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1 Universität der Pharmazie Institut für Pharmazie Pharmazie-Straße Pharmastadt Identitäts-, Gehalts- und Reinheitsbestimmung von Substanzen in Anlehnung an Methoden des Europäischen Arzneibuchs unter Nutzung der UV-Vis-Spektroskopie Praktikum Instrumentelle Analytik im Sommersemester 2014 Autor: Jon Doe Betreuer: Dr. Johnny Dorian

2 Inhaltsverzeichnis 1 Kontrolle der Absorption nach Ph. Eur Prüflösung Messung Prüfung im Vis-Bereich Identifizierung eines Stoffes Vergleich mit einem Spektrenkatalog Ermittlung des Absorptionsmaximums Berechnung von spezifischer Absorption und Absorptionsquotient Identifizierung durch Vergleichssubstanzen Reinheitsprüfung von Ricinusöl nach Ermittlung der spezifischen Absorption Bewertung des Ergebnisses Gehaltsbestimmung von Salicylsäure Spektren unterschiedlicher Salicylsäure-Lösungen Vergleich der Absorptionsmaxima und Diskussion Gehaltsbestimmung von Phenazon Herstellung der Stammlösung Herstellung der Verdünnungsreihe zur Erstellung der Kalibrierungskurve Kalibrierungskurve Fehlerbetrachtung

3 1 Kontrolle der Absorption nach Europäischem Arzneibuch Bevor man eine Aparatur zur Bestimmung von Parametern einsetzen darf, muss die einwandfreie Funktion überprüft werden. Dafür schreibt das Europäische Arzneibuch (Ph. Eur.) im Punkt bestimmte Details vor. Die Absorption wird mit einer 0, 006 % igen, schwefelsauren Kaliumdichromatlösung überprüft. Die Tabelle (vgl. Tabelle 1) schreibt genaue Wellenlängen und spezifische Absorptionen mit entsprechender maximaler Abweichung vor. Tabelle 1: Vorgaben des Ph. Eur. zur Kontrolle der Absorption für UV-Vis- Spektroskopie Wellenlänge Spezifische Absorption [nm] A 1 1 % cm Maximale Abweichung , 5 122, 9 126, , 5 142, 8 146, , 6 47, 0 50, , 3 105, 6 109, Prüflösung Für die Prüflösung werden 57, 0 63, 0 mg Kaliumdichromat R, welches bei 130 C bis zur Massekonstanz getrocknet wurde, in 1000 ml Schwefelsäure (0, 005 mol L 1 ) gelöst. 1.2 Messung Die beiden Quartzküvetten werden mit dem Lösungsmittel gefüllt, um die Nulllinie einzustellen. Danach wird die Messküvette mit der Prüflösung mehrfach gespült, gefüllt und in das Messgerät gegeben. Die Messung erfolgt gegen das Lösungsmittel als Referenz. Die Berechnung der spezifischen Absorption erfolgt gemäß des Lambert-Beerschen Gesetzes, A = ε c b (1) wobei A die Absorption, ε der molare Absorptionskoeffizient und b die Schichtdicke ist. Stellt man diese Formel um und setzt die Konzentration der Lösung mit 2

4 10 g L 1 fest (Konvention des Ph. Eur., die einem Pseudoprozent entspricht), so ergibt sich A 1 % 1 cm = A c b als spezifische Absorption. Da die Küvetten 1 cm Schichtdicke haben, fällt der Zähler b weg. (2) Tabelle 2: Absorptionswerte der Prüflösung gegen das Lösungsmittel als Referenz Wellenlänge Absorption Spezifische Absorption [nm] A 1 1 % cm 350 0, , , , , , , , 62 Ein Vergleich von gemessenen und berechneten Werten und den Vorgaben des Ph. Eur. zeigt, dass nur die Werte für die Wellenlängen 313 und 235 nm im zulässigen Bereich liegen. Diese Abweichungen schulden, dass man mit dem Gerät nicht arbeiten dürfte. Im Rahmen des Praktikums wurde die Abweichung vernachlässigt. 1.3 Prüfung im Vis-Bereich Für die Prüfung im Vis-Bereich müssen andere Wellenlängen überprüft werden. Dafür eignen sich Lösungen von folgenden Substanzen. Cobalt(II)-sulfat-Heptahydrat Kaliumpermanganat Nickel(II)-sulfat-Hexahydrat 2 Identifizierung eines Stoffes Auch wenn die UV-Vis-Spektroskopie meist nur für Reinheitsprüfungen verwendet wird, können mit Vorhandensein einer Datenbank mit Messwerten gute Näherungen mit ähnlichen Messwerten erhalten werden. Dafür werden Quotionen aus Absorptionswerten bei bestimmten Wellenlängen berechnet. 3

5 Eine Lösung des zu untersuchenden Stoffes lieferte Messwerte, die in Tabelle 3 aufgeführt sind. Tabelle 3: Absorptionswerte bestimmter Wellenlängen für den zu untersuchenden Stoff Wellenlänge [nm] 274 (λ max ) Absorption 1, , , , , Vergleich mit einem Spektrenkatalog Wenn ein Katalog vorliegt, in welchem zuvor vermessene Spektren definierter Stoffe katalogisiert sind, kann man Vergleiche anstellen, um Aussagen über die Identität einer Probe zu treffen. Für den Vergleich mit der vorliegenden Substanz wurde in dem Katalog das Spektrum gesucht, welches am besten mit dem Analysenspektrum zur Deckung gebracht werden kann. Absorptionsspektrum der Analyse mit Referenzspektrum Absorption λ max 274nm Probe Referenz Wellenlänge [nm] Abbildung 1: Absorptionsspektrum der Probe (blau) mit dem Spektrum von Theobromin (grün). Erstellt mit R. 2.2 Ermittlung des Absorptionsmaximums Das Absorptionsmaximum kann aus der Kurve des Spektrums abgelesen werden. Im vorliegenden Spektrum der Probe liegt das Maximum bei 274 nm. 4

6 2.3 Berechnung von spezifischer Absorption und Absorptionsquotient Die spezifische Absorption kann gemäß Formel (2) berechnet werden. Als Konzentration steht 0, 002 %, als Schichtdicke 1 cm und als Absorption wird das Absorptionsmaximum λ max = 1, 0973 verwendet. Entsprechend berechnet sich die spezifische Absorption zu A 1 % 1 cm = 1, 0973 = 548, 65 (3) 0, 002 % 1 cm Ein weiteres Kriterium zum Vergleich von Probe und Referenz sind bestimmte Absorptionsquotienten. Sie berechnen sich aus den Verhältnissen von vorher festgelegten Wellenlängen. Anhand eines Vergleichskatalogs kann der Stoff dann in guter Näherung bestimmt werden. Die Quotienten berechnen sich zu A 250 0, 4587 = = 0, 4377 (4a) A 270 1, 0479 A 230 0, 7604 = = 0, 7815 (4b) A 280 0, 9730 A 230 0, 7604 = = 1, 6577 (4c) A 250 0, Identifizierung durch Vergleichssubstanzen Der Vergleich von Spektrum und Quotienten zeigt, dass die geringste Abweichung zu Theobromin besteht. Schon kleinste Änderungen an Gerät, Chemikalien oder der Arbeitsweise können zu Abweichungen beitragen. Bezieht man das in die Betrachtung der Ergebnisse mit ein, kann man mit guter Näherung sagen, dass die vorliegende Probe als Theobromin zu identifizieren ist. In der Praxis könnte man sich aber nicht allein auf die UV-Vis-Spektroskopie verlassen. Schon eine Veränderung an einer Methyl-Gruppe würde zu gänzlich anderen Ergebnissen führen, in der Spektroskopie aber nur dem geschulten Auge auffallen. Zur sicheren Analyse müssen daher mehrere Methoden kombiniert werden. 3 Reinheitsprüfung von Ricinusöl nach Ph. Eur. Die UV-Vis-Spektroskopie eignet sich vor allem zur Identifizierung von Verunreinigungen und Veränderungen in der Struktur unbeständiger Stoffe. Chemische Umwandlungen eben dieser Stoffe ergeben teilweise große Unterschiede bei bestimmten Wellenlängen. Wird Rizinusöl nicht sachgemäß aufgereinigt, zu lange 5

7 oder nicht adäquat gelagert, kommt es leicht zu einer chemischen Veränderung. Das Ph. Eur. schreibt für die Verunreinigung bestimmte Grenzwerte vor. Mit der UV-Vis-Spektroskopie darf bei einer Wellenlänge von λ = 269 nm eine spezifische Absorption von 1, 0 nicht überschritten werden. 3.1 Ermittlung der spezifischen Absorption Die Probelösung wird so hergestellt, dass 1 g Rizinusöl mit Ethanol 96 % R zu 100 ml aufgefüllt werden. Damit wird eine Konzentration von 1, 0 Pseudoprozent erreicht. Die Schichtdicke beträgt 1, 0 cm, weswegen die spezifische Absorption gleich der gemessen Absorption bei λ = 269 nm entspricht. Tabelle 4: Absorptionswerte bei λ = 269 nm für eine 1, 0 pseudoprozentige Lösung von Rizinusöl in Ethanol 96 % R Mittelwert Absorption 0, , , , Bewertung des Ergebnisses Die spezifische Absorption ist mit 0, 6450 kleiner als der vorgeschriebene Höchstwert von 1, 0. Die Prüfung auf Reinheit entspricht demnach den Vorgaben und die Substanz kann zur Verwendung freigegeben werden, wenn die restlichen, vom Ph. Eur. vorgeschrieben, Reinheitsprüfungen auch entsprechen. 4 Gehaltsbestimmung von Salicylsäure Die Auswirkungen der Konzentration, die durch das Lambert-Beersche Gesetz (vgl. Formel (1)) beschrieben werden, können auch zur Gehaltsbestimmung genutzt werden. 4.1 Spektren unterschiedlicher Salicylsäure-Lösungen In den Spektren der Lösung UV 1 (vgl. Abbildung 2) sieht man deutlich, dass Informationen überdeckt sind. Vergleicht man das Spektrum von Lösung UV 2 (vgl. Abbildung 3), welches eine Verdünnung von UV1 ist, erkennt man ein weiteres Maximum. Durch Zugabe von Eisen(III)-nitrat-Reagenzlösung zur Untersuchungslösung Vis kommt es zur Komplexbildung zwischen dem Eisen(III)-Ion und der Salicylsäure. 6

8 3 COOH OH + Fe 3+ HO O O O Fe 3+ OH O O O OH + 3 H + Abbildung 4: Bildung des Tri-Salicylat-Eisen(III)-Komplexes durch Zugabe von Eisen(III)-chlorid zu Salicylsäure-Lösung. Die Lösung färbt sich violett, die Absorption wird demnach im gelb-grünen Bereich zu finden sein. Im Abbildung 5 erkennt man das Spektrum der Lösung Vis 1, welche aus gleichen Teilen Eisen(III)-nitrat-Reagenzlösung und Salicylsäure-Lösung besteht. Wie erwartet liegt das Absorptionsmaximum bei 530 nm, also im gelb-grünen Bereich. Bei den Wellenlängen nm stößt das Gerät allerdings an seine Grenzen. Absorptionen von > 1, 5 sind mit dem Zweistrahl-Spektralphotometer nicht mehr bestimmbar und müssen demnach in der Betrachtung verworfen werden. Daher wurde nach Entleerung der Küvette der verbleibene Tropfen Vis 1-Lösung mit frischem Lösungsmittel aufgefüllt und ein neues Spektrum (vgl. Abbildung 6) aufgenommen. 4.2 Vergleich der Absorptionsmaxima und Diskussion Bei den Spektren der Lösungen UV 1 und UV 2 liegt das Maximum um die Wellenlänge 300 nm in etwa gleich. Die Absorption bei UV 1 ist derart hoch, dass das Gerät keine geeigneten Aussagen treffen kann. Das Spektrum der verdünnten Lösung UV 2 zeigt noch ein Maximum bei etwa 235 nm, welches vom Spektrum der unverdünnten Lösung überdeckt wurde. Für die Analytik ist das Spektrum der unverdünnten Lösung unbrauchbar, da die Konzentration zu hoch ist. Für die Spektren der Lösungen Vis 1 undvis 2 gilt für den Vis-Bereich das Gegenteil. Bei der verdünnten Lösung ist die Konzentration der im sichtbaren Bereich absorbierenden Substanz nicht mehr hoch genug, um detektiert zu werden. Trotzdem sind im UV-Bereich die Absorptionen weiter viel zu hoch, um eine verwertbare Aussagen treffen zu können. 7

9 5 Gehaltsbestimmung von Phenazon Das bisher besprochene wird im folgenden zur Gehaltsbestimmung von Phenazon verwendet. Abbildung 7: Strukturformel von Phenazon (IUPAC: 1,5-Dimethyl-2-phenyl- 2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-on) Die spezifische Absorption für Phenazon beträgt in Wasser A 1 1 % cm = 470 bei 255 nm. 5.1 Herstellung der Stammlösung Die Stammlösung wird derart hergestellt, dass sie eine Absorption von genau 1, 0 zeigt. Dafür wird das Lambert-Beersche Gesetz (Formel (1)) nach c umgestellt. Es ergibt sich c = A A 1 % 1 cm b (5a) Da alle Werte bekannt sind, lässt sich die Konzentration berechnen. c = , % 213 mg (5b) 100 ml Für eine Einwaage von 2, 13 mg stehen keine Waagen zur Verfügung. Es wird daher die 100-fache Menge eingewogen und die Lösung im Faktor 100 zurückverdünnt. 5.2 Herstellung der Verdünnungsreihe zur Erstellung der Kalibrierungskurve Damit aus einer gemessenen Absorption eine Konzentration berechnet werden kann, wird eine Kalibrierungskurve benötigt. Diese wird realisiert, indem Lösun- 8

10 gen mit bekannter Konzentration vermessen werden. Dafür werden Lösungen mit Konzentrationen von 20, 40, 60, 80 und 100 % hergestellt. Die dafür benötigten Mengen an Stammlösung sind in Tabelle 5 ersichtlich. Die Kolben werden jeweils auf 25 ml mit demineralisiertem Wasser aufgefüllt. Tabelle 5: Benötigte Mengen an Stammlösung zur Herstellung einer Verdünnungsreihe, um eine Kalibrierungskurve zu erstellen. Konzentration [%] Stammlösung berechnete Absorption 0, , , , , Kalibrierungskurve Die Verdünnungen und die Analysenlösung werden bei jeweils 255 nm vermessen. Tabelle 6: Absorptionen der verschiedenen Konzentrationen, um eine Kalibrierungskurve daraus zu erstellen. Zudem die Absorption der Analyse mit Mittelwert. Konzentration [%] Absorption 0, , , , , Mittelwert Analyse 0, , , , 1789 Zur Bestimmung des Gehalts wird aus den erhaltenen Werten für die Verdünnungsreihe mithilfe linearer Regression eine Gleichung bestimmt. Der Gehalt der Analyse wird anschließen durch Einsetzen des Mittelwerts in die Geradengleichung ermittelt. Der Gehalt an Phenazon in der Analysensubstanz beträgt 17, 7 %. 5.4 Fehlerbetrachtung Nach Rücksprache mit Dr. Dorian wurde klar, dass die Analyse für einen Gehalt von 50 % bereitet wurde. Fehler, die zu diesem falschen Ergebnis geführt haben könnten, sind unter anderem fehlerhafte Verdünnungsreihe 9

11 unzureichende Durchmischung der Analyse vor Probennahme nicht korrekt hergestellte Analyse Fehler im Spektrophotometer Es wird ersichtlich, dass Fehler in der Analyse vorkommen können und Ergebnisse nicht ohne Hinterfragen hingenommen werden können. 10

12 Absorption Absorptionsspektrum der Untersuchungslösung UV1 im Bereich von 200 bis 340 nm Lösung UV Wellenlänge [nm] Abbildung 2: Absorptionsspektrum der Lösung UV 1 im Bereich von 200 bis 340 nm. Erstellt mit R. Absorptionsspektrum der Untersuchungslösung UV2 im Bereich von 200 bis 340 nm Absorption Wellenlänge [nm] Lösung UV2 Abbildung 3: Absorptionsspektrum der Lösung UV 2 im Bereich von 200 bis 340 nm. Erstellt mit R. 11

13 Absorptionsspektrum der Untersuchungslösung VIS1 im Bereich von 200 bis 800 nm Lösung VIS1 Absorption Wellenlänge [nm] Abbildung 5: Absorptionsspektrum der Lösung Vis 1 im Bereich von 200 bis 800 nm. Erstellt mit R. Absorptionsspektrum der Untersuchungslösung VIS2 im Bereich von 200 bis 800 nm Lösung VIS2 Absorption Wellenlänge [nm] Abbildung 6: Absorptionsspektrum der Lösung Vis 2 im Bereich von 200 bis 800 nm. Erstellt mit R. 12

14 Kalibrierungskurve für die Gehaltsbestimmung von Phenazon Absorption Messwerte Lineare Regressionskurve Konzentration [%] Abbildung 8: Messpunkte für die Verdünnungsreihe zur Erstellung der Kalibrierungskurve mit berechneter linearer Regressionskurve. Erstellt mit R. 13

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