Dünnschichtchromatographie. - ein kurzes Reptitorium für das 7. bzw. 8. Semester Pharmazie

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1 Dünnschichtchromatographie - ein kurzes Reptitorium für das 7. bzw. 8. Semester Pharmazie

2 Dünnschichtchromatographie (DC) Trennmethode mit vielen Vorteilen gegenüber klassischen Verfahren (Destillation, Kristallisation, Fällung, Extraktion) Schnell Empfindlich ohe Trennschärfe Geringer Substanzbedarf Geringer apparativer Aufwand bei hoher Aussagekraft

3 Prinzipien der Chromatographie Allgemein: Trennung verschiedener gelöster Stoffe durch Wechselwirkungen zwischen einer stationären Phase (Sorbens) und einer mobilen Phase (Fließmittel, Eluent). Die Standard - Dünnschichtchromatographie auf der stationären Phase Kieselgel (engl. silica gel) beruht vor Allem auf der Adsorption der Substanzen durch hydrophile Wechselwirkungen an dessen berfläche. Voraussetzungen für die Kieselgel-DC: - Löslichkeit der zu trennenden Substanzen im Eluenten - Substanzen müssen ein Mindestmaß an Lipophilie haben

4 Prinzipien Allgemein: Trennung verschiedener gelöster Stoffe durch Wechselwirkungen zwischen einer stationären Phase (Sorbens) und einer mobilen Phase (Fließmittel, Eluent). Die RP-DC bzw-rp-plc auf reversed phase silica gel als stationärer Phase (z. B. RP-18-Material) beruht hauptsächlich auf Verteilungsvorgängen (!) der Substanzen. Durch hydrophobe Wechselwirkungen mit der berfläche der stationären Phase werden diese retardiert. Polare, meist wasserhaltige Eluenten, finden Anwendung. Voraussetzungen für die RP-18-DC oder -PLC: - Löslichkeit der zu trennenden Substanzen im polaren Eluenten. - Substanzen müssen amphiphilen Charakter haben.

5 Stahl sches Dreieck zu trennendes Gemisch unpolar polar polar polar mobile Phase unpolar unpolar stationäre Phase Das Stahlsche Dreieck stellt graphisch den Zusammenhang zwischen Analyten, stationärer und mobiler Phase dar.

6 Aufbau einer Kieselgelschicht Standard-DC s : Si Si Kieselgel 60 F 254 auf Aluminiumfolien oder auf Glasplatten => Kieselgel mit einer Porengröße von 60 Å imprägniert mit einem (anorganischen) Fluoreszenz - Indikator, der bei 254 nm (~Aromaten-Absorptions-Maximum) Strahlung absorbiert und im längerwelligen Bereich emittiert (sichtbares Licht, Phänmen der Lumineszenz)

7 Elutionskraft von Lösemitteln : die eluotrope Reihe Lösungsmittel Lösungsmittelstärke * exan 0.01 Isooctan 0.01 tert.-butylmethylether 0.20 Isopropylchlorid (=2-Chlorpopan) 0.29 Toluoen 0.29 Trichlormethan (=Chloroform) 0.40 Dichlormethan 0.42 Tetrahydrofuran 0.45 Dioxan 0.56 Essigsäureethylester 0.58 Acetonitril Propanol (=Isopropanol) 0.82 Ethanol 0.88 Methanol 0.95 Wasser gross * Die Lösemittelstärke ist ein relatives Maß für die Elutionskraft der Lösemittel. Die angegebenen Werte wurden experimentell an Al 2 3 bestimmt; für die Elutionskraft an Kieselgel gilt die gleiche Reihenfolge mit unterschiedlichen Zahlenwerten.

8 Nomogramm zur Ermittlung von DC-Bedingungen an Kieselgel - 60 relative Feuchte funktionelle Gruppen Fließmittel R f Aktivität V 80% Polarität -NR 3 Polarität Säuren kleiner hoch hoch hoch Wasser -S 3 Methanol IV 65% -C Ethanol Aceton - Ethylmethylketon mittel III 46% mittel -N 2 mittel t-butanol Ethylacetat -S Ether Aldehyde / Ketone Toluol Cyclohexan gering II 14% gering Alkene Alkane gering n-exan n-pentan größer

9 Besondere Phänomene : -Front und tailing Ausbildung einer ß-Front durch adsorptions-bedingte Änderung der Fließmittel-Zusammensetzung während der DC, hier am Beispiel eines Benzen-Ethanol-Gemisches: Start Front -Front reines Benzen zu großes Volumen zu große Substanzmenge -Front Nachweisgrenze Benzen-Ethanol- Gemisch Start Rf-Wert Abhängigkeit der Fleckform von Auftragemenge und -volumen

10 Anwendungsbeispiel: Analgetika Fließmittel: Ethylacetat / Methanol / Ammoniak 80 / 19 / 1 Acetylsalicylsäure Salicylsäure pk S = 3,7 pk S1 = 2,33 pk S2 = 12,67 Methylsalicylat Salicylamid Me N

11 Anwendungsbeispiel: Basische Wirkstoffe Fließmittel: Aceton / Ethanol / Ammoniak 90 / 7 / 3 Me Me Papaverin-Cl N + - Cl Me 3 C - Cl + Morphin-Cl N Me Codein-Cl Me Ethylmorphin-Cl C C - Cl + N 3 C - Cl + N

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