Einsatz der HPLC-MS(-MS) in der Pestizidanalytik
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- Dominik Seidel
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1 Einsatz der HPLC-MS(-MS) in der Pestizidanalytik Ein Praxisbericht Ellen Scherbaum Folie 1
2 Gliederung Ziele des CVUA Stuttgart Gerätetechnik LC-MS(-MS) Applikationen Validierung Matrix-Effekte Ergebnisse aus der Lebensmittelüberwachung Folie 2
3 Ziele So einfach wie möglich, so viel wie möglich, so gut wie nötig Möglichst viele Stoffe mit einer einfachen Multimethode erfassen Einen Extrakt sowohl für die GC- als auch für die LC-Bestimmungen Matrix-orientiertes Stoffspektrum Matrixeinflüsse bei der Chromatographie berücksichtigen (Standard-Addition bei HMÜ) Folie 3
4 QuEChERS Sehr großes Stoffspektrum Extrakt direkt für GC- und LC-MS geeignet Anastassiades et al. EPRW 4, Rom g gefrorene Probe einwiegen Zugabe von 10 ml Acetonitrile Zugabe der ISTD-Lösung Intensiv schütteln 1 min Zugabe von 4 g MgSO 4 / 1 g NaCl / 1 g Na 3 Citrat / 0.5 g Na 2 HCitrat (ph 5-5.5) Schütteln, Zentrifugieren Take Aliquot and Add to MgSO 4 & SPE Sorbent Schütteln, Zentrifugieren 10 µl 5% HCOOH in ACN / ml Extrakt zugeben (um basenempfindliche Stoffe zu schützen) Optional: Zugabe von Analyte Protectants Optional: Säuren mittels LC-MS Multimethoden mittels GC-MS, LC-MS Folie 4
5 GC oder LC-MS? 100,000 API Electrospray Molekulargewicht 10, GC/MS APCI unpolar Analyt-Polarität stark polar Folie 5
6 LC-MS/MS - Schematischer Aufbau Ionen-Produktion - Quelle Ionen-Transport - ins MS Ionen-Selektion Q1 Fragmentierung Ionen-Selektion Q3 Ionen-Detektion Folie 6
7 LC-MS - Schematischer Aufbau Nebulizer Capillary Octopole Ionen-Produktion - Quelle 3 Torr 1 x 10-5 Torr Ionen-Transport - ins MS Ionen-Selektion Q Fragmentierung Ionen-Selektion Q Fragmentation zone (CID) Lenses Quadrupole HP 1998 Ionen-Detektion Folie 7
8 API, Elektrospray-Technik, ESI TaylorCone Folie 8
9 ESI Folie 9
10 ESI Folie 10
11 ESI Rayleigh Limit erreicht Folie 11
12 ESI Folie 12
13 Solution Chemistry Elektrospray: Analytionen müssen in Lösung vorliegen! Positiver Modus Negativer Modus R 1 R 1 :N - R 2 + HA + HN - R 2 + A - R 3 R 3 Base Säure Analytion O O R-C-OH + :B R-C-O - + H:B + Säure Base Analytion Folie 13
14 Solution Chemistry ,000 V Positive Ionendetektion ph-wert erniedrigen durch Zusatz von Ammoniumacetat, -formiat 2-20 mmol, ph 4-5 Essigsäure, Ameisensäure 0,1-1 %, ph 2-4 Negative Ionendetektion ph-wert erhöhen durch Zusatz von Ammoniak 0,1-1 % Folie 14
15 ESI Quasi Molekülionen und Addukte -5,000 V Positive Ionendetektion [M+H] + [M+Na] +, [M+K] + [M+NH 4 ] Negative Ionendetektion [M-H] - [M+HCOO] -, [M+CH 3 COO] - Schonendste Ionisierungsart in der LC-MS Folie 15
16 APCI, APPI-Quellen APCI: Atmospheric Pressure Chemical Ionization Corona Nadel, Ionisierung über Lösungsmittelmoleküle Nach BfR nur für 5 % der Substanzen höhere Empfindlichkeit APPI: Atmospheric Pressure Photo Ionization UV-Lampe geeignet für sehr unpolare Substanzen wie PAKs Folie 16
17 LC-MS Detektion der Fragmente Kapillare Quadrupol M n [M] + 1 [M] 2 + Fragmentorspannung = 175 V Fragmentierunszone Fragmentor- Voltage Folie 17
18 LC-MS/MS Multiple Reaction Monitoring Q1 Kollisionszelle Q3 Folie 18
19 LC-MS(/MS) Wieviele Massen oder Übergänge? Geräte sind in ihrer Leistungsfähigkeit begrenzt (z.b. 100 Übergänge) Je nach Fragestellung gibt es 2 Ansätze: Möglichst viele Stoffe in einem Lauf: 1 Übergang pro Stoff, Zeitfenster Große Sicherheit, wenig Nachuntersuchungen: mind. 2-3 Übergänge pro Stoff, dafür mehrere Läufe (Methoden) Folie 19
20 LC-MS(/MS) Wieviele Massen oder Übergänge? 160 Phosmet 77 Azinphosmethyl 160 M+H= M+H=318 Ein Übergang ist für einen Befund nicht ausreichend!! Folie 20
21 LC-MS(/MS) Probe in Acetonitril? Für die meisten Stoffe ist eine direkte Injektion des Acetonitril-Extraktes möglich. Lediglich einige polare Verbindungen ergeben eine unbefriedigende Peakform. In diesen Fällen versetzen wir den Extrakt im Autosampler des HPLC automatisch mit Fließmittel A und spritzen die doppelte Menge ein. Folie 21
22 LC-MS(/MS) Welche Massen und Übergänge? Es gibt zahllose Publikationen mit vorgeschlagenen Übergängen und Geräteparametern Pestizide, jeweils mit 2 Übergängen einschließlich Geräteparameter zum download Wirkstoff-Datenblätter für mehrere Hundert Pestizide einschließlich vorgeschlagener Massen und Übergänge Folie 22
23 LC-MS(/MS) Welche Massen und Übergänge? Folie 23
24 Routine-Applikationen N-Methylcarbamate Benzoylharnstoff-Insektizide Diacylhydrazine Organozinn-Verbindungen Polare Phosphorsäureester Chlormequat/Mepiquat Basische Fungizide Neonicotinoide Macrocyclen Phenylharnstoff-Herbizide Triazine Triazole Phenoxyalkancarbonsäuren Folie 24
25 Säulen / mobile Phasen Herbizide2 LC-MS/MS ESI pos. 5 mmol NH 4 Formiat in Wasser/Methanol Aqua C18 150x2 mm; 3µ; 125 A; Herbizide1 Phenoxys LC-MS/MS ESI neg. 0,01 % Essigsäure in Wasser/Acetonitril Zorbax XDB C x 2,1 mm 3,5 µm Triazole LC-MS/MS ESI pos. 5 mmol NH 4 Formiat in Wasser/Methanol Zorbax XDB C x 2,1 mm 3,5 µm Macrocylen LC-MS/MS ESI pos. 10 mmol NH 4 Formiat in Wasser /Acetonitril ph 4 Zorbax XDB C x 2,1 mm 3,5 µm Neonics und QSM LC-MS ESI pos. 10 mmol NH 4 Formiat in Wasser /Methanol ph 4 Zorbax XDB C8 150 x 4,6 mm 3,5 µm Benzoyl- Harnstoffe LC-MS ESI neg. 5 mmol NH 4 Acetat in Wasser /Acetonitril Zorbax XDB C x 2,1 mm 3,5 µm Folie 25
26 Säulen / mobile Phasen NMC LC-MS ESI pos. 5 mmol NH 4 Acetat in Wasser/Acetonitril Zorbax XDB C x 2,1 mm 3,5 µm Polare LC-MS/MS ESI pos. 5 mmol NH 4 Formiat in Wasser/Methanol Aqua C x 2 mm 3 µ Basische Fungizide LC-MS ESI pos. 5 mmol NH 4 Acetat in Wasser/Methanol Gemini C x 2,0 mm 5 µ Organozinns LC-MS/MS ESI pos. 5 mmol NH 4 Formiat in Wasser/Methanol, 1 % Ameisensäure Zorbax XDB C18 50 x 2,1 mm 3,5 µ Chlormequat Mepiquat LC-MS/MS ESI pos. 25 mmol NH 4 Acetat 0,1 % Essigsäure, Acetonitril MonoChrom MS 5 µ Folie 26
27 Nachweisgrenzen Stoffe N-Methylcarbamate Benzoylharnstoff-Insektizide Diacylhydrazine Organozinn-Verbindungen Acephat/Methamidophos Macrocyclen* Basische Fungizide Neonicotinoide Polare *außer Milbemectin NG mg/kg 0,004-0,008 0,002-0,004 0,008-0,01 0,003 0,002-0,004 0,003-0,006 BG mg/kg 0,002-0,01 0,008-0,014 0,003-0,007 0,013-0,02 0,005 0,003-0,007 0,001-0,01 0,005-0,01 0,001-0,005 Folie 27
28 Beispiel-Chromatogramm Paprika 2 g/ml Benzoyl-Harnstoff-Pestizide 0,1 ppm Triflumuron m/z IS PCP m/z 265 Diflubenzuron m/z 309 Hexaflumuron m/z 459 Teflubenzuron m/z 379 Lufenuron m/z 509 Flufenoxuron m/z min Folie 28
29 Validierung EU-PT 4-6 Pestizid Anwendung Dotiert CVUA S Median EU PT 4-6 mg/kg mg/kg mg/kg Carbofuran 0,14 0,15 0,13 Imazalil 0,94 0,76 0,69 Imidacloprid ja 0,15 + A 0,2 0,16 Methamidophos ja 0,11 0,09 Acephat ja 0,10 0,12 Diazinon 0,12 0,12 0,11 λ-cyhalothrin ja 0,14 + A 0,19 0,19 Malathion ja 0,10 + A 0,07 0,07 Mevinphos 0,20 0,16 0,17 Omethoat 0,05 0,04 0,04 Oxydemeton-me 0,20 0,17 0,17 Parathion 0,26 0,26 0,22 Phosmet 0,20 0,20 0,17 Propyzamid ja 0,34 + A 0,45 0,39 Tolclofos-methyl 0,51 0,48 0,43 Azoxystrobin 0,23 0,23 Dimethoat 0,13 0,13 Imazalil 0,16 0,17 Imidacloprid 0,23 0,23 Oxydemeton-me 0,24 0,20 Thiabendazol 0,33 0,31 Folie 29
30 Matrixeffekte GC-MSD (Quadrupol) v.a. im Injektor in der Regel Signalerhöhung vom Analyt abhängig Matrixabhängig chromat. Trennung ohne Einfluss zeitlich nicht konstant LC-MS (ESI) nach der Säule in der Regel Signalsuppression vom Analyt abhängig Matrixabhängig stark abhängig von chromat. Trennung zeitlich konstant Folie 30
31 Matrixeffekte - Beispiel 250 Fläche Matrix 2 g/ml 1 g/ml 0,5 g/ml 0,25 g/ml 0,125 g/ml ohne Matrix ,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,6 0,7 TPP Konzentration [µg/ml] Folie 31
32 Matrixeffekte - Abhilfe Verdünnen Injektionsvolumen reduzieren Bedingung: empfindliche Geräte Matrixeffekte werden nur reduziert! Man braucht wie immer gut ausgebildete aufmerksame Mitarbeiter! Matrix-Kalibrierung! Folie 32
33 Matrixeffekte - Abhilfe Folie 33
34 Matrixeffekte - Abhilfe Folie 34
35 Matrixeffekte - Abhilfe BfR: Reduzierung der Matrix-Effekte 50 % Folie 35
36 Matrixeffekte - Abhilfe Wenn es drauf ankommt: Standardaddition Flächenverhältnis Analyt/ISTD = x y-achsenabschnitt Steigung der Geraden x zugegebene Menge an Analyt (Aufstockung) x : absolute Menge an Analyt im Probenextrakt vor der Dotierung (y=0) Folie 36
37 2004 Rückstands-Befunde Matrix Befunde GC Befunde LC Befunde Gesamt Obst 844 Proben (43 %) 3315 (3,9/Probe) Gemüse 641 Proben (41 %) 2110 (3,3/Probe) Gesamt 1485 Proben (42 %) 5425 Folie 37
38 Höchstmengenüberschreitungen Matrix HMÜs HMÜs HMÜs GC LC Gesamt Obst Proben (67 %) Gemüse Proben (68 %) Gesamt Proben (68 %) Folie 38
39 LC-Befunde - Entwicklung Jahr Stoffe über Höchstmenge davon LC- Substanzen Erfasste LC- Stoffklassen (35 %) Basische, Ozinn, BUs, Methamidophos (68 %) NMC, Basische, CCC, Ozinn, Ozide, BUs, Azole, Polare, Ureas, Triazine etc. Folie 39
40 Befunde Proben Stoffgruppe Befunde Kulturen > Höchstmenge Neonicotinoide 146 mal Salate, Solanaceen, Tafeltrauben 31 HMÜs Spinosad 22 mal Solanaceen, Zucchini, argent. Äpfel 10 HMÜs Benzoyl- Harnstoffe 15 mal Solanaceen, Kernobst 4 HMÜs Folie 40
41 Befunde Proben Stoffgruppe Befunde Kulturen > Höchstmenge Triazole 185 mal viele verschiedene 3 HMÜs Carbamate 46 mal viele verschiedene 3 HMÜs (Oxamyl) Triazine 10 mal Spargel, Sellerie 1 HMÜ Phenyl- Harnstoffe 44 mal Kräuter, Salate, Karotten, Sellerie 1 mal nicht zugelassen Folie 41
42 ...herzlichen Dank dem pestis-team am cvua stuttgart und Ihnen für die Aufmerksamkeit. Folie 42
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