Organisch-chemisches Fortgeschrittenenpraktikum

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1 rganisch-chemisches Fortgeschrittenenpraktikum Universität Leipzig Institut für organische Chemie WS 2009/2010 Assistent: M. Sc. Stephan Rigol Datum der Versuchsdurchführung: Datum der Protokollabgabe:

2 Kapitel: 1 1 A09-5 tert-butyl-(trans-4-aminocyclohexyl)methylcarbamat 1.1 Einleitung Bei der erstellung der Produktes wird von einem Aminocyclohexanol ausgegangen. Das Amin wird zunächst alkyliert, anschließend als t Bu-Carbamat (Boc) geschützt. Mit der nun folgenden Mitsunobu-Reaktion und anschließenden Esterverseifung wird eine Inversion der Konfiguration des Kohlenstoffes mit der ydroxylgruppe erreicht. Zur Durchführung einer nukleophilen Substitution der ydroxylgruppe wird diese zunächst mit Methylsulfonylchlorid umgesetzt, um eine gute Abgangsgruppe zu schaffen und das Sulfonat in einer S 2-Reaktion mit atriumazid in,-dimethylformamid (DMF) in das Azid umzuwandeln. Im letzten Schritt wird nun das Azid katalytisch an Palladium auf Aktivkohle (Pd/C) hydriert und so das primäre Amin gebildet. Im Überblick wurde also das Amin alkyliert und geschützt, der Alkohol wurde unter Retention der Konfiguration in das primäre Amin überführt. 1.2 Reaktionsmechanismen Gemäß Abb. 1 erfolgt zunächst ein nukleophiler Angriff des Amins an den elektrophilen Kohlenstoff des tert-butyldicarbonates. Die aus der nukleophilen Addition resultierende Tetraeder-Zwischenstufe wird durch eine folgende Decarboxylierung und Abspaltung eines Butanolat-Anions stabilisiert. Das Butanolat-Anion deprotoniert als Base das verbleibende Ammonium-Ion. Bei der Reaktion mit Lithiumaluminiumhydrid (LA) werden zunächst alle aziden Protonen, also die der ydroxylgruppe sowie die der Aminofunktion unter Bildung von Wasserstoff abgespalten. atürlich hat das sich anlagernde Aluminiumhydrid drei weitere Äquivalente hydridischen Wasserstoffes, die entweder basisch oder nukleophil reagieren können. Jedoch wurde aus Gründen der Übersichtlichkeit davon abgesehen diese Reaktionen auszuformulieren, stattdessen wurde der Reaktionsmechanismus jeweils mit einem weiteren Äquivalent LA formuliert. Ein weiterer hydridischer Wasserstoff fungiert also als ukleophil und greift an das elektrophile Zentrum der Verbindung, den Carbamat- Kohlenstoff, an. Die Stabilisierung der resultierenden Tetraeder-Zwischenstufe wird nun durch Eliminierung einer tert-butoxy-aluminat-spezies realisiert. Der so gebildete reaktivere Aldehyd wird wiederum nukleophil von einem hydridischen Wasserstoff angegriffen. Durch den stabilisierenden Effekt des Stickstoffes kann das ydroxy-aluminat abgespalten werden, die verbleibende Spezies bildet unter nukleophiler Addition eines hy- 2

3 1.2 Reaktionsmechanismen Kapitel: 1 dridischen Wasserstoffes ein Ammonium-Aluminat, welches letztendlich nach wässriger Aufarbeitung das methylierte Amin darstellt. Die Carbamatbildung des sekundären Amins (Abb. 2) verläuft analog zu der des primären Amins. Die Boc-Gruppe dient als Schutzgruppe der Aminofunktion, sodass diese nicht mehr als ukleophil in folgenden Reaktionsschritten reagieren kann. Um eine Inversion am Kohlenstoff mit ydroxylfunktion zu erreichen wurde eine Mitsunobu-Reaktion mit anschließender Verseifung gewählt. Der zugrundeliegende Reaktionsmechanismus ist in Abb. 3 verdeutlicht und soll im Folgenden erläutert werden. Zunächst erfolgt eine nukleophile Addition von Triphenylphosphin an Diethylazodicarbonat (DEAD) unter Bildung des entsprechenden Triphenylphosphoniumsalzes. Die Addition von tert-butyl-(trans-4-hyroxycyclohexyl)methylcarbamat und anschließende Eliminierung des ydrazinderivates liefert das Phosphanoxonium-Kation. Dieses wird wiederum durch das in situ gebildete Carboxylat-Anion in einer konzertierten nukleophilen Substitution nach einem S 2-Machanismus umgesetzt. Der dabei entstehende Benzoesäureester wird in einer Folgereaktion mit atriummethanolat in Methanol verseift, um die ydroxylgruppe wieder herzustellen. ierbei müssen nur katalytische Mengen atriummethanolat eingesetzt werden, da das gebildete Alkoholat-Anion das Lösungsmittel Methanol im Gleichgewicht deprotoniert und die reaktive Methanolat- Spezies somit wieder gebildet wird. Insgesamt wurde in dieser Stufe also eine Inversion am Kohlenstoff mit ydroxylgruppe durchgeführt. Im Folgenden soll eine erneute Inversion am Kohlenstoff mit ydroxylgruppe erreicht werden, jedoch unter Substitution der ydroxylgruppe. Dazu wird der Alkohol vorerst mit Methylsulfonylchlorid umgesetzt um das entsprechende Sulfonat zu bilden. Die dabei freiwerdende Chlorwasserstoffsäure wird durch die stöchiometrisch zugesetzte Base Triethylamin abgefangen. Die somit geschaffene gute Abgangsgruppe wird im Folgenden im dipolar-aprotischen Lösungsmittel DMF mit atriumazid umgesetzt. Diese Reaktion funktioniert besonders gut, da das Azid-Anion als stark polarisierbare, schwach basische Spezies ein sehr gutes ukleophil darstellt und das Lösungsmittel DMF den trigonal-bipyramidalen Übergangszustand der S 2-Reaktion besonders gut stabilisiert. Das Reaktionsprodukt ist also das tert-butyl-(trans-4-azidcyclohexyl)methylcarbamat. Der Reaktionsmechanismus ist in Abb. 4 verdeutlicht. In Abb. 5 ist die ydrierung des Azides am Palladiumkatalysator dargestellt. In einem ersten Schritt muss Wasserstoff ( 2 ) an die berfläche das Palladiumkatalysators herandiffundieren. 2 kann an der berfläche des Palladiums dissoziieren und die reaktive Spezies des naszierenden Wasserstoffes bilden. In einem radikalartigen Mechanismus wird nun aus dem Azid unter Abspaltung von Stickstoff ( 2 ) undrückbildungder freien 3

4 1.2 Reaktionsmechanismen Kapitel: 1 2 = + R R t Bu- R + R Li Li + Al 3 Al Al Li R R Al Li Li Al 2 Li 3 Al 3 Al 3 R R R - Li 2 Al 3 9 Al Li Al 3 R + / 2 C 3 3 Al - 2 Li 2 Al 3 R = Al 3 Al 3 Al C 2 Li - 3 AltBu Li Abbildung 1: Reaktionsmechanismus der Alkylierung des Amins durch Carbamatbildung und anschließender Reduktion mit LA. 4

5 1.3 Zusammenfassung und Diskussion der Ergebnisse Kapitel: C t Bu Abbildung 2: Reaktionsmechanismus der Carbamatbildung. Katalysatoroberfläche das primäre Amin gebildet. 1.3 Zusammenfassung und Diskussion der Ergebnisse Es wurden im Verlauf dieser Synthese durchweg hohe Ausbeuten erzielt, was auf eine angemessene Versuchsvorschrift schließen lässt. Eine Ausbeute von 60% in den ersten drei Schritten entspricht einer durchschnittlichen Ausbeute von 86% pro Stufe. Dieser Wert stellt ein zufriedenstellendes Ergebnis dar. Die aufgetretenen Verluste sind durch unvollständigen Umsatz sowie ebenreaktionen, wie z.b. eine Carbonatbildung anstelle der Carbamatbildung, zu erklären. An der Versuchsvorschrift sollte die Zeit für die Esterverseifung geändert werden, da ein entsprechender Umsatz bereits nach deutlich weniger als 20 h erfolgen sollte. An dieser Stelle sollte also eine Überprüfung der otwendigkeit dieser Zeit durchgeführt werden. Das Augenmerk dieses Praktikums liegt jedoch nicht auf der ptimierung von Reaktionen, deshalb wurden dahingehende Versuche und Studien nicht durchgeführt. ftmals problematisch war die Tatsache, dass die isolierten Zwischenprodukte keine kristalline Form annahmen, sondern eher eine sirupartige Konsistenz innehatten. Dadurch wird angenommen, dass diese oftmals nicht Lösungsmittelfrei waren, was die Bestimmung der relativen und absoluten Ausbeute stets erschwerte und deren Zahlenwert somit möglicherweise fehlerbehaftet wird. Durch die häufige säulenchromatografische Reinigung wurde jedoch die Reinheit des Substrates bezüglich anderer Substanzen stets 5

6 1.3 Zusammenfassung und Diskussion der Ergebnisse Kapitel: 1 PPh 3 = -R PPh 3 Et 2 C C Ph 2Et Et 2 C C 2 Et Ph Ph Ph 3 P R Et 2 C C 2 Et - - C 2 Et Ph Ph Et2 C 3 P Ph Me = R Ph - =PPh Ph 3 Ph Me Me R R = - Me R - Ph Me Abbildung 3: Reaktionsmechanismus der Mitsunobu-Reaktion und anschließender Verseifung des resultierenden Benzoesäureesters. S S Cl a 3 3 Cl - ames 3 Et 3 - Et Abbildung 4: Reaktionsmechanismus der Sulfonierung des Alkoholes und anschließender S 2 mit atriumazid. 6

7 1.3 Zusammenfassung und Diskussion der Ergebnisse Kapitel: 1 2, Pd/C 3 = R R 27 Pd Pd Pd Pd Pd Pd Pd Pd Pd Pd R 2 R = Pd/C Pd Pd Pd Pd Pd Abbildung 5: Reaktionsmechanismus der ydrierung am Pd/C-Katalysator 1. Boc 2 2. LA 3. a, 2 2 Boc PPh 3, 1. MeS DEAD, 2 Cl, Et 3 Ph 2. a 3 63% 3, DMF 73% 2. ame, Me, % 2, Pd/C 83% 2 29 Abbildung 6: Übersicht der Synthesestufen von tert-butyl-(trans-4-aminocyclohexyl)- methylcarbamat ausgehend von trans-1,4-aminocyclohexanol 7

8 1.4 Experimenteller Teil Kapitel: 1 gewährleistet, was natürlich mögliche ebenreaktionen in aufeinanderfolgenden Synthesestufen minimiert. 1.4 Experimenteller Teil trans-4-(methylamino)cyclohexanol g (15.7 mmol, 1.0 Äq.) trans-4-aminocyclohexanol und 3.79 (15.7 mmol, 1.0 Äq.) Di-tert-butyldicarbonat wurden in 150 ml Tetrahydrofuran (TF) zusammen gegeben. Die entstandene Suspension wurde dann für 1.25 h im Ultraschallbad behandelt. Das Lösungsmittel der klaren Reaktionsmischung wurde am Rotationsverdampfer entfernt. Der gelbliche Feststoff wurde in wenig abs. TF aufgenommen, auf 0 C gekühlt und 2.38 g (62.64 mmol, 4.0 Äq.) LA zugegeben. Anschließend wurdefür 5 h zum Rückfluss erhitzt. achdem die Reaktionsmischung auf 0 C abgekühlt wurde, wurden langsam 2.4 ml Wasser, 2.4 ml 15%-ige a-lösung und nochmal 7.2 ml Wasser zugegeben. Anschließend wurde für 1 h bei Raumtemperatur (RT) gerührt. Die Lösung wurde dann filtriert, der Filterrückstand zwei mal mit Dichlormethan (C 2 Cl 2 ) gewaschen. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat (MgS 4 ) getrocknet und das Lösungsmittel (LM) am Rotationsverdampfer entfernt tert-butyl-(trans-4-hydroxycyclohexyl)methylcarbamat g (15.7 mml, 1.0 Äq.) trans-4(methylamino)cyclohexanol und 3.41 g (15.7 mmol, 1.0 Äq.) Di-tert-Butyldicarbonat wurden in 150 ml TF zusammengegeben und für 3 h im Ultraschallbad behandelt. ach Entfernen des Lösungsmittels wurde das Rohprodukt für die nächste Stufe eingesetzt. R f =0.26 (n-exan:ee 1:1) 8

9 1.4 Experimenteller Teil Kapitel: tert-butyl-(cis-4-hydroxycyclohexyl)methylcarbamat 25 Zu einer -30 C kalten Lösung von 5,00 g (19.1 mmol, 1.2 Äq.) Triphenylphosphan und 2.30 g (19.1 mmol, 1.2 Äq.) Benzoesäure in 30 ml Toluol wurde erst eine Lösung von 3.59 g (15.7 mmol, 1.0 Äq.) tert-butyl-(cis-4-hydroxycyclohexyl)methylcarbamat in 11 ml Toluol zugegeben und anschließend eine Lösung von 3.20 g (19.1 mmol, 1.2 Äq.) DEAD in 22 ml Toluol über 15 min langsam zugetropft. Die Reaktion wurde 2 h bei 0 C gerührt und anschließend 12 h bei RT. Die Reaktionsmischung wurde mit 67 ml gesättigter atriumhydrogencarbonatlösung gequencht und drei mal mit je 90 ml Essigester (EE) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über MgS 4 getrocknet, das LM wurde unter vermindertem Druck entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wurde säulenchromatografisch aufgereingt (n-exan/ee 20:1 15:1, v/v). Ausbeute: 3.30 g (9.90 mmol, 63%, Die Prozentzahl bezieht sich auf alle vorangegangen Stufen, da bisher keine Bestimmung der Ausbeute erfolgte.) R f =0.82 (n-exan:ee 1:1) Spektroskopische Daten: 1 -MR (300 Mz, CDCl 3 ): δ = 1.47 (s, 9, C(C 3 ) 3 ), , , , (m, 8, (C 2 ) 4 ), 2.78 (s, 3, -C 3 ), 4.1 (br, 1, (C)-C), 5.24 (m, 1, (C-)-), 7.45 (m, 2, (m-ph-) 2 ), 7.54 (m, 1, p-ph-), 8.05 (m, 2, (o-ph-) 2 ). Zu einer Lösung von 3.30 g (9.90 mmol, 1.0 Äq.) 4-cis-(tert-Butoxycarbonyl(methyl)- amino)cyclohexylbenzoat in 50 ml TF wurde eine 1 M Lösung von 3.24 g (35.0 mmol, 10 Äq.) atriummethanolat in 60 ml Methanol gegeben und 72 h bei RT gerührt. Der Reaktionsmischung wurden dann 100 ml 2 und 200 ml Diethylether (Et 2 ) hinzugefügt, die Phasen getrennt und die wässrige Phase drei mal mit je 100 ml EE extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über MgS 4 getrocknet und das LM unter vermindertem Druck entfernt. Das erhaltene Rohprodukt wurde säulenchromatografisch aufgereinigt (n-exan:ee 3:1 1:1, v/v). Ausbeute: 1.60 g (7,00 mmol, 70%.) R f =0.28 (n-exan:ee 1:1) 9

10 1.4 Experimenteller Teil Kapitel: 1 Spektroskopische Daten: 1 -MR (300 Mz, CDCl 3 ): δ = 1.46 (s, 9, C(C 3 ) 3 ), 1.26, , , (m, 8, C 2 ), 2.75 (s, 3, -C 3 ), (m, 1, br, 1, (C) 2 ) 13 C-MR (100 Mz, CDCl 3 ): δ = 23.8 und 28.5 ((C 2 ) 4 ), 28.7 (C(C 3 ) 3 ), 32.3 (-C 3 ), 53.7 ((C)-C), 65.0 (C-), 79.4 (C(C 3 ) 3 ), (C=) tert-butyl-(trans-4-azidcyclohexyl)methylcarbamat 3 27 Zu einer Lösung von 1.60 g (7.00 mmol, 1.0 Äq.) tert-butyl-(cis-4-hydroxycyclohexyl)- methylcarbamat in 68 ml C 2 Cl 2 wurden 1.15 ml (8.30 mmol, 1.2 Äq.) Triethylamin gegeben und anschließend auf 0 C gekühlt. Zur gekühlten Reaktionsmischung wurden dann langsam 0.65 ml (8.4 mmol, 1.2 Äq.) Methansulfonylchlorid zugetropft und 15 min bei 0 C gerührt. ach 3 h rühren bei RT wurde die Reaktionsmischung mit 60 ml gesättigter Ammoniumchloridlösung gequencht, die Phasen getrennt und die wässrige Phase drei mal mit je 70 ml C 2 Cl 2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter atriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, über MgS 4 getrocknet und das LM unter vermindertem Druck entfernt. Das Rohprodukt wurde zusammen mit 0.55 g (8.5 mmol, 1.2 Äq.) atriumazid in 70 ml DMF gelöst und 12 h bei 80 C gerührt. Der Reaktionsmischung wurden dann 85 ml 2 hinzugefügt, die Phasen getrennt und die wässrige Phase drei mal mit je 170 ml C 2 Cl 2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über MgS 4 getrocknet und das LM unter vermindertem Druck entfernt. Das so erhaltene Rohprodukt wurde säulenchromatografisch aufgereingt (n-exan:ee 50:1 30:1 10:1, v/v). Ausbeute: 1.3 g (5.1 mmol, 73%.) R f =0.83 (n-exan:ee 1:1) Spektroskopische Daten: 1 -MR (300 Mz, CDCl 3 ): δ = 1.47 (s, 9, C(C 3 ) 3 ), , , , (m, 8, (C 2 ) 4 ), 2.70 (s, 3, -C 3 ), 3.2 (m, 1, ((C)- 3 ), 3.88 (br, 1, (C)-C) 13 C-MR (100 Mz, CDCl 3 ): δ = 28.5 und ((C 2 ) 4 ), 28.6 (C(C 3 ) 3 ),

11 1.4 Experimenteller Teil Kapitel: 1 (-C 3 ), 53.4 ((C)-C), 59.4 ((C)- 3 ), 79.4 (C(C 3 ) 3 ), (C=) tert-butyl(trans-4-aminocyclohexyl)methylcarbamat g (5.11 mmol, 1.0 Äq.) tert-butyl(trans-4-azidcyclohexyl)methylcarbamat wurden in 35 ml absolutem Methanol gelöst. Zu dieser Lösung wurden 130 mg (10 Gew.% des Eduktes) Palladium auf Aktivkohle (10% Pd) gegeben und die Reaktionsmischung unter 2 -Atmosphäre für 4 h bei RT gerührt. Die Suspension wurde dann über Celite filtriert und das LM unter vermindertem Druck entfernt. Ausbeute: 0.97 g (4.3 mmol, 83%.) R f =0.15 (C 2 Cl 2 :Methanol:Et 3 100:10:1) 11

12 Kapitel: 2 2 C09-5 tert-butyl-(trans-4-(3-pyridin-4-yl)benzylamino)- cyclohexyl)methylcarbamat 2.1 Einleitung 2.2 Reaktionsmechanismen In Abb. 6 ist eine typische Suzuki-Reaktion dargestellt. Von dem hier eingesetzten Palladium 0 Katalysator Pd(PPh 3 ) 4 ) müssenzunächst 2Liganden abdiffundieren,umdie katalytisch aktive Spezies Pd(PPh 3 ) 2 zu bilden. Das Palladium inseriert anschließend in die Aryl-Br Bindung. Da Palladium von der xidationszahl 0 auf +II übergeht, wird dieser Schritt als oxidative Addition bezeichnet. In einer Ligandenaustauschreaktion wird Bromid durch ydroxid ersetzt. Dieser Schritt ist notwendig, da der nun folgende Schritt, ebenfalls eine Ligandenaustauschreaktion, vermutlich nicht oder nur sehr langsam stattfinden würde. Unter Bildung von ab() 4 bindet der aromatische Kohlenstoff, der zuvor die Borsäurefunktion trug, an das Palladium. Diese Reaktion findet in basischem Milieu statt, damit zum einen der Ligandenaustausch von Bromid zu ydroxid stattfinden kann, desweiteren damit aus der Borsäure das reaktivere Trihydroxyborat wird. Im letzten Schritt dieses Zyklus wird das Reaktionsprodukt durch reduktive Eliminierung des Palladium dargestellt, die katalytisch aktive Spezies wird wieder gebildet. Abb. 7 zeigt eine Iminbildung und eine anschließende Reduktion des Imins durch ab 4 zum sekundären Amin. ierbei greift zunächst das nukleophile primäre Amin am elektrophilen Aldehyd-Kohlenstoff an, die Tetraeder-Zwischenstufe wird durch Abspaltung von Wasser und Bildung des Imins stabilisiert. Das hierbei frei werdende Wasser wird durch Magnesiumsulfat gebunden und so der Reaktion entzogen. atriumborhydrid kann nun als ydridüberträger hydridischen Wasserstoff zur Verfügung stellen. Dieser greift nukleophil am elektrophilen Kohlenstoff des Imins an, das Aminboran wird gebildet. Durch wässrige Aufarbeitung wird das sekundäre Amin erzeugt. 2.3 Zusammenfassung und Diskussion der Ergebnisse Eine Abänderung der Versuchsvorschrift von Stufe 2 könnte dahingehend erfolgen, dass an Stelle einer Zwischenreinigung und dem anschließenden Zusatz von ab 4 gleich zu Aldehyd und Amin das Reduktionsmittel atriumcyanoborhydrid acb 3 zugegeben wird. Diese Art der Reaktionsführungist möglich, da acb 3 ein schwächeres Reduktionsmittel (RM) als ab 4 darstellt und den Aldehyd nicht reduziert, wohl aber das 12

13 2.3 Zusammenfassung und Diskussion der Ergebnisse Kapitel: 2 Pd(PPh 3 ) 4-2 PPh 3 Br 38 cis/trans- Isomerisierung PPh 3 Pd PPh 3 37 PPh 3 Pd PPh 3 36 Pd(PPh 3 ) Br Pd PPh 3 PPh 3 a 2 C B ab() 4 + a 2 C ac 3 B a 33 Pd PPh 3 PPh 3 abr + ac Abbildung 7: Reaktionsmechanismus der Suzuki-Reaktion. gebildete Imin. Desweiteren fällt die sehr geringe Ausbeute und die ungewöhnlich Reaktionsführung in mehreren kleinen Druckgläsern auf. Möglicherweise könnte die Ausbeute durch Einsatz von acb 3 gesteigert werden und die Reaktion in einem Behälter durchgeführt werden. Zum Anderen rührt die geringe Ausbeute von der säulenchromatografischen Reinigung. ierbei haben der nach der Reaktion gebildete 3-(Pyridin-4-yl)benzylalkohol und das Reaktionsprodukt sehr ähnliche R f -Werte (R f =0.75 zu 0.6 bei C 2 Cl 2 :Me 5:1). Aus diesem Grund ist vermutlich ein Großteil des Produktes in der verunreinigten Fraktion und benötigt eine weitere Aufreinigung. Bei einer derart schlechten Trennung sollte deshalb das LM-Verhältnis überdacht werden oder eine größere chromatografische Säule eingesetzt werden. Die berechnete Ausbeute von Stufe 1 von 106% ist durch LM-Rückstände zu erklären. 13

14 2.3 Zusammenfassung und Diskussion der Ergebnisse Kapitel: 2 = R + 2 = R' 2 R 2 R' R' R' B ~ R R' R R MgS 4 MgS a R' a R' + ac3 / 2 B 3 R - ab 3, - C 2 R = Abbildung 8: Reaktionsmechanismus der Iminbildung und anschließender Reduktion durch ab 4. Br B 2 1. MgS 4 Pd(PPh 3 ) 4, a 2 C ab 4, ac 3 ~ 45% 44 Abbildung 9: Übersicht der Synthesestufen von tert-butyl-(trans-4-(3-pyridin-4-yl)- benzylamino)cyclohexyl)methylcarbamat ausgehend von 4-Brompyridin 14

15 2.4 Experimenteller Teil Kapitel: Experimenteller Teil (Pyridin-4-yl)benzaldehyd 38 Zu einer Mischung aus 20 ml Wasser und 28 ml Toluol wurden 2.50 g (12.8 mmol, 1.0 Äq.) 4-Brompyridin ydrochlorid gegeben. achdem die Reaktionslösung auf 0 C gekühlt wurde, wurde zur Mischung eine frisch zubereitete Lösung von 3.12 g (29.6 mmol, 2.3 Äq.) atriumcarbonat in 32 ml Wasser hinzugegeben und auf RT erwärmt. Anschließend wurden der Reaktionslösung 2.02 g (13.4 mmol, 1.05 Äq.) 3-Formylphenylboronsäure und 740 mg (0.640 mmol, 0.05 Äq.) Pd(PPh 3 ) 4 hinzugefügt und für 18 h auf 85 C erwärmt. Anschließend wurden zur Reaktionslösung 50 ml C 2 Cl 2 hinzugefügt und die Phasen getrennt. Die wässrige Phase wurde anschließend noch zwei mal mit C 2 Cl 2 extrahiert. achdem die vereinigten organischen Phasen über MgS 4 getrocknet und das LM unter vermindertem Druck entfernt wurde, erfolgte eine säulenchromatografische Aufreinigung an Kieselgel (n-exan:ee 1:1 1:4, v/v). Ausbeute: 2.5 g (enthält LM-Rückstande, berechnet: 13.6 mmol, 106%.) R f =0.23 (n-exan:ee 1:1) Spektroskopische Daten: 1 -MR (300 Mz, CDCl 3 ): δ = 7.46 (m, 1, Ph--5), , (m, 4, Ar-), (m, 1, 3 J = 6z, Ph--4), (m, 1, 3 J = 5.7z, Ph--6), 8.16 (dd, 1, 4 J = 1.2z, Ph--2), 8.72 (d, 2, 3 J = 4.2z, Pyridinyl -2, -2 ), (s, 1, C) tert-butyl-(trans-4-(3-pyridin-4-yl)benzylamino)- cyclohexyl)methylcarbamat 44 15

16 2.4 Experimenteller Teil Kapitel: mg (0.819 mmol, 1.0 Äq.) 3-(Pyridin-4-yl)benzaldehyd, 187 mg (0.819 mmol, 1.0 Äq.) tert-butyl(trans-4-aminocyclohexyl)methylcarbamat und 119 mg (0.989 mmol, 1.2 Äq.) wasserfreies Magnesiumsulfat wurden zusammen mit 7 ml Ethanol jeweils in fünf Druckgläser gegeben und fest verschlossen für 8.5 h auf 80 C erhitzt. Anschließend wurde abgekühlt, die Reaktionslösungen filtriert und vereinigt. Der Lösung wurden dann 0.95 g (25.1 mmol, 6.13 Äq.) atriumborhydrid zugesetzt. achdem für 14 h bei RT gerührt wurde, wurden 60 ml ac 3 -Lösung hinzugefügt und die Reaktionslösung filtriert. Das Filtrat wurde daraufhin drei mal mit je 95 ml CCl 3 extrahiert, die vereingten organischen Phasen über MgS 4 getrocknet und das LM unter vermindertem Druck entfernt. Das Rohprodukt wurde dann säulenchromatografisch an Kieselgel aufgereinigt. (C 2 Cl 2 :C 3 15:1 10:1, v/v). Ausbeute: Reinfraktion: 0.33 g (0.67 mmol, 16.3%.) Mischfraktion: 0.80 g (1.62 mmol, 40%, vermuteter hoher Produktanteil.) Spektroskopische Daten: 1 -MR (300 Mz, CDCl 3 ): δ = 1.45 (s, 9, C(C 3 ) 3 ), , , (m, 8, (C 2 ) 4 ), 2.12 (br, 1, ), 2.70 (s, 3, -C 3 ), 3.48 (s, 1, C-), 3.92 (s, 1, (C)-C), , , 7.69 (m, 6, Ar-), (d, 2, 3 J = 6z, Pyridinyl -2, -2 ) 13 C-MR (100 Mz, CDCl 3 ): δ = 28.5 und 30.6 ((C 2 ) 4 ), 28.6 (C(C 3 ) 3 ), 32.0 (-C 3 ), 50.8 (Ph-C 2 ), 53.1 ((C)-C), 55.8 (C-), 79.5 (C(C 3 ) 3 ), (C Ar -), (Phenyl C-3), (Pyridinyl C-4), ((-C Ar ) 2 ), (C=). 16

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