High Performance Liquid Chromatography HPLC. Skript zur Vorlesung Grundlagen der Analytik im MSc-Studiengang Analytik
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- Sigrid Kalb
- vor 8 Jahren
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1 High Performance Liquid Chromatography HPLC Skript zur Vorlesung Grundlagen der Analytik im MSc-Studiengang Analytik Prof. C. Vogt, Leibniz Universität Hannover
2 Gliederung Kurzportrait der Methode Stationäre Phasen Mobile Phasen Retentionsmechanismen Normalphasen-Chromatographie (NP) Umkehrphasen-Chromatographie (RP) Geräteaufbau Vorbereitung des Eluenten Pumpen Injektor Säule Detektoren
3 HPLC heute Moderne Flüssigchromatographie ist gekennzeichnet durch kurze Säulen, 2-5 mm ID, Stationäre Phase mit sehr kleinem Teilchendurchmesser (3-10µm) große Auswahl an stationären Phasen relativ hohe Eingangsdrücke (bis 400 bar) reproduzierbare Injektion geringer Probemengen geeignete Durchfluss-Detektoren mit sehr kleinen Detektorzellvolumina hoher Automatisierungsgrad hohe Auflösung Moleküle der mobilen Phase können sowohl mit der stationären Phase, als auch mit den Probemolekülen in Wechselwirkung treten nicht inert!, kann als variable Einflussgröße für den Trennprozess genutzt werden Partikelgröße 5-10 µm Innendurchmesser 1-5 mm Länge 5-25 cm
4 Vergleich HPLC - GC Probenmoleküle haben in Flüssigkeiten kleinere Diffusionskoeffizienten als in Gasen (Nachteil, weil Austausch der Probenmoleküle zwischen mobiler und stationärer Phase in LC viel langsamer erfolgt) Viskosität von Flüssigkeiten ist größer als die von Gasen (Nachteil nur kleinere Fließgeschwindigkeiten möglich). Flüssigkeiten lassen sich im Gegensatz zu Gasen praktisch nicht komprimieren (Vorteil Kontrollparameter entfällt) Signale der Analyten sind in LC breiter Trennstufenzahlen und Auflösung sind geringer (Ursachen siehe van Deemter Gleichung)
5 Stationäre Phasen Sehr feines Silikagel oder anderes Trägermaterial mit möglichst einheitlicher Korngröße entweder direkt als adsorbierende stationäre Phase (Adsorbtionschromatographie) oder als Trägermaterial (Verteilungschromatographie) Bei Verwendung als Trägermaterial wird durch chemische Reaktionen die Oberfläche des Silikagels modifiziert Hydroxy-Gruppen werden durch Alkyl-, Phenyl-, Amino-, Cyano-Gruppen u.s.w. ersetzt dadurch gezielte Einstellung chromatographischer Eigenschaften möglich Höhere Trennstufenzahl erreichbar durch kleinere Teilchen der stationären Phase Kleinere Teilchen lassen mehr Austauschschritte zwischen stationärer und mobiler Phase zu Säulen mit kleinerem Durchmesser benötigen bei gleicher Fließgeschwindigkeit der mobilen Phase weniger Lösungsmittel Mikro-HPLC
6 Stationäre Phasen Irregulär geformte Silica-Partikel SiO 2 (Kieselgel, Kieselgur) Al 2 O 3 ZrO 2 TiO 2 Polymere Graphitierter Kohlenstoff Magnesiumsilikat (Florisil) spherische Silica-Partikel Organischer Polymermonolith UNO S Organischer Polymermonolith CIM Disk Monolith auf Silica-Basis (Chromolith)
7 Stationäre Phasen Einteilung nach Polarität der stationären Phase A stationäre Phase ist polarer als die mobile Phase Normalphase NP (normal-phase), -OH, -NH 2 B stationäre Phase ist unpolarer als die mobile Phase Umkehrphase RP (reversed-phase), C8, C18, Phenyl Polare stationäre Phase OH OH OH Unpolare stationäre Phase CH 3 CH 3 CH % aller flüssigkeitschromatographischen Trennungen werden heute in "reversed-phase" Technik ausgeführt OH OH OH OH OH Unpolarer Eluent CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Polarer Eluent OH CH 3 OH CH 3 OH Normal-Phasen- Chromatographie CH 3 Umkehr-Phasen- Chromatographie
8 Stationäre Phasen Bonded phase Schirmen polare Silica-OF vom Analytmolekül ab C1 Starke polare WW an der Silica-OF werden durch schwache Dispersionskräfte ersetzt C18, C8, C5, C1, Phenyl, CN, NH 2 C-18 PFP ca. 21 Å Länge all-trans-konformation Molekülvolumen ca. 700 Å 3 max. Bindungsdichte 2.5 Ketten/nm 2 Oder 4.1 µmol/m 2 auf flacher OF C8 Oxy-Phenyl
9 Stationäre Phasen end-capping nicht umgesetzte Silanolgruppen mit TMS umgesetzte Silanolgruppen Sekundäre Umsetzung der verbliebenen Silanolgruppen (end-capping) mit Trimethylchlorosilan
10 Stationäre Phasen Schichtdicke Anordnung der gebundenen Phase auf der Silica-Oberfläche Realfall Theoretisches Maximum Experimentell ermittelt Dicke [Å] Anzahl Kohlenstoffatome in Kette Idealfall
11 Stationäre Phasen Trennung hängt von Menge und Typ der Adsorptionsplätze bzw. WW-Plätze an der Oberfläche der stationären Phase ab große Oberfläche wichtig Parameter des Phasenmaterials, die Retention entscheidend beeinflussen Partikelgröße 3 10 µm Partikelgrößenverteilung so gering wie möglich, meist d ± 10% Porendurchmesser Å Oberfläche m 2 /g Dichte der gebundenen Phase (Anzahl Adsorptionsplätze je Einheitsfläche) 1 5 Plätze je nm 2
12 Retentionsmechanismen NP-Phasen polare Dipol-Dipol-WW und sterische Effekte dominieren sterischer Anspruch eines Analyten und seine Fähigkeit, mit den Hydroxylfunktionen des Kieselgels oder des Al 2 O 3 Wasserstoffbrückenbindungen einzugehen, sind zusätzlich entscheidend für das Maß der Adsorption auf der stationären Phase Zwei Modelle für Mechanismus Competition-Modell gesamte Oberfläche der stationären Phase ist mit einer Monoschicht aus Solvensmolekülen belegt Retention der Analyten erfolgt durch kompetitive Verdrängung der LM-Moleküle von der Adsorbensoberfläche Solvent-Interaction-Modell Bildung einer primären und einer sekundären Schicht aus Eluensmolekülen ZSS dieser Doppelschicht hängt vom Anteil der polaren Komponente in der mobilen Phase ab Retentionsvorgang erfolgt durch Wechselwirkung der Analyten (Assoziation oder Verdrängung) mit der zweiten Schicht der Solvensmoleküle Substanzmoleküle haben somit keinen Kontakt mit der Oberfläche der stationären Phase
13 Retentionsmechanismen RP-Phasen Trennmechanismus nicht allein durch einfache polare WW beschreibbar, da Kräfte, die zwischen den Analytmolekülen und der unpolaren stationären Phase auftreten nicht ausreichen, um das Maß der Retention auf RP-Materialien zu erklären Kombination aus Adsorption und Verteilung Zwei Modelle für Mechanismus Solvophobe Theorie unpolare stationäre Phase verhält sich wie Feststoff Retention der Analyten aufgrund Adsorption über solvophobe Effekte an der OF der Umkehrphase Adsorption steigt mit zunehmender OF-Spannung des Eluenten hierdurch vermindern die Moleküle ihre Kontaktfläche mit der mobilen Phase Retention erfolgt deshalb primär aufgrund solvophober WW mit der mobilen Phase und nicht aufgrund polarer WW mit der stationären Phase Verteilungsmodell chemisch modifizierte OF des Trägermaterials ähnelt flüssiger stationärer Phase, in der Analyte vollständig von den an die Hydroxylgruppen gebundenen Alkylketten umgeben sind keine Isotropie - durch Anbindung an die Kieselgeloberfläche ist eindeutige Vorzugsrichtung gegeben mit zunehmender Alkylkettenlänge des RP-Materials steigt Verteilungscharakter der Trennung, mit abnehmender Kettenlänge dominiert ein Adsorptionsmechanismus
14 Eigenschaften der mobilen Phase Detektor-Kompatibilität (z.b. UV-Transparenz für UV-Detektor oder elektrochemische Inertheit für Amperometrischen Detektor) Siedepunkt Siedepunkte < 100 C, damit leichter durch Destillation reinigbar Siedepunkte < 40 C ungünstig, da beim Ansaugen durch die Pumpe Verdampfen auftreten kann (Gasblasenbildung). Mischbarkeit Einphasiges System muss sich bilden Polare und unpolare Lösungsmittel lassen sich gar nicht, oder nur in bestimmten Verhältnissen mischen (Bsp. Methanol und Hexan) Polarität Löslichkeit der Probenbestandteile Reinheit, Viskosität, Preis,
15 Mobile Phase LM MW Siedepunkt Brechungsindex RI UV Viskosität µ [ C] [nm] [cp] [Debye] Acetonitril Dioxan Ethanol Methanol Isopropanol Tetrahydrofuran Wasser NP-Chromatographie nicht-polare mobile Phasen RP-Chromatographie polare Eluenten (Gemische aus Wasser und polaren organischen LM)
16 Mobile Phase
17 Normalphasen-Chromatographie Stationäre Phasen poröse anorganische Adsorbenzien, wie Kieselgel SiO 2 oder Al 2 O 3 mit polaren Hydroxylgruppen an der Oberfläche Mobile Phasen Pentan, Hexan, Tetrahydrofuren, Dichlormethan, Methanol, Acetonitril Elutrope Reihe Lösungsmittel werden nach steigender Elutionskraft geordnet Je größer die Elutionskraft ist desto kleiner wird der Verteilungskoeffizient und desto schneller wandern die Analyten durch das chromatographische Bett Reihe jeweils abhängig von Polarität der stationären Phase Pentan/Hexan < Cyclohexan < Toluen < Trichlormethan < Dichlormethan < Tetrahydrofuran < Dioxan < Acetonitril < Ethanol < Methanol << Wasser NP-Chromatographie besonders geeignet für Analyte, die sich in unpolaren LM sehr gut lösen Trennung von Isomeren und von Substanzklassen, deren Elutionsreihenfolge wie folgt ist (geordnet nach steigender Retentionszeit) gesättigte Kohlenwasserstoffe < Olefine < aromatische Kohlenwasserstoffe = halogenierte Kohlenwasserstoffe < organische Sulfide < Ether < Nitroverbindungen < Ester = Aldehyde = Ketone < Alkohole = Amine < Sulfone < Amide < Carbonsäuren
18 Umkehrphasen-Chromatographie Stationäre Phasen poröse anorganische Adsorbenzien auf Kieselgelbasis SiO 2 mit chemisch modifizierten Hydroxylgruppen Alkylketten unterschiedlicher Länge Mobile Phasen Wasser, Methanol, Acetonitril, Tetrahydrofuran elutrope Reihe und Elutionsreihenfolge der getrennten Verbindungsklassen zeigen bei Umkehrphasen inversen Verlauf verglichen mit NP-Chromatographie Methode zur Trennung neutraler Verbindungen, die sich in Wasser oder anderen polaren LM (z.b.acetonitril oder Methanol) lösen Pharmazeutische Industrie Steroide, Vitamine, Beta-Blocker und viele andere Wirkstoffe Umweltanalytik Pestiziden Biochemie Biopolymere, wie Proteine, Peptide, Nukleinsäuren oder Oligosaccharide
19 Elutionstechniken Isokratische Elution eine Verbindung oder konstante Mischung mehrerer Verbindungen als mobile Phase genutzt Gradienten Elution zwei Elutionsmittel werden stufenlos gemischt Anwendung, wenn Verbindungen der Probe große Unterschiede in der Polarität aufweisen Änderung der Elutionskraft der mobilen Phase während der Laufzeit des Chromatogramms schärfere peaks und kürzere Laufzeiten v.a. bei komplexen Gemischen von stark unterschiedlich polaren Substanzen Elutionskraft der mobilen Phase wird so gesteigert, dass die Konzentration der stärkeren Eluentien während der chromatographischen Trennung erhöht wird Gradientenerzeugung hochdruckseitig (nach Pumpe) oder niederdruckseitig (vor Pumpe)
20 Aufbau einer HPLC Entgaste, filtrierte mobile Phase Förderung durch Pumpen Pulsationsdämpfung Mischung der Eluentkomponenten Injektion der Probe (in mit mobiler Phase mischbarem LM) Reinigung auf Vorsäule Trennung auf chromatographischer Säule (eventuell themostatierbar) Detektion Derivatisierung Fraktionssammlung Datenverarbeitung
21 Vorbereitung des Eluenten Filtrieren zum Entfernen feinster Partikel verbleiben auf stationärer Phase und ändern deren Eigenschaften mit der Zeit Ausgasen gelöster Gase (N 2, O 2 ) im Bereich der Pumpe oder der Mischkammer bei Kompression möglich Flussschwankungen Verschlechterung der Reproduzierbarkeit Ausgasen gelöster Gase (N 2, O 2 ) im Bereich des Detektors beim Entspannen Gasblasen in Detektorzelle unruhige Grundlinien oder Spikes Bei Einsatz eines Fluoreszenzsdetektors kann Sauerstoff als Quencher wirken Unkontrollierte Verringerung des Analytsignals Entgasungstechniken Ultraschall Vakuum-Entgasung Helium-Entgasung off-line on-line on-line
22 Pumpen für die Förderung des Eluenten Anforderungen große Flusskonstanz großer Bereich an Flussraten schneller Eluentwechsel beständig gegenüber mobiler Phase wartungsfreundlich Schädigungen durch hohe Chloridkonzentrationen stark komplexierende Puffer- Substanzen Chlorierte KW + UV HCl starke Alkalien Hohe Salzfrachten
23 Pumpen für die Förderung des Eluenten Pumpenköpfe korrosionsbeständige Edelstähle Kolben Saphir Ein- und Auslassventile Rubin- oder Saphirkugeln Korrosionsbeständig(er) Polyetheretherketon PEEK, Teflon oder Titan direkt nach Benutzung (vor Abschalten) gründlich mit inertem Lösungsmittel spülen! In Praxis Einsatz von Doppelkolbenpumpe nockenwellengesteuerte Pumpenköpfe pumpen zeitversetzt, dadurch nahezu vollkommene Pulsationsdämpfung und sehr konstante Fließgeschwindigkeit Maximaldruck 400 bar Fließgeschwindigkeiten ml/min
24 Einfluss der Fließrate 0.3 ml/min 1.2 ml/min 3.6 ml/min Trennung von Phenylthiohydanthoin-Derivaten der Aminosäuren Asn, Asp, Glu, Ala, His, Pro, Ile und Phe Säule: 3.2 mm x 25 cm, Stationäre Phase: LiChrosorb SI 60, 5 µm Mobile Phase: tert. Butylmethylether, Detektion: UV 254 nm
25 Injektionssysteme Überführung der Probe aus Probenschleife mit definiertem Volumen in den Eluentfluss Schleifenvolumen µl, Beladung erfolgt druckfrei mittels Spritze Programmierbare Probenaufgabe über Autosampler (zusätzliche Arbeitsschritte möglich, wie Verdünnung, Derivatisierung, Mischen), oft variable Probenvolumina
26 Trennsäule Druck- und korrosionsbeständiger Chrom-Nickel-Molybdän-Stahl L = mm id = 2 5 mm für analytische Trennungen id = mm für semipräparative Trennungen Trockenpack- oder Druckfiltrationsmethode (engl. dry-fill procedure, wet-fill procedure oder slurry-packing procedure) kleine Teilchen haben großen Oberflächenenergie-Masse-Verhältnisse neigen zur Zusammenballung nur mit Lm wird kompaktes chromatographisches Bett in der Säule erhalten
27 Detektionssysteme Universelle und selektive Detektoren Detektoren, die die Änderung einer physikalischen Größe der gesamten mobilen Phase mit Analyt messen (Brechungsindex) oder die selektiv nur die Eigenschaften der gelösten Stoffe messen Wichtigste Kriterien zur Beurteilung eines Detektors Nachweisgrenze, Linearer Messbereich, Selektivität, Empfindlichkeit, Robustheit, Preis Wichtig in der HPLC Volumen der Messzelle muss so klein als irgend möglich gehalten werden, damit keine Rückvermischung schon getrennter Substanzen erfolgen kann (Peakverbreiterung) Wichtigste Detektionssysteme für HPLC UV/Vis, Fluoreszenz, RI, MS, EC (Leitfähigkeit), Lichtstreuung
28 Detektionssysteme Detektor NWG (ng) (mol/l) UV-Absorption Brechungsindex Elektrochemie Fluoreszenz Leitfähigkeit Massenspektrometrie
29 UV-Vis-Detektor am häufigsten eingesetzt breites Einsatzgebiet, da die meisten organischen Verbindungen UV-Licht absorbieren Detektor außerdem relativ unempfindlich gegen Flussund Temperaturschwankungen Flächen abh. von Konzentration und Extinktionskoeffizienten Quecksilber- oder Deuteriumlampen als Strahlungsquellen Quecksilberdampflampe erzeugt Linienspektrum nm Deuteriumlampe erzeugt kontinuierliches Spektrum zwischen 190 und 380 nm Im UV-Detektor durchstrahlt die Strahlungsquelle eine Quarzzelle, die vom Eluenten permanent durchströmt wird dabei wird die Änderung der Absorption von einer Photozelle gemessen und aufgezeichnet Festwellenlängendetektor
30 UV-Vis-Detektor Detektorzelle 1 Deuterium-Lampe 2 Spiegel 3 Probenzelle 4 Gitter 5 Diodenarray 6 Verstärker Absorption wird mit Reihe von Photodioden, von denen jede bei einer anderen Wellenlänge misst, in größerem Bereich gemessen (Spektrum) Polychromatisches Licht von der UV-Strahlenquelle durch Messzelle einzelne Wellenlängen werden unterschiedlich absorbiert Licht in Polychromator spektrale Zerlegung Informationen zur Peakreinheit, Identifizierung von Substanzen, Spektren- Subtraktion, Spektrenbibliotheken
31 Fluoreszenz-Detektor 1 Xenon-Lampe oder Laser 2 Monochromator (Filter oder Gitter) 3 Fließzelle hohe Selektivität und ausgezeichnete Nachweisempfindlichkeit Anwendung aber beschränkt auf fluoreszierende Verbindungen (Alternative Derivatisierung) UV-Strahlungsquelle Filter oder Monochromatoren eine Wellenlänge als Anregungswellenlänge auswählen Energieabgabe im Bereich längerer Wellenlängen als Licht Photomultiplier rechtwinklig zur Strahlenquelle angeordnet nur durch Fluoreszenz ausgestrahltes Licht erreicht den Photomultiplier Intensität abhängig von Konzentration, Extinktionskoeffizient und Quantenausbeute des Fluorophors
32 Fluoreszenzdetektion Beispiel: Trennung von (+)-FLEC-D/L-Carnitin-Diastereomeren RP 18/Ultraspere ODS 240 mm x 4.6 mm 20 µl Injektionsvolumen Fluoreszenzdetektion λ ex 260 nm / λ em 310 nm Eluent: 50 mm Triethanol- Aminophosphat / ACN ph 2.60 A 71.5 : 28.5 B 75.0 : 25.0
33 Brechungsindex-Detektor Brechungsindex (RI)-Detektor Deflektionstyp Detektor Deflektion eines Lichtstrahls ändert sich, wenn sich ZSS der Probe in Messzelle relativ zu der in der Vergleichszelle ändert Reflektionstyp Vorteile robust, wenig anfällig gegen Ver- Schmutzungen, Messung über voll- Ständigen RI-Bereich Nachteil relativ geringe Empfindlichkeit Fresnel-Prinzip Lichtstrahl wird Von Flüssigkeits-Glas-Interface in die Messzelle hinein reflektiert Vorteile sehr empfindlich, geeignet für Miniaturisierung, preiswert Nachteil extrem empfindlich Gegenüber p und T
34 Gliederung Beispiel: Trennung physiologisch relevanter γ-betaine ohne Derivatisierung Säule: LiChrosper 100 NH mm x 4 mm, 5µm Partikel Eluent: 50 mm NaH 2 PO 4, 0.5 ml/min 25 C, 20 µl Injektionsvolumen A RI-Detektion von je 1 µg Substanz je Komponente B UV-Detektion bei 205 nm von 0.1 µg Substanz je Komponente C RI-Detektion von je 0.1 µg Substanz je Komponente
35 Lichtstreudetektor System besteht aus drei Teilen: Zerstäuber, Drift-Röhre und Lichtstreu-Zelle (1) Probe aus Trennstrecke wird mit Zerstäuber (N 2 ) in Aerosol umgewandelt (2) LM wird verdampft ( T) in Driftröhre (3) Gebildete Tröpfchen streuen Laserlicht am Ende der Driftröhre (4) Gestreutes Licht wird im 90 - Winkel oder bei mehreren Winkeln detektiert
36 Lichtstreudetektor Probleme a) Verdampfung in der Driftröhre für größere Tröpfchen schwieriger nicht verdampftes LM erhöht das Basislinienrauschen b) Flüchtige Verbindungen im Aerosol verdampfen in der Driftröhre und werden nicht mehr detektiert. c) Intensität des Signals erhöht sich mit 6. Potenz der Molekülgröße ein Teilchen mit der 10fachen Größe in Bezug auf ein anderes erzeugt ein Signal, das 10 6 Mio mal größer ist (Gefahr von Fehlinterpretationen hoch) Nachweisgrenze bei Partikeldurchmessern von ca. 1/20 der verwendeten Lichtwellenlänge Detektion von Partikeln mit wenigen nm Größe (1-10 nm) entspricht MW von wenigen Tausend Dalton d) Staub kann erheblich stören f) optimale Gasflussrate muss für jede Trennmethode ermittelt werden, bei der das beste S/N-Verhältnis vorliegt
37 Beispiel 1 Trennung von Alkylphenolpolyethoxylaten in technischen Gemischen Säule: NH 2 (250 x 4 mm); Detektion: UV 277 nm; Fluß: 1 ml/min; Eluent: Gradiententechnik von 100 % n-hexan/2-propanol 9:1 zu 100 % 2- Propanol/Wasser 9:1 (1 % pro min) Probe: Präwozell N - Produkte, n: mittlere Anzahl der Ethoxylatgruppen Nonylphenolpolyethoxylate n = ,0 0,8 0,6 0,4 0,2 0,0 Präwozell N20 n=
38 Beispiel 2 Summarische Bestimmung (A) und Oligomerentrennung (B) von Triton X-100 in Impfstoff (A) Säule: RP-8 (250 x 4 mm); Eluent: Acetonitril/Wasser 70:30;Fluß: 1 ml/min; Detektion: 200 n ; (B) Säule: NH 2 (250 x 4 mm); Eluent: n-hexan/2-propanol 9:1 in 100 min zu 2-Propanol/Wasser 9:1; Fluß: 1 ml/min; Detektion: 277 nm mau n = A Triton X B B 40 A 2, t (min) t (min)
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