärmt sich dieses bis zu seiner Curie-Temperatur, die eine Materialkonstante darstellt. ~
36 el. Widerstand vs. Curie-Punkt Temperatur stufenlos regulierbar Programmierbares Aufheizprofil Kalibrierung nötig Genau reproduzierbare Temperaturen Temperatur materialabhängig langsamere Aufheizzeiten
37 Andere Pyrolyseverfahren fenpyrolyse Laser Pyrolyse elektrische Entladung (Lichtbogen) Mikrowellen Pyrolyse
38 Geräte
39 Beheizte Filament Pyrolysatoren
40 Autosampler CDS Pyroprobe 5250 Vollautomatische Analysen von max. 36 Proben mit Temperaturprogrammen bis zu 1300 C 40
41 PyrolAB 41
42 Curie Punkt Pyrolysatoren
43 fen Pyrolysatoren Frontier Lab 3030
44 fen Pyrolysator für flüssige Proben
45 Kopplungstechniken Pyrolyse FTIR Pyrolyse Massenspektrometrie Pyrolyse Gaschromatographie Pyrolyse GC/MS
46 Schema der Pyrolyse GC/MS Anlage
47 Massenspektrometrie
48 Massenspektrometrie
49 Massenspektrometrie + + [204] [173] + [143] + [159] + [127] + [95] + +. [71] [88] [73] [101] + [75] [204]
50 Grundlagen der MS Erzeugung von Ionen Beschleunigung der Ionen Auftrennung der Ionen gemäß m/z Verhältnis Detektion
51 Erzeugung von Ionen durch Beschuss mit Elektronen (EI) durch Kollision mit geladenen Molekülen (Ladungsübertragung) (CI) durch Ionisationsprozesse mit Hilfe eines Lösungsmittels
52 EI-MS vs. CI-MS Melamin
53 EI-Ionenquelle eines MS
54 Sortierung der Ionen gemäß m/z Magnetsektorfeld Quadrupol-Filter Ionenfalle Time of Flight (TF)
55 Magnetsektorfeld Nier-Johnson Geometrie
56 Quadrupol
57 Ion Trap 57
58 Time f Flight
59 Anwendungen der MS Bestimmung von Molekulargewichten Identifizierung unbekannter Verbindungen als Detektor für die Gas- und Flüssigkeits- Chromatographie (qualitativ hochwertig quantitativ nur bedingt einsetzbar)
60 Mechanismen und typische Abbauprodukte
61 Zufällige Spaltung Tritt hauptsächlich bei Polyolefinen (PE, PP, etc.) auf Liefert eine Vielzahl von Bruchstücken mit unterschiedlicher Kettenlänge Radikalisch induzierte Spaltung
62 Zufällige Spaltung R H R R. R R.. R R + R R R R H R R R + R R R R.
63 Seitengruppeneliminierung Hauptsächlich bei Polymeren mit funktionellen Gruppen oder Heteroatomen entlang des Kohlenstoffgerüsts (PVC, PVA, etc.) Liefert hauptsächlich das Seitengruppenmolekül sowie aromatische Produkte
64 Seitengruppeneliminierung H H H R R R R + HCl Cl Cl Cl R R + +
65 Depolymerisation Typisch für Polymere mit zwei Substituenten entlang der Kohlenstoffkette, wie PMMA, Poly(α-Methylstyrol), aber auch Cellulose Liefert mit großer Ausbeute das Monomer Radikalisch induzierte Reaktion, gefolgt von α- Spaltung
66 Depolymerisation R R R. R. + CR CR CR CR CR CR R CR CR. R. + CR CR CR CR
67 Depolymerisation H H H H H H H H H H H n H H H H H H H H H n H H H H H H H H H n -H 2 +
68 Pyrolyse in Gegenwart von reaktiven Verbindungen Unter Wasserstoffatmosphäre (reduzierend) Unter Sauerstoffatmosphäre (Verbrennung) Zugabe von Wasser (Hydrolyse, eher nur bei großtechnischer Anwendung) Zugabe von quarternären Alkylammoniumhydroxiden (Hydrolyse, Alkylierung)
69 Thermisch unterstützte Hydrolyse und Methylierung(THM) Versetzen der Probe mit 25%-igerwässriger TMAH Lösung Pyrolyse bei C Auch als off-linemethode in größerem Maßstab durchführbar
70 Thermisch unterstützte Hydrolyse und Methylierung TMAH spaltet selektiv alle Ester-, Ether-und Amidbindungen Die entstandenen Anionen bilden Tetramethylammonium Salze Diese werden pyrolytischzu Methylestern, Methylethern usw. umgesetzt
71 Anwendungen von THM Analyse von Polyestern, Polyurethanen, Polyethern Ligninanalytik Fette, Öle und Wachse Geo- und Biopolymere Kohlehydrate
72 Thermisch unterstützte Hydrolyse und Methylierung R R TMAH R - N + + R - N + R - N + Pyrolyse R Me R - N + Pyrolyse R Me
73 Möglichkeiten der Probenaufgabe Festes Probenstück Fein gemahlenes Pulver (für heterogene Proben) Filmabscheidung (thermoplastische Kunststoffe) Lösungsabscheidung (lösliche Proben) Flüssigproben
74 Qualität der Probenahme? 74
75 Wichtige Punkte bei der Pyrolyse Probenmenge muss so gewählt werden, dass die entstehenden Pyrolyseprodukte nicht die Kapazität des GCs übersteigen Für Reproduzierbarkeit muss eine gleichmäßige Wärmeübertragung gewährleistet sein Physikalische Beschaffenheit der Probe bei Mehrfachbestimmungen muss gleich sein
76 Wichtige Punkte bei der Pyrolyse keine quantitative Überführung in flüchtige Produkte (Kohlebildung) für genaue Quantifizierung zweiter Detektor oft empfehlenswert (FID, NPD) Ergebnisse von gaschromatographischen Bedingungen abhängig
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