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1 Wissenschaftliche Hausarbeit im Rahmen der Ersten Staatsprüfung für das Lehramt an Gymnasien im Fach Chemie, eingereicht dem Amt für Lehrerbildung - Prüfungsstelle Marburg - Thema: Experimentelle Aufbereitung des Themas Lichteffekte im Zusammenhang mit organischen Molekülen und organisch-chemischen Reaktionen für das Chemikum Marburg Verfasser: Vitali Schall Gutachter: Dr. Michael Schween Marburg, November 2012 Quelle:

2 Inhalt Abkürzungsverzeichnis Einleitung Theoretischer Teil - Die Photochemie Was ist Licht? Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Die Absorption Die strahlende Desaktivierung - Die Photolumineszenz Die Fluoreszenz Die Phosphoreszenz Die Desaktivierung durch Übertragung Die Energieübertragungsreaktion Die Elektronenübertragungsreaktion Photochemische Reaktionen Photochemische Reaktionstypen Die Photochromie Die Abläufe photochemischer Reaktionen Die Entstehung von Licht durch organisch-chemische Reaktionen Die Chemolumineszenz Chemolumineszenz-Systeme Die Peroxyoxalat-Chemolumineszenz Die Luminol-Chemolumineszenz Die Lucigenin-Chemolumineszenz Die didaktische Konzeption Das Chemikum Marburg - Die didaktische Konzeption Das didaktische Konzept der Versuche Der Bezug zum Lehrplan Allgemeine didaktische Überlegungen zur Konzeption der Versuche Allgemeine didaktische Überlegungen zur Konzeption der Versuchs- und Erklärungstafeln

3 4. Ausarbeitung der Versuche Die Fluoreszenz Allgemeine Vorstellung der in der Literatur vorhandenen Versuche und Begründung der Auswahl des Experimentes für das Chemikum Der optimierte Versuch für das Chemikum: Strahlendes Blattgrün Vorgenommene ptimierung des Versuches Didaktische und arbeitstechnische Diskussion des Versuches Theoretischer Hintergrund des Versuches Konzeption der Versuchs- und Erklärungstafel Die Versuchstafel Die Erklärungstafel Die Phosphoreszenz Allgemeine Vorstellung der in der Literatur vorhandenen Versuche und Begründung der Auswahl des Experimentes für das Chemikum Der optimierte Versuch für das Chemikum: Ein Lichtspeicherplätzchen Vorgenommene ptimierung des Versuches Didaktische und arbeitstechnische Diskussion des Versuches Theoretischer Hintergrund des Versuches Konzeption der Versuchs- und Erklärungstafel Die Versuchstafel Die Erklärungstafel Die Photochromie als Beispiel für lichtinduzierte Reaktionen Allgemeine Vorstellung der in der Literatur vorhandenen Versuche und Begründung der Auswahl des Experimentes für das Chemikum Der optimierte Versuch für das Chemikum: Farbig oder nicht farbig? Das ist hier die Frage! Vorgenommene ptimierung des Versuches Didaktische und arbeitstechnische Diskussion des Versuches Theoretischer Hintergrund des Versuches

4 4.3.6 Konzeption der Versuchs- und Erklärungstafel Die Versuchstafel Die Erklärungstafel Die Chemolumineszenz Allgemeine Vorstellung der in der Literatur vorhandenen Versuche und Begründung der Auswahl des Experimentes für das Chemikum Der optimierte Versuch für das Chemikum: Chemolumineszenz - nicht nur was für Glühwürmchen Vorgenommene ptimierung des Versuches Didaktische und arbeitstechnische Diskussion des Versuches Theoretischer Hintergrund des Versuches Konzeption der Versuchs- und Erklärungstafel Die Versuchstafel Die Erklärungstafel Fazit Literatur- und Quellenverzeichnis Anhang Anhang A - Versuchs- und Erklärungstafeln der Experimente Anhang B - Entsorgungsvorschriften und Sicherheitshinweise

5 Abkürzungsverzeichnis 1 A Akzeptormolekül im Singulettzustand 1 D Donormolekül im Singulettzustand 3 A * angeregtes Akzeptormolekül im Triplettzustand 3 D * angeregtes Donormolekül im Triplettzustand A A * A - CL D D * D + DPA DMP DNP E E * E HDPE HM IC ISC IR LDPE LUM M * M-Theorie P P * PE PS PMMA R Akzeptormolekül angeregtes Akzeptormolekül Akzeptor-Anion Chemolumineszenz Donormolekül angeregtes Donormolekül Donor-Kation 9,10-Diphenylanthracen Dimethylphthalat Bis-(2,4-Dinitrophenyl)-oxalat Edukt angeregtes Edukt Energiedifferenz high density Polyethylen höchster besetzter Zustand Innere Umwandlung Intersystem Crossing infrarot low densitiy Polyethylen niedrigster unbesetzter Zustand Minimum der Potentialfläche des angeregten Zustandes Molekül-rbital-Theorie Produkt angeregtes Produkt Polyethylen Polystyrol Polymethylmethacrylat Gleichgewichtsabstand 5

6 S 0 S 1 S x SM T 1 TCP T g T g nass TS TS * v 0 v 1 v n VR UV VIS Φ Φ CL Singulett-Grundzustand erster angeregter Singulettzustand undefinierter Singulettzustand einfach unbesetzter Zustand erster angeregter Triplettzustand Bis-(2,4,6-Trichlorphenyl)-oxalat Glastemperatur Glastemperatur im nassen Zustand Übergangszustand angeregter Übergangszustand Schwingungs-Grundzustand erster angeregter Schwingungszustand undefinierter Schwingungszustand Schwingungsrelaxation ultraviolett sichtbar thermisch Quantenausbeute Quantenausbeute einer Chemolumineszenzreaktion 6

7 1. Einleitung 1. Einleitung Diese Arbeit beschäftigt sich einerseits mit dem Einfluss von Lichtenergie auf organische Moleküle bzw. organisch-chemische Reaktionen und andererseits mit der Umwandlung von chemischer Energie in Lichtenergie. Beide Themenbereiche zählen zum Gebiet der Photochemie. Das Spektrum des sichtbaren Lichtes besitzt, je nach Wellenlänge, einen Energiegehalt von kj/mol und ist damit thermodynamisch in der Lage, chemische Reaktionen zu initiieren. 1 In der modernen Chemie (Anfänge seit Ende 18. Jh.) wurde dieser Energieform bis in die 50er Jahre des 20. Jh. trotzdem wenig Beachtung geschenkt. Das chemische Denken wurde von der Energieform Wärme beherrscht. 2 Zudem ermöglichte die Einführung elektrochemischer und elektrothermischer Verfahren im Vergleich zu thermischen Verfahren günstiger sowie abfallärmer zu produzieren und neue Produkte zu entwickeln. So besaß die Photochemie ein Schattendasein. Doch mit neuen Erkenntnissen zur Quantenmechanik und dem technischen Fortschritt fand auch die Lichtenergie seit den 70er Jahren industriell Anwendung, beispielsweise bei der Photooxidation, der Photochlorierung, der Photosulfochlorierung und der Photonitrosierung von Kohlenwasserstoffen, sowie in der Spektroskopie zur chemischen Analyse und Strukturaufklärung. Gerade auch im High- Tech-Bereich ist sie nicht ersetzbar (Herstellung von Chips). 3 Im Gegensatz zur Industrie ist die Natur hauptsächlich auf Lichtenergie abgestimmt. Diese Energieform hat starken Einfluss auf alle Lebewesen der Erde. Beispielsweise nutzt der Photosynthese-Prozess die Energie des Sonnenlichtes und hat damit entscheidenden Anteil an allem Leben. Des Weiteren beruht z. B. der Sehprozess auf einer photochemischen E/Z-Isomerisierung in den Stäbchenzellen, und die Bräunung der Haut, Hautkrebs oder die Vitamin D-Bildung werden durch Licht ausgelöst. 4 rganismen produzieren aber auch selbst Licht, 1 D. Wöhrle, Photochemie im sichtbaren Bereich, solare Photochemie und verwandte Prozesse, in: D. Wöhrle / M. W. Tausch / W.-D. Stohrer, Photochemie. Konzepte, Methoden, Experimente, Weinheim 1998, S D. Wöhrle / M. W. Tausch / W.-D. Stohrer, Photochemie. Konzepte, Methoden, Experimente, Weinheim 1998, S Wöhrle / Tausch / Stohrer, Photochemie., S Wöhrle, Photochemie im sichtbaren Bereich, S. 113.; M. W. Tausch, Photochemie - aktuelle Bedeutung und Möglichkeiten der Integration in den Chemieunterricht, in: PdN-Ch 4/ , S

8 1. Einleitung beispielsweise um sich zu verständigen (Glühwürmchen), zum Anlocken von Beute (Anglerfisch) oder als Lichtquelle (Grund des zeans). 5 Von der Sonne ausgehende Lichtenergie ist die einzige Energieform, die den Vorrat an Energie in der Welt vergrößert. 6 Mit einer jährlichen Energiemenge von J/a übertrifft sie den weltweiten Vorrat an fossilen (Kohle, Erdöl, Erdgas) und nuklearen (Uran) Energieträgern mit J um das zehnfache. 7 Der für unsere Verhältnisse unendliche Energieträger Licht wird mit stetigem Verbrauch an fossilen und nuklearen Energieträgern an Bedeutung gewinnen. Den Hessischen Lehrplan für Chemie dominieren weiterhin die thermische Chemie und Elektrochemie. Die Photochemie hat hingegen, außer bei der Radikalischen Substitution keine Bedeutung. 8 Ein Grund dafür ist auch die beschriebene historische Entwicklung der Chemie. Aufgrund der oben angesprochenen Bedeutung des Lichts für alle Lebewesen auf der Erde und der spärlichen Behandlung dieser Thematik in der Schule soll es den Besuchern des Chemikums durch anschauliche Experimente näher gebracht werden. Deshalb ist es Ziel dieser Arbeit, aussagekräftige Versuche für das Chemikum Marburg zu optimieren, welche einen Überblick zu den Phänomen und Prozessen von Lichteffekten geben und die Energie des Lichtes verdeutlichen. Der Schwerpunkt liegt beim Einfluss von Lichtenergie auf organische Moleküle und der Erzeugung von Licht durch chemische Reaktionen. Dafür wurden keine neuen Experimente zum Thema entworfen, sondern die Literatur auf passende Versuche für das Chemikum durchsucht, getestet und auf die Anforderungen des Chemikums optimiert. 9 Bei der Suche nach geeigneten Vorschriften haben sich drei Autoren namens Herbert Brandl, Michael Tausch und Dieter Wöhrle herauskristallisiert, die einen Großteil der Versuche zu photochemischen Themen beitragen. In Kapitel 2 dieser Arbeit wird zunächst die wissenschaftliche Theorie zur Photochemie dargestellt. Das dritte Kapitel beschäftigt sich mit der didaktischen 5 H. Brandl, Biologische und Chemische Aspekte der Biolumineszenz, in: PdN-Ch. 1/ , S D. W. Lawlor, Photosynthese. Stoffwechsel-Kontrolle-Physiologie, 2. Auflage, Stuttgart 1990, S.2. 7 D. Wöhrle, Photochemie im sichtbaren Bereich, S. 125, Vgl. Kap Die Anforderungen des Chemikums an die Versuche sind in Kap. 3.1 zu finden. 8

9 1. Einleitung Konzeption des Chemikums und der optimierten Versuche. Kapitel 4 beschreibt und behandelt die optimierten Versuche. 9

10 2. Theoretischer Teil - Was ist Licht? 2. Theoretischer Teil Die Photochemie 2.1 Was ist Licht? Unter dem Begriff Licht versteht man in der klassischen Physik die Ausbreitung von oszillierenden elektrischen und magnetischen Feldern, welche als elektromagnetische Strahlung bezeichnet wird. Diese breitet sich als harmonische Welle mit der Lichtgeschwindigkeit c aus. Die sogenannte elektromagnetische Welle wird durch die Wellenlänge λ und die Frequenz ν definiert, welche wie folgt in Beziehung zu einander stehen: 10 λ = c/ν Gl. (1-1) λ = Wellenlänge; c = Lichtgeschwindigkeit; ν = Frequenz Elektromagnetische Strahlung im Wellenlängenbereich von ca. 200 nm bis 400 nm wird als ultraviolettes Licht (UV-Licht), im Bereich von 400 nm bis 800 nm als sichtbares Licht und von 800 nm bis 1000 nm als Infrarot-Licht bezeichnet. 11 Dabei ist die Verteilung der Wellenlängen in einer Lichtquelle sehr heterogen. Meist ist ein Maximum einer gewissen Halbwertsbreite 12 vorhanden, welches von der erzeugenden Lichtquelle abhängt. Licht bildet nur einen kleinen Teil des elektromagnetischen Spektrums, zu dem auch Radiowellen, Mikrowellen, Röntgenstrahlen und γ-strahlen gehören. 13 Auf atomarer Ebene kann elektromagnetische Strahlung Eigenschaften von Teilchen aufweisen, und umgekehrt zeigen Teilchen Eigenschaften von elektromagnetischen Wellen. Dieser wechselseitige Welle-Teilchen-Charakter von Materie und Strahlung wird Welle-Teilchen-Dualismus genannt. 14 So wird Licht quantenmechanisch als Strom masseloser Teilchen - den Photonen oder Lichtquanten - beschrieben, welche absorbiert bzw. emittiert werden können. Die Energie eines Photons ist dabei durch 10 P. W. Atkins / J. de Paula, Kurzlehrbuch Physikalische Chemie, übers. v. R. Ludwig / A. Appelhagen, 4. Auflage, Weinheim 2008, S Wenn im Folgenden von Licht geschrieben wird, ist damit UV- und sichtbares Licht gemeint. 12 W. Schmidt, ptische Spektroskopie, 2. Auflage, Weinheim 2000, S M. Klessinger / J. Michl, Lichtabsorption und Photochemie organischer Moleküle, Weinheim 1990, S Atkins, Kurzlehrbuch, S

11 2. Theoretischer Teil - Was ist Licht? E = hν = hc Gl. (1-2) E = Energie; h = Plank sche Konstante; = Wellenzahl definiert. 15 Mit Berücksichtigung von Gleichung (1-1) [...] besteht ein Lichtstrahl mit einer Frequenz ν aus einem Strom von Photonen, die alle [jeweils] eine Energie hν und die Lichtgeschwindigkeit c besitzen. 16 Des Weiteren ist aus Gleichung (1-2) mit Bezug auf Gleichung (1-1) ersichtlich, dass mit zunehmender Frequenz und Wellenzahl bzw. mit abnehmender Wellenlänge die Energie des Lichtes zunimmt. So ist beispielsweise UV-Licht energiereicher als das sichtbare Licht (s. Tab. 1-1). UV-Licht der Wellenlänge von 300 nm besitzt z. B. genug Energie, um eine C--Bindung, welche eine mittlere Bindungsenergie H ϴ von 360 kj/mol besitzt, zu spalten. 17 Generell ist elektromagnetische Strahlung in der Lage, Atome, Moleküle sowie chemische Reaktionen zu beeinflussen. Licht der energetisch passenden Wellenlänge ermöglicht es, Bindungen zum Schwingen oder Rotieren zu bringen (z. B. IR-Licht), Atome und Moleküle energetisch anzuregen (z. B. sichtbares Licht) und Bindungen zu dissoziieren (z. B: UV-Licht). Tab. 1-1: Beziehung zwischen Wellenlänge, Wellenzahl und Energie 18 Bereich λ / nm / cm -1 E / kj/mol nahes UV-Licht sichtbares Licht Klessinger, Photochemie organischer Moleküle, S Atkins, Kurzlehrbuch, S Alle mittleren Bindungsenthalpien sind entnommen aus: P. W. Atkins / J. de Paula, Physikalische Chemie, übers. v. M. Bär / C. Heinisch / A. Schleitzer, 4 Auflage, Weinheim 2006, S Teilweise übernommen aus: Klessinger, Photochemie organischer Moleküle, S

12 2. Theoretischer Teil - Was ist Licht? Eine elektronische Anregung kann unter anderem die Emission von sichtbarem Licht zur Folge haben. Dieses Phänomen wird als Photolumineszenz bezeichnet, welches in Kapitel behandelt wird. 12

13 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle 2.2 Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Die Absorption Die elektronischen Molekülzustände in organischen Molekülen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoffatomen bestehen, lassen sich nach der Molekülorbitaltheorie (M-Theorie) durch bindende σ- und bindende π-zustände sowie durch die zugehörigen antibindenden σ * - und π * -Zustände beschreiben 19. Sind im Molekül Heteroatome mit freien Elektronenpaaren wie z. B. Stickstoff (C-N-Bindung) oder Sauerstoff (C--Doppelbindung) vorhanden, entstehen elektronische Zustände, die als n-zustände (nichtbindende Zustände) bezeichnet werden. Bei der elektronischen Anregung, z. B. durch Absorption von Licht, können Elektronen von einem voll- oder halbbesetzten Zustand nur in einen unvollständig besetzten Zustand überführt werden. Der im Grundzustand höchste besetzte Zustand wird dabei als HM (Highest ccupied Molecular rbital) bezeichnet. Das Gegenstück hierzu bildet der niedrigste unbesetzte Zustand, welcher LUM (Lowest Unoccupied Molecular rbital) genannt wird. Wie in Abb. 2-1 zu sehen ist, bilden in ungesättigten organischen Molekülen aufgrund ihrer energetischen Konstellation meistens besetzte π- oder n- Zustände das HM und π * -Zustände das LUM. 20 Demnach sind elektronische Übergänge von π π * und n π * im Verhältnis zu den weiteren möglichen Übergängen, wie beispielsweise σ σ * -Übergänge, mit der geringsten Energie verbunden und können durch energieärmeres langwelliges Licht angeregt werden (s. Abb. 2-1). 21 Dabei sind n π * -Übergänge wegen der unterschiedlichen räumlichen Anordnung der Molekülorbitale symmetrieverboten und haben daher eine geringe Intensität. π π * -Übergänge treten hingegen in ungesättigten organischen Molekülen mit einer hohen Intensität auf. Bei isolierten Gruppierungen bzw. Doppelbindungen liegt die Anregungsenergie für Übergänge so- 19 B. Dick, Praktikum Physikalische Chemie (Spektroskopie). Elektronische Übergänge in Molekülen. Absorptionen im UV und im Sichtbaren Bereich, S. 1. letzter Zugriff: Der Fokus wird in dieser Arbeit auf ungesättigte organische Moleküle gelegt. Gesättigte organische Moleküle werden aufgrund ihrer geringen Relevanz für Lichtreaktionen vernachlässigt. 21 B. Dick, Elektronische Übergänge in Molekülen, S. 1-2.; B. Dick, Praktikum Physikalische Chemie II. Absorption und Emission organischer Moleküle. Fluoreszenz, Phosphoreszenz, Energieübertragung, S. 1. letzter Zugriff:

14 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle wohl bei n π * - als auch bei π π * -Übergängen im UV-Bereich (ca nm). Mit steigender Ausprägung des delokalisierten Elektronensystems wird die Energiedifferenz zwischen HM und LUM gesenkt und der Absorptionsbereich des Lichtes verschiebt sich in den sichtbaren Bereich. b ein Molekül UV-Licht oder sichtbares Licht absorbiert, hängt zudem von Chromophoren ab, also funktionellen Gruppen mit charakteristischen Absorptionen. 22 Abb. 2-1 : Vereinfachte Darstellung von Energieniveaus der Molekülorbitale in ungesättigten Kohlenwasserstoffen. (verändert) 23 Genauer betrachtet, absorbieren Moleküle Licht, indem sie die Energie der elektromagnetischen Strahlung aufnehmen. 24 Dabei wird ein Elektron des Moleküls in einen energetisch höher liegenden stationären Zustand angeregt. Voraussetzung für die Wechselwirkung von Molekülen mit Photonen ist die Änderung des Dipolmomentes beim Übergang (Übergangsmoment) in einen energetisch höheren stationären Zustand. Das Molekül muss ein temporäres, mit der Frequenz ν des Photons übereinstimmendes, schwingendes Dipolmoment besitzen, um mit dem Photon in Wechselwirkung treten zu können. Zudem wird für eine Absorption die Übereinstimmung der [...] Energiedifferenz 22 Atkins, Physikalische Chemie, S. 546, 548.; Dick, Elektronische Übergänge in Molekülen, S Dick, Elektronische Übergänge in Molekülen, S Unter Absorption von Licht oder Photonen wird im Folgenden verallgemeinernd die Absorption von sichtbarem Licht und / oder UV-Licht verstanden. Im Folgenden steht der Begriff Licht allgemein für sichtbares und UV-Licht, es sei denn, es wird explizit differenziert. 14

15 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle zweier stationärer Zustände des Moleküls[...] 25 mit der Energie des Photons benötigt. Photonen mit zu geringer Energie werden daher nicht aufgenommen. Dabei wird pro Molekül in der Regel nur die Energie eines Photons zur selben Zeit absorbiert. 26 Die energetischen Zustände eines Moleküls sind gequantelt, d. h. es besitzt nur diskrete Energieniveaus. 27 Vor der elektronischen Anregung befindet sich das Molekül in einem Elektronenzustand, der als Singulett-Grundzustand 28 S 0 bezeichnet wird. Die Elektronen dieses Zustandes können durch Photonen in einen energetisch angeregten Elektronenzustand S x (x = 1, 2, 3...) überführt werden. Die daraus resultierende örtliche Veränderung in der Elektronendichte hat Auswirkung auf die sich bis dato im Schwingungsgrundzustand v 0 des elektronischen Zustands befindenden Atomkerne ( ruhende Atomkerne). Auf das neu gebildete Kraftfeld reagieren die Kerne mit Schwingung, die im Absorptionsspektrum zu überlagerten Banden führen und eine breite Bande 29 mit nicht auflösbarer Schwingungsstruktur ergeben. 30 Nach dem Franck-Condon-Prinzip finden elektronische Übergänge Mal schneller statt als Kernschwingungen, sodass sich die Kernanordnung während der Absorption bzw. des elektronischen Übergangs nicht ändert. Dies beruht auf der viel geringeren Masse der Elektronen gegenüber der Masse der Atomkerne eines Moleküls. Die wahrscheinlichste Kernanordnung ist dabei die des Gleichgewichtsabstandes R. 31 Aus dieser [...] findet der [wahrscheinlichste und intensivste] Übergang in den Schwingungszustand [v n ] des angeregten elektronischen Zustands [S x ] statt, der dem Schwingungsgrundzustand [v 0 ] des elektronischen Grundzustands [S 0 ] am meisten ähnelt 32. So wird von einem vertikalen Übergang gesprochen, da bei der grafischen Darstellung der Anregung mittels Potentialdiagramm der Verlauf des Über- 25 Klessinger, Photochemie organischer Moleküle, S Klessinger, Photochemie organischer Moleküle, S. 4; Atkins, Kurzlehrbuch, S Ein Elektronenzustand mit anitparallelem Spin eines Elektronenpaares ( ) wird als Singulettzustand bezeichnet, da nur eine rientierung im Raum für ein solches Spinpaar möglich ist. (vgl. Atkins, Kurzlehrbuch, S. 924.) 29 Dies gilt nur für feste und flüssige Proben. Gasförmige Proben können aufgelöst werden. 30 Atkins, Kurzlehrbuch, S Atkins, Kurzlehrbuch, S. 912.; W.-D. Stohrer, Die konzeptionellen und theoretischen Grundlagen der Photochemie, in: D. Wöhrle / M. W. Tausch / W.-D. Stohrer, Photochemie. Konzepte, Methoden, Experimente, Weinheim 1998, S Atkins, Physikalische Chemie, S

16 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle gangs senkrecht erfolgt (s. Abb. 2-2). Wie in Abb. 2-2 zu sehen ist, unterscheiden sich die Kernanordnungen der Minima der Potentialflächen vom Grundzustand zum angeregten Zustand deutlich. Dies lässt sich damit erklären, dass Elektronen meist in antibindende bzw. nichtbindende rbitale mit schwächeren Bindungen angeregt werden, aus denen größere Kernabstände und längere Bindungen resultieren. Dementsprechend werden mit größerem Abstand der Minima bei der Absorption höhere Schwingungszustände mit angeregt. Abb. 2-2: Schematisches Potentialdiagramm mit Absorption A und Emission E. (verändert) 33 Im angeregten Zustand unterscheiden sich die chemischen und physikalischen Eigenschaften eines Moleküls von denen seines Grundzustandes. Dadurch muss das angeregte Molekül [...] als eigenständige Verbindung [...], also als Elektronen- und ggf. auch als Spinisomer des Grundzustandes [...] 34 angesehen werden. Wie bereits beschrieben, ändern sich bei der Absorption von Photonen die Bindungsverhältnisse zwischen den Atomen, wodurch die Gleichgewichtsgeometrie des Moleküls umgestellt werden kann und sich je nach Anregungszustand vor allem Torsionswinkel nicht mehr ähneln können (z. B. bei der E/Z-Isomerie). Des Weiteren kann sich das Dipolmoment des Moleküls durch die neue Elektronenverteilung im angeregten Zustand ändern, was Aus- 33 H. Hillmer / J. Salbeck, Materialien der ptoelektronik Grundlagen und Anwendungen, in: L. Bergmann / C. Schaefer, Lehrbuch der Experimentalphysik. Festkörper, Bd. 6, 2. Auflage, Berlin / New York 2005, S Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S

17 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle wirkungen auf die Löslichkeit, das Redoxpotential und die Acidität bzw. Basizität des Stoffes haben kann. 35 Der angeregte Zustand eines Moleküls ist nur von begrenzter Dauer. Nach einer gewissen Zeit wird durch den Rückfall des angeregten Elektrons in den Grundzustand die absorbierte Energie wieder an die Umgebung abgegeben. Dieser Vorgang wird als Desaktivierung bezeichnet und kann auf unterschiedliche Art und Weise erfolgen. Beispielsweise kann eine strahlungslose Desaktivierung durch Innere Umwandlung IC (Inter Conversion) oder Intersystem Crossing ISC erfolgen, bei der die Energie mittels Schwingungsrelaxation VR (Vibrational Relaxation) thermisch in Form von Rotations-, Schwingungs- und Translationsenergie an die Umgebung abgegeben wird. Die strahlungslose Desaktivierung kann weiterhin eine Dissoziation oder Fragmentierung eines Moleküls bewirken. 36 Daneben ist eine strahlende Desaktivierung möglich, bei der Energie als Photon abgegeben wird (Photolumineszenz) und je nach Multiplizität des Übergangs als Fluoreszenz oder Phosphoreszenz bezeichnet wird. Zudem kann durch eine Desaktivierung des niedrigsten angeregten Zustandes die Teilnahme an einer chemischen Reaktion, die Energieübertragung oder die Elektronenübertragung erfolgen Die strahlende Desaktivierung Die Photolumineszenz Die Fluoreszenz Als Fluoreszenz wird die Emission eines Photons beim spinerlaubten 38 vertikalen Übergang vom ersten elektronisch angeregten Singulettzustand S 1 zum schwingungsangeregten Grundzustand S 0 (S 1 S 0 ) bezeichnet. Diese strahlende 35 Klessinger, Photochemie organischer Moleküle, S , 42.; Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S Hillmer, Materialien der ptoelektronik, S. 719.; Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S Das Elektronenpaar behält seinen antiparallelen Spin ( ) bei, wodurch sich der Gesamtspin bzw. die Multiplizität nicht ändert und damit erlaubt ist. 17

18 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Desaktivierung erfolgt nach der Kasha-Regel generell aus dem Schwingungsgrundzustand v 0 von S 1. Die Emission des Photons benötigt dabei zwischen und 10-6 Sekunden. Ist ein Molekül in einen höher angeregten Zustand versetzt, so erfolgen zuvor innerhalb von s strahlungslose Schwingungsrelaxationen VR und Innere Umwandlungen IC zu v 0 von S Da ein Teil der Absorptionsenergie bei der Desaktivierung als Wärme abgegeben wird, besitzt das emittierte Photon eine geringere Energie, wodurch das Emissionsmaximum gegenüber dem Absorptionsmaximum in den langwelligeren Bereich verschoben ist. Dies wird als Stokes-Verschiebung bezeichnet. Wie in Abb. 2-3 zu erkennen ist, ist dabei das Emissionsspektrum gegenüber dem Absorptionsspektrum meistens gespiegelt. Abb. 2-3: Schematische Darstellung der Stokes-Verschiebung. (verändert) 40 Je nach Energiedifferenz zwischen Absorption und Emission kann es sein, dass das Maximum des Spektrums aus dem UV-Wellenlängenbereich in den sichtbaren Wellenlängenbereich verschoben wird, wie es z. B. bei den Fluoreszenzfarbstoffen (Fluorophor) der Fall ist. 41 In Tab. 2-1 sind Beispiele für Fluoreszenzfarbstoffe gegeben. 39 Atkins, Kurzlehrbuch, S. 946.; Hillmer, Materialien der ptoelektronik, S. 719.; Schmidt, ptische Spektroskopie, S. 193.; Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S Schmidt, ptische Spektroskopie, S Atkins, Kurzlehrbuch, S ; Schmidt, ptische Spektroskopie, S

19 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Tab. 2-1: Beispiele für Fluoreszenzfarbstoffe (Fluorophore) 42 Name Strukturformel Fluoreszenzfarbe DPA (9,10-Diphenylanthracen) blau Fluorescein H (6-Hydroxy-9-(2- carboxyphenyl)- (3H)- xanthen-3-on) H grün Rhodamin 6G HN NH + Cl - ([9-(2- ethoxycarbonylphenyl)-6- (ethylamino)-2,7- dimethylxanthen-3-ylidene]- ethylazanium) rot Rubren (5,6,11,12- Tetraphenylnaphthacen) gelb Fähigkeit zur Fluoreszenz besitzen nur etwa 10 % der Farbstoffe. Wie in Tab. 2-1 deutlich wird, haben diese Farbstoffe alle ein ausgeprägtes delokalisiertes Elektronensystem gemein. Aus Sicht der Molekülorbitaltheorie gehen Fluoreszenzen aufgrund der starken Überlappung der π- und π * -rbitale in der Regel von π * π-übergängen aus. 43 Äußere Einflüsse wie Temperatur, Viskosität oder Polarität des Lösungsmittels beeinflussen die Intensität und Wellenlängen des Fluoreszenzspektrums. Dabei wird z. B. die Rotverschiebung des Spektrums im Allgemeinen mit zunehmender Polarität des Lösungsmittels und Polarisierbarkeit des Fluorophors verstärkt H. Brandl, Kalte Glut eine neue faszinierende, tribochemisch induzierte Chemolumineszenzreaktion, in: PdN-Ch. 8 / , S. 39.; N. Welsch, Stichwort: Fluorescein, in: Römpp nlinelexikon, letzter Zugriff für alle Stichworte: ; N. Welsch, Stichwort: Rhodamine, in: Römpp nlinelexikon.; U. Jahn, Stichwort: Rubren, in: Römpp nlinelexikon. 43 Schmidt, ptische Spektroskopie, S Schmidt, ptische Spektroskopie, S

20 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Im Alltag und in der Natur entstehen Fluoreszenzen meist durch Anregung mittels UV-Licht. Diese kommen sehr häufig vor, können aufgrund des Tageslichtes aber meistens nicht beobachtet werden. Ein Beispiel hierfür ist die Fluoreszenz des Blattfarbstoffes Chlorophyll. Verwendung findet die Fluoreszenz in der Spektroskopie zur Aufklärung von Strukturen und zur Detektion von Atomen und Molekülen. Des Weiteren in der Analytik als Nachweismethode, bei Farbstoffen, die als Tagesleuchtfarben (Neonfarben) dienen sowie in optischen Aufhellern, die Gegenstände weißer erscheinen lassen. 45 Die Fluoreszenz thematisiert ein Experiment für das Chemikum Marburg, welches in Kap. 4.1 zu finden ist Die Phosphoreszenz Die Phosphoreszenz ist eine weitere Art der strahlenden Desaktivierung. Im Vergleich zur Fluoreszenz ist ihre Strahlungsdauer länger. So endet die Fluoreszenz aus Sicht des Betrachters mit Abschalten der Strahlungsquelle, die Phosphoreszenz kann dagegen Sekunden bis Stunden weiter beobachtet werden. Ähnlich wie bei der Fluoreszenz findet, der Kasha-Regel folgend, zuerst die strahlungslose Desaktivierung von S x auf S 1 mittels IC und VR statt. Anstelle eines spinerlaubten Übergangs auf den Singulettzustand S 0, bei dem die Elektronen ihren antiparallelen Spin ( ) beibehalten, erfolgt bei der Phosphoreszenz ein strahlungsloser Übergang unter Spinumkehr (Intersystem Crossing ISC) zum schwingungsangeregten Triplettzustand 46 T 1, der sofort thermisch zu v 0 von T 1 relaxiert. Wie in Abb dargestellt ist, läuft das ISC beim Schnittpunkt der Potentiale von S 1 und T 1 ab.. Energetisch liegt der Triplettzustand T 1 zwischen S 0 und S 1 in unmittelbarer Nähe zu S 1. Die Umwandlung der Spinpaarung zwischen den Elektronen wird durch eine starke Spin-Bahn- 45 J. Mattay, Stichwort: Fluoreszenz. 46 Im Triplettzustand besitzt das Elektronenpaar einen parallelen Spin ( ), wodurch der Gesamtspin zweier Elektronen drei rientierungsrichtungen entlang einer Achse einnehmen kann. (vgl. Atkins, Kurzlehrbuch, S. 924.) 20

21 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Kopplung 47 ermöglicht, wie sie z. B. in Molekülen mit schweren Atomen vorkommt. 48 Als Phosphoreszenz wird nun der unter Spinumkehr stattfindende vertikale strahlende Übergang aus v 0 von T 1 zu einem schwingungsangeregten Zustand von S 0 bezeichnet. Dieser Übergang findet nicht sofort nach dem ISC statt, da er wegen der unterschiedlichen Multiplizitäten bzw. der Gesamtspins von Singulettzustand und Triplettzustand spinverboten ist. Deswegen muss das Molekül im angeregten Triplettzustand verweilen. Für Moleküle mit schweren Atomen ist diese Auswahlregel aufgrund der Spin-Bahn-Kopplung nicht streng verboten 49. Dies bedeutet, dass die Energie des T 1 langsam in Form von Licht emittiert wird, was sich in einer schwachen Emission äußert. Die Anregungsenergie wird sozusagen in einer Art Reservoir gespeichert, welches sich nur langsam leert. Dies erklärt die im Vergleich zur Fluoreszenz längere Strahlungsdauer der Phosphoreszenz. 50 Abb. 2-4: Schematische Darstellung eines Singulett-Triplett-Übergangs mit anschließender Phosphoreszenz. (verändert) Die Spin-Bahn-Kopplung beschreibt die magnetische Wechselwirkung von Bahndrehimpuls und Eigendrehimpuls (Spin) des Elektrons. Mit zunehmender Kernladung verstärkt sich die magnetische Wechselwirkung und die Aufspaltung von Energieniveaus nimmt zu. Der benötigte Drehimpuls für die Umwandlung eines Singulettzustandes in einen Triplettzustand wird aus der Bahnbewegung des Elektrons genommen. (vgl. Atkins, Kurzlehrbuch, S. 610, 925.) 48 Atkins, Kurzlehrbuch, S. 610, ; Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S Da bei Anwesenheit von schweren Atomen die Gesamtspinquantenzahl sowie der Gesamtbahndrehimpuls nicht mehr exakt definiert werden können, sind Übergänge zwischen Singulett- und Triplettzuständen erlaubt. (vgl. Atkins, Physikalische Chemie, S. 401.) 50 Atkins, Physikalische Chemie, S H. Haken / H. C. Wolf, Molekülphysik und Quantenchemie. Einführung in die experimentellen und theoretischen Grundlagen, 5. Auflage, Berlin / Heidelberg / New York 2006, S

22 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Phosphoreszenzen sind bei Raumtemperatur in Lösung nur selten zu beobachten, da sowohl der ISC als auch der T 1 S 0 -Übergang wegen der Multiplizitätsumwandlungen langsamer und unwahrscheinlicher sind als eine IC mit VR und ein S 1 S 0 -Übergang. So relaxieren Moleküle in Lösung eher strahlungslos durch Stöße untereinander als dass sie phosphoreszieren. In Festkörpern, bei Einbau des phosphoreszierenden Moleküls in Mizellen oder Käfigstrukturen sowie durch Immobilisierung auf einer festen Matrix oder bei starker Abkühlung der Probe kann der vorzeitige Energietransfer an die Umgebung verlangsamt werden, sodass das angeregte Molekül Zeit für das ISC bekommt und die Phosphoreszenz ermöglicht wird. 52 Wird die Temperatur der Feststoffprobe erhöht, so kann eine thermisch aktvierte Rückkehr zu S 1 erfolgen. Bei der darauf folgenden Desaktivierung zu S 0 ist eine Fluoreszenz möglich, die, wegen dem Umweg über T 1, als verzögerte Fluoreszenz bezeichnet wird. 53 Bei der Phosphoreszenz findet ebenso wie bei der Fluoreszenz eine Stoke sche Verschiebung statt (s. Kap ). Aus Sicht der M-Theorie erhöhen n π * -Übergänge die Wahrscheinlichkeit eines ISC und damit der Phosphoreszenz gegenüber einer Fluoreszenz. 54 Ein Experiment zur Phosphoreszenz ist in Kap. 4.2 zu finden. Um die Prozesse bei der Anregung von beispielsweise Molekülen visuell zu verdeutlichen, wird oft das sogenannte Jablonski-Diagramm gewählt. In diesem Diagramm sind die diversen Elektronenzustände mit zugehörigen Schwingungsniveaus schematisch dargestellt. Informationen zu Bindungslängen und photophysikalische sowie photochemische Wechselwirkungen mit der Umgebung sind nicht enthalten. In Abb. 2-5 sind die soeben oben beschriebenen Prozesse der Absorption und Desaktivierung bildlich zusammengetragen. Die fetten horizontalen Linien stellen die Elektronenzustände S x eines Moleküls dar. Hierbei entspricht die Lage der fetten Linien schematisch der potentiellen Energie der Zustände. Die unterste Linie steht damit für den energetisch ärmsten Zustand, die höchste entsprechend für den energetisch reichsten. Die dünnen horizontalen Linien zwischen den Elektronenzuständen beschreiben die Schwingungszustände des Moleküls. Mit zunehmender Höhe der Linien steigt 52 Atkins, Kurzlehrbuch, S. 925.; Schmidt, ptische Spektroskopie, S Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S Schmidt, ptische Spektroskopie, S

23 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle auch die potentielle Energie der Schwingungszustände. Dabei dienen die unterschiedlichen Längen dieser Linien nur der besseren Übersicht und haben sonst keine weitere Bedeutung. Die Energiedifferenz E zwischen den Elektronenzuständen und den Schwingungszuständen sinkt, je höher sich diese befinden. So ist beispielsweise E von S 0 zu S 1 größer als von S 1 zu S 2. Die vertikalen durchgezogenen Pfeile nach oben drücken die Absorption bzw. den Übergang von S 0 auf energetisch höhere Elektronen- und Schwingungszustände aus. Durch die vertikalen durchgezogenen nach unten zeigenden Pfeile wird die Emission in Form der Fluoreszenz bzw. die Desaktivierung aus S 1 zu energetisch tiefer liegenden Schwingungs- und Vibrationszuständen gezeigt. Abb. 2-5: Jablonski-Diagramm. (verändert) 55 Die vertikalen gestrichelten nach unten zeigenden Pfeile stellen dagegen die Emission in Form der Phosphoreszenz bzw. die Desaktivierung unter Spinumkehr aus T 1 zu energetisch tiefer liegenden Schwingungs- und Vibrationszuständen im Singulettzustand dar. Die Innere Umwandlung wird schematisch durch die vertikalen kurvigen nach unten zeigenden Pfeile beschrieben. Den Prozess des Intersystem Crossing zeigen die horizontalen gestrichelten Pfeile. Nicht typisch für ein Jablonski-Diagramm sind die rechts und links davon zu sehenden Kästen mit Pfeilen. Die einzelnen Abschnitte des Kastens stellen die 55 Haken, Molekülphysik und Quantenchemie, S

24 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Elektronenzustände und die Pfeile die Elektronen und ihren Spin dar. Links sind die Singulett-Zustände mit antiparallelem Spin zu erkennen, rechts die Triplett-Zustände mit parallelem Spin Die Desaktivierung durch Übertragung Die Energieübertragungsreaktion Die Energie eines angeregten Donormoleküls D * kann durch Desaktivierung an ein Akzeptormolekül A abgegeben werden, welches dadurch in einen angeregten Zustand A * überführt wird. Voraussetzung dafür ist, dass die Anregungsenergie des Akzeptors geringer als die des Donors ist bzw. dieser entspricht. D * + A D + A * (Gl. 2-1) Der Reaktionsablauf kann nach dem Dexter-Mechanismus oder nach dem Förster-Mechanismus beschrieben werden. Dem Dexter-Mechanismus nach müssen sich Donor und Akzeptor für eine Energieübertragung berühren. Die Übertragung kann dabei auch zwischen Zuständen mit unterschiedlicher Multiplizität erfolgen. Mit der Annahme, dass der Akzeptor im Singulett- Grundzustand vorliegt, sind zwei Energieübertragungsreaktionen denkbar. Gl. 2-2 zeigt eine Energieübertragung zwischen D und A im Singulettzustand, wobei Gl. 2-3 die Bildung eines Akzeptors im Triplett-Zustand durch einen angeregten Donor im Triplett-Zustand zeigt D * + 1 A 1 D + 1 A * (Gl. 2-2) 3 D * + 1 A 1 D + 3 A * (Gl. 2-3) Nach dem Förster-Mechanismus erfolgt die Energieübertragung strahlungslos bis zu einem Abstand von ca pm. Der angeregte Donor D * induziert dabei eine szillation im Akzeptor A. Dabei muss eine spektrale Überlappung zwischen Donoremission und Akzeptorabsorption bestehen. Dies geschieht 56 Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S

25 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle durch einen zeitlich oszillierenden Dipolanteil im angeregten Zustand D *, der durch reine Dipol-Dipol-Wechselwirkung im Molekül A einen oszillierenden elektrischen Dipol induziert. Dadurch tritt der Dipol von A mit dem Dipol von D * in Resonanz und übernimmt dessen Energie durch Resonanz. Die Energieübertragung nach Förster findet nur bei gleicher Multiplizität statt, wobei Akzeptor und Donor beide im Singulettzustand vorliegen müssen. Die Reaktion erfolgt nach Gl Die Energieübertragungsreaktion ist ein Bestandteil des Versuches zur Chemolumineszenz aus Kap Die Elektronenübertragungsreaktion Die bei der Absorption von Photonen neuformierte Elektronenverteilung hat verändernde Auswirkung auf das Redoxpotential eines Moleküls. Elektronenübertragungen, die im Grundzustand von Donor und Akzeptor nicht ablaufen, können durch photoinduzierte Anregung des Donors realisiert werden. Aus dem einfach besetzten Molekülorbital SM (Single ccupied Molecul rbital) von D * kann ein Elektron ins LUM von A wechseln, wodurch ein Donor- Kation D + und ein Akzeptor-Anion A - entstehen. D * + A D + + A - Gl. (2-4) Eine weitere Möglichkeit der Elektronenübertragung ist gegeben, wenn der Akzeptor A zu A * angeregt wird. Dadurch entsteht in A * ein Elektronenloch, in das ein Elektron aus dem HM von D wandern kann. Dies führt ebenfalls zur Bildung eines Akzeptor-Anions und eines Donor-Kations. 58 A * + D A - + D + Gl. (2-5) 57 Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S ; P. Glawion, PP-Präsentation: Elektronischer Energietransfer: Prinzip und Beispiele. Vortrag im Rahmen des PC Grundmoduls , Universität Mainz, letzter Zugriff: Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S

26 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Photochemische Reaktionen Wie in den vorherigen Kapiteln beschrieben, können bei der Absorption eines Photons sowie der Desaktivierung des niedrigsten angeregten Zustandes chemische Reaktionen initiiert werden. Diese werden als photochemische Reaktionen bezeichnet. Dabei spielt die Nutzung der Energie aus solarer Einstrahlung für photochemische Reaktionen eine bedeutende Rolle Photochemische Reaktionstypen Zu photochemischen Reaktionstypen zählen beispielsweise die Photolyse, Photoaddition, Photoisomerisierung, Photoreduktionen, Photooxidationen sowie die Photochromie, die wiederum in verschiedene Reaktionstypen unterteilt werden können. 60 Im Rahmen dieser Arbeit können nicht alle Typen besprochen werden, sodass sich die Behandlung dieses Themengebietes auf die Photochromie beschränkt. Diese wird wegen ihrer Relevanz für das Experiment aus Kap. 4.4 behandelt Die Photochromie Unter Photochromie versteht man die reversible Umwandlung einer Verbindung X in die Verbindung Y, welche durch sichtbares oder UV-Licht initiiert wird. Die Verbindung Y unterscheidet sich durch ihre Farbe bzw. ihr Absorptionsmaximum von X. Die Rückreaktion zu X erfolgt entweder thermisch ( ) oder spontan, d.h. durch Absorption von Licht mit einer Energie, die sich von der Hinreaktion unterscheidet (s. Abb. 2-6) Atkins, Kurzlehrbuch, S. 925.; Schmidt, ptische Spektroskopie, S vgl. M. Tausch, Photoreaktionen organischer Verbindungen, in: D. Wöhrle / M. W. Tausch / W.-D. Stohrer, Photochemie. Konzepte, Methoden, Experimente, Weinheim 1998, S D. Wöhrle, Photochemie im sichtbaren Bereich, S

27 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Abb. 2-6: Reaktionsschema und UV-VIS-Spektren einer photochromen Verbindung. (verändert) 62 In der Regel sind photochrome Reaktionen unimolekular und können eingeteilt werden in Photolysereaktionen, Pericyclische Reaktionen oder in Isomerisierungsreaktionen, wie der E/Z-Isomerisierung, Tautomerisierung oder Valenzisomerisierung. 63 Die meisten photochromen Substanzen sind farblos bis schwach gelb und werden mittels elektromagnetischer Strahlung farbig. Wird durch den photochromen Prozess das Absorptionsmaximum in den langwelligen Bereich verschoben, so spricht man von positiver Photochromie 64. Wird das Absorptionsmaximum in den kurzwelligen Bereich verschoben, bezeichnet man dies als negative Photochromie. 65 Zu den wichtigsten Verbindungsklassen mit photochromen Eigenschaften gehören die Spiropyrane, Spirooxazine, Chromene sowie Fulgide und Fulgimide. Die entsprechenden photochromen Reaktionen werden in Tab. 2-2 dargestellt. Als weitere Verbindungsklassen können z. B. Diarylethene, Azoverbindungen, Viologenen oder polycyclische Chinone genannt werden H. Bouas-Laurent / H. Dürr, rganic Photochromism, in: Pure Appl. Chem., Vol. 73, No , S Wöhrle, Photochemie im sichtbaren Bereich, S ; J. Mattay, Stichwort: Photochromie, in: Römpp-nlinelexikon. 64 Beispielsweise färbt sich eine farblose Substanz bei Lichteinstrahlung. 65 Beispielsweise ist eine Substanz im Dunklen farbig und entfärbt sich bei Einfall von elektromagnetischer Strahlung. (vgl. Bouas-Laurent, rganic Photochromism, S. 642.) 66 Bouas-Laurent, rganic Photochromism, S. 651.; M. Frick, Dissertation: Photochrome Textilien Herstellung und Eigenschaften, Stuttgart 2008, S letzter Zugriff

28 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Wie in Tab.2-2 zu sehen ist, gehören die aufgeführten reversiblen Umlagerungen zu den pericyclischen Reaktionen. Tab. 2-2: Wichtige photochrome Verbindungsklassen Stoffklasse photochemische Reaktion Spiropyrane hν 1 N N 2 hν 2 o. N N 2 Spirooxazine N N hν 1 hν 2 o. N N hν 1 Chromene hν 2 o. Fulgide und Fulgimide X hν 1 hν 2 X = (Fulgide) X = NR (Fulgimide) X Bis auf die Fulgide / Fulgimide wird bei diesen Verbindungen durch elektromagnetische Strahlung positive Photochromie ausgelöst. Die einzelnen Verbindungsklassen sowie deren jeweilige Moleküle können sich in ihrer Effizienz der Photofärbung, der Kinetik der Umlagerung und in der Lebensdauer des photochromen Effektes unterscheiden. So hängt die Intensität der Photofärbung unter anderem stark von der Belichtungsquelle und Bestrahlungsdauer ab. Die Kinetik wird vom Lösungsmittel bzw. der Polymermatrix beeinflusst. Generell erfolgt die Umlagerung in Lösungen schneller als in rigiden Matrizen, da dort das benötigte freie Volumen und die Kettenbeweglichkeit besser gegeben sind. Die Verringerung der Lebensdauer des photochromen Effektes -auch als Er- 28

29 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle müdung bezeichnet- wird durch chemische Abbaureaktionen begünstigt. Meist ist die Photooxidation dafür verantwortlich, doch durch die photoinduzierte Anregung können beispielsweise auch Konkurrenzprozesse ablaufen, die zu irreversiblen Umlagerungen führen. Je höher die Quantenausbeute 67 Φ einer photochromen Verbindung ist, also je stärker die Färbung durch Licht ist, desto schneller ermüdet diese auch. 68 Anwendungen photochromer Verbindungen beruhen auf der Eigenschaft des Farbwechsels. So werden aus ihnen Materialien mit optischer Transmission hergestellt (z. B. Textilien, Brillengläser, Fenstergläser), welche zum Schutz vor UV-Strahlen sowie Blendung dienen. Des Weiteren finden sie Anwendung in Form von photochromen Tinten z. B. in Reisepässen als Sicherheitssystem gegen Fälschungen. Auch die Textil-, Spielwaren- und Kosmetikindustrie stellt Produkte her, die photochrome Farben beinhalten (bedruckte T-Shirts, Nagellack, Spielzeugautos, etc.). Ein weiterer Punkt ist die optische Informationsaufzeichnung und speicherung auf z. B. Sofortbildmaterial oder Archivspeichern Die Abläufe photochemischer Reaktionen Photochemische Reaktionen lassen sich in verschiedene Abläufe einordnen. Dabei haben alle Reaktionsabläufe gemein, dass sie aus v 0 des S 1 - oder T 1 -Zustandes beginnen. Im Singulettzustand wird eine monomolekulare, manchmal auch bimolekulare Reaktion, als Wanderung auf der S 1 -Potenzialfläche bis zum Übergang auf ein anderes Minimum beschrieben, wobei die Multiplizität beibehalten wird. Im Triplettzustand gehen chemische Reaktionen aus der Wanderung auf der T 1 -Potentialfläche und dem anschließendem Wechsel auf die S 1 - bzw. S 0 -Potentialfäche hervor. Da dies unter 67 Bei einer photochemischen Reaktion ist die Quantenausbeute definiert als Quotient aus Menge des verbrauchten Reaktanden oder gebildeten Produktes in Mol und Zahl der absorbierten Photonen in Mol. (vgl. D. Wöhrle, Anhang, in: D. Wöhrle / M. W. Tausch / W.- D. Stohrer, Photochemie. Konzepte, Methoden, Experimente, Weinheim 1998, S. 507.) Photonen und der Zahl der reagierenden Moleküle 68 Frick, Photochrome Textilien, S. 4, 26, 28, Bouas-Laurent, rganic Photochromism, S. 657.; Frick, Photochrome Textilien, S

30 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Spinumkehr geschieht und damit langsamer abläuft, besitzt der T 1 -Zustand eine längere mittlere Lebensdauer. Diese ermöglicht es den Molekülen, neben den monomolekularen Reaktionen häufig auch an bimolekularen Reaktionen teil- zunehmen, für die der S 1 -Zustand oft zu kurzlebig ist. 70 Die nun folgenden Beschreibungen der Reaktionsabläufe sind unabhängig von der Multiplizität. Diese Reaktionen unterscheiden sich in ihrem Ablauf der [...] Wanderung auf einer oder mehreren Potentialflächen vom Startminimum auf der Potentialfläche des angeregten Zustandes zum Zielminimum auf der Potentialfläche des Grundzustandes [...] 71. Die erste Möglichkeit einer photochemischen Reaktion zeigt Abb Be- trachtet man den thermischen Reaktionsverlauf vom Edukt E über die Bildung des Übergangszustands TS (transition state) zum Produkt P, so ist eine hohe Aktivierungsbarriere zu erkennen. Diese wird durch Absorption eines Photons und dem darauffolgenden Übergang auf einen angeregten Zustand stark ge- mindert, wodurch die Reaktion bei niedrigeren Temperaturen ablaufen kann. Diese erfolgt auf der Potentialfläche des angeregten Zustandes vom angeregten Edukt E * über den angeregten Übergangszustand TS * zum angeregten Produkt P *. Von dort aus findet die strahlende oder auch strahlungslose Desaktivierung zu P statt. 72 Abb. 2-7: Photochemische adiabatische Reaktion über TS * und thermische Reaktion über TS Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S , Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S. 76, Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S

31 2. Theoretischer Teil - Der Einfluss von Licht auf organische Moleküle Läuft die Reaktion wie in Abb. 2-7 hauptsächlich auf nur einer Potentialfläche ab, so wird sie als photochemische adiabatische Reaktion bezeichnet und gehört in der Photochemie zur Ausnahme. Häufiger ist die Wanderung auf zwei oder mehreren Potentialflächen mit ähnlichem Anteil, die als photochemische diabatische Reaktion bezeichnet wird (s. Abb. 2-8). Bei diesem Reaktionsablauf sind die Potentialflächen stark gekoppelt. 74 Die thermische Reaktion von E über TS zu P ist mit einer hohen Aktivierungsbarriere verbunden. Durch photo- induzierte Anregung des Edukts E zu E * kann die Reaktion über das Minimit gleicher Gesamtsymmetrie und gleicher Multiplizität, 76 so wird das Kreuzen der Potentialflächen aufgrund der Konfigurationswechselwirkung verhindert und die Bildung eines Minimums und Maximums mit ähnlichen Kernkoordinaten bedingt. Wie Abb. 2-8 zeigt, liegt aus diesen Gründen das Minimum M * über TS mit ähnlichem Abstand zu mum M * ohne Aktivierungsbarriere erfolgen. Besitzt das Molekül Konfigurationen 75 E und P. Abb. 2-8: Photochemische diabatische Reaktion über M * und thermische Reaktion über TS. 77 Durch die ähnliche Anordnung der Kernkoordinaten von Minimum und Maximum ist ein strahlungsloser Übergang zwischen den Potentialflächen an dieser 74 Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S. 77, In diesem Fall ist unter Konfiguration die... Linearkombination [aus zwei verschiedenen] [...] Elektronenkonfigurationen zur Beschreibung eines einzigen Elektronenzustandes... zu verstehen.; vgl.: Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S Ein Beispiel dafür sind die beiden Konfigurationen 1 σσ und 1 σ * σ * des H 2 -Moleküls.; vgl.: Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S Stohrer, Grundlagen der Photochemie, S

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