ANALYTISCHE CHEMIE I Trennmethoden 2. Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC) WS 2007/2008

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1 ANALYTISCHE CHEMIE I Trennmethoden 2. Hochleistungsflüssigchromatographie (HPLC) WS 2007/2008

2 HPLC HPLC = hochauflösende Flüssigkeitschromatographie = high performance liquid chromatography Die HPLC ist eine flüssigchromatographische Methode zur Analyse löslicher fester und flüssiger Substanzgemische. Mit ihrer Hilfe können u.a. komplexe Probengemische in ihre einzelnen Komponenten aufgetrennt, identifiziert (Retentionszeit) und auch quantifiziert (Detektor/Standards) werden. Haupteinsatzgebiet der HPLC ist die Untersuchung von: Substanzen die schwerflüchtig oder nicht flüchtig sind (bei flüchtigen Substanzen GC) Stark polare oder ionische Substanzen Substanzen mit hohem Molekulargewicht MW>500 Thermisch instabile und leicht zersetzliche Substanzen

3 Klassische SC und HPLC

4 Trennleistung: Je kleiner die Korngröße, desto höher die Trennleistung. Problem: Kleine Korngrößen führen zu hohen Packungsdichten, die Schwerkraft reicht zum Transport der mobilen Phase nicht mehr aus; daher Einsatz von HPLC- Pumpen Trennleistung einer HPLC Korngröße der stationären Phase in der Säule

5 HPLC-Komponenten Vorratsgefäß (mobile Phase) HPLC Pumpe(n) Mischkammer Proben-Injector (manual oder automatisch) Säule Detektor (Fraktionssammler) Abfallgefäß (mobile Phase)

6 HPLC-System (1)

7 HPLC-System (2) Lösemittel Pumpe Injector Säule Detector

8 HPLC-Pumpen Die HPLC - Pumpe hat die Aufgabe, die mobile Phase durch die Trennsäule zu fördern. Folgende Forderungen werden an eine derartige Pumpe gestellt: Ausreichende Förderleistung Geringe Pulsation, um eine stabile Detektion zu erreichen. Konstante Förderleistung, um die Trennungen reproduzierbar zu machen Geringes Innenvolumen, um schnelle Gradientenbildung zu ermöglichen Druckstabilität, da je nach Säulenfüllung hohe Drücke bis 400bar auftreten können. Da die Pumpen hohen Belastungen ausgesetzt sind, unterliegen sie starkem Verschleiß.

9 HPLC-Pumpen Pneumatische Pumpe

10 HPLC-Pumpen Kolbenpumpe

11 HPLC-Pumpen Reziproke Pumpe

12 Proben-Injektion in der HPLC Funktion eines Sechswege-Ventils mit Dosierschleife load inject

13 HPLC-Säulen (1) Analytische Säulen (unten): 2-8 mm ID Präparative Säulen (rechts): 8-50 mm ID

14 HPLC-Säulen (2) Analytisch: ng down to fg Semi-prep: mg to ug Preparativ: g Industrie: kg

15 Entgasung einer HPLC-Anlage Die flüssige mobile Phase muss für die HPLC ausreichend frei von gelösten Gasen sein. Gasblasen stören den gleichmäßigen Fluss des Eluenten und verstärken das Rauschen im Detektor oder erzeugen sogenannte Geisterpeaks.

16 Einflußgrößen Säulenparameter Instrumentenparameter Säulenmaterial Stationäre Phase Deaktivierung Coating Material Temperatur Flußrate Signal Proben-Sensitivität Detektor

17 Säulen-Effizienz

18 Arten von Flüssigchromatographie Verteilung (flüssig-flüssig) Umkehr-Phasen unpolare stationäre Phase Normal-Phasen polare stationäre Phase Adsorption (flüssig-fest) zur Trennung relativ unpolarer Moleküle mit MW < 5000 eine spezielle Stärke dieser Methode ist die Trennung isomerer Mischungen wie meta- und para-benzol-derivate Ionenaustausch Gelpermeation Packung ist hydrophob - Trennung unpolarer Moleküle Gelfiltration Packung ist hydrophil - Trennung polarer Moleküle

19 Trennprinzipien (1) MW Adsorption Verteilung Ionenaustausch RP NP Ausschluß 10 6 Permeation Wasserunlöslich (unpolar) Gelfiltration Wasserlöslich (polar, ionisch)

20 Trennprinzipien (2) Beispiel: Peptide werden durch RP Verteilungschromatographie getrennt

21 Anforderungen an die Stationäre Phase kleine poröse Partikel mit definierten Poren (Partikeldurchmesser 3 - l0 µm) und einer spezifischen Oberfläche zwischen 20 und 1000 m 2 /g enge Korngrößenverteilung (Durchmesserverhältnis des kleinsten zum größten Korn 1 zu 1,5 bis 2) chemische Veränderbarkeit der Partikel, um Art und Stärke der Wechselwirkungen (Selektivität der Phase) zu beeinflussen reproduzierbare Herstellung mechanische Stabilität chemische Inertheit gegenüber Eluenten und Probe

22 Stationäre Phasen Zusammensetzung und Struktur

23 Eluent / Lösungsmittel (mobile Phase) Das Lösungsmittel bzw. der Eluent muß in der HPLC mehrere Bedingungen erfüllen: Die Probe muß im Eluent löslich sein und darf keine chemischen Reaktionen mit dem Eluent eingehen Die stationäre Phase muß vom Eluent benetzt werden Das Eluens sollte in Wechselwirkung mit der geeigneten stationären Phase, das Gemisch möglichst schnell trennen. Es sollte sich ein Verteilungsgleichgewicht der gelösten Proben zwischen den beiden Phasen einstellen Das Eluens sollte mit der Detektorfunktion verträglich sein. Für den UV-Detektor darf es bei der Meßwellenlänge keine nennenswerte Eigenabsorption besitzen. Das Eluens muß völlig frei von Schwebstoffen (Verstopfung von Fritten und unregelmäßiger Fluß) und Gasblasen sein (Bläschenbildungen! Störungen im Detektor; Entgasen!)

24 Eluotrope Reihe Anordnung der Laufmittel nach steigender Elutionskraft E 0 ( Polarität) bezogen auf NP-Phase (empirisch bestimmt)

25 Adsorptionschromatographie Die Adsorptionschromatographie (Flüssigkeits-Festkörper-Chromatographie) gehört zu den ältesten chromatographischen Methoden (Tswett, 1906). Die Retention wird bei der Adsorptionschromatographie durch die Wechselwirkung zwischen den Probenmolekülen und den aktiven Stellen einer festen stationären Phase (Adsorbens) verursacht. Das Adsorbens ist ein poröser Festkörper mit grosser Oberfläche ( m 2 /g) wie z. B. Silicagel und Aluminiumoxid. Die Trennung der Probenmoleküle an polaren Adsorbentien wie Silicagel oder Aluminiumoxid (Normalphasen) erfolgt durch Polaritätsunterschiede, wobei polare Probenmoleküle stärker adsorbiert werden als apolare. Für die Abhängigkeit der Elution von der Art der funktionellen Gruppen der Probenmoleküle lässt sich deshalb eine empirische Reihenfolge aufstellen: gesättigte Kohlenwasserstoffe < Ester < primäre Amine < Carbonsäuren. Die Adsorptionschromatographie erzielt oft gute Trennungen von Isomerengemischen, wird aber im Allgemeinen nicht sehr häufig angewandt.

26 Verteilungschromatographie Man unterscheidet zwei Formen der Verteilungschromatographie: Die Flüssigkeits-Flüssigkeits-Chromatographie, bei der flüssige stationäre Phasen verwendet werden Nichtmischbarkeit von mobiler und stationärer Phase führt oft zu praktischen Schwierigkeiten (Sättigungsprobleme, mangelnde Stabilität, etc.) Der ständige Verlust der stationären Phase (die nur durch physikalische Adsorption an den Teilchen des Packungsmaterials zurückgehalten wird) bedingt eine periodische Erneuerung/Wiederauftragen der stationären Phase.

27 Verteilungschromatographie Die Chromatographie an gebundenen Phasen, bei der die organische stationäre Phase an einer Oberfläche immobilisiert wird Dies erhöht die Stabilität gegenüber auswaschen durch die mobile Phase Die organische stationäre Phase wird meist an Kieselgel-Partikel gebunden, die Durchmesser von 3-10µm haben. Kieselgel hat den Vorteil, dass es mechanisch stabil ist (was bei den hohen Drücken der HPLC nötig ist) und dass organische Verbindungen relativ einfach und vor allem in dichter Packung daran gebunden werden können Kieselgel

28 Gebundene, stationäre Phasen Normalphasen Umkehrphasen Reversed Phase Nicht umgesetzte OH-Gruppen müssen durch kleine Chlorakylsilane deaktiviert werden, was als Endcapping bezeichnet wird.

29 RP-HPLC Lösemitteloptimierung Mobile Phase

30 HPLC Elutionssysteme In der Regel werden Eluiermittelgemische verwendet. Man bezeichnet diese als binär (aus zwei Eluiermitteln bestehend), tertiär (drei Eluiermittel) oder quartemär (vier Eluiermittel). Als isokratisch bezeichnet man Eluiermittelgemische, deren Zusammensetzung während der chromatographischen Trennung gleich bleibt. Als Gradient bezeichnet man Eluiermittelgemische, deren Zusammensetzung während der chromatographischen Trennung geändert wird; dabei ändert sich die Eluier-Eigenschaft und der Druck. 100% B Gradientenprofil Gradientenelution 100% A Zeit Isokratische Elution

31 HPLC Gradientensystem Niederdruckgradient: Der Gradient wird vor der Pumpe erzeugt. Verschiedenen Lösungsmittel werden durch ein System von Schaltventilen in eine Mischkammer gefördert. Nachteil: Es können Luftblasen in der Mischkammer entstehen. Hochdruckgradient: Aufwendiger, da für jede Komponente eine eigene, teure HPLC Pumpe benötigt wird. Durch das Mischen der Eluiermittel unter hohem Druck entstehen praktisch keine Luftblasen.

32 Gradienten-Einfluß (1)

33 Gradienten-Einfluß (2) k* (retention) a* (selectivity) N (column conditions)

34 Gradienten-Einfluß (3) Der Gradient ermöglicht die Trennung aller acht Substanzen in etwa einem Drittel der Zeit!

35 HPLC : Derivate von 30 Aminosäuren (Orthophtalaldehyde, C18 RP column)

36 Detektoren für HPLC Detektoren am Ende der Säule der HPLC-Anlage wandeln stets eine physikalische Information in elektrische Signale (Analogsignale) um. Anforderungen an einen HPLC-Detektor sind: hohe Empfindlichkeit, um kleinste Mengen nachzuweisen kurze Ansprechzeit (20ms bis 10ms) für steile Peakflanken hohe Stabilität (Basisliniendrift, Langzeit- und Kurzzeitschwankungen) kleines Küvetten-/Messzellenvolumen für geringe Rückvermischung möglichst großer linearer Bereich In Abhängigkeit von den aufzutrennenden Mischungskomponenten, der vorliegenden Konzentration, eventueller Matrixeffekte und der "Weiterverwendung" (z. B. Bestimmung mit einem weiteren Detektor) ist für die HPLC eine ganze Reihe von Detektoren gebräuchlich, wobei das vom Detektor erzeugte elektrische Signal einerseits von der Konzentration des Analyten im Eluentenstrom abhängen kann oder vom Massenstrom des Analyten.

37 Detektoren für HPLC Absorption (UV mit Filter, UV mit Monochromatoren) IR Absorption Fluoreszenz Brechungs-Index Verdampfung- Lichtstreuung (ELSD) Electrochemisch Massenspektrometrisch Photo-Dioden Array

38 Detektoren in der Flüssigkeitschromatographie

39 HPLC Detektoren UV/Vis-Detektor

40 HPLC Detektoren Diodenarray-Detektor (DAD) polychromatisches Licht (Deuterium- oder Wolfram-Lampe) wird auf die Probe eingestrahlt (wellenlängenselektive Absorption durch die Bestandteile der Probe) nach Durchstrahlung der Probe wird der polychromatische Lichtstrahl auf ein Gitter gelenkt, das ihn in seine Teilstrahlen zerlegt Anzahl der Teilstrahlen entspricht der Anzahl der Photodioden auf dem Array Ergebnis: 3-dimensionale Abhängigkeit von Zeit, Absorption und Wellenlänge

41 HPLC Detektoren Diodenarray-Detektor (DAD) Die Software zu Diodenarray-Detektoren ist in der Lage, ein Chromatogramm im 3-dimensionalen Raum darzustellen. Beispiel: 3D-Ansicht eines Chromatogramms von polycyclischen Kohlenwasserstoffen (PAK)

42 Anwendung HPLC Edman-Sequenzierung (1) 1. Kopplung: In diesem ersten Schritt wird an die freie N-terminale Aminogruppe der Peptidkette das EDMAN-Reagens Phenylisothiocyanat (PITC) gekoppelt. Dabei entsteht in annähernd quantitativer Ausbeute ein Phenylthiocarbamylpeptid (PTC-Peptid)

43 Anwendung HPLC Edman-Sequenzierung (2) 2. Spaltung: Durch den säurekatalysierten nucleophilen Angriff des Schwefels an der ersten Peptidbindung kommt es zur Abspaltung der N-terminalen Aminosäure als Anilinthiazolinon-Aminosäure (ATZ-Aminosäure).

44 Anwendung HPLC Edman-Sequenzierung (3) 3. Konvertierung: Die instabile ATZ-Aminosäure wird mit wäßriger Säure linearisiert und bei erhöhter Temperatur zur relativ stabilen Phenylthiohydantoin-Aminosäure (PTH Aminosäure) umgelagert. Die PTH-Aminosäuren werden chromatographisch (HPLC) anhand der Retentionszeiten eines Referenzlaufes identifiziert.

45 Anwendung HPLC Edman-Sequenzierung (4) Durch Vergleich der Retentionszeiten jeder abgespaltenen Aminosäure mit denen von Standardaminosären kann die jeweilige Aminosäure identifiziert werden

46 Kenngrößen eines Chromatogramms

47 Chromatogramme Chromatographische Läufe sind nie 100% identisch, denn es kann zu ganz normalen Schwankungen zwischen den Läufen kommen, wie: Geringe Unterschiede im Injektionsvolumen (Luftblasen, manuelle Injektion). Veränderungen des Säulenmaterials im Laufe des Meßbetriebes. Veränderungen der Umgebungstemperatur etc. Durch Zugabe eines internen Standards können diese Faktoren korrigiert werden!

48 Interne Standards Interne Standards (engl. tracer) dienen sowohl der Überprüfung der chromatographischen Leistung einer HPLC-Anlage, sowie der Quantifizierung von Substanzen.

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