Naturstoffe. Theoretische Grundlagen und Einführung in das Naturstoffisolationspräparat in den Laborübungen Organische Chemie.

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1 Institut für Angewandte Synthesechemie aturstoffe Theoretische Grundlagen und Einführung in das aturstoffisolationspräparat in den Laborübungen rganische Chemie Marko D. Mihovilovic Laborübungen rganische Chemie Literatur rganische Chemie II Eberhard Breitmaier, Günther Jung Georg Thieme Verlag ISB Lehrbuch der rganischen Chemie ans Beyer, Wolfgang Walter S. irzel Verlag ISB

2 Überblick Grundprinzipien der aturstoffisolation am Beispiel α-limonen Chiralität Zucker Aminosäuren ucleotidbausteine Terpene Steroide Lipide Alkaloide aturstoffisolation α-limonen Gewinnung der rangenschalen Schälen & Pektin entfernen Zerkleinern Feuchteinwaage Schalen Extraktion mit C 2 Cl 2 Apparaturaufbau Rückflußkochen Aufarbeitung Phasentrennung Trocknung Eindampfen Rohproduktmenge Produktreinigung Vakuumdestillation Reinproduktmenge Siedepunkt, Brechungsindex * Limonen 2

3 Biologische Aktivität Small-molecule drugs natural products 39% 6% 27% natural product derivatives derived pharmacophores 23% 5% natural product mimic de novo drugs Chiralität Chiralitätszentren 3

4 Chiralität Cahn-Ingold-Prelog omenklatur Zuordnung der Prioritäten rdnungszahl (Massenzahl) z.b.: I > Br > Cl > S > > > 13 C > 12 C > Li > 3 > 2 > 1 Folgesubstituenten (höchste Z/MZ, dann Zahl) Auflösung von Doppel- & Dreifachbindungen Räumliche Ausrichtung & Drehsinn niedrigste Priorität nach hinten im/gegen Uhrzeigersinn R/S R S Zucker Aldosen & Ketosen Fischer-Projektion xidationsstufe D-Zucker ach vorne 4

5 Zucker Pyranosen & Furanosen albacetal/ketal-bildung Zucker Position der -Gruppen in Glucose Anomerer Effekt 5

6 Zucker Glucose Zucker Fructose 6

7 Zucker Zuckerchemie C C 2 Gluconsäure Br 2 C 3 /a 2 C C Me 2 - ef-rxn a/g C 2 ai 4 - Abbau-Rxn C 2 C 2 selektive Schützung Zucker Disaccharide 7

8 Zucker Polysaccharide Cellulose Stärke Aminosäuren Aliphatische Aminosäuren 2 C glycine, G (gly) 2 C alanine, A (Ala) 2 C valine, V (Val) 2 C leucine, L (Leu) 2 C isoleucine, I (Ile) C proline, P (Pro) Aromatische Aminosäuren 2 C phenylalanine, F (Phe) 2 C tryptophane, W (Trp) 2 C tyrosine, Y (Tyr) 8

9 Aminosäuren Sauerstoffhältige Aminosäuren 2 C serine, S (Ser) 2 C threonine, T (Thr) Schwefelhältige Aminosäuren 2 S C cysteine, C (Cys) 2 S C methionine, M (Met) Aminosäuren Saure Aminosäuren C C C 2 C 2 2 C 2 C 2 C 2 C aspartate, D (Asp) glutamate, E (Glu) asparagine, (Asn) glutamine, Q (Gln) Basische Aminosäuren C lysine, K (Lys) 2 C arginine, R (Arg) 2 C histidine, (is) 9

10 Aminosäuren Aminosäuresynthesen Strecker R C 3 R C C R 2 C R 2 Über ydantoine C 2 ( 4 ) 2 C 3 ac RC Base R 2 R Aminosäuren Die Amidbindung 2 R1 C R2 + C 2 2 R1 R2 C 10

11 Aminosäuren Polypeptidsynthesen Schutzgruppen 2 R1 C R2 + C 2 2 R1 R2 C R1 C R2 + boc 2 CMe DCC-Aktivierung R1 R2 CMe 2 C glycine, G (gly) 2 Aminosäuren Proteinstrukturhierarchien C leucine, L (Leu) 2 S C cysteine, C (Cys) 2 S C 2 C alanine, A (Ala) 2 methionine, M (Met) 2 C isoleucine, I (Ile) 2 C valine, V (Val) Aliphatische A.S. S-hältige A.S. C C saure A.S. aspartate, D (Asp) 2 C C glutamate, E (Glu) 2 C proline, P (Pro) C serine, S (Ser) 2 C lysine, K (Lys) 2 2 C tyrosine, Y (Tyr) -hältige A.S. 2 C threonine, T (Thr) 2 C 2 C 2 Primärstruktur 2 C tryptophane, W (Trp) C phenylalanine, F (Phe) 2 basische A.S. 2 C 2 arginine, R (Arg) 2 C 2 Amid-SK A.S. Aromatische A.S. C C histidine, (is) Sekundärstruktur Tertiärstruktur Quartärstruktur asparagine, (Asn) glutamine, Q (Gln) 11

12 aturstoffisolation Grundlagen der Terpenchemie Isopreneinheiten Isopren (2-Methyl-1,3-butadien) Prenyl-Rest cimen C Terpenklassen aturstoffisolation Terpenklassen 12

13 aturstoffisolation Gerüstnomenklatur aturstoffisolation Terpenverbreitung Sekundäre Stoffwechselprodukte von Pflanzen Ätherische Öle & Riechstoffe Pheromone Bitterstoffe Wachstumsregulatoren Abwehrstoffe Vitamine * * * * * * Geraniol Citral A Limonen (-)-Menthol D-(+)-Campher β-carotin 13

14 The istory of Taxol (Paclitaxel) Ac Bz Bz Ac Taxol (Paclitaxel) 1958: CI initiates screening program of plants for anticancer activity 1963: bark of Pacific Yew (Taxus brevifolia) tree found to be active 1971: paclitaxel identified as bioactive compound 1979: elucidation of mode of action 1983: CI starts phase I clinical trials 1985: CI starts phase II clinical trials 1991: Bristol-Myers Squibb selected by CI as commercial partner 1992: approval for Taxol 1994: total synthesis (icolaou, olton) 1995: clearance for semisynthetic paclitaxel Registered Drugs for Treatment ovarian cancer breast cancer non-small cell lung cancer resistant murine melanoma cell lines Ac Bz Bz Ac Bz Ac Taxol (Paclitaxel) Bristol-Myers Squibb Taxotere (Docetaxel) Aventis (Rhone-Poulenc) 14

15 aturstoffisolation Steroide aturstoffisolation Steroide 15

16 aturstoffisolation Steroide ucleinsäuren Aufbau 2 P 5 Ende Phosphat P 2 Purinbase ucleotid ucleosid () 3 Ende Ribose / Desoxyribose 16

17 ucleinsäuren Basen Pyrimidinbasen 2 Cytosin Uracil Thymin Purinbase 2 2 Adenin Guanin ucleinsäuren Basenpaarung 17

18 ucleinsäuren DA vs. RA DA RA Lipide Fette CR CR CR Triglyceride = Glycerin + Fettsäure Wachse R R' Wachse = Fettsäure + langkettiger Alkohol Seifen 18

19 19 Alkaloide Pyrrolidin-, Piperidin- & Pyridinalkaloide Coniin (Schierling) icotin (Tabak) Lysergsäurediethylamid (LSD, Mutterkorn) Tropanalkaloide CMe 2 Atropin (Tollkirsche) Cocain (Cocastrauch) Procain Lidocain Alkaloide Chinolin/Isochinolinalkaloide Me Me Me Me Me Papaverin (Mohn) Chinin (Chinarinde) Me Morphin Codein MeC MeC Ph eroin Methadon MeC MeC eroin

20 Alkaloide Purinalkaloide Me Me Me Me Me Me Me Koffein (Kaffee, Tee) Theophyllin (Tee) Theobromin (Kakao) arnsäure Alkaloide Phenethylamine 2 Dopamin Ephedrin Adrenalin 2 Amphetamin (Appetitzügler) "Speed" "Ecstasy" Me 2 Me Me Mescalin (Peyote, Kaktus) Serotonin 2 Me Melatonin CMe - Me + Me Me Acetylcholin 20

21 Alkaloide Synthesen Reduktion rac-coniin C C + 2 C 3 + CR CR C Me C Tropinon C 2 Mannich Methylierung Dehydrierung Me Me Me Papaverin Me 21

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