Moderne Methoden der MS: ECD-, ETD- und PTR-MS

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1 Moderne Methoden der MS: ECD-, ETD- und PTR-MS Tillmann Heinisch Michael Zahn Literatur (1) R. Bakhtiar, C. Guan (2006) Electron capture dissociation mass spectrometry in characterization of peptides and proteins, Biotechnol. Lett., 28, (2) L.M. Mikesh, B. Ueberheide, A. Chi, J.J. Coon, J.E.P. Syka, J. Shabanowitz, D.F. Hunt (2006) The utility of ETD mass spectrometry in proteomic analysis, Biochimica et Biophysica Acta, 1764, (3) J. de Gouw, C. Warneke (2006) Measurements of volatile organic compounds in the earth`s atmosphere using proton-transfer-reaction mass spectrometry, Mass spectrometry reviews, 26,

2 CAD Collision Activated Dissociation liefern b- und y-ionen a b c O R 2 Posttranslationale Modifizierungen (PTMs) werden abgespalten z.b. bei Phosphorylierungen R 1 N H x y z Ref.: Peptidrückgrat unvollständig fragmentiert Motivation für ECD und ETD Identifizierung von posttranslationalen Modifizierungen (PTMs) Phosphorylierung, Acetylierung, Methylierung, Glykosylierung, Sulfonierung, Nitrosylierung PTMs: große biologische, medizinische und pharmakologische Bedeutung

3 ECD Electron Capture Dissociation Ref.: R. Bakhtiar, Z. Guan, Biotechnol. Lett. 2006, 28, Mechanismus der Fragmentierung

4 ECD - Charakteristika a b c O R 2 liefern bevorzugt c- und z-ionen PTMs bleiben kovalent am Peptidrückgrat gebunden stärkere Fragmentierung des Peptidrückgrats im vgl. zu CAD Disulfidbrücken gespalten R 1 N H x y z ECD Methioninoxidation wichtige Rolle bei Alterungsprozesse Met wird zu Met-sulfoxid und Met-sulfon oxidiert schnelle Detektion/ Lokalisierung durch Kombination aus CAD und ECD CH 3 SOH-Abspaltung (64 Da) Unterscheidung zwischen Met(O) und Phe

5 Growth hormone releasing factor Acylierung therapeutische Polypeptide intravenös verabreicht (schlechte Resorption und Abbau des Peptids im Magen- Darm-Bereich) Acylierung von Polypeptid erhöht Verbleib im Blutkreislauf durch bessere Bindung an Serum-Albumin Acylierung ist PTM; Enzyme des Zellmetabolismus und der Zellregulation z.b. Peptidhormon Ghrelin (C8:0 Acylierung)

6 Peptidhormon Ghrelin H 2 O/ Octanssäure-Verlust Masseshift 126 Da bei Fragmenten mit Octansäure vgl. zu Desoctanoyl-ghrelin ETD Electron Transfer Dissociation ETD: Elektronen aus Radikalanionen (M + 3H) 3+ + A (M + 3H) 2+ + A A = Anthracen, Flouranthen (vgl. ECD: low-energy Elektronen) a b c O R 2 liefern ausschließlich c- und z-ionen Identifizierung von PTMs möglich kostengünstiger als ECD R 1 N H x y z

7 ETD Identifizierung von Phosphorylierungen wichtig bei: Signaltransduktion, Zellzykluskontrolle, Genexpression Phosphorylierung von Ser, Thr und Tyr erfolgt über Kinasen bei CAD: H 3 PO 4 -Neutralverlust (98 Da) bei ETD: Phosphat bleibt kovalent an AS gebunden Neutralverlust von 98 Da = H 3 PO 4 keine Fragmentierung des Peptidrückgrats

8 ETD Identifizierung von Glykosylierungen wichtig für: Proteinfaltung, -stabilität, -aktivität, Protein-Protein-Wechselwirkungen, Immunreaktionen, Zell-Zell-Adhäsion Unterscheidung zwischen Asparagin-verknüpfter (N-verknüpft) und Serin/Threonin-verknüpfter (Overknüpft) Glykosylierung Oxoniumion

9 PTR - Proton Transfer Reaction Messung von flüchtigen organischen Verbindungen (VOCs) in der Erdatmosphäre VOCs aus natürlichen und anthropogenen Quellen (tropische) Wälder (Isoprene) Waldbrände (Oxidationsprodukte, Nitrile, Aromaten) fossile Brennstoffe (Alkane, Alkene, Aromaten) Lösungsmittel, Farben, Lacke Brandrodung, Biomasseverbrennung In Atmosphäre: photochemische Oxidation der VOCs zu OVOCs Bildung von CO 2 ; Nebenprodukte Ozon und org. Aerosole (VOC = volatile organic compound, OVOC = oxigenated volatile organic compound) PTR - Geräteaufbau Ref.: J. de Gouw, C. Warneke, Mass Spectrometry Reviews 2007, 26,

10 PTR - Reaktionsmechanismus H 3 O + + R RH + + H 2 O Nebenprodukte der Ionisierung: O 2+, NO + geringe Analytfragmentierung (nur Molekülpeaks) mit zunehmender Luftfeuchtigkeit steigt Analytfragmentierung Protonenaffinität (PA) von Analyt bestimmt Ionisierung: wenn PA von R >> PA von H 2 O: exotherm wenn PA von R PA von H 2 O: wenig exotherm (Rückreaktion vorhanden wenig Analytdetektion) PTR - Reaktionsmechanismus Nebenreaktion: Clusterbildung H 3 O + + nh 2 O H 3 O + (H 2 O) n RH + + nh 2 O RH + (H 2 O) n Spektreninterpretation durch Cluster schwieriger aber: durch Erhöhung der Feldstärke wird Clusterbildung reduziert H 3 O + (H 2 O) + R RH + + 2H 2 O

11 PTR Beispiel Waldbrände Zeitliche Verteilung der VOCs

12 Zusammenfassung

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