8. Woche. Abbildung 1. Chromatographiesäulen

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1 8. Woche Säulenchromatographie Die Chromatographie in Säulen mit flüssiger mobiler Phase ist die älteste chromatographische Methode, geht auf die Arbeiten des russischen Botanikers Tswett zurück. Die Methode wird sowohl für qualitative als auch für quantitative analytische Aufgaben und auch für präparative Trennungen angewendet. Das Verhältnis des Durchmessers und der Länge der Säule variiert zwischen 1:5 und 1:20. Abbildung 1. Chromatographiesäulen Als Säulenfüllmaterialien (Adsorbenten) werden meist Kieselgel, Kalzium-Karbonat, Magnesium-Oxid, Kalzium-Hydroxid, Aluminiumoxid, seltener Stärke oder Aktivkohle verwendet. Ein wichtiges Erfordernis für das Gelingen der Analyse ist ein fest und gleichmäßig gefülltes Rohr. Die Säule wird zweckmäßig so gefüllt, dass über die Füllung ein entsprechendes Volumen im Rohr frei gelassen wird. Die Strömung der mobilen Phase wird durch die Schwerkraft bewirkt, oder durch hydrostatischen Druck oder durch Saugen beschleunigt. Die trockene Säule wird erst mit dem Eluenten durchtränkt dann wird die Lösung des zu trennenden Stoffgemisches (Probe) aufgegeben. Der hydrostatische Druck ist gewöhnlich ausreichend, damit der Eluent mit entsprechender Geschwindigkeit durch die Säule strömt. Sind die Komponenten der Probe farbig können die Stellen der Zonen leicht identifiziert werden. Zur Beobachtung farbloser oder schwachgefärbter Substanzen werden verschiedene Identifizierungsmethoden (Markierung mit Indikator, Sichtbarmachung in ultraviolettem Licht, Sichtbarmachung mittels Farbreaktionen usw.) angewendet.

2 Versuch 1 Säulenchromatographische Untersuchung von Gewürzpaprika-Pulver Die Farbe der reifen Paprikaschote wird von den darin befindlichen Karotinfarbstoffen bestimmt. Die wichtigsten Karotine im roten Gewürzpaprika sind Capsanthin, Capsorubin, Anteraxanthin, Violaxanthin, Zeaxanthin, ß-Kriptoxanthin, ß-Carotin und deren Isomere. Durchführung: Zu ca. 0.5 g Gewürzpaprikapulver wird in 3-4 cm 3 Hexan gegeben. Das Gemisch wird intensiv geschüttelt, nach stehen lassen die klare flüssige Phase (Extrakt) in ein trockenes Reagenzglas dekantiert. Das Extrakt wird 0.5 Minuten lang mit 1 Spatelspitze trockenem Natrium-Sulfat geschüttelt, die getrocknete Probelösung in ein trockenes Reagenzglas gegeben. In die Säule wird CaCO 3 Pulver gefüllt. Das Feststampfen des Säulenbettes geschieht mit einem abgeplatteten Glasstab. Als Eluent wird n-hexan gewählt. Wenn die Säule vorbereitet ist, gießt man den ersten Flüssigkeitsanteil ohne Verzug so auf, dass die gesamte Oberfläche benetzt und bedeckt wird. Dann wird die Probelösung aufgegossen. Das Entwickeln geschieht durch reichliches Aufgießen des Elutionsmittels. (Es ist sehr wichtig, dass die obere Grenzfläche des Pulverzylinders ständig mit Flüssigkeit bedeckt bleibe!) Man setze das Entwickeln so lange fort, bis ein optimales Säulenbild erreicht ist, bis also der Eindruck entsteht, das alle oder diejenige Schichten, für welche man Interesse hat, getrennt sind. Die Reihenfolge der Farbschichten (von oben nach Unten, d.h. nach abnehmende Polarität): Capsorubin, Violaxanthin, Capsanthin, Anteraxanthin, Zeaxanthin, ß-Kryptoxanthin, ß-Carotin. Versuch 2 Trennung von Aminosäuren mittels Papierchromatographie Aminosäuren lassen sich mit Papierchromatographie trennen. Die Trennung geschieht zwischen der wässrigen, (auch mit organischen Lösungsmittel gesättigten, auf Cellulosenfaser als Träger aufgebrachten) stationären Phase und der mobilen Phase (Acetonitril-Ammonium-Acetat Lösung). Der R f Wert wächst mit der Molekülgröße, die polare Gruppen mindern den R f Wert. Durchführung: Zur Trennung wird die aufsteigende Technik verwendet. Man gebe 5 cm 3 Fließmittel (Gemisch von Acetonitril und 0.1 M Ammonium-Acetat im Verhältnis 7:3) in das Entwicklungstank (großes Reagenzglas) und schließe man sorgfältig mit dem Stopfen. Das Chromatographie-Papier (Whatman Nr. 3) wird im Form von

3 Papierstreifen, gemäß Abbildung 5. (Woche 2.7) eingeschnitten, auf ein sauberes Filterpapier gelegt, und ca. 1.5 cm von dem unteren Ende des Papiers mit einer Kapillare das Aminosäuregemisch aufgetragen. Nach dem Trocknen des Flecks lege man das Chromatographie-Papier in das Entwicklungstank so, dass das Papier noch nicht in die Flüssigkeit reicht. Nach einigen Minuten Wartezeit tauche man das Papier durch drücken des Hakens 3-4 mm tief ins Fließmittel ein. Wenn die Frontlinie dem oberen Ende des Papierstreifens 2-3 cm heranging, wird das Papier aus dem Tank genommen und getrocknet. Das Chromatogramm wird mit einer Ninhydrin Lösung besprüht, 5-10 Minuten lang unter Infrarotlampe getrocknet. Die getrennten Komponenten werden als dunkle (rotbraune, blaue) Flecken sichtbar. Zwei weitere Chromatogramme werden angefertigt, auf das Eine wird nur Glycin, auf das Andere nur Tryptophan aufgetragen. Aufgrund der R f Werte von Glycin und Tryptophan können die Aminosäuren des Gemisches identifizieren werden. Hochleistung -Chromatographie Chromatographische Trennungen können optimalisiert werden. Die Effektivität der Trennung nimmt z.b. zu, wenn die Teilchengröße der stationären Phase abnimmt, die Flussgeschwindigkeit der mobilen Phase konstant bei einer optimalen Strömungs-Geschwindigkeit liegt. Auch die Entwicklung empfindlicher Detektoren zum Nachweis der Porbensubstanzen im Eluat der Trennsäule hat entscheidend zur Entwicklung der Hochleistungs-Verfahren in der Chromatographie beigetragen. Hochleistungs-Chromatographie wird unterteilt in gaschromatographische und flüssigchromatographische Verfahren. In der Gas-Chromatographie verwendet man ein Gas als bewegtes Medium zum Transport des zu trennenden Stoffgemisches durch das Trennsystem. In der Hochleistungs-Flüssigkeits-Chromatographie (HPLC=High Performance Liquid-Chromatography) wird ein Lösemittel bzw. ein Lösemittelgemisch benutzt. Die HPLC wird bevorzugt zur Trennung und Analyse von komplexen Stoffgemischen eingesetzt. Besondere Bedeutung hat die HPLC bei der Kontrolle der Reinheit diversen Produkten, bei der Entwicklung von Wirkstoffen in der chemischen, biotechnologischen und pharmazeutischen Industrie und in jüngerer Zeit besonders in der Bioanalytik und in der Umweltanalytik erlangt. HPLC wird bei der Analyse von temperaturempfindlichen Proben (z.b. bei der Trennung von Biopolymeren) bevorzugt eingesetzt. In der HPLC werden kurze Stahlsäulen mit wenigen Millimetern Innendurchmesser, die mit feinkörnigen Adsorbenten (~3 10 µm, in engen Siebfraktionen) gepackt sind, verwendet. Das Fließmittel (Eluent) wird mit Hilfe einer Hochdruckpumpe durch das Trennsystem befördert. Die Flussgeschwindigkeit ist um den Faktor 100 größer als bei klassischen Säulen, und damit sind die Analysenzeiten kürzer.

4 Mit Hilfe verschiedener Hilfseinrichtungen können die Umstände der Trennung (Druck, Temperatur, usw.) in weiten Grenzen variiert und die eingestellten Parameter konstant gehalten werden. Beschreibung von Chromatogramm (Abb. 2) Retentionszeit (t R ) t R entspricht der Zeit von der Injektion bis zum Durchbruch des Maximums des Peaks Die Retentionszeit kann für die qualitative Analyse der Komponenten verwendet werden Retentionsvolumen (v R ): das Produkt aus der Retentionszeit und der Volumengeschwindigkeit des Eluenten) Retentionszeit und Retentionsvolumen der Komponenten sind Strukturabhängig. Es kann leider vorkommen, dass zwei oder mehr Komponenten nahezu identische Retentionszeiten aufweisen, d.h. die können in einem gegebenen System nicht getrennt werden. In diesem Fall soll das System verändert werden. Am häufigsten wird die Zusammensetzung der mobilen Phase verändert, oder man nimmt eine andere stationäre Phase (andere Säule). Abbildung 2. Die Abhängigkeit der Trennung von der Bandenbreite

5 Die Trennung wird außer der Retention auch mit der Bandenverbreitung ( Peakbreite ) charakterisiert. Die Güte der Trennung zwei Komponenten hängt nicht allein von der Stelle des Peakmaximums ab, sondern ist auch eine Funktion der Breite der Banden (Peaks). Wie aus Abbildung 2. ersichtlich ist die Retentionszeit (die Stelle der maximalen Konzentration) an beiden Chromatogrammen identisch, im ersten Fall sind aber die Banden schmal, die Trennung vollständig, im zweiten Fall sind die Banden Breit, die Trennung unvollständig. Die Effektivität einer chromatographischen Trennung wird von der Retention und von der Bandenbreite gleichzeitig bestimmt. Das Hochleistungs-Flüssigkeitschromatograph Aus einem Vorratsbehälter (Eluentbehälter) wird ein Lösemittelgemisch (Fließmittel) mit konstanter Geschwindigkeit, mittels einer Hochdruckpumpe, durch die Trennsäule gefördert. Dabei entsteht ein Druckabfall (Δp). Δp ist eine charakteristische Größe der Trennsäule. Um die Probe aufzugeben ohne den Eluenten-Strom zu unterbrechen wird diese mit Hilfe eines Injektionsventils getan. Als Injektionsventil wird meist ein Sechswegeventil verwendet. Die Probe wird mit einer Mikrospritze in eine Probeschleife definierten Volumens gegeben. Die Trennung des Substanzgemisches in einzelne Komponenten erfolgt in der Säule. Die Säule besteht aus einem Rohr, das an beiden Enden mit Sieben oder porösen Fritten durch entsprechende Anschlüsse verschlossen ist. Die Säule enthält die Säulenpackung (stationäre Phase). Die Trennsäule ist charakterisiert durch ihre Länge, ihren Innendurchmesser und durch den mittleren Teilchendurchmesser des Packungsmaterials. Abbildung 2. Aufbau des Flüssigkeitschromatographs

6 Am Säulenende wird der Eluentenstrom kontinuierlich auf seine Zusammensetzung hin durch den Detektor überwacht. Die meisten HPLC-Detektoren messen optische bzw. spektroskopische Eigenschaften des Analyten (spezielle UV-VIS Photometer). Andere verwenden elektrische (Leitfähigkeit) oder elektrochemische Eigenschaften (Oxidierbarkeit/Reduzierbarkeit). Die physikalisch-chemische Eigenschaften der mobilen Phase unterscheiden sich nur sehr wenig von denen der Probensubstanzen, so dass entweder nur sehr spezifische Detektoren (z.b. UV-Detektor) verwendet werden können, oder sehr geringe Unterschiede der Gesamteigenschaften im Differenzverfahern gemessen werden müssen (z.b. Differentialrefraktometer). Eine universelle Detektionsmöglichkeit bietet die Füssigkeitschromatograph- Massenspektrometer (HPLC-MS) Kopplung. Bei den angewendeten Techniken zeigen die Massenspektren neben Pseudomolekularion nur wenig Fragmentierung. HPLC/MS kann auch zur Strukturaufklärung unbekannter Verbindungen aus der Trennung eingesetzt werden. Das Packungsmaterial besteht aus festen, porösen Teilchen. Diese sind kugelförmig oder unregelmäßig geformt. Sie werden in verschiedenen mittleren Teilchengrößen angeboten (üblich sind 3, 5, 10 µm Packungsmaterialien, in engen Siebfraktionen). Weit verbreitet sind die stationären Phasen (Packungsmaterialien) auf Kieselgelbasis. Kieselgel (=poröses Siliciumdioxid) ist ein poröses, hartes, hydrophiles Material. Seine Oberfläche trägt Hydroxylgruppen (Silanolgruppen genannt) die mit verschiedenen organischen Gruppen umgesetzt werden können. In der Praxis haben sich solche Packungsmaterialien sich bewehrt deren Oberfläche mit Kohlenwasserstoffketten (meist C 8, C 18 ) umgesetzt wurde. Sie werden als Umkehrphasen ( reversed phase RP ) bezeichnet, weil, im Gegensatz zur normalen Chromatographie, in diesem Fall die stationäre Phase unpolar (hydrophob) ist und das Eluent hydrophil ist. Das Eluent besteht meistens aus einer Mischung aus Wasser und aus wassermischbaren organischen Zusätze (Methanol, Acetonitril usw.). Die überwiegende Mehrzahl aller HPLC Analysen wird auf RP Phasen durchgeführt. Versuch 3. Bestimmung des Wirkstoffgehalts vom Pulvis Analgeticus mit HPLC Pulvis Anageticus ist ein kombiniertes schmerzstillendes Medikament in Pulverform. Zusammensetzung: 30 mg Phenobarbital, 70 mg Koffein, 200 mg Phenazetin pro Pulver. Es ist ein sog. magistrales Arzneimittel, d.h. es wird in der Apotheke zusammengestellt und auf Portionen verteilt. Erlaubte Abweichung der einzelnen

7 Portionen beträgt +/ 15%. Die Komponenten lassen sich mit RP Chromatographie gut trennen. Elutionsreihenfolge der einzelnen Komponenten (=Retentionsreihenfolge, Reihenfolge der Erscheinung der Banden): Phenobarbital, Koffein, Phenacetin. Die Datenauswertung erfolgt durch ein Computerprogramm, das gleichzeitig auch die Systemsteuerung übernimmt. Das System ist vorkalibriert. Die Kalibrierung wird täglich wiederholt. Die Kalibrierungskurve zeigt den Zusammenhang Peakhöhe mg Wirkstoff/Pulver. Durchführung: Probenvorbereitung Ein Pulver wird in 50 cm 3 70/30 Methanol/Wasser Gemisch gelöst. Die Lösung wird weiter verdünnt: Aus der obigen Lösung wird mittels Mikrospritze 40 µl in einen 10 cm 3 Meßkolben gegeben und mit 70/30 Methanol/Wasser bis zum Eichstrich aufgefüllt. Chromatographische Bedingungen Stationäre Phase: Umkehrphase C 18 ; Korngröße 5 µm; Säulendimension: 150 x 4.6 mm, Mobile Phase (Eluent): 70% Methanol, 30 % Wasser, 0.1% cc. NH 3, Strömungsgeschwindigkeit: 1.10 cm 3 /Min Druckabfall: 8-9 MPa. Detektor: UV Detektor eingestellt auf Wellenlänge 230 nm. Injiziertes Volumen. 20 µl

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