ORGANISCHE CHEMIE TEIL 2 ORGANISCHE SAUERSTOFFVERBINDUNGEN FMS

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1 KS RGANISCE CEMIE TEIL 2 RGANISCE SAUERSTFFVERBINDUNGEN FMS Skript rganische Chemie 2 (FMS) V1.0 10/13 Marc Borer

2 1 INALTSVERZEICNIS "RGANISCE SAUERSTFFVERBINDUNGEN" 1. Die Stoffgruppe der Alkohole Eigenschaften der Alkohole xidierbarkeit von Alkoholen Die Stoffgruppe der Aldehyde Formaldehyd aus Methanol Die Stoffgruppe der Ketone Aceton aus 2-Propanol Die Stoffgruppe der Carbonsäuren Ameisensäure aus Formaldehyd xidationsstufen Die Stoffgruppe der Ester Repetition funktionelle Gruppen Übungen... 10

3 2 RGANISCE SAUERSTFFVERBINDUNGEN Bis anhin war ausschliesslich von Kohlenwasserstoffen (siehe Skript rganische Chemie 1 ) die Rede, also Molekülen aufgebaut nur aus einer unterschiedlichen Anzahl an Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen und unterschiedlicher Zusammensetzung. Dies soll sich an dieser Stelle ändern. 1. Die Stoffgruppe der Alkohole Aufgabe I Lesen Sie den von der Lehrperson ausgeteilten Text von Günter Wagner zum Thema Darf s noch ein Gläschen sein? und beantworten Sie die Fragen zum Text. Aufgabe II Um das Gelernte aus Aufgabe I zu überprüfen, beantworten Sie folgende Fragen: a) zeichnen Sie 4-Brom-2-methyl-1,3-hexandiol b) wie gross ist die Wertigkeit dieses Alkohols? c) welchen Begriff können wir dieser Verbindung zuordnen und weshalb? Nullär, primär, sekundär oder tertiär? d) zeichnen Sie zwei Konstitutionsisomere der Verbindung aus Aufgabe a) und beantworten Sie dazu ebenfalls die Fragen b) und c) 1.1 Eigenschaften der Alkohole Die wichtigsten Eigenschaften der Alkohole haben die gerade gelesenen Texte schon wiedergegeben und wurden im and-out festgehalten. 1.2 xidierbarkeit von Alkoholen Alkohole können unter gewissen Umständen oxidiert werden. Auf diesen Sachverhalten soll in den nächsten Kapiteln eingegangen werde. Zudem lernen Sie einige neue Stoffklassen kennen.

4 3 2. Die Stoffgruppe der Aldehyde 2.1 Formaldehyd aus Methanol Aufgabe III alten Sie die vorgezeigten Experimente fest. xidation: Nachweisreaktion: Aldehyde sind Reduktionsmittel; sie reduzieren das Silber(I)-ion. Reaktionsgleichung für die xidation: C + Cu C + Cu + 2 Methanal (Formaldehyd)

5 4 Aufgabe IV Benennen Sie folgende Aldehyde korrekt (a-c) oder zeichnen Sie die Skelettformel (d-f). a) b) C 3 c) 3 C d) 4,6-Dimethylheptanal C 3 C 3 3 C Cl C 3

6 5 3. Die Stoffgruppe der Ketone 3.1 Aceton aus 2-Propanol Aufgabe V alten Sie das vorgezeigte Experiment fest. inweise: - Kaliumdichromat (K 2 Cr 2 7 ) - Chrom(III)-ionen ergeben eine grüne Farbe xidation: Aufgabe VI a.) b.) Zeichnen Sie 2-Propanol mit ilfe einer Lewisformel. Welche xidationszahl hat das Chromion in Kaliumdichromat? Reaktionsgleichung für die xidation: 3 C + 2 Cr 6+ 3 C + 2 Cr 3+ C C3 C C Propanon (Aceton) Aufgabe VII Zeichne folgende Ketone mit der Skelettformel. a) 2,4-Pentandion b) 3-Methyl-2-butanon c) Cyclopropanon

7 6 4. Die Stoffgruppe der Carbonsäuren 4.1 Ameisensäure aus Formaldehyd Aufgabe VIII alten Sie das vorgezeigte Experiment fest. xidation: Nachweisreaktion: Säuren verfärben den Universalindikator rot, grün bei neutraler Lösung, violett bei einer Lauge. Reaktionsgleichung für die xidation: C + Cu C + Cu Methansäure (Ameisensäure) Aufgabe IX Benennen oder zeichnen Sie folgende Carbonsäuren. a) 3-Methylbutansäure b) C 3 C 3 C 3 C 3 C 3

8 7 5. xidationsstufen Überlegen Sie sich, indem Sie die Erkenntnisse der vorgezeigten Versuche zur ilfe nehmen, wie viele xidationsstufen ausgehend von einem Alkohol möglich sind. Geben Sie die sich ändernden xidationszahlen an. Zeichnen Sie jeweils auch die entsprechenden Lewis-Formeln und benennen Sie die Stoffe. Die erste xidationsstufe des ersten Beispiels ist gegeben. C C Methanol 1-Propanol 2-Propanol 2-Methyl-2-propanol

9 8 6. Die Stoffgruppe der Ester Die Bezeichnung Ester wurde von dem Chemiker Gmelin im Jahre 1850 aus dem (heute veralteten) Begriff "Essigäther" gebildet. In Anlehnung an die anorganischen Salze erhalten die Ester in der Nomenklatur die Endung -at, zum Beispiel Ethylacetat (umgangssprachlich Methansäureethylester, siehe Bild links). Eine andere Möglichkeit ist die Nennung des Namens der ursprünglichen Säure und danach des beteiligten Alkohols mit der Endung -ester, ein Beispiel wäre Essigsäureethylester. Ester entstehen, wenn eine Säure mit einem primären oder sekundären Alkohol (meist mit ilfe eines Katalysators) reagiert. Die Esterreaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion mit geringer Reaktionsgeschwindigkeit, so dass der entsprechende Ester oft erst nach Tagen entsteht. Starke Säuren wie konzentrierte Schwefelsäure wirken als Katalysator und beschleunigen die Reaktion. Diese hier summarisch dargestellte Esterreaktion ist in Wirklichkeit ein komplizierter Reaktionsmechanismus, der durch ein Proton aus der Schwefelsäure eingeleitet wird und in einzelnen Schritten abläuft. Der Angriff des Protons erfolgt am Sauerstoffatom der Doppelbindung (in der Essigsäure). Durch verschiedene Umbauten innerhalb der Moleküle wird am Ende Wasser abgespalten und der Katalysator wieder zurückgebildet. Die Rückreaktion, bzw. die Spaltung von Estern mit ilfe von Wasser, Laugen oder von Enzymen nennt man Verseifung. Aufgabe X Sie haben die beiden Reagenzien 1-Propanol und Buttersäure (Butansäure). Wie sieht der daraus entstehende Ester aus? Benennen Sie ihn richtig.

10 9 Aufgabe XI Benennen Sie die folgenden Carbonsäureester nach den offiziellen Regeln der Kunst. a) C 3 b) C 3 3 C C 3

11 10 7. Repetition funktionelle Gruppen Aufgabe XII Versuchen Sie in den nächsten 30 Minuten die Lücken im ausgeteilten Blatt 8. Repetition funktionelle Gruppen zu füllen. Sie dürfen sich selbstverständlich mit Ihrem Tischpartner darüber unterhalten, falls die Lücken nicht alleine gelöst werden können. Aufgabe XIII (Zusatz) Falls Sie vorher mit Aufgabe XII fertig werden, dürfen Sie zu jeder Verbindungsklasse noch ein Beispiel erfinden, welches der Tischnachbar / die Tischnachbarin benennen soll. 8. Übungen Aufgabe XIV Benennen Sie folgende Stoffe. a) b) c) Br d) Aufgabe XV Zeichnen Sie folgende Moleküle mit ilfe einer Skelettformel. a) 2,2-Dimethyl-propansäure b) Propandial c) Ethandisäure d) 3-Chlor-2-pentanon Aufgabe XVI Zeichnen Sie die Skelettformeln von a) 4-Methylpentanal, b) Cyclopentanon, c) 2,4-Dimethyl-3-pentanon.

12 11 Aufgabe XVII Bestimmen Sie die Reaktionsgleichung für die Bildung des Esters CC 3 mit Lewis-Formeln. Aufgabe XVIII Folgende Stoffe werden mit einem milden xidationsmittel versetzt: a) Methanol, b) Pentanal, c) 2-Pentanol, d) 2-Methyl-2-butanol, e) Propansäure. Geben Sie jeweils die Strukturformel und den Namen des allenfalls entstehenden Reaktionsprodukts an. Geben Sie auch an, falls keine Reaktion möglich ist.