4-Butyl-2,5-dimethylheptan 5-Ethyl-4,8-dimethylundecan

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1 Übungsaufgaben zur Vorlesung Chemie für Biologen, WS 2005/2006 Themenbereich rganische Chemie 1. Warum ist der Kohlenstoff mehr als jedes andere Element dafür prädestiniert, komplexe Molekülverbindungen zu bilden? Kohlenstoff ist vierwertig und hat eine mittlere Elektronegativität. Folglich hat er eine geringe Tendenz zur Ausbildung von ionischen Strukturen aber die höchste Tendenz zur Ausbildung kovalenter Bindungen. Dabei bildet er stabile Bindungen mit elektropositiven wie elektronegativen Elementen und kann in Molekülen alle xidationsstufen von -4 bis +4 einnehmen. Er kann auch stabile C-C-Bindungen ausbilden und so stabile Moleküle kleiner mittlerer und sehr großer Größe ausbilden. Dabei gestattet es die tetraedrische (sp 3 -hybridisierter C), trigonal planare (sp 2 - hybridisierter C) und die lineare Koordination (sp-hybridisierter C) auch sehr komplexe Molekülarchitekturen aufzubauen. 2. rdnen Sie die folgenden Verbindungen entsprechend ihren funktionellen Gruppen Verbindungsklassen zu und geben Sie den Namen der Verbindung an. Alkan, Alken Alkin Propan Propen Propin Aromat Cycloalkan alogenalkan Benzol Cyclohexan Chlorethan N 2 Alkohol Amin Keton Ethanol Ethylamin Propan-2-on (Aceton) (Aminoethan) N 2 Carbonsäure Nitroverbindung Ether Essigsäure Nitroethan Dimethylether 3. Geben Sie die Strukturen sämtlicher Moleküle mit der Formel C 6 14 an. Wie lauten die IUPAC-Namen der Verbindungen? Um welche Form der Isomerie handelt es sich? n-exan 2-Methylpentan 3-Methylpentan 2,3-Dimethylbutan 2,2-Dimethylbutan Es handelt sich um Konstitutionsisomere.

2 4. Für ein verzweigtes Alkan wird folgender Name angegeben: 2-Ethylpentan. Zeichnen Sie die zugehörige Struktur. Ist der Name korrekt? Falls nicht, wie müsste er richtig lauten? Der Name muss eigentlich 2-Methylhexan lauten. 5. Benennen Sie folgende Kohlenwasserstoffe 4-Butyl-2,5-dimethylheptan 5-Ethyl-4,8-dimethylundecan 6. Welche ybridisierung besitzen Kohlenstoff-Atome a) in verzweigten Alkanen, b) in Alkenen, wenn sie eine C-C-Doppelbindung bilden, c) in Alkinen, wenn sie eine C-C-Dreifachbindung bilden, d) in Carbonylverbindungen, wenn sie eine C--Doppelbindung bilden? a) sp 3, b) sp 2, c) sp, d) sp 2 7. Zeichnen Sie die Strukturformeln für die Isomeren cis- und trans-1,2-dimethylcyclopentan. Lassen sich die Isomeren durch Konformationsänderung ineinander umwandeln? Um welche Isomerieform handelt es sich? Es handelt sich um Konfigurationsisomere, die sich durch Konformationsänderung nicht in einander überführen lassen. trans cis 8. Zeichnen Sie die Sägebockformel und die Newman-Projektion von n-butan (C2-C3- Bindung) in der antiperiplanaren Konformation. C 3 C 3 C 3 C 3

3 9. Von welcher Verbindung gibt es welche Stereoisomere? a) 1-Penten, b) 3-exen, c) 2-Methyl-3-hexen, d) 2,3-Dimethyl-2-penten. Zeichnen Sie die Strukturformeln auf, aus der die Stereochemie eindeutig zu erkennen ist und benennen Sie die Verbindungen Sie die Verbindungen eindeutig. Geben Sie an, welches Stereoisomer wahrscheinlich thermodynamisch am stabilsten sein wird. a) keine Stereoisomere b) cis- und trans-stereoisomere (Konkfigurationsisomere), trans-isomer sollte stabiler sein. cis trans c) cis- und trans-stereoisomere (Konkfigurationsisomere), trans-isomer sollte stabiler sein. d) keine Stereoisomere 10. Erklären Sie, weshalb Cyclobutadien nicht aromatisch ist Benzol aber schon. Cyclobudadien Benzol Damit eine Verbindung aromatischen Charakter hat, muss sie die ückel-regel erfüllen, d.h. eben sein und ein cyclisch vollständig konjugiertes π-elektronensystem mit 4n+2 π-elektronen besitzen. Benzol (6 π-elektronen)erfüllt diese Regel, Cyclobutadien (4 π-elektronen) nicht. 11. Erläutern Sie die charakteristischen Unterschiede von Alkanen, Alkenen und Arenen am Beispiel der Reaktionen von Cyclohexan, Cyclohexen und Benzol mit om. Was für Reaktionen laufen in den einzelnen Fällen ab? Alkane reagieren kaum mit om. Erst wenn man om beispielsweise durch Licht in omradikale zerlegt, kommt es zu einer radikalischen Substitution unter Bildung von einfach und mehrfach substituierten omalkanen. hν und mehrfach bromierte Derivate Alkene hingegen reagieren bereitwillig mit om unter elektrophiler Addition des oms. Dabei bilden sich vicinale trans-konfigurierte Dibromalkane. + 2

4 Aromaten reagieren dagegen auch nicht mit elementarem om. Erst nach Zugabe eines Katalysators wie beispielsweise Fe 3 kommt es zu einer Reaktion, bei der in einer elektrophilen Substitution ombenzol gebildet wird. Fe Geben Sie die xidationsprodukte der folgenden Alkohole an. Wie heißen die Produkte mit systematischem Namen? 3 C x. Methanol Formaldehyd (Methanal) Ameisensäure (Methansäure) x. x. x. Cyclohexanol Cyclohexanon Isopropanol x. Aceton, Propan-2-on x. x. x. 2-Methyl-propan-1-ol 2-Methylpropanal (Isobutyraldehyd) 2-Methylpropansäure (Isobuttersäure) x. x. Benzylalkohol Benzaldehyd Benzoesäure x. Phenol

5 13. Geben Sie die Art der Isomerie (Konstitutions- oder Konfigurationsisomerie) für die folgenden Verbindungspaare an. a) Konstitutionsisomere b) 3 C C 3 3 C C 3 Konfigurationsisomere c) C 2 C 2 Konstitutionsisomere d) 3 C C 2 3 C Konfigurationsisomere C Welche der folgenden Verbindungen sind chiral? C 3 C C C 3 C C C nicht chiral nicht chiral chiral 3 C C C N 3 C C 2 chiral nicht chiral nicht chiral chiral