Peptid in Plasma: selektive und sensitive Analytik LC/MS-Diskussionstreffen, Wuppertal, Thomas Wirz, Roche Bioanalytik, Basel

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1 Peptid in Plasma: selektive und sensitive Analytik LC/MS-Diskussionstreffen, Wuppertal, Thomas Wirz, Roche Bioanalytik, Basel

2 Ausgangslage: Synthetisches Peptid Molekulargewicht 3340 Da Dosis Nachweisgrenze Originalmethode (ausserhalb Roche): Schematische Darstellung (nicht richtige Struktur) Off-line SPE on-line SPE (Symbiosis ) HPLC API4000 ([M+H] Da) Transfer zum CRO: >1 Jahr um Methode zu etablieren - Probleme mit Recoveries - Nachweisgrenze 12.5 pg/ml nicht reproduzierbar (25 50 pg/ml realistisch) - Assay mit Antidrug-Antibody Spaltung funktioniert nicht

3 Anforderungen: Back-up LC/MS Methode entwickeln - Nachweisgrenze: pg/ml (Human) pg/ml (Tier) - Methode mit + ohne Aufbrechen der AD-AB Bindung (durch Guanidin)

4 Persönliche Erfahrungen: HPLC, NP + RP (2-dimensional): 21 Jahre HPLC, HILIC: Vorkenntnisse LC/MS-MS: 7 Jahre (Quadrupole) API 365 API 5000 Quantum Ultra Peptide, Proteine: ---

5 Test mit unserer Standard-Methodik (Säulenschaltung-LC-MS/MS) 100 µl Plasma (oder 50 µl Plasma + 50 µl Guanidin 6M) mit 400 µl Ethanol fällen Zentrifugieren 100 µl Überstand am HPLC einspritzen Organik-Anteil durch on-line Verdünnung reduzieren Auf Trappingsäule (4x3 mm Gemini C18) anreichern, dann waschen Transfer im Backflush mit analytischer Mobiler Phase auf analytische Säule (50x2 mm Jupiter C18 300A) Nach Trennung der Säulen: Start des Gradienten (35-80% B) MS/MS am API5000 (Q1: 4-fach geladenes Ion, Q3: intensivstes Fragment) Mob Phasen A: H2O + 1M Ammoniumformiat + HCOOH, Mob Phasen B: H2O + CH3CN + 1M Ammoniumformiat + HCOOH,

6 Test mit unserer Standard-Methodik (Fortsetzung) Bis ca. 1 ng/ml Plasma war die Bestimmung des Peptides relativ einfach Matrix Effekte und Selektivität sind bei Zugabe von Guanidin bereits kritisch

7 Herausforderungen Tiefe Nachweisgrenze (bis 10 pg/ml Plasma) nicht trivial Methode mit AD-AB-Spaltung produziert Interferenzen Selektivität kritisch (offensichtlich viele ähnliche endogene Substanzen im Plasma) Starke Adsorptions-Effekte in wässriger Lösung Stabilität in Ethanol: 10 µg/ml stabil, 1µg/mL nach 3 Wochen bei +4 C 70% Abnahme Stabil in Ethanol + H2O + HCOOH (bis mind. 1 ng/ml) Adsorption / Verschleppung im HPLC (wenn < 30% organisch) Kleine Auswahl an HPLC-Säulen mit vernünftiger Peakform MS: Quantum Fragmentierung nicht möglich API5000 max. m/z = 1250 Da (Q1 und Q3) Methodenentwicklung ging nun erst richtig los! Von Spass bis Frustration war alles dabei! (Folgende Punkte sind unvollständig und nicht in strikter chronologischen Reihenfolge)

8 Selektivitätsgewinn durch optimierte HPLC Oben: TIC bei RT; HPLC mit C18 Trapping Säule Unten: TIC bei RT; HPLC mit zwei orthogonalen Säulen: - 50x2 mm Atlantis HILIC Si - 50x2 mm Poroshell 300A C18 HILIC als erste Säule, damit die organische Injektionslösung nicht verdünnt werden muss (ermöglicht grössere Auftragsmengen in kurzer Zeit) on-line Verdünnung vor dem Transfer auf die C-18 Säule

9 Mehr Empfindlichkeit durch die Erhöhung des Injektionsvolumens Injektions-Volumen auf 800 µl erhöhen Weshalb 800 µl? Damit ein 1000 µl Loop verwendet werden kann (Totvolumen der Pumpe ist µl) Anpassen der Zusammensetzung der Injektionslösung (ph, org. Anteil), um ein Durchbrechen der Substanz zu verhindern - Protein-Fällung bisher: 100 µl Plasma µl Ethanol Bei 100 µl Injektionsvolumen retendiert die Substanz Bei 800 µl bricht die Substanz durch - Neue Protein-Fällung: 250 µl Plasma µl Ethanol + Acetonitril + Ameisensäure

10 Selektivität durch off-line Reinigung Nur so viel wie nötig, modularer Aufbau: PP oder SPE oder PP + SPE immer hochorganische Endlösung, ideal für HILIC-Säule SPE: Oasis MCX 30mg (Polymer und starker Kationenaustauscher) Alle Lösungen mindestens 10% organisch, um Benetzung sicherzustellen - Probe sauer auftragen - Waschen mit saurem Methanol und danach saurem Acetonitril - Eluieren mit 2 x 200 µl CH3CN + EtOH + H2O + NH4OH 25% Eluat mit 600 µl CH3CN+ EtOH + H2O + HCOOH versetzen Bereit für die HPLC

11 Selektivität durch MS/MS Fragmentwahl Precursor (m/z): 1114 (3-fach geladen), 836 (4-fach geladen) oder 669 (5-fach geladen) Das Verhältnis des drei- und vierfach geladenen Ions ist in reiner Lösung und in Matrix unterschiedlich Fragmente (m/z): 110, 120, 129, 136, 195 Q1 Spektrum Q3 Spektrum (Q1 auf 836 m/z) +Q1: 5MCAscans from Sample 1 (TuneSampleName) of GLP-1_FinalQ1_Pos.wiff (TurboSpray), Smoothed, Smoothed, Smoothed, Smoothed,... Max. 5.6e6cps. +MS2 (835.91) CE (127): 26 MCA scans from Sample 1 (TuneSampleName) of GLP-1_A_InitProduct_Pos.wiff (Turbo Spray) Max. 4.8e6 cps. 5.5e e6 4.6e e6 4.4e6 4.2e6 4.0e6 4.5e6 3.8e6 3.6e6 4.0e6 3.4e6 3.2e6 3.5e6 3.0e6 2.8e6 Intensity, cp s 3.0e6 2.5e6 2.0e Intensity, cp s 2.6e6 2.4e6 2.2e6 2.0e6 1.8e6 1.6e e6 1.5e6 1.2e6 1.0e e6 5.0e m/z, amu 8.0e e e e m/z, amu

12 Selektivität durch MS/MS Fragmentwahl (Fortsetzung) Nicht empfindlichste Kombination, sondern selektivste Kombination!

13 Finale Methode Off-line Probenvorbereitung (PP, SPE oder PP + SPE HPLC, 1. Dimension: HILIC (mit Gradient) Peak in 500μL Loop parkieren (mit on-line Verdünnung) HPLC, 2. Dimension: RP (Isokratisch) MS/MS: API5000

14 Probenvorbereitung (off-line) Human-Plasma (ohne AD-AB-Spaltung): - Protein-Fällung (250µL Plasma) Human-Plasma (mit AD-AB-Spaltung): - SPE, Mix-Mode (Oasis MCX) (500µL Plasma) Ratten-Plasma (mit + ohne AD-AB Spaltung): Protein-Fällung (100µL Plasma) SPE, Mix-Mode (Oasis MCX)

15 HPLC, 1. Dimension Injektionsvol.: 800µL Säule: 10x2 mm + 50x2 mm Atlantis HILIC Si (20 C) Mob. Phase A: H2O + CH3OH + 1M Ammoniumformiat + HCOOH Mob. Phase B: H2O + CH3CN + CH3OH + 1M Ammoniumformiat + HCOOH Fluss: 0.6 ml/min bis 5.9 Min, dann bis 1.2 ml/min Gradient: Min: 90%B Min: 60%B Min: 90%B Retentionszeit: 4.6 Min. Transfer des Peaks (mit on-line Verdünnung) in 500µL Loop (Verdünnung: 0.4 ml/min H2O + 1M Ammoniumformiat + HCOOH ) organischer Anteil ist > 30%

16 HPLC, 2. Dimension Transfer: aus 500µL Loop mit zusätzlicher on-line Verdünnung (Verdünnung: 0.4 ml/min H2O + 1M Ammoniumformiat + HCOOH ) Transfer-Zeit: Min. Säule: 2x 75x2 mm Poroshell 300SB-C18 (80 C) Mob. Phase A: H2O + 1M Ammoniumformiat + HCOOH Mob. Phase B: H2O + CH3CN + 1M Ammoniumformiat + HCOOH Fluss: Min: 0.6 ml/min 100%B Min: 0.6 ml/min 37%B Min: 1.0 ml/min 37%B Min: 0.6 ml/min 37%B Retentionszeit: 6.2 Min. Detektion: API5000 (m/z 836/136)

17 PP: Human Plasma (ohne AB-AD-Spaltung) pg/ml validiert

18 SPE: Human Plasma (mit AB-AD-Spaltung) pg/ml validiert

19 PP + SPE: Ratte Plasma (mit / ohne AB-AD-Spaltung) pg/ml validiert

20 Ende gut alles gut

21 Reproduzierbarkeit mit neuen Säulen Atlantis HILIC Si: Retentionszeit änderte sich um weniger als 0.1 Minuten Poroshell 300SB-C18: links: bisherige Säule rechts: neue Säule, gleicher Batch!

22 Konditionieren der Poroshell Säule Vorgeschichte der 1. Säule: Kurzer andersweitiger Einsatz (Mobile Phase mit Ameisensäure), danach etwa 2-monatige Lagerung in Wasser + Methanol (2 + 8) Methanol bildet beim Lagern Säure; hat diese Säure die Säule (um-)konditioniert? 2-tägiges Konditionieren mit 0.4% TFE in Wasser + Methanol (1 + 1) Nun ist die Peakform und die Retentionszeit in Ordnung Auch eine dritte und vierte Säule konnte so konditioniert werden

23 Dank für die Unterstützung Dr. Katja Heinig, Laborleiterin: sie hat an meine Methodik geglaubt und mich voll unterstützt Franz Bucheli: er hat mich mit dem Quantum Ultra konkurriert und mit mir (verrückte) Ideen ausgebrütet, die zur finalen Methode führten Roswitha Hartenbach: sie hat mir u.a. kontaminationsfreie Kalibratoren hergestellt

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