Übungen zu 202: Alkene und Alkine

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1 Organische Chemie - Alkene und Alkine Übungen zu 202: Alkene und Alkine 1. Beschreiben Sie den unterschiedlichen Verlauf der Bromierung von Ethan bzw. Ethen. 2. Formulieren Sie die Gleichungen folgender Reaktionen mit ewis-formeln und benennen Sie die Reaktionsprodukte: a) 1-Hexen und Brom b) Propen und Wasserstoff c) 2-Buten und Chlorwasserstoff d) 2-Methylpropen und Chlor 3. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Addition von Brom an Propen unter Verwendung von Summenformeln und ewis-formeln. Welche Information über das Produkt-Molekül fehlt bei der Verwendung von Summenformeln? 4. Zeichnen Sie die Gruppen-Strichformeln von a) 1,3-Butadien b) 2-Methyl-1,3-butadien c) 1,3,5,7-Octatetraen 5. Zeichnen Sie die Skelettformel von sechs isomeren Penten-Molekülen und benennen Sie diese eindeutig. 6. Zeichnen Sie die Skelettformel von cis-2-hexen und von trans-2-hexen. 7. Von 1,2-Dichlorethen existieren zwei Stereoisomere. Die Siedetemperatur des einen Isomers ist 47,5 C, die des anderen 60 C. Zeichnen Sie die ewis-formeln der beiden Isomere, ordnen Sie die Siedetemperaturen zu und begründen Sie die Zuordnung. 1 von 5 MER

2 - Organische Chemie - Alkene und Alkine 8. Benennen Sie die folgenden Moleküle: A'EG' 9"&"&&"&'(#"' 6'' ' A'' ' $'' ' %5>T(R#>@BD>U'&%*+'& )F>9'(R#>@BH>('S%*+'& =94+;94+>5BD>4'S%*+'& 9. Erläutern Sie die Bedeutung der Begriffe «onstitution», «onformation» und «onfiguration». A'EH' `,/"+&'(#"')#"'9")",/,&')"+'9"+#00"'i[1&=/#/,/#1&j7'i[1&01+26/#1&j',&)'i[1&. Zeichnen Sie die Skelettformeln von 0#,+6/#1&j:' a) Propin 8+'C% %'+&':91#'$;#:,+):'+&^`'2$&;U0/&,:-/:'2_%&B*7(7P'#=('"1-' -+P'#=('&"1-'&;)'2P'#=('"2'&<1&J+&*/&,'&<'2$&;U0:+&*7 b) 2-Pentin 8+'C%2%($'34%+:*+'-1-'&%&'2X/-#+=('f':%#'+&':91#'$;#:B*+':+=(*/2=( c) 1-Butin h1%+1&/-t+&0%=()+&*/&,'&)'+h%/-'-u'2%/2*%/'2&*x&*'27 d) 2,5-Dimethyl-3-hexin 8+'C%24-0('34%+:*+'*%/'2(%0'2X/-#+=('"&12*&/&,'+&':91#'$;#:B*+'O/-J'+> :U+'#*/2=(3m3>81UU'#)+&*/&,'&%/02'=('2(%#'&P+2*7 11. Formulieren Sie die Reaktionsgleichungen (mit ewis-formeln) für die schrittweise Addition von Brom A'EI' an Ethin. "#$)%&'($.Q=12"+#"'/+#//'6,$%'A"#'$T$3#=$%"&'@13"?43"&'6,0:'"#"&'(#"')#"='62'9"#. =-#"3'<1&'S#$%31+$T$31-"&/6&:'(/"33"&'(#"'=`2/3#$%"'Q=12"+"'2#/'["#3.(/+#$%.Y1+2"3&' ;#"'#2'9"#=-#"3')6+',&)'A"&"&&"&'(#"')#"'@13"?43":' 2 von 5 MER

3 A'D=' Organische 9"=$%+"#A"&'(#"')"&',&/"+=$%#")3#$%"&'c"+36,0')"+'9+12#"+,&'<1&'5/%6&'AW;:' Chemie - Alkene und Alkine 5/%"&:' J'+*'2J21-+'2/&,<1&T(%&0+&*''+&'<0= %:%? ösungen A 6J2 5 zu 202: 3 5 4Alkene H J264J2 und Alkine 1. Bei der Bromierung von Ethan findet eine Substitution statt: C2H6 + Br2 -> C2H5Br + HBr 8+'h'%$+1&<'2#X/0&%=('+&'-('/4>'&4+9:)"*)9:'4+$0+N2%*+$%#+:=('./):+/+1&7 Die Reaktion verläuft nach einem radikalischen Mechanismus (radikalische Substitution). J'+*'2J21-+'2/&,<1&T('&0+&*'*%,','&'+&'?//434%:%? D 6J D J2 5 Bei der Bromierung von Ethen findet dagegen eine Addition statt: C2H4 8%*%:O/'2:%&,2'+0'&*'a'+#=('&NJ2 + Br2 -> C2H4Br2 5 '+&T#'$21U(+#+:B:U2+=(-%&<1&'+&'- )&)>3(%@:4&)"A)'>34%+$)9:'4+$0+N'#'$21U(+#'"**++1&7 Da das zuerst angreifende Teilchen (Br2) ein Elektrophil ist, spricht man von einem elektrophilen Reaktionsmechanismus A'DG' (elektrophile Addition). Y1+2,3#"+"&'(#"')#"'*3"#$%,&"&'013"&)"+'b"6?/#1&"&'2#/'e";#=.Y1+2"3&',&)' A"&"&&"&'(#"')#"'b"6?/#1&=-+1),?/"'6M'C.I"U"&',&)'9+127'AM'8+1-"&',&)'J6=="+. =/1007'$M'P.9,/"&',&)'G%31+;6=="+=/1007')M'P.@"/%T3-+1-"&',&)'G%31+:' 2. (B R 1* 1* 1* 1* 8>6STGE*"2#%U(& "#$#%&#' ()*%+",-#%'+#)'./#$0#'12)'34/5#06#)'7,&*)0&8&994/*"#%' EB R ' :,;0&#"'<=''"#$%&'())%*)+",,% V*"W(& - FB X R X A'DH' 0B R X X 6S#$"*E/+(& Y1+2,3#"+"&'(#"')#"'b"6?/#1&=3"#$%,&'04+')#"'>))#/#1&'<1&'9+12'6&'8+1-"&',&. /"+'c"+;"&),&'<1&'(,22"&01+2"3&',&)'e";#=.y1+2"3&:'j"3$%"'q&01+26/#1&' 4A"+')6='8+1),?/.@13"?43'0"%3/'A"#')"+'c"+;"&),&'<1&'(,22"&01+2"3&F' X j&'2`'2p'&*/&,<1&./--'&012-'#&#%/'*+'h'%$+1&:,#'+=(/&,? 3 F 4 A 6J2 5 3 F 4 A J2 5 8>6STGF#$"*S6S2%+#Y$W*"W(& j&'2`'2p'&*/&,<1&v'p+:>q12-'#&#%/'*+'h'%$+1&:,#'+=(/&,? 3. Unter Verwendung von Summenformeln lautet die Reaktionsgleichung: C3H6 + Br2 -> C3H6Br2 1* R 1* 1* 1*.-$%++-/&0-1($2%*-3%*$(4-5/ :/-;<$%2%&+%=>-8?-@/,$(4%-677AB--3%*'%&0/&4-,C*-0%&-D%E*(/F#-G&-0%*-%G4%&%&-$())%-4%)+(++%+- Bei J'+*'2`'2P'&*/&,<1&./--'&012-'#&0'(#*+'c&012-%+1&;)'2*+'[1&:+/+1& der Verwendung von Summenformeln fehlt die Information über die onstitution des Produkts, man erkennt *':]21*/$:B-%&'2$'&&%#:1&+=(B*%:::+=(%#:]21*/$@B5>8+)21-U21U%&)+#*' also nicht, dass sich als Produkt 1,2-Dibrompropan bildet (und nicht ein anderes onstitutionsisomer). N/&*&+=('+&%&*'2':[1&:+/+1&:+:1-'27 A'DI' 813T/"/+603,1+"/%"&'O8VY5M'#=/',&/"+')"2'X62"&'V"031&'A"?6&&/:'S6'"='""&'G%". 3 von 5 MER 2#?63#"&'="%+'A"=/`&)#'#=/',&)'<#"3"'(/100"'&#$%/'6&'#%2'%60/"&7'%6/'"='W6%3+"#$%"' >&;"&),&"&'"0,&)"&'Q&')"+'V"$%&#?';#+)'"='W,+'>,=?3"#),&'<1&'9"%`3/"+&7' X H%G+%-88-I"&-6J-

4 A'E<' ]1#R-'2>[''&7 )#"&7'$M'C7N7g7R.^$/6/"/+6"&:' Organische )#"&7'$M'C7N7g7R.^$/6/"/+6"&:' A'E<' A'EF' Chemie - Alkene und Alkine "#$%&"&'(#"')#"'*+,--"&.(/+#$%01+2"3&'<1&'6M'C7N.9,/6)#"&7'AM'P.@"/%T3.C7N.A,/6. 5+3`,/"+&'(#"'62'9"#=-#"3')"+'I"U6)#"&"7';6='26&',&/"+'?,2,3#"+/"&7'?1&Z,#"+/"&' )#"&7'$M'C7N7g7R.^$/6/"/+6"&:' 4.,&)'#=13#"+/"&'S1--"3A#&),&"&'<"+=/"%/:' MP'+81UU'#)+&*/&,'&:+&*>0$0&4)(3BP'&&:+'<1-:'#)'&3>"1-%/:,'('&N%7 MP'+81UU'#)+&*/&,'&:+&*>%B0-4)(3BP'&&:+'*/2=(,'&%/'+&'T+&0%=()+&*/&,,'> A'ED' A'ED' 2'&&:+&*N)7 "#$%&"&'(#"')#"'(?"3"//01+2"3&'<1&'="$%='#=12"+"&'8"&/"&.@13"?43"&',&)'A"&"&. "#$%&"&'(#"')#"'(?"3"//01+2"3&'<1&'="$%='#=12"+"&'8"&/"&.@13"?43"&',&)'A"&"&. MP'+81UU'#)+&*/&,'&:+&*4+%&4)(3BP'&&OP+:=('&+(&'&b'P'+#:-'(2%#:'+&'T+&0%=(> 5. Eventuell A'ED' &"&'(#"')#"="'"#&)",/#:' &"&'(#"')#"="'"#&)",/#:' )+&*/&,#+',N=7 ist es einfacher, zuerst die Strichformel zu zeichnen. "#$%&"&'(#"')#"'(?"3"//01+2"3&'<1&'="$%='#=12"+"&'8"&/"&.@13"?43"&',&)'A"&"&. &"&'(#"')#"="'"#&)",/#:' ( E F M 6 6 M 6 6 M A'EE' A'EE' 8>6S%U(0G%& 8>MS%U(0G%& 8>NS%U(0G%& /&0 8>OS%U(0G%& _/2/$G%*+% T"WW%$EG&0/&4%& _"&`/4G%*+% T"WW%$EG&0/&4%& G)"$G%*+% T"WW%$EG&0/&4%& 6. "#$%&"&'(#"')#"'(?"3"//01+2"3&'<1&'"#$.P.I"U"&',&)'<1&'%&'($.P.I"U"&:' Eventuell A'EE' "#$%&"&'(#"')#"'(?"3"//01+2"3&'<1&'"#$.P.I"U"&',&)'<1&'%&'($.P.I"U"&:' ist es einfacher, zuerst die Strichformel zu zeichnen. "#$%&"&'(#"')#"'(?"3"//01+2"3&'<1&'"#$.P.I"U"&',&)'<1&'%&'($.P.I"U"&:' A'E=' c1&'c7p.s#$%31+"/%"&'"u#=/#"+"&'w;"#'(/"+"1#=12"+":'s#"'(#")"/"2-"+6/,+')"='"#&"&' 7. Q=12"+='#=/'BR7g_G7')#"')"='6&)"+"&'HD_G:'"#$%&"&'(#"')#"'e";#=.Y1+2"3&')"+'A"#. )"&'Q=12"+"7'1+)&"&'(#"')#"'(#")"/"2-"+6/,+"&'W,',&)'A"+4&)"&'(#"')#"',1+). &,&:' X X X X 4 von 5 MER "#$S8>6STGF#$"*%+#%& %&'$S8>6STGF#$"*%+#%& 8+'T#'$21&'&*+=('+&*'&91#'$;#'&*':@B5>8+=(#12'('&:+:%-,2W::'&%/0*'& Die Elektronendichte in den Molekülen des 1,2-Dichlorethens ist am grössten auf den Chlor-Atomen 3(#12>"1-'&N2'#%+<(1('TY7J'+-3('+>@B5>8+=(#12'('&#+','&*+')'+*'&3(#12> (relativ hohe EN). Beim trans-1,2-dichlorethen liegen die beiden Chlor-Atome symmetrisch zum "1-':R--'2+:=(O/-9+'#U/&$*':91#'$;#:\*'2.=(P'2U/&$*'2&',%+<'&/&* Mittelpunkt des Moleküls; der Schwerpunkt der negativen und der positiven Partialladungen fällt daher *'2U1:++<'&]%2+%##%*/&,'&0X##*%('2O/:%--'&?8%:91#'$;#+:$'+&8+U1#7J'+- zusammen: Das Molekül ist kein Dipol. Beim cis-1,2-dichlorethen fällt der Schwerpunkt der negativen 94+>@B5>8+=(#12'('&0X##*'2.=(P'2U/&$*'2&',%+<'&]%2+%##%*/&,'&NOP+:=('&*'& Partialladungen (zwischen den beiden Chlor-Atomen) dagegen nicht mit dem Schwerpunkt der positiven )'+*'&3(#12>"1-'&*%,','&&+=(-+*'-.=(P'2U/&$*'2U1:++<'&]%2+%##%*/&> Partialladungen (etwa im Molekülzentrum) zusammen: Die Moleküle sind Dipole. Da zwischen den,'&n'p%+-91#'$;#o'&2/-o/:%--'&?8+'91#'$;#':+&*8+u1#'78%op+:=('&*'& Molekülen des cis-1,2-dichlorethens zusätzlich zu den Van-der-Waals-räften auch Dipol- räfte wirken, 91#'$;#'&*':94+>@B5>8+=(#12'('&:O/:XO#+=(O/*'&`%&>*'2>Z%%#:>[2X0'&%/=(8+U1#> sind die zwischenmolekularen räfte insgesamt stärker als beim trans-1,2-dichlorethen, wo [2X0'P+2$'&B:+&**+'OP+:=('&-1#'$/#%2'&[2X0'+&:,':%-:X2$'2%#:)'+-3('+>@B5> ausschliesslich Van-der-Waals-räfte wirken. Die höhere Siedetemperatur (60 C) ist daher dem 8+=(#12'('&BP1%/::=(#+'::#+=(`%&>*'2>Z%%#:>[2X0'P+2$'&78+'(W('2'.+'*''-U'> cis-1,2-dichlorethen zuzuordnen, die tiefere Siedetemperatur (47,5 C) dem trans-1,2-dichlorethen. 2%/2NACd3+:*%('2*'-94+>@B5>8+=(#12'('&O/O/12*&'&B*+'+'0'2'.+'*''-U'2%/2 NDIBHd3*'-3('+>@B5>8+=(#12'('&7.-$%++-/&0-1($2%*-3%*$(4-5/ :/-;<$%2%&+%=>-8?-@/,$(4%-677AB--3%*'%&0/&4-,C*-0%&-D%E*(/F#-G&-0%*-%G4%&%&-$())%-4%)+(++%+- H% 8. a).-$%++-/&0-1($2%*-3%*$(4-5/ :/-;<$%2%&+%=>-8?-@/,$(4%-677ab--3%*'%&0/&4-,c*-0%&-d%e*(/f#-g&-0%*-%g4%&%&-$())%-4%)+(++%+- 2-Ethyl-1,4-pentadien b) 3-Methyl-1,5-hexadien c) cis-cis-2,4-hexadien.-$%++-/&0-1($2%*-3%*$(4-5/ :/-;<$%2%&+%=>-8?-@/,$(4%-677ab--3%*'%&0/&4-,c*-0%&-d%e*(/f#-g&-0%*-%g4%&%&-$())%-4%)+(++%+-

5 A'EJ' "#$%&"&'(#"')#"'["#3.(/+#$%.Y1+2"3')"='b"6?/#1&=-+1),?/=')"+'>))#/#1&'<1&'9+12' A'EJ' 6&'GT$31%"U"&:' "#$%&"&'(#"')#"'["#3.(/+#$%.Y1+2"3')"='b"6?/#1&=-+1),?/=')"+'>))#/#1&'<1&'9+12' Organische 8%+-OP'+'&.=(2+*':h'%$+1&:%)#%/0:'+&A.9>+)43)'-(422'+&':J2 6&'GT$31%"U"&:' Chemie - Alkene und Alkine g >c1&::%0+&*'b )+#*':+=(%#:h'%$+1&:u21*/$%/::=(#+'::#+=(*%:3('+>c:1-'2? 8%+-OP'+'&.=(2+*':h'%$+1&:%)#%/0:'+&A.9>+)43)'-(422'+&':J2 g >c1&::%0+&*'b 9. Die )+#*':+=(%#:h'%$+1&:u21*/$%/::=(#+'::#+=(*%:3('+>c:1-'2? onstitution eines Moleküls gibt sein «Verknüpfungsmuster» an, d. h. welche Atome mit welchen Atomen über welche Arten von Bindungen verknüpft sind. Die onformation ist die momentane räumliche Gestalt eines Moleküls, die sich durch Rotation um Einfachbindungen bei Raumtemperatur dauernd ändert. Die onfiguration ist die dauerhafte räumliche Anordnung eines Moleküls, die zum Beispiel durch A'F' C=C-Doppelbindungen aufrechterhalten wird. A'F' "#$%&"&'(#"')#"'(?"3"//01+2"3&'<1&'8+1-#&7'P.8"&/#&7'C.9,/#&',&)'P7g.S#2"/%T3.N. "#$%&"&'(#"')#"'(?"3"//01+2"3&'<1&'8+1-#&7'P.8"&/#&7'C.9,/#&',&)'P7g.S#2"/%T3.N. 10. %"U#&:' %"U#&:' V*"WG& V*"WG& 6SV%&+G& 6SV%&+G& 8S1/+G& 8S1/+G& 6>OSTG2%+#Y$SMS#%UG& 6>OSTG2%+#Y$SMS#%UG& A'F<' A'F<' "#$#%&#' 11. Y1+2,3#"+"&'(#"')#"'b"6?/#1&=3"#$%,&"&'O2#/'e";#=.Y1+2"3&M'04+')#"'=$%+#//;"#="' ()*%+",-#%'+#)'./#$0#'12)'34/5#06#)'7,&*)0&8&994/*"#%' ' >))#/#1&'<1&'9+12'6&'5/%#&:' 1. Reaktionsschritt: - 1* 1* R 1* R 1* 1* 1* 1* 1* %&'$S8>6STGE*"2%+#%& 2. 57h'%$+1&::=(2+? Reaktionsschritt: 1* 1* R 1* 1* 1* 1* 1* 1* 8>8>6>6S\%+*(E*"2%+#(& A'FD'.-$%++-/&0-1($2%*-3%*$(4-5/ :/-;<$%2%&+%=>-8?-@/,$(4%-677AB--3%*'%&0/&4-,C*-0%&-D%E*(/F#-G&-0%*-%G4%&%&-$())%-4%)+(++%+-.-$%++-/&0-1($2%*-3%*$(4-5/ :/-;<$%2%&+%=>-8?-@/,$(4%-677AB--3%*'%&0/&4-,C*-0%&-D%E*(/F#-G&-0%*-%G4%&%&-$())%-4%)+(++%+- Q&'"#&"2'b6,2'2#/')"&'@6=="&'g'2' 'B'2' 'P7g2'%6A"&'=#$%'D7g2 N '5/%#&'O>$"/T3"&M' 3"#$%2`==#'<"+/"#3/:'[6&&'"='A"#2'c1+%6&)"&="#&'"#&"+'4&)k,"33"'W,'"#&"+'5U-. 31=#1&'?122"&'O >AA:RHMF' 8%:`1#/-'&*':h%/-:)'2X,?H- D- 5BH-mHC- F 7 Z'&&:+=(CBH- F T(+&,#'+=(-X::+,+&'+&'-`1#/-'&<1&HC- F <'2'+#'&B)'2X,*'2 `1#/-'&%&'+#%&T(+&@k78%*'2-+&+-%#'T(+&>"&'+#0;2'+&'TSU#1:+1&@BHk+:B $%&&$'+&'TSU#1:+1&:%0+&*'&7 A'FE' (/"33"&'(#"'"#&#"')"&?A6+"'(/+,?/,+01+2"3&'04+'@13"?43"'2#/')"+'(,22"&01+2"3' G H I H '6,0:' T+&[1(#'&P%::'2:100-+*'2./--'&012-'#3 A 4 A (%%=(4>"1-'P'&+,'2%#:*%: '&:U2'=('&*'"#$%&-+:'=(:3>"1-'&N3 A \'+&'&:1#=('&[1(#'&P%::'2:100$%&& -%&*/2=('+&'*'201#,'&*'&.2/$/2-'2$-%#''2(%#'&? D81UU'#)+&*/&,'& Dh+&,' 5 von 5 MER