Modul MN4: Methoden der Experimentellen Ernährungsforschung. Ein LC/MS System besteht im Wesentlichen aus zwei analytisch
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- Bastian Dresdner
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1 Modul MN4: Methoden der Experimentellen Ernährungsforschung HPLC MS Ein LC/MS System besteht im Wesentlichen aus zwei analytisch relevanten Bestandteilen: 1) HPLC (high performance liquid chromatography) 2) MS (mass spectrometry): viele unterschiedliche Typen 1
2 Definition Unter dem Begriff Chromatographie werden physikalische Methoden zusammengefasst, bei denen die Stofftrennung durch Verteilung zwischen einer ruhenden stationären ti und einer sich ih bewegenden mobilen Phase erfolgt. Die HPLC ist ein Verfahren der Säulen Flüssigkeitschromatographie, bei der die Probenflüssigkeit mittels einer flüssigen Phase (Eluent) unter hohem Druck über die stationäre Phase (Trennsäule) transportiert wird. Definition Je nach Art der Ww zwischen stationärer Phase, mobiler Phase und Probe unterscheider man in der Flüssigkeitschromatographie mehrere Trennmechanismen: Adsorptions Verteilungs Ionenaustausch Ausschluss Affinitätschromatographie Bei der HPLC kommen hauptsächlich die Verfahren der Adsorptions und Verteilungschromatographie zur Anwendung. 2
3 High performance liquid chromatography (HPLC): Ist eine Art der Flüssigchromatographie um Komponenten zu trennen, die in Lösung sind (Voraussetzung: Komponente muss gelöst sein). HPLC besteht aus folgenden Bestandteilen: Injektor Pumpe Säule Mobile Phase Detektor Die jeweiligen Komponenten werden durch Injektion eines bestimmten Probenvolumens auf die Säule aufgebracht. Sie passieren die Säule mit unterschiedlicher Geschwindigkeit, jeweils abhängig von der Wechselwirkung zwischen der mobilen Phase und der stationären Phase. Aufbau einer HPLC Anlage Laufmittel Pumpe Injektionsventil Säule Detektor Auswertung 3
4 Man unterscheidet 2 unterschiedliche HPLC Varianten: 1. Normal Phase (NP) HPLC NP HPLC: polare stationäre Phase, sowie apolare mobile Phase (z.b.:n hexan). Je polarer die mobile Phase ist, desto schneller wird eine Substanz eluiert. Polare Moleküle werden auf der Säule länger retardiert als unpolare Moleküle und verlassen deshalb die Säule später. Normalphasen sind Kieselgele oder Aluminiumoxide, an denen reine Adsorptionsvorgänge an den polaren OH Gruppen zur Trennung ausgenutzt werden. Man unterscheidet 2 unterschiedliche HPLC Varianten: 2. Reversed Phase (RP) HPLC RP HPLC: unpolare stationäre ti Phase, sowie polare mobile Phase (ACN, MeOH, etc. ) D.h. bei der RP HPLC wird durch Anlagerung einer apolaren Verbindung an die Säulenmatrix, die Polarität der stationären Phase umgekehrt. Unpolare Seitenketten sind an ein Kieselgelgerüst oder an ein Polymer gebunden. Dadurch verhalten sie sich hydrophob. Mit zunehmender Kettenlänge werden die Phasen unpolarer. Der Trennmechanismus basiert auf Van der Waals Kräften Kräften. Je ähnlicher der Analyt der Kohlenwasserstoffkette der Phase ist, umso größer sind seine Wechselwirkungen mit der Säule. 4
5 Säulenauswahlparameter Normal Phase Umkehr Phase Si O Si O Si O Si OH OH OH OH Si O Si O Si O Si H OH H OH H OH H OH H OH H OH Kieselgel ( OH) Hexan Kieselgel C8 Wasser Säulenauswahlparameter Chemie des Säulenmaterials: Die Wechselwirkung der Probenmoleküle mit dem Packungsmaterial bestimmt, ob eine Trennung überhaupt möglich ist (z.b.: C 8, C 18, CN, NO 2, Phenyl, etc.) Physikalische Säulenparameter: (z.b.: Partikeldurchmesser, Porengröße, Säulenlänge, Säulendurchmesser,..) Diese Parameter beeinflussen die Geschwindigkeit, die Auflösung, den Säulendruck, die Detektierbarkeit und den Lösungsmittelverbauch. Packungsmaterial: Art des Grundkörpers (z.b.: C 18, C 8, CN, NH 2, Diol, polar embedded) bddd Größe und Form (Partikeldurchmesser, ) Porös/nicht porös Porenweite, Porenvolumen Dichte der gebundenen Phase 5
6 Säulenauswahlparameter Kieselgel l Octylphase C 8 Octadecylphase C 18 Der chromatographische Prozeß Analyt Bei einem chromatographischen Prozeß werden die zu analysierenden Analyten auf Grund ihrer unterschiedlichen Wechselwirkungen mit der stationären und der mobilen Phase getrennt und als diskrete Banden der Detektion zugeführt. 6
7 Welche Informationen enthält ein Chromatogramm? Bruttoretentionszeit (t ms ) Bruttoretentionszeit: Totzeit: t m Nettoretentionzeit: t s t ms = t m + t s t ms Minuten t m t s Kenngrößen der Chromatographie Totzeit: kleinste mögliche Retentionszeit für Substanzen, die keine Wechselwirkung mit der stationären Phase eingehen Bruttoretentionszeit: Zeit zwischen Aufbringen der Komponenten auf die Säule (Injektion) und der Detektion (Peakmaximum) Nettoretentionszeit: Differenz aus Bruttoretentionszeit und Totzeit Retentionsfaktor (auch Kapazitätsfaktor): andere Größe zur Beschreibung der Retention : Maß um wie viel länger sich eine Substanz in der stationären Phase aufhält als in der mobilen Phase (ist dimensionslos) 7
8 Kenngrößen der HPLC Trennstufenzahl (N): auch Bodenzahl genannt; sie beschreibt die Anzahl der Gleichgewichtseinstellungen der zu trennenden Substanz zwischen stationärer und mobiler Phase in der Säule; Ein großes N bedeutet, dass mehr Gleichgewichtseinstellungen erfolgen und dadurch die Trennleistung der Säule besser wird. Der chromatographische Trennvorgang lässt sich in nacheinander ablaufende Trennschritte zerlegen. In jedem dieser theoretischen Böden kommt es zur Gleichgewichtseinstellung zwischen den beiden Phasen. Kenngrößen der HPLC Trennfaktor (α): gibt die Qualität der Trennung zweier Substanzen an; er beruht auf der Retentionszeit der Komponenten in der Säule. Definitionsgemäß ist α immer >1; bei α=1 eluieren beide Substanzen gleichzeitig (Koelution) und es findet keine Trennung statt Trennstufenhöhe (H): it ist ein Maß für die Trennleistung der Säule bezeichnet den gedachten Abschnitt der Trennsäule auf dem sich ein Gleichgewicht einstellt => Je mehr Gleichgewichtseinstellungen passieren, desto geringer ist die Trennstufenhöhe und desto besser ist die Trennleistung der Säule insgesamt 8
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10 Van DeemterGleichung Sie beschreibt den Einfluss der mobilen Phase auf Peak verbreiternde Prozesse, d.h. die Trennleistung. Die Effizienz der Trennung ist in erster Linie von der Verteilung abhängig. Die Trennung wird außerdem von anderen Prozessen überlagert, die die Peakform und die Effizienz der Trennung beeinflussen. Diese Prozesse hängen von der Fließgeschwindigkeit der mobilen Phase ab; dieser Zusammenhang wird in der sogenannten Van DeemterGleichung ausgedrückt HETP = A + B/u +C*u u = Linargeschwindigkeitder mobilen Phase (cm*s 1 ) A = Eddy Diffusion B = Longitudinaldiffusion C = Massentransfer HETP = Höhenäquivalent eines theoretischen Bodens Eddy Diffusion (= Mehrweg Effekt) (A) Unterschiedliche Wegstrecken, die die Probenmoleküle durch die gepackte Säule nehmen. Hieraus resultiert eine Gauss Verteilung der Retentionszeiten. Proportional zur Güte der Säulenpackung und des Tilh Teilchendurchmessers. h HETP = A + B/u +C*u 10
11 Eddy Diffusion (= Mehrweg Effekt) (A) Peakform kurz nach der Injektion Peakform nach Passieren des Säulenbettes Längsdiffusion (B) In der mobilen Phase diffundieren die Moleküle sowohl in, als auch entgegen der Fließrichtung, und verbreitern so das chromatographische Signal. Indirekt proportional zur Flussrate. Direkt proprotional zum Diffusionskoeffizienten i ffi i und der Störung der Diffusionsbewegung i durch Säulenpartikel. HETP = A + B/u +C*u 11
12 Massentransport (C): Damit ist die Verbreiterung der chromatographischen Signale durch unterschiedliche Wechselwirkungen der Analyte mit der stationären Phase gemeint. Glih Gleichgewichtseinstellung ih i ll an der Phasengrenze stationäre/mobile Phase benötigt Zeit. => Da die mobile Phase aber in Bewegung ist, kann sich der Gleichgewichtszustand nicht vollständig einstellen => Zunahme der Höhe eines theoretischen Bodens (HETP) Van DeemterGleichung 12
13 Van DeemterGleichung Je kleiner H, umso größer die Anzahl der Stufen pro Säule Je mehr Trennstufen die Säule hat, umso besser ist die Trennleistung der Säule (= die Peaks werden schärfer!) Je flacher die Kurve ansteigt, um so größere Flussraten der mobilen Phase können eingesetzt werden, ohne dass die Trennleistung (Effizienz) nachlässt. Van DeemterGleichung: Schlussfolgerungen Die Packungsteilchen müssen klein sein. Die Teilchen sollen möglichst gleichmäßig ggeformt. Die Teilchenverteilung sollte so schmal wie möglich sein. Die Säulenfüllung muss so gleichförmig wie möglich gepackt sein. Die effektive Schichtdicke der stationären Phase bzw. die Diffusionswege innerhalb der Packungsteilchen müssen so klein wie möglich ein. ß ff ff Die mobile Phase soll einen großen Diffusionskoeffizienten haben, also niedrig viskos sein. 13
14 LC/MS System Ion Source RF lens Q Analyzer Transfer Lens Collision Cell Pusher Detector Probe Dionex Ultimate 3000 (HPLC) DCMS link Auftrennung der Substanzen auf der analytischen Säule Refelctron Detektion der Substanzen mittels Massenspektrometrie Bestandteile der Ultimate 3000 im Detail: Pumpe, Probengeber 1) Hochdruck Gradientenpumpe (HPG) 2) Probengeber (Autosampler) HPG (meist in Kombination mit einem Degasser) 3) Säulenofen: sowohl kühl als auch heizbar 5 85 C Kühlbar (teurer, aber wichtig für thermolabile Substanzen) 14
15 Inline Split Loop Injektionsprinzip (I) Das Probengläschen wird unter der Nadel platziert 15
16 Inline Split Loop Injektionsprinzip (II) Die Nadel sticht durch das Septum in das Probengläschen Inline Split Loop Injektionsprinzip (III) Die Spritze zieht das zu injizierende Volumen auf 16
17 Inline Split Loop Injektionsprinzip (IV) Die Nadel fährt aus dem Probengläschen Inline Split Loop Injektionsprinzip (V) in den Needle Port und führt die Injektion durch 17
18 Detektoren in der HPLC UV/Vis Absorption: variable λ oder PDA (Photodiodenarray) Brechungsindex Fluoreszenz (Analyten fluoreszieren oder können derivatisiert werden) Elektrochemisch (elektroaktive Substanzen) elektrische Leitfähigkeit (für Ionen) Lichtstreuung Kernmagnetische Resonanz (NMR): molekulare Information Massenspektrometrie (MS): molekulare Information Atomspektrometrie (AAS, AES): Elementinformation Induktiv gekoppelte Plasma MS (ICP MS): Elementinformation Eigenschaften der Detektoren Detektor Nachweisgrenze Linearer Bereich UV/VIS g 10 4 Fluoreszenz g 10 5 Leitfähigkeit 10 8 g*ml MS g 10 5 AAS ICP MS
19 Elutionsverfahren Isokratisch [griech.]: gleichgemischt Gradient [latein.]: Gefälle Bezeichnung für den Grad der Veränderung einer physikalisch mathematischen Größe (z. B. Dichte, Temperatur, Druck, Höhe, Konzentration, elektrisches Feld etc.) mit z. B. dem Volumen, der Längeneinheit etc. Elutionsverfahren Die Parameter, die während der Trennung geändert werden können, sind: Fluss Temperatur ph Wert Elutionsmittelzusammensetzung 19
20 Elutionsverfahren Isokratische Elution: Die Zusammensetzung der mobilen Phase bleibt konstant. Gradienten Elution: Die Zusammensetzung der mobilen Phase ändert sich. Bei den meisten Anwendungen bei der RP LC arbeitet man zu Beginn mit polaren Lösemittelgemischen, und steigert dann die Konzentration des unpolaren Lösemittel Anteils. Fluss oder Temperaturgradienten spielen bei der RP LC eher eine untergeordnete Rolle. Selektivität der Detektoren Selektivität universal spezifisch Ein selektiver see e Detektor to zeigt egtnur dege die gewünschten Komponenten an, obwohl sie mit anderen coeluieren 20
21 Sensitivität des Detektors Limit of detection (LOD): Lowest concentration that can be detected Signal to noise ratio of 2:1 or 3:1 Limit it of quantitation (LOQ): Lowest concentration that can be determined with acceptable precision Signal to noise ratio of 10:1 Stabilität der Basislinie Noise, Drift und der kleinste, noch detektierbare Peak 21
22 LC/MS Kopplung Hat inzwischen immer weitere Verbreitung gefunden hohe qualitative Aussagekraft sehr hohe Empfindlichkeit mit Techniken wie SIM (Selected Ion Monitoring) heute sind Eluatflussraten bis 2 ml/min möglich technisch schwierig ist das Interface zur Kopplung (wegen den hohen Massenströmen der mobilen Phase) Massenspektrometrie Die Massenspektrometrie ist eine Analysetechnik zur Bestimmung der Molekülmassefreier Ionen im Hochvakuum. Sie beruht auf der Möglichkeit gasförmige Ionen mit unterschiedlichen physikalischen Techniken nach ihrem Masse zu Ladungsverhältnis (m/z) aufzutrennen. 22
23 Grundlagen der Massenspektrometrie Das Prinzip der Massenspektrometrie geht auf J.J. Thomson zurück, der zeigte, dass das Element Neon aus einer Mischung aus zwei Isotopen mit der Masse 20 und 22 besteht. Es gelang ihm auch diese Isotope zu trennen. Joseph John Thomspn, Grundlagen der Massenspektrometrie Grundprinzip der MS: Anhand Untersuchungen der Kathodenstrahlung gelang Thomson der Nachweis für die Existenz eines Elektrons. =>Entwicklung des Thomsonschen Atommodels Die sehr kleinen Elektronen sind im Inneren der Atome eingebettet (wie Rosinen in einem Kuchenteig) Elektronen: grün Positiver Hintergrund: rot 23
24 Grundlagen der Massenspektrometrie Grundprinzip der MS: => Widerlegung durch Ernest Rutherford (Rutherfordsches Atommodell) Ein Kern positiver Ladung, der mit einer Hülle negativer Ladung umgeben ist Elektronen: grün Atomkern: rot Grundlagen der Massenspektrometrie Grundprinzip der MS: Thomson konnte zeigen, dass die Hülle des Wasserstoffatoms genau ein Elektron enthält (1906). Durch Untersuchungen mithilfe positiv geladener Ionenstrahlen zeigte er, dass das Element Neon aus zwei unterschiedlich schweren Atomkernen Besteht: 20 Ne und 22 Ne (1913) Daraus konnte die Theorie der Isotope abgeleitet werden Daraus konnte die Theorie der Isotope abgeleitet werden Thomson leistete wichtigen Beitrag zur Entwicklung der Massenspektrometer 24
25 Grundlagen der Massenspektrometrie Grundprinzip der MS: In der "klassischen" Massenspektrometrie werden die Probenmoleküle in der Gasphase ionisiert (und teilweise auch fragmentiert), durch ein elektrisches Feld beschleunigt und in einem Magnetfeld auf Flugbahnen unterschiedlicher Radien (abhängig von der Masse der Teilchen) gezwungen. Dieses ursprüngliche Prinzip wurde in den letzten Jahren vielfach abgewandelt und zum Teil durch völlig andere Konzepte der Massenauftrennung ersetzt oder ergänzt, so dass heute eine größere Zahl von verschiedenen Typen von Massenspektrometern zur Verfügung Stehen (Sektorfeldgeräte, Quadrupol, Ionenfallen, etc.) Grundlagen der Massenspektrometrie Ein Massenspektrometer besteht aus: 25
26 Massenspektrometrie Jedes Massenspektrometer besteht aus folgenden Teilen: Atmosphärendruck Grundlagen der Massenspektrometrie Die Proben können als Gas, Flüssigkeit oder Feststoff eingebracht werden => müssen vor oder während der Ionisierung in die Gasphase überführt werden Atmosphärendruck Massenspektrometer müssen unter stark reduziertem Druck betrieben werden. Warum? 26
27 Grundlagen der Massenspektrometrie Nachdem die Ionen in der Ionenquelle gebildet wurden, werden sie in einem elektrischen Feld auf eine bestimmte kinetische Energie beschleunigt, zu einem Ionenstrahl fokussiert und in einem Massenanalysator nach ihren m/z (=Masse zu Ladung) Werten aufgetrennt. Im Anschluss gelangen die aufgetrennten Ionen zu einem Detektor (nacheinander), der entweder die Ladung oder den Strom der Ionen misst. Grundlagen Massenspektrometrie Grundlegende Begriffe: Massenauflösung (R=Resolution): R Sie gibt die Trennkapazität des MS Gerätes an und bezeichnet die Fähigkeit zwischen verschiedenen Massen unterscheiden zu können. R = m/δm m = Δm = R = Masse die gemessen werden soll detektierbarer Massenunterschied Auflösung 27
28 Grundlagen Massenspektrometrie Grundlegende Begriffe: Massenauflösung (R=Resolution): R D.h. der minimale Massenabstand Δm den zwei Ionen haben müssen, damit sie noch aufgelöst werden können Eine Auflösung R von 2000 bedeutet, dass die Massen 50 und oder die Massen 200 und gerade noch unterschieden werden können Die Berechnung erfolgt meist nach der 10% (oder 50%) Tal Auflösung; d.h. die zwei benachbarten Peaks (gleich hoch) überlappen mit 10% in der Höhe 50% bedeutet: Peakbreite auf halber Höhe (full width at half maximum) Grundlagen Massenspektrometrie Grundlegende Begriffe: Massengenauigkeit: Sie gibt an wie genau die Masse eines Teilchens bestimmt werden kann. Die Angaben dazu erfolgen meist in ppm (parts per million). => ein Molekül mit der nominellen Masse 500 kann bei einer Genauigkeit von 1ppm auf u genau gemessen werden 28
29 Welche Erkenntnisse/Informationen gewinnt man aus der Massenspektrometrie? Molekülmasse, bzw. Molekulargewicht: das Verhältnis von Molekülmasse zu Ionenladung (m/z) Auskunft über die Struktur der untersuchten Verbindung mithilfe von Fragmentierungsmechanismen (organische Massenspektrometrie) Identifizierung bekannter Verbindungen durch Vergleich der Massenspektren aus der Probe mit jenen in Datenbanken (v.a. in der Drogenanalytik und Umweltanalytik) l Grundlagen Massenspektrometrie Ionisierung Am häufigsten werden folgende Techniken verwendet: 1.) Für kleine (<500 Da) => Elektronenstoßionisation (EI, Electron Impact) => Chemische Ionisation (CI) 2.) für polare, nicht flüchtige Moleküle (beliebige Größe) => MALDI und ESI h hl hf l hl lkl 3.) hauptsächlich für lipophile Moleküle => APCI (athmospheric pressure chemical ionisation 29
30 Grundlagen Massenspektrometrie Elektrospray Ionisierung (ESI): Flüssigkeiten lassen sich unter bestimmten Bedingungen in einem elektrischen Feld zu einem Nebel feiner und hoch geladener Tröpfchen versprühen. Die Probe liegt meist in einem Gemisch von Wasser mit organischem Lösungsmittel vor. Je nach Art der Spraykapillare bzw. der Flussrate (µl/min) können mikro ESI, nano ESI oder nano flow ESI unterschieden werden. Grundlagen Massenspektrometrie Elektrospray Ionisierung (ESI): Mix von positiven und negative geladenen Ionen, Neutralteilen und Lösungsmittel Lösungsmittelverdampfung erhöht das elektrische Feld, Ionen wandern zur Tropfenoberfläche Ionenaustoß geschieht wenn der Tropfen kleiner wird und das Feld größer 30
31 31
32 Grundlagen Massenspektrometrie Matrix unterstützte Laserdesorption/Ionisation (MALDI) Bei dieser Technik werden mithilfe spezieller Laser kleine organische Verbindungen mit hoher Absorption in die Gasphase übergeführt und dabei teilweise ionisiert. Laserstrahl Desorption Ionisation H + + einfach geladene Molekülionen + Matrix Probe Grundlagen Massenspektrometrie Matrix unterstützte Laserdesorption/Ionisation (MALDI) Die zu untersuchende Probe wird in eine Matrix eingebettet, die bei der Wellenlänge des Lasers eine hohe Absorption hat. Vorgehensweise: die gelöste Probe wird mit viel Matrix vermischt und ein Tropfen des Gemisches wird auf einen Probenteller aufgetragen und getrocknet; beim Trocknen werden die Analytmoleküle in die kristallisierende Matrix eingebaut. Der Probenteller wird in die Ionenquelle eingeschleust und anschließend mit einem hochenergetischen UV Laser bestrahlt => gasförmige Ionen werden freigesetzt 32
33 Grundlagen Massenspektrometrie Matrix unterstützte Laserdesorption/Ionisation (MALDI) Grundlagen Massenspektrometrie Matrix unterstützte Laserdesorption/Ionisation (MALDI) Ionisierung der Matrix und der Probe nach Auftreffen des Lasers 33
34 Grundlagen Massenspektrometrie Matrix unterstützte Laserdesorption/Ionisation (MALDI): Die MALDI TOF MS wird zur Bestimmung der Masse von Proteinen und Peptiden eingesetzt. MALDI TOF MS, Bruker Grundlagen Massenspektrometrie APCI (Atmospheric Pressure Chemical ionization) Das Lösungsmiitel wird erhitzt und mit Stickstoff vernebelt. Bildung der Ionen (Spitzenentladung) an der Nadel. Ionen, welche vom Lösungsmittel herrühren, dienen als chemisches Ionisierungsgas und bewirken die Ionisierung des Analyten (Probenmoleküle) 34
35 Grundlagen Massenspektrometrie Massenanalysatoren Quadrupol Ein Prinzip zur Auftrennung von Massen besteht in der Trennung in hochfrequenten elektrischen Feldern. Die Felder regen die Ionen zu oszillierenden Flugbahnen an, die nur für einen bestimmten Massenbereich stabil sind und nur diesen Ionen erlaubt, den Massenfilter zu passieren. Quadrupolmassenspektrometer sind der häufigste Massenspektrometer Typ, da die Geräte kompakt und kostengünstig gebaut werden können. Quadrupole sind außerdem schnell genug, um mit der Gaschromatographie gekoppelt zu werden. 35
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