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1 *DE T * (19) Bundesrepublik Deutschland Deutsches Patent- und Markenamt (10) DE T (12) Übersetzung der europäischen Patentschrift (97) EP B1 (21) Deutsches Aktenzeichen: (96) Europäisches Aktenzeichen: (96) Europäischer Anmeldetag: (97) Erstveröffentlichung durch das EPA: (97) Veröffentlichungstag der Patenterteilung beim EPA: (47) Veröffentlichungstag im Patentblatt: (30) Unionspriorität: EP (73) Patentinhaber: F. Hoffmann-La Roche AG, Basel, CH (74) Vertreter: Lederer & Keller, München (51) Int Cl. 8 : C07K 14/60 ( ) G01N 33/74 ( ) (84) Benannte Vertragsstaaten: CH, DE, ES, FR, GB, IT, LI (72) Erfinder: Enderle, Thilo, Rheinfelden, DE; Graf, Martin, 4314 Zeiningen, CH; Hertel, Cornelia, 4142 Muenchenstein, CH; Zoffmann, Sannah Jensen, 4058 Basel, CH; Kitas, Eric Argirios, 4147 Aesch, CH (54) Bezeichnung: Fluoreszent markierte Ghrelin-Peptide Anmerkung: Innerhalb von neun Monaten nach der Bekanntmachung des Hinweises auf die Erteilung des europäischen Patents kann jedermann beim Europäischen Patentamt gegen das erteilte europäische Patent Einspruch einlegen. Der Einspruch ist schriftlich einzureichen und zu begründen. Er gilt erst als eingelegt, wenn die Einspruchsgebühr entrichtet worden ist (Art. 99 (1) Europäisches Patentübereinkommen). Die Übersetzung ist gemäß Artikel II 3 Abs. 1 IntPatÜG 1991 vom Patentinhaber eingereicht worden. Sie wurde vom Deutschen Patent- und Markenamt inhaltlich nicht geprüft. 1/13

2 Beschreibung [0001] Das Wachstumshormon, das von der Hirnanhangdrüse sekretiert wird, stimuliert das Wachstum aller Gewebe des Körpers, die wachsen können. Des weiteren hat das Wachstumshormon bekanntermaßen die folgenden grundlegenden Wirkungen auf die Stoffwechselvorgänge des Körpers: (1) erhöhte Rate der Proteinsynthese in allen Zellen des Körpers; (2) verringerte Rate der Kohlenhydratnutzung in den Zellen des Körpers; (3) erhöhte Freisetzung von freien Fettsäuren und Verwendung der Fettsäuren als Energie. Ein Mangel der Wachstumshormon-Sekretion kann zu verschiedenen medizinischen Störungen, wie Zwergwuchs, führen. [0002] Die Methodologie wird in der Technik bekanntermaßen zur Bestimmung der Aktivität einer Verbindung als ein Wachstumshormon-Sekretagogum verwendet. Beispielsweise wird ein Ex-vivo-Assay von Smith, et al., Science, 260, (1993) (siehe Text von Fig. 2 darin) beschrieben, dieser Assay erfordert jedoch die Verwendung von Zellkulturen und gibt keinen Hinweise in bezug auf kompetitive Bindungsaktivität. Demgemäß währe die Entwicklung eines nicht radioaktiv markierten Liganden wünschenswert, der verwendet werden kann, um zelluläre Rezeptoren, die eine Rolle bei der Aktivität des Wachstumshormon-Sekretagogums spielen, zu identifizieren und zu charakterisieren. Es währe auch wünschenswert, wenn ein nicht radioaktiv markierter Ligand zur Verwendung in einem Assay zum Testen von Verbindungen in bezug auf Wachstumshormon-Sekretagogum-Aktivität verfügbar währe. [0003] Solche Untersuchungen erfordern normalerweise einen Radioliganden mit hoher spezifischer Aktivität. Vorangegangene Versuche, einen Bindungsassay unter Verwendung [T]-markierter oder [125I]-markierter Peptidliganden, abgeleitet von GHRP-6, zu entwickeln, stießen auf eingeschränkten Erfolg. Siehe R. F. Walker, et al. Neuropharmacol. 989, 28, 1139 und C. Y. Bowers et al., Biochem. Biophys. Res. Comm. 1991, 178, 31. Im allgemeinen zeigte das Binden solcher Peptidliganden eine geringe Affinität und übermäßig hohe Kapazität. Überdies korrelierten die Bindungsaffinitäten nicht mit der sekretorischen Aktivität des Wachstumshormons der Peptide. Die fehlende Korrelation zwischen Eindungs- und sekretorischer Aktivität des Wachstumshormons war mit größter Wahrscheinlichkeit das Ergebnis der relativ geringen spezifischen Aktivität (im Falle von [T]-GHRP-6) und nicht-spezifischen Bindungseigenschaften der Radioliganden. [0004] Das durch die vorliegende Erfindung zu lösende Problem war die Bereitstellung eines Fluoreszenz-markierten Ghrelinanalogons, das beim Hochdurchsatz-Screening verwendet werden kann. [0005] Die vorliegende Erfindung betrifft ein markiertes Wachstumshormon-Sekretagogum der Formel R1-Cys-F, worin R1 eine Peptidsequenz, abgeleitet von der Ghrelinpolypeptidsequenz (Seq ID Nr. 1), ist und F ein Fluoreszenzfarbstoff ist. In einer bevorzugten Ausführungsform ist R1 Seq ID Nr. 2. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist R1 octanoyliert. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist R1 N-octanoyliert. In einer stärker bevorzugten Ausführungsform ist R1 1 Gly-Ser-Dapa(N-octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser-Pro-Glu-His- 10 Gln-Arg-Val-Gln-Gln- 15 Arg-Lys-Glu-Ser. Die N-Octanoylierung erhöht die Stabilität des Ghrelins in bezug auf die Esteraseaktivität. In einer noch stärker bevorzugten Ausführungsform ist F aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus Texas Red, Tetramethylrhodamin, MR121. ( New fluorescent dyes in the red region for biodiagnostics M. Sauer et al J. Fluoresc. Bd. 5, S oder BODIPY-FL (4,4-Difluor-5,7-dimethyl-4-borg-3a,4a-diaza-s-indacen-3-propionsäure)). In einer am stärksten bevorzugten Ausführungsform ist F MR121. [0006] Ein hierin zuvor beschriebenes markiertes Wachstumshormon-Sekretagogum kann zum Identifizieren einer Verbindung, die an einen Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor binden kann, verwendet werden. Das markierte Wachstumshormon-Sekretagogum kann außerdem zum Identifizieren eines zellulären Rezeptors als ein Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor verwendet werden. [0007] Die vorliegende Erfindung stellt außerdem ein Verfahren zum Synthetisieren eines markierten Wachstumshormon-Sekretagogums bereit, umfassend die Schritte a) Verknüpfen eines Cys mit der C-terminalen Aminosäure von R1 und b) Umsetzen des Thiol-enthaltenden Peptids mit einem Fluoreszenzfarbstoff. Vorzugsweise ist der Fluoreszenzfarbstoff aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus Texas Red, Tetramethylrhodamin, MR121 ( New fluorescent dyes in the red region for biodiagnostics M. Sauer et al J. Fluoresc. Bd. 5, S oder BODIPY-FL (4,4-Difluor-5,7-dimethyl-4-borg-3a,4a-diaza-s-indacen-3-propionsäure)). [0008] Muccioli et al. (J. Endocrin, Invest. 2001, 24, S. RC7 RC9) offenbaren ein radioaktiv markiertes 125 I-Tyr4-Ghrelin. Die Aussage auf S. RC8, rechte Spalte, daß die synthetischen GHS-Bindungsstellen bei weitem größer als die von Ghrelinrezeptoren sind, deutet darauf hin, daß dieses radioaktiv markierte Ghrelinpeptid 2/13

3 eine hohe nicht-spezifische Bindungsaktivität besitzt. DE T [0009] WO 01/92292 offenbart unmarkierte Ghrelinanaloga. In dem auf S.17 offenbarten Bindungsassay wird ein 35 S-markierter Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor, der ein kleines Molekül bindet, (kein Peptid) verwendet. [0010] WO 01/38355 offenbart ein Motilin-verwandtes Peptid mit einer Sequenz, die Ghrelin entspricht. Ein fluoreszierend markiertes Peptid ohne einen C-terminalen Cys-Rest wird offenbart. Das Peptid wurde nur in In-Vivo-Experimenten verwendet. Es gibt keinen Hinweis auf die Verwendung eines fluoreszierend markierten Ghrelinpeptids bei Screenings, einschließlich Durchsatz-Screening. [0011] Die vorliegende Erfindung bezieht sich außerdem auf ein In-Vitro-Verfahren zum Identifizieren einer Verbindung, die an einen Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor binden kann, umfassend das Kontaktieren der Verbindung mit einem Wirt, der einen Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor exprimiert, in Gegenwart des vorstehend beschriebenen markierten Wachstumshormon-Sekretagogums, oder mit einem Membranpräparat aus einem solchen Wirt und Überwachen, ob die Verbindung die Bindung des vorstehend beschriebenen markierten Wachstumshormon-Sekretagogums an den Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor beeinflußt, durch Messen der Fluoreszenz der Markierung des vorstehend beschriebenen gebundenen markierten Wachstumshormon-Sekretagogums. [0012] Der Wirt, der nicht aus menschlichen Embryonalzellen stammt, kann eine Gewebeprobe, Primärzellen oder kultivierte Zellen sein, der einen Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor entweder natürlich exprimiert oder der entweder transitorisch oder stabil mit einem Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor transfektiert ist. Verfahren zur Zelltransfektion sind in der Technik allgemein bekannt (Sambrook et al., Molecular Cloning: A Laboratory Manual (1989), Cold Spring Harbor Laboratory Press, New York, USA). [0013] Vorzugsweise ist das Verfahren ein Hochdurchsatz-Screening-Verfahren. Das hierin zuvor beschriebene Verfahren ist in bezug auf den ph des verwendeten Assaypuffers empfindlich. Eine ph-abweichung von 0,2 führt zu einem 50%igen Bindungsverlust. Deshalb hat der in dem Verfahren verwendete Assaypuffer in einer bevorzugten Ausführungsform einen ph von 7,2. Die Peptide dieser Erfindung werden gewöhnlich an Oberflächen absorbiert. Daher umfaßt das Kunststoffmaterial in einer bevorzugten Ausführungsform dieser Erfindung entweder eine nicht-bindende Oberfläche oder wird mit einer Casein-Lösung blockiert. Der Ausdruck Kunststoffmaterial", wie hierin verwendet, bezieht sich auf Platten, die für den Assay verwendet werden, sowie jede Art von Rohr, die zur Herstellung von Lösungen, umfassend die Peptide dieser Erfindung, verwendet wird. Vorzugsweise umfaßt die Casein-Lösung 1% Casein. Stärker bevorzugt wird das Blockieren über Nacht durchgeführt. In einer am stärksten bevorzugten Ausführungsform werden die blockierten Platten vor der Verwendung mit Puffer gewaschen. [0014] Die vorliegende Erfindung liefert außerdem ein Verfahren zum Identifizieren eines zellulären Rezeptors als ein Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor, umfassend das Kontaktieren eines Wirts, von dem angenommen wird, daß er einen Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor exprimiert, mit dem hierin zuvor beschriebenen markierten Wachstumshormon-Sekretagogum und Bestimmen, ob eine Bindung auftrat. [0015] Ferner bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zum Identifizieren der Aktivität einer Verbindung als ein Wachstumshormon-Sekretagogum, umfassend das Kontaktieren der Verbindung, von der angenommen wird, daß sie Aktivität als ein Wachstumshormon-Sekretagogum besitzt, mit einem Wirt, der einen Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor exprimiert, in Gegenwart des hierin zuvor beschriebenen markierten Wachstumshormon-Sekretagogums und Überwachen, ob die Verbindung, von der angenommen wird, daß sie Aktivität als ein Wachstumshormon-Sekretagogum besitzt, die Bindung des hierin zuvor beschriebenen markierten Wachstumshormon-Sekretagogums an den Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor beeinflußt. [0016] Fig. 1: Aufbau einer HTS-Assayplatte Figuren: [0017] Fig. 2: Konkurrenz-Kurven aus einem Zeiss-System, HTS-Bedingungen. A) Konkurrenz von Ghrelin (1 19) MR121 mit H6935; b) Konkurrenz von Ghrelin (1 19) MR121 mit Hexarelin. [0018] Fig. 3: Affinität der Fluoreszenzanaloga, bestimmt in 125I-Ghrelin-Konkurrenzassays. a) Ghrelin 3/13

4 (1 19) MR121; b) Ghrelin (1 19) TMR; c) Ghrelin (1 19) BoFI (BIODIPY-FL); d) Ghrelin (1 19) Texas Red. [0019] Fig. 4: Polarisation der Fluoreszenzanaloga, bestimmt gemäß dem Protokoll in Beispiel und [0020] Rot (dunkler, linker Balken): Ghrelin (1 19) MR121, Blau (heller, rechter Balken): Ghrelin (1 19-N-oct) MR121. [0021] 1) Fluoreszenzpolarisation der gesamten gebundenen Fluoreszenzliganden (in Gegenwart von GHSR-1a-Membranen); 2) Fluoreszenzpolarisation des freien Liganden (in Gegenwart von GHSR-1a-Membranen und einem Überschuß Konkurrent); 3) Fluoreszenzpolarisation von Fluoreszenzliganden in Puffer. Beispiele: Beispiel 1: Synthese der markierten Peptide Beispiel 1.1: Synthese von 1 Gly-Ser-Ser(octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser-Pro-Glu-His- 10 Gln-Arg-Val-Gln-Gln- 15 Arg-Lys-Glu-Ser-Cys-NH, [0022] Durchfluß-Festphasensynthese wurde auf einem Pioneer TM -Peptidsynthese-System, ausgehend von Tenta Gel S RAM-Harz (0,25 mmol/g (Rapp Polymere GmbH, Tübingen, Deutschland), gemäß dem in Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis: A practical approach" (Oxford University Press 2000) S , Hrsg. W. C. Chan und P. D. White beschriebenen Verfahren durchgeführt. Die Basen-labile Fmoc-Gruppe wurde für die α-aminoschützung verwendet. Die Seitenketten wurden mit den folgenden Schutzgruppen geschützt: -Asn(Trt), Glu(OtBu), Ser(tBu), His(Trt), Gln(Trt), His(Trt), Arg(Pbf), Lys(Boc), Cys(Trt). Fmoc-Aminosäuren (4 Äqu.) wurden mit einer äquivalenten Menge O-(1,2-Dihydro-2-oxopyrid-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluroniumtetrafluorborat (TPTU) und N,N-Diisopropylethylamin (Hünig-Base) aktiviert. Die Fmoc-Entschützung wurde mit 20 Piperidin in DMF erreicht. Die automatisierte Synthese wurde unterbrochen, nachdem der Rest 4 Phe in die Zielsequenz eingeführt war. Die Peptidsynthese wurde halb manuell unter Verwendung eines Peptidsynthesizers SP650 (Labortec AG) fortgesetzt. An den Seitenketten ungeschütztes Fmoc- 3 Ser-OH (0,65 g, 2 mmol), TPTU (0,59 g, 2 mmol), Hünig-Base (1,03 ml) wurden zu dem Peptidharz zugegeben, und das Verknüpfen wurde für 1 Stunde in DMF-Lösungsmittel fortgesetzt (Ninhydrin negativ). Die Octanoylierung des Seitenketten-Hydroxyls wurde unter Verwendung von Octansäure (2,0 ml, 12 mmol), N,N'-Diisopropylcarbodiimid (1,9 ml, 12 mmol), N,N'-Dimethylaminopyridin (18 mg, 0,15 mmol) in N-Methylpyrrolidin-Lösungsmittel erreicht. Nach 4 Stunden wurde das Reaktionsgemisch abfiltriert, und die Synthese wurde unter Verwendung des Standard-Peptidsynthese-Protokolls (oben) fortgesetzt. 1 Gly-Ser(tBu)-Ser(octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser(tBu)-Pro-Glu(OtBu)-His(Trt)- 10 Gln(Trt)-Arg(Pbf)-Val-Gln(Trt)-Gln(Tr t)- 15 Arg(Pbf)-Lys(Boc)-Glu(OtBu)-Ser(tBu)-Cys(Trt)-NH 2 -Tenta Gel S-Harz (2,0 g) wurde mit einem Gemisch (100 ml) aus 95% TFA, 2,5% H 2 O, 2,5% EDT, 2,5% Triisopropylsilan für 5 Stunden behandelt. Das Reaktionsgemisch wurde konzentriert und in Diethylether gegossen, und der Niederschlag wurde durch Filtration gesammelt und aus Wasser lyophilisiert. Das rohe Peptid (0,80 g) wurde durch präparative RP-HPLC gereinigt. Es wurde 1 Gly-Ser-Ser(octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser-Pro-Glu-His- 10 Gln-Arg-Val-Gln-Gln- 15 Arg-Lys-Glu-Ser-Cys-NH 2 (0,18 g, Innenspray-MS-Analyse (M + 2H) 2+ /2 = 1165,4, (M + 3H) 3+ /3 = 777,2) erhalten. Beispiel 1.1 b: Synthese von 1 Gly-Ser-Dapa(N-octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser-Pro-Glu-His- 10 Gln-Arg-Val-Gln-Gln- 15 Arg-Lys-Glu-Ser-Cys-NH 2 (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-octanoylamino-propionsäure; Fmoc-L-Dapa(N-octanoyl)-OH [0023] Zu einem voraktivierten Gemisch, enthaltend Octansäure (1,54 ml, 10 mmol), TPTU (2,8 g, 9,5 mmol) und Hünig-Base (3,4 ml, 20 mmol), in DMF (20 ml) wurde eine Lösung aus Fmoc-L-Dapa-OH Neosysytem FA (3,3 g, 10 mmol) in DMF (10 ml) zugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde für 1 h gerührt, unter reduziertem Druck konzentriert, in Ethylacetat gelöst und mit 5%/10% KHSO 4 /K 2 SO 4, Salzlösung gewaschen, über Na 2 SO 4 getrocknet, filtriert und konzentriert. Kristallisation aus Ethylacetat/Hexan: 3,7 g, 82%; MS = 451,4 (MH). [0024] Die Peptidsynthese, die Fmoc-L-Dapa(N-octanoyl)-OH einschließt, wurde auf einem Pioneer TM Peptidsynthese-System durchgeführt, wie oben beschrieben, ausgehend von Tentagel S-NH2-Harz (0,55 mmol), wodurch das gereinigte Peptid 1 Gly-Ser-Dapa(N-octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser-Pro-Glu-His- 10 Gln-Arg-Val-Gln-Gln- 15 Arg-Lys-Glu-Ser-Cys-NH 2 erhalten wurde: 135 mg; In- 4/13

5 nenspray-ms: (M + 2H) 2+ /2 = 1164,8, (M + 3H) 3+ /3 = 776,8. Konjugation von Peptiden an Fluorophore Beispiel 1.2: 1 Gly-Ser-Ser(octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser-Pro-Glu-His- 10 Gln-Arg-Val-Gln-Gln- 15 Arg-Lys-Glu-Ser-Cys(TxR)-NH 2 [0025] Das obige Thiol-enthaltende Peptid (1,3 mg) wurde in 9:1 DMSO: 50 mm Phosphatpuffer ph 6 auf eine Endkonzentration von 2,5 mm gelöst. 1,2 Äquivalente TxR-(Texas Red-)Maleimid (30 mm frisch hergestellte Lösung in DMSO) wurde zugegeben und das Gemisch zur Reaktion bei Raumtemperatur für 10 Minuten stehen gelassen. Das Reaktionsgemisch wurde direkt durch RP-HPLC gereinigt: 0,17 mg. MS-Analyse: berechnete monoisotope Masse: C136H198N36O39S3 = 3055,38; gefundene monoisotope Masse: 3055,35. Beispiel 1.3: 1 Gly-Ser-Ser(octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser-Pro-Glu-His- 10 Gln-Arg-Val-Gln-Gln- 15 Mg-Lys-Glu-Ser-Cys(TMR)-NH 2 [0026] Das TMR-(Tetramethylrhodamin-)derivatisierte Peptid wurde analog zu Beispiel 1.2 hergestellt: Aus 1,7 mg Ausgangspeptidmaterial wurden 0,44 mg markiertes Peptid isoliert. MS-Analyse: berechnete monoisotope Masse: C127H185N35O36S = 2808,34; gefundene monoisotope Masse: 2808,40. Beispiel 1.4: 1 Gly-Ser-Ser(octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser-Pro-Glu-His- 10 Gln-Arg-Val-Gln-Gln- 15 Arg-Lys-Glu-Ser-Cys(MR121)-NH 2 [0027] Das MR121*-derivatisierte Peptid wurde analog zu Beispiel 1.2 hergestellt: Aus 1,5 mg Ausgangs-Peptidmaterial wurden 0,37 mg markiertes Peptid isoliert. MS-Analyse: berechnete monoisotope Masse: C129H196N37O35S = 2855,44; gefundene monoisotope Masse: 2855,38. Beispiel 1.5: 1 Gly-Ser-Ser(octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser-Pro-Glu-His- 10 Gln-Arg-Val-Gln-Gln- 15 Arg-Lys-Glu-Ser-Cys(BODIPY-FL)-NH 2 [0028] Das BODIPY-FL-(4,4-Difluor-5,7-dimethyl-4-borg-3a,4a-diaza-s-indacen-3-propionsäure-)derivatisierte Peptid wurde analog zu Beispiel 1.2 hergestellt: Aus 0,7 mg Ausgangsmaterial wurden 0,20 mg markiertes Peptid isoliert. MS-Analyse: berechnete monoisotope Masse: C119H183BF2N36O34S = 2742,4; gefundene monoisotope Masse: 2742,4. Beispiel 1.6: 1 Gly-Ser-Dapa(N-octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser-Pro-Glu-His- 10 Gln-Arg-Val-Gln-Gln- 15 Arg-Lys-Glu-Ser-Cys(MR121)-NH 2 [0029] Das MR121( MR121 ist ein Oxazin-Fluoreszenzfarbstoff. [siehe Lit.: New fluorescent dyes in the red region for biodiagnostics" M. Sauer et al J. Fluoresc. Bd. 5, S ])-derivatisierte Peptid wurde analog zu Beispiel 1.2 hergestellt: Aus 0,7 mg Ausgangs-Peptidmaterial wurden 0,17 mg markiertes Peptid isoliert. MS-Analyse: berechnete monoisotope Masse: C129H197N36O35S = 2854,46, gefundene monoisotope Masse: 2854,49. Beispiel 2: Bindungsassay Beispiel 2.1: Membranherstellung [0030] Menschliche embryonale Nierenzellen HEK 293 (EBNA) wurden in Suspension gezüchtet und gemäß dem zuvor beschriebenen Verfahren (Schlaeger und Christensen, Cytotechnology, 30, 71 83, 1999) transfektiert. Die Zellen wurden für 10 min bei 500 U/min zentrifugiert, einmal mit PBS-0,7 mm EDTA/(4 C) gewaschen und in PBS-EDTA-PI (mit Protease-Inhibitor-Cocktail) bei 2 ml/g Zellen resuspendiert. Die Zellen wurden mit Ultra Turax Level grün 3 15'' mit 30'' Schlägen auf Eis aufgebrochen. Um den Debris zu entfernen, wurde die Suspension in einem Sorvall SS34-Rotor für 20 min bei U/min zentrifugiert. Die überstehende Flüssigkeit wurde gesammelt und für 40 min bei U/min zentrifugiert. Das Pellet wurde in PBS-EDTA resuspendiert. Die Rezeptordichte wurde mit dem Sättigungsbindungsassay unter Verwendung von T-MK 0677 auf 4,9 pmol/mg Protein verifiziert. 5/13

6 Beispiel 2.2: FP-Assay Beispiel Assayentwicklung [0031] GHSR-1a-enthaltende Zell-Membranen wurden in FP-Puffer: 25 mm Hepes, 5 mm MgCl 2, 1 mm CaCl 2, 4% PEG, 0,1% BSA (Fraktion V) auf ein Endvolumen von 0,5 1 ml verdünnt, durch eine 0,4-mm-Spritze geführt und 4mal 20 Impulse mit Ultraschall behandelt, während sie auf Eis gehalten wurden. Eine 10-nM-Lösung aus MR121-markiertem Ghrelin (Tracer) und 20 konzentrierten Lösungen Konkurrent in FP-Puffer wurden hergestellt. Um die Polarisation des Rezeptor-gebundenen Tracers zu bestimmen, wurden drei Proben von 180 μl hergestellt: Gesamtbindung: Membranen + Tracer, freier Ligand: Membranen + Tracer + Konkurrent, Fluoreszenzhintergrund: Membranen + Puffer μl jeder Probe wurden sofort nach dem Mischen auf Assayplatten übertragen. Beispiel HTS-Protokoll für FP-Ghrelin-Konkurrenz-Bindungsassay [0032] Fig. 1. zeigt einen möglichen Aufbau einer 384-Lochplatte für Hochdurchsatz-Screening. Für eine Screeningrunde wurden 119 Probenplatten und 1 DMSO-Platte (Membranen p20f1 + p22f1) verwendet. Das folgende ist ein repräsentatives nicht einschränkendes Beispiel eines HTS-Protokolls mit MR121 als Fluorochrom. Für den Assay wurden Costar 384-Loch-UV-Platten mit nicht bindender Oberfläche verwendet. Der folgende Assaypuffer wurde verwendet: 25 mm Hepes ph 7,2, 5 mm MgCl 2, 1 mm CaCl 2, 4% Polyethylenglycol und 0,1% BSA (Frakt. V) wurden jede Woche frisch zugegeben. Die Rezeptoren wurden wie folgt bereitgestellt: Membranen wurden isoliert, wie in Beispiel 2.1 beschrieben. Die End-Assay-Konzentration betrug 1,4 nm GHSR-1a, wie durch 125I-Ghrelin-Sättigungs-Bindung bestimmt. Typische Werte für das Membranausgangsmaterial sind: Bmax = 6 fmol/μg; Proteinkonzentration = 50 μg/μl. [0033] Um Sedimentation zu vermeiden, müssen die Membranen durch eine Nadel (3x/0,4 mm) gedrückt und mit Ultraschall behandelt werden, Branson sonifier 250", eingestellt auf ein anfängliches Niveau von 3 4, 4 20 Impulse, getrennt durch Unterbrechungen von 30 s. Die Membranen wurden während der Ultraschallbehandlung auf Eis gehalten. Die Membranen wurde auf eine Endkonzentration von 1,4 nm Rezeptor verdünnt. [0034] Der Tracer Ghrelin (1 19) [K19MR121] wurde in Puffer aus 1 μm DMSO-Ausgangsmaterial verdünnt. Die End-Assay-Konzentration betrug 0,5 nm. Da das Peptid gewöhnlich an Oberflächen adsorbiert wird, umfaßt das Kunststoffmaterial, das für die verdünnte Peptidlösung verwendet wird, entweder eine nicht bindende Oberfläche oder wurde über Nacht mit einer 1%igen Caseinlösung blockiert und dann vor der Verwendung mit Puffer gewaschen. [0035] Die folgenden Schritte wurden für das Hochdurchsatz-Screening verwendet: 1) 30 μl 1,33 Membranlösung wurden zu allen Löchern der Assayplatte zugegeben. 2) 4,4 μl Puffer wurden in FPBLK"/"100%-Kontroll"-Löcher übertragen, und 4,4 μl der Referenzverbindungslösung wurden in STD"- und 0%-Kontroll"-Löcher von einer Speicherplatte auf die Assayplatte übertragen. 3) 10 μl Wasser mit 0% DMSO wurden zu den Säulen 3 bis 24 der Verbindungslagerplatte, enthaltend 1 μl 2 mm Verbindungen (Endkonz. 20 μm), zugegeben. 4) Die Inhalte der Lagerplatte wurden gemischt. 5) 4,4 μl der verdünnten Verbindungen wurden von der Lagerplatte auf eine Assayplatte übertragen. 6) Die Inhalte der Assayplatte wurden fünfmal gemischt und dann für 30 min bei 24 C irrkubiert. 7) 5,6 μl 7,143 Tracerlösung wurden zu der Assayplatte zugegeben, außer zu den Löchern A1 bis D2 (Löcher, markiert mit FPBLK" in Fig. 1), zu denen 5,6 μl Puffer zugegeben wurden. 8) Die Inhalte der Assayplatte wurden fünfmal gemischt. 9) 30 μl der Lösung in jedem Loch wurden von der Assayplatte auf die Ableseplatte (Corning UV, nicht bindende Oberfläche) übertragen. 10) Die Ableseplatte wurde für 10 min bei RT inkubiert. 11) Die MR121-Fluoreszenz wurde von der Ableseplatte bei nm (5 s, Focus To Bottom 1 mm, xy scan 0,5 mm), mit Einstellungen bei paralleler ( ) und gekreuzter ()) Polarisation, unter Verwendung eines Zeiss plate::vision-mikrotiter-plattenlesers abgelesen. 6/13

7 Sequenzprotokoll 7/13

8 Patentansprüche 1. Markiertes Wachstumshormon-Sekretagogum der Formel Rl-Cys-F, worin R1 eine Peptidsequenz, abgeleitet von der Ghrelinpolypeptidsequenz mit Seq ID Nr. 1, ist, Cys an die C-terminale Aminosäure von R1 gebunden ist und F ein Fluorochrom ist. 2. Markiertes Wachstumshormon-Sekretagogum nach Anspruch 1, wobei R1 Seq ID Nr. 2 ist. 3. Markiertes Wachstumshormon-Sekretagogum nach Anspruch 1, wobei R1 octanoyliert ist. 4. Markiertes Wachstumshormon-Sekretagogum nach Anspruch 1, wobei R1 N-octanoyliert ist. 5. Markiertes Wachstumshormon-Sekretagogum nach Anspruch 1, wobei R1 1 Gly-Ser-Ser(octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser-Pro-Glu-His- 10 Gln-Arg-Val-Gln-Gln- 15 Arg-Lys-Glu-Ser ist. 6. Markiertes Wachstumshormon-Sekretagogum nach Anspruch 1, wobei R1 1 Gly-Ser-Dapa(N-octanoyl)-Phe- 5 Leu-Ser-Pro-Glu-His- 10 Gln-Arg-Val-Gln-Gln- 15 Arg-Lys-Glu-Ser ist. 7. Markiertes Wachstumshormon-Sekretagogum nach den Ansprüchen 1 bis 6, wobei F aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus TxR, TMR, MR121 oder BODIPY-FL. 8. In-Vitro-Verwendung eines markierten Wachstumshormon-Sekretagogums nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zum Identifizieren einer Verbindung, die an einen Wachstumshormon-Sekreteagogum-Rezeptor binden kann. 9. Verwendung nach Anspruch 8, die ein Verfahren ist, umfassend die Schritte: a) Kontaktieren der Verbindung mit einer Membran, die aus einer Zelle, welche einen Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor exprimiert, isoliert wurde, in Gegenwart des markierten Wachstumshormon-Sekretagogums nach einem der Ansprüche 1 bis 7 in einem Assaypuffer; b) Waschen der Membran zur Entfernung des ungebundenen markierten Wachstumshormon-Sekretagogums und 8/13

9 c) Überwachen, ob die Verbindung die Bindung des markierten Wachstumshormon-Sekretagogums nach einem der Ansprüche 1 bis 7 an den Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor beeinflußt, durch Messen der Fluoreszenz der Membranen. 10. Verwendung nach Anspruch 9, wobei das Verfahren ein Hochdurchsatz-Screening-Verfahren ist. 11. Verwendung nach Anspruch 9 oder 10, wobei der Assaypuffer einen ph von 7,2 aufweist. 12. Verfahren zum Synthetisieren eines markierten Wachstumshormon-Sekretagogums nach den Ansprüchen 1 bis 7, umfassend die Schritte: a) Verknüpfen eines Cys mit der C-terminalen Aminosäure und b) Umsetzen des Thiol-enthaltenden Peptids mit einem Fluoreszenzfarbstoff. 13. In-Vitro-Verfahren zum Identifizieren eines zellulären Rezeptors als ein Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor, umfassend das Kontaktieren eines Wirts, von dem angenommen wird, daß er einen Wachstumshormon-Sekretagogum-Rezeptor exprimiert, mit dem markierten Wachstumshormon-Sekretagogum nach einem der Ansprüche 1 bis 7 und Bestimmen, ob eine Bindung auftrat. Es folgen 4 Blatt Zeichnungen 9/13

10 Anhängende Zeichnungen 10/13

11 11/13

12 12/13

13 13/13

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