Inhaltsverzeichnis. Teil I Allgemeine Chemie Chemische Elemente und chemische Grundgesetze Aufbau der Atome... 7

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1 Inhaltsverzeichnis Teil I Allgemeine Chemie Chemische Elemente und chemische Grundgesetze... 3 Verbreitung der Elemente... 4 Chemische Grundgesetze Aufbau der Atome Atomkern... 7 Atommasse... 9 Isotopieeffekte Radioaktive Strahlung Radioaktive Zerfallsgeschwindigkeit Beispiele für natürliche und künstliche Isotope Radioaktive Aktivität Radioaktive Zerfallsreihen Radioaktives Gleichgewicht Beispiele für Anwendungsmöglichkeiten von Isotopen Aktivierungsanalyse Elektronenhülle Atommodell von Niels Bohr (1913) Bohrsches Modell vom Wasserstoffatom Atomspektren (Absorptions- und Emissionsspektroskopie) Verbesserungen des Bohrschen Modells Wellenmechanisches Atommodell des Wasserstoffatoms Elektronenspin Graphische Darstellung der Atomorbitale... 20

2 VIII Inhaltsverzeichnis Mehrelektronenatome Pauli-Prinzip, Pauli-Verbot Hundsche Regel Periodensystem der Elemente Einteilung der Elemente auf Grund ähnlicher Elektronenkonfiguration Edelgase Hauptgruppenelemente ( repräsentative Elemente, s- und p-block Elemente) Übergangselemente bzw. Nebengruppenelemente.. 32 Valenzelektronenzahl und Oxidationsstufen Periodizität einiger Eigenschaften ) Atom- und Ionenradien ) Elektronenaffinität (EA) ) Ionisierungspotenzial / Ionisierungsenergie ) Elektronegativität ) Metallischer und nichtmetallischer Charakter der Elemente Moleküle, chemische Verbindungen, Reaktionsgleichungen und Stöchiometrie Reaktionsgleichungen Konzentrationsmaße Stöchiometrische Rechnungen Beispiel einer Ausbeuteberechnung Berechnung von empirischen Formeln Chemische Bindung Bindungsarten Ionische (polare, heteropolare) Bindung, Ionenbeziehung Gitterenergie Übergang von der ionischen zur kovalenten Bindung Übergang von der ionischen zur metallischen Bindung... 58

3 Inhaltsverzeichnis IX 5.2 Atombindung (kovalente, homöopolare Bindung, Elektronenpaarbindung) MO-Theorie der kovalenten Bindung VB-Theorie der kovalenten Bindung Mehrfachbindungen, ungesättigte Verbindungen Energie von Hybridorbitalen Bindigkeit Bindungsordnung, Bindungsgrad Oktettregel Doppelbindungsregel Radikale Bindungsenergie und Bindungslänge Mesomerie oder Resonanz Valenzschalen-Elektronenpaar-Abstoßungsmodell Metallische Bindung Metallgitter Mechanische Eigenschaften der Metalle / Einlagerungsstrukturen Legierungen Intermetallische Verbindungen oder intermetallische Phasen Beispiele für intermetallische Phasen Zwischenmolekulare Bindungskräfte/ schwache Bindungen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen Wasserstoffbrückenbindungen Dipol-Induzierte Dipol-Wechselwirkungen Ionen-Dipol-Wechselwirkungen Van der Waalssche Bindung (van der Waals-Kräfte, Dispersionskräfte) Hydrophobe Wechselwirkungen (Hydrophobe Bindung) Komplexverbindungen Bindungen in Komplexen Beispiele für Komplexe Chelateffekt π-komplexe Chargetransfer-Komplexe Carbonyle Koordinationszahl und räumlicher Bau von Komplexen Isomerieerscheinungen bei Komplexverbindungen 95

4 X Inhaltsverzeichnis Stereoisomerie a) cis-trans-isomerie (Geometrische Isomerie) Komplexe mit KZ Komplexe mit KZ b) Optische Isomerie (Spiegelbildisomerie) Komplexe mit KZ Komplexe mit KZ Strukturisomerie Bindung in Komplexen / Koordinative Bindung Edelgas-Regel VB-Theorie der Komplexbindung Vorzüge und Nachteile der VB-Theorie Kristallfeld-Ligandenfeld-Theorie Absorptionsspektren Jahn-Teller-Effekt Vorzüge und Nachteile der Kristallfeld-Theorie MO-Theorie der Bindung in Komplexen HSAB-Konzept bei Komplexen σ- und π-bindung in Komplexen Bindung in Carbonylen Komplexbildungsreaktionen Formelschreibweise von Komplexen Nomenklatur von Komplexen Beispiele zur Nomenklatur Zustandsformen der Materie (Aggregatzustände) Fester Zustand Kristalline Stoffe Eigenschaften von kristallinen Stoffen Schmelz- und Erstarrungspunkt; Schmelzenthalpie Gittertypen Gasförmiger Zustand Gasgesetze für ideale Gase ) Gesetz von Boyle und Mariotte ) Gesetz von Gay-Lussac ) Allgemeine Gasgleichung Das Verhalten realer Gase Diffusion von Gasen Flüssiger Zustand Dampfdruck einer Flüssigkeit Siedepunkt

5 Inhaltsverzeichnis XI Gefrierpunkt Durchschnittsgeschwindigkeit von Atomen und Molekülen Mehrstoffsysteme Lösungen Definition des Begriffs Phase Mehrstoffsysteme Lösungen Eigenschaften von Lösemitteln (Lösungsmitteln) Echte Lösungen Lösungsvorgänge Löslichkeit Chemische Reaktionen bei Lösungsvorgängen Verhalten und Eigenschaften von Lösungen I. Lösungen von nichtflüchtigen Substanzen Dampfdruckerniedrigung Siedepunktserhöhung Gefrierpunktserniedrigung Diffusion in Lösung Osmose Dialyse Lösungsgleichgewichte Verteilung zwischen zwei nichtmischbaren flüssigen Phasen Verteilung zwischen einer Gasphase und der Lösung Elektrolytlösungen Elektrolytische Dissoziation Ostwaldsches Verdünnungsgesetz Elektrodenprozesse Beispiele für Elektrolysen II. Lösungen flüchtiger Substanzen Ideale Lösungen Nichtideale Lösungen Kolloide Lösungen, kolloiddisperse Systeme Isoelektrischer Punkt (I.P.) Redoxsysteme Oxidationszahl Regeln zur Ermittlung der Oxidationszahl

6 XII Inhaltsverzeichnis Reduktion und Oxidation Normalpotenziale von Redoxpaaren Normalpotenzial und Reaktionsrichtung Nernstsche Gleichung Konzentrationskette Praktische Anwendung von galvanischen Elementen Trockenbatterie (Leclanché-Element) Alkali-Mangan-Zelle Nickel-Cadmium-Batterie Quecksilber-Batterie Brennstoffzellen Akkumulatoren Bleiakku Lithium-Ionenakku Elektrochemische Korrosion / Lokalelement Elektrochemische Bestimmung von ph-werten Glaselektrode Elektroden 2. Art Redoxelektroden Spezielle Redoxreaktionen Säure-Base-Systeme Brønsted-Säuren und Basen; ph-wert Säure- und Basestärke Starke Säuren und starke Basen Schwache Säuren und schwache Basen Mehrwertige Säuren Mehrwertige Basen Protolysereaktionen beim Lösen von Salzen in Wasser Neutralisationsreaktionen Protolysegrad Titrationskurven ph-abhängigkeit von Säureund Base-Gleichgewichten, Pufferlösungen Bedeutung der Henderson-Hasselbalch-Gleichung. 176 Acetatpuffer Messung von ph-werten Säure-Base-Reaktionen in nichtwässrigen Systemen Elektronentheorie der Säuren und Basen nach Lewis

7 Inhaltsverzeichnis XIII Prinzip der harten und weichen Säuren und Basen Energetik chemischer Reaktionen (Grundlagen der Thermodynamik) I. Hauptsatz der Thermodynamik (Energieerhaltungssatz) Veranschaulichung der Volumenarbeit p V Anwendung des I. Hauptsatzes auf chemische Reaktionen Hess scher Satz der konstanten Wärmesummen II. Hauptsatz der Thermodynamik (Triebkraft chemischer Reaktionen) Statistische Deutung der Entropie III. Hauptsatz der Thermodynamik Gibbs-Helmholtzsche Gleichung Zusammenhang zwischen G und EMK Kinetik chemischer Reaktionen Reaktionsordnung Halbwertszeit Konzentration-Zeit-Diagramm für eine Reaktion erster Ordnung Konzentration-Zeit-Diagramm für eine Reaktion zweiter Ordnung Molekularität einer Reaktion Pseudo-Ordnung und Pseudo-Molekularität Arrhenius-Gleichung Katalyse Darstellung von Reaktionsabläufen durch Energieprofile Parallelreaktionen Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle Metastabile Systeme Kettenreaktionen Einleitung von Kettenreaktionen Abbruch von Kettenreaktionen

8 XIV Inhaltsverzeichnis 13 Chemisches Gleichgewicht (Kinetische Ableitung) Formulierung des MWG für einfache Reaktionen Gekoppelte Reaktionen Aktivitäten Beeinflussung von Gleichgewichtslagen Das Löslichkeitsprodukt Allgemeine Formulierung Fließgleichgewicht Teil II Anorganische Chemie Hauptgruppenelemente Wasserstoff Stellung von Wasserstoff im Periodensystem der Elemente (PSE) Reaktionen und Verwendung von Wasserstoff Wasserstoffverbindungen Alkalimetalle (Li, Na, K, Rb, Cs, Fr) Lithium Natrium Kalium Rubidium, Cäsium Erdalkalimetalle (Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Ra) Beryllium Magnesium Calcium Strontium Barium Borgruppe (B, Al, Ga, In, Tl) Bor Borwasserstoffe, Borane

9 Inhaltsverzeichnis XV Carborane Borhalogenide Sauerstoffverbindungen Aluminium Gallium - Indium - Thallium Kohlenstoffgruppe (C, Si, Ge, Sn, Pb) Kohlenstoff Kohlenstoffverbindungen Isosterie Boudouard-Gleichgewicht Carbide Silicium Kieselsäuren Zinn Zinn(II)- Verbindungen Zinn(IV)-Verbindungen Blei Blei(II)-Verbindungen Blei(IV)-Verbindungen Inert-pair-Effekt Stickstoffgruppe (N, P, As, Sb, Bi) Stickstoff Phosphor Phosphoroxide Phosphorsäuren Halogenverbindungen Pseudorotation (Berry-Mechanismus) Arsen Sauerstoffverbindungen Schwefelverbindungen Antimon Bismut (früher Wismut) Chalkogene (O, S, Se, Te, Po) Sauerstoff Sauerstoffverbindungen Oxide Schwefel Halogenverbindungen Schwefelchloride und Schwefelbromide Oxidhalogenide SOX 2 (X = F, Cl, Br) Schwefeloxide und Schwefelsäuren H 2 SO 4, Schwefelsäure

10 XVI Inhaltsverzeichnis Selen Tellur Halogene (F, Cl, Br, I, At) Fluor Chlor Sauerstoffsäuren von Chlor Oxide des Chlors Brom Iod Bindungsenthalpie und Acidität Salzcharakter der Halogenide Photographischer Prozess (Schwarz-Weiß-Photographie) Interhalogenverbindungen Pseudohalogene Pseudohalogenide Edelgase (He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn) Nebengruppenelemente Oxidationszahlen Qualitativer Vergleich der Atomund Ionenradien der Nebengruppenelemente Atomradien Lanthanoiden-Kontraktion Ionenradien I. Nebengruppe Übersicht Kupfer Silber Gold II. Nebengruppe Übersicht Zinkverbindungen Cadmiumverbindungen Quecksilberverbindungen Hg(II)-Verbindungen III. Nebengruppe Übersicht

11 Inhaltsverzeichnis XVII IV. Nebengruppe Titan V. Nebengruppe Übersicht Vanadin VI. Nebengruppe Übersicht Chrom Chromverbindungen Molybdän Wolfram Transportreaktionen Wolframate, Polysäuren VII. Nebengruppe Mangan VIII. Nebengruppe Eisenmetalle Eisen Eisenverbindungen Cobalt und Nickel Cobaltverbindungen Nickelverbindungen Platinmetalle Verbindungen der Platinmetalle Lanthanoide, Ln Übersicht Actinoide, An Anhang Allgemeine Verfahren zur Reindarstellung von Metallen (Übersicht) I. Reduktion der Oxide zu den Metallen II. Elektrolytische Verfahren III. Spezielle Verfahren Düngemittel Handelsdünger aus natürlichen Vorkommen

12 XVIII Inhaltsverzeichnis Kunstdünger Mineraldünger Stickstoffdünger Phosphatdünger Kaliumdünger Mehrstoffdünger Teil III Organische Chemie Allgemeine Grundlagen Einleitung Grundlagen der chemischen Bindung Systematik organischer Verbindungen Nomenklatur Chemische Formelsprache Isomerie Grundbegriffe organisch-chemischer Reaktionen Reaktionen zwischen ionischen Substanzen Reaktionen von Substanzen mit kovalenter Bindung Säuren und Basen, Elektrophile und Nucleophile Substituenten-Effekte Reaktive Zwischenstufen Carbeniumionen Carbanionen Carbene Radikale Übergangszustände Reaktionstypen Additions-Reaktionen Eliminierungs-Reaktionen Substitutions-Reaktionen Radikal-Reaktionen Umlagerungen

13 Inhaltsverzeichnis XIX 19 Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) Offenkettige Alkane Nomenklatur und Struktur Bau der Moleküle, Konformationen der Alkane Vorkommen, Gewinnung und Verwendung der Alkane Herstellung von Alkanen Eigenschaften gesättigter Kohlenwasserstoffe Cyclische Alkane Bau der Moleküle, Konformationen der Cycloalkane Das Cyclohexan-Ringsystem Die radikalische Substitutions-Reaktion (S R ) Herstellung von Radikalen Struktur und Stabilität Ablauf von Radikalreaktionen Selektivität bei radikalischen Substitutions-Reaktionen Beispiele für Radikalreaktionen Photochlorierung von Alkanen mit Cl Die Chlorierung von Alkanen mit Sulfurylchlorid, SO 2 Cl Pyrolysen Radikale in biologischen Systemen Ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) Alkene Nomenklatur und Struktur Vorkommen und Herstellung von Alkenen Konjugierte Diene Alkine Biologisch interessante Alkene und Alkine

14 XX Inhaltsverzeichnis 22 Additionen an Alkene und Alkine Elektrophile Additionen Additionen symmetrischer Verbindungen Additionen unsymmetrischer Verbindungen (Markownikow-Regel) Stereospezifische Syn-Additionen Cycloadditionen Ozonolyse Diels-Alder-Reaktionen Nucleophile Additionen Nucleophile Additionen von Aminen Michael-Additionen Radikalische Additionen Di-, Oligo- und Polymerisationen Aromatische Kohlenwasserstoffe (Arene) Chemische Bindung in aromatischen Systemen Beispiele für aromatische Verbindungen; Nomenklatur Vorkommen und Herstellung Eigenschaften und Verwendung Reaktionen aromatischer Verbindungen Additionsreaktionen aromatischer Verbindungen Reaktionen von Alkylbenzolen in der Seitenkette Die aromatische Substitution (S Ar ) Die elektrophile aromatische Substitution (S E,Ar ) Allgemeiner Reaktionsmechanismus Mehrfachsubstitution Beispiele für elektrophile Substitutionsreaktionen Nitrierung Sulfonierung Halogenierung Alkylierung nach Friedel-Crafts Acylierung nach Friedel-Crafts Die nucleophile aromatische Substitution (S N,Ar ) Aromatische Substitution in biologischen Systemen

15 Inhaltsverzeichnis XXI 25 Halogenkohlenwasserstoffe Chemische Eigenschaften Verwendung Herstellungsmethoden Biologisch interessante Halogen-Kohlenwasserstoffe Die nucleophile Substitution (S N ) am gesättigten C-Atom Der S N 1-Mechanismus Auswirkungen des Reaktionsmechanismus Der S N 2-Mechanismus Das Verhältnis S N 1/S N Die Eliminierungs-Reaktionen (E1, E2) α- oder 1,1-Eliminierung β- oder 1,2-Eliminierung Eliminierung nach einem E1-Mechanismus Eliminierung nach einem E2-Mechanismus Isomerenbildung bei Eliminierungen syn-eliminierungen (thermische Eliminierungen) Eliminierungen in biologischen Systemen Sauerstoffverbindungen Alkohole (Alkanole) Beispiele und Nomenklatur Herstellung von Alkoholen Reaktionen der Alkohole Phenole Beispiele und Nomenklatur Herstellung von Phenolen Eigenschaften von Phenolen Reaktionen von Phenolen Biologisch interessante Phenole Ether Herstellung Eigenschaften der Ether Reaktionen der Ether

16 XXII Inhaltsverzeichnis 29 Schwefelverbindungen Thiole Herstellung Vorkommen Reaktionen Thioether (Sulfide) Sulfonsäuren Herstellung Verwendung von Sulfonsäuren Biologisch wichtige Schwefelverbindungen Stickstoffverbindungen Amine Nomenklatur Herstellung von Aminen Eigenschaften der Amine Reaktionen der Amine Biochemisch wichtige Amine Nitroverbindungen Nomenklatur und Beispiele Herstellung Eigenschaften und Reaktionen von Nitroverbindungen Verwendung von Nitroverbindungen Azoverbindungen Herstellung der Azoverbindungen Diazoverbindungen, Diazoniumsalze Herstellung von Diazound Diazoniumverbindungen Reaktionen von Diazound Diazoniumverbindungen Element-organische Verbindungen Bildungen und Reaktivität Eigenschaften elementorganischer Verbindungen Beispiele für elementorganische Verbindungen I. Gruppe: Lithium II. Gruppe: Magnesium III. Gruppe: Bor V. Gruppe: Phosphor

17 Inhaltsverzeichnis XXIII Verbindungen mit ungesättigten funktionellen Gruppen Die Carbonyl-Gruppe Aldehyde, Ketone und Chinone Nomenklatur und Beispiele Herstellung von Aldehyden und Ketonen Eigenschaften Redoxreaktionen von Carbonylverbindungen Reduktion zu Alkoholen Reduktion zu Kohlenwasserstoffen Oxidationsreaktionen Redoxverhalten der Chinone Biologisch interessante Carbonylverbindungen Reaktionen von Aldehyden und Ketonen Additionen von Hetero-Nucleophilen Addition von Hydrid Reaktion mit O-Nucleophilen Reaktion mit N-Nucleophilen Reaktion mit S-Nucleophilen Additionen von Kohlenstoff-Nucleophilen Umsetzungen mit Blausäure bzw. Cyanid Umsetzungen mit Grignard-Reagenzien Umsetzungen mit Acetyliden Umsetzungen mit Phosphor-Yliden Additionen von Carbonylverbindungen Bildung und Eigenschaften von Carbanionen Aldol-Reaktion Mannich-Reaktion Knoevenagel-Reaktion Michael-Reaktion Robinson-Anellierung Carbonsäuren Nomenklatur und Beispiele Herstellung von Carbonsäuren

18 XXIV Inhaltsverzeichnis 34.3 Eigenschaften von Carbonsäuren Substituenteneinflüsse auf die Säurestärke Reaktionen von Carbonsäuren Reduktion Abbau unter CO 2 -Abspaltung (Decarboxylierung) Bildung von Derivaten Spezielle Carbonsäuren Dicarbonsäuren Hydroxycarbonsäuren Oxocarbonsäuren Halogencarbonsäuren Derivate der Carbonsäuren Reaktionen von Carbonsäurederivaten Hydrolyse von Carbonsäurederivaten zu Carbonsäuren Umsetzung von Carbonsäurederivaten mit Aminen Umsetzung mit Alkoholen zu Carbonsäureestern Herstellung und Eigenschaften von Carbonsäurederivaten Carbonsäureanhydride Carbonsäurehalogenide Carbonsäureamide Carbonsäureester Lactone Spezielle Carbonsäurederivate Biologisch wichtige Carbonsäurederivate Reaktionen von Carbonsäurederivaten Reaktionen an der Carbonyl-Gruppe Reaktionen von Carbonsäureestern Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden und -anhydriden Reaktionen von Carbonsäureamiden Reaktionen von Nitrilen Reaktionen in α-stellung zur Carbonyl-Gruppe Reaktionen von Carbonsäureestern Reaktionen von 1,3-Dicarbonylverbindungen Reaktionen von Carbonsäurehalogeniden und -anhydriden C C-Knüpfung in biologischen Systemen

19 Inhaltsverzeichnis XXV 37 Kohlensäure und ihre Derivate Beispiele und Nomenklatur Herstellung von Kohlensäurederivaten Harnstoff und Derivate Synthese von Harnstoff Eigenschaften und Nachweis Synthesen mit Harnstoff Derivate des Harnstoffs Heterocyclen Heteroaliphaten Heteroaromaten Fünfgliedrige Ringe Sechsgliedrige Ringe Synthese von Heterocyclen über Dicarbonylverbindungen Stereochemie Stereoisomere Schreibweisen und Nomenklatur der Stereochemie D,L-Nomenklatur R,S-Nomenklatur Beispiele zur Stereochemie Verbindungen mit mehreren chiralen C-Atomen Verbindungen mit gleichen Chiralitätszentren Herstellung optisch aktiver Verbindungen Kunststoffe Grundzüge der Polymerchemie Herstellung Reaktionstypen Polymerisation Polykondensation Polyaddition Strukturen von Makromolekülen Polymere aus gleichen Monomeren Polymere mit verschiedenen Monomeren Halbsynthetische Kunststoffe

20 XXVI Inhaltsverzeichnis Teil IV Chemie von Naturstoffen und Biochemie Chemie und Biochemie Biokatalysatoren Stoffwechselvorgänge Kohlenhydrate Monosaccharide Struktur und Stereochemie Reaktionen und Eigenschaften Disaccharide Allgemeines Beispiele für Disaccharide Oligo- und Polysaccharide (Glycane) Makromoleküle aus Glucose Makromoleküle mit Aminozuckern Weitere Polysaccharide mit anderen Zuckern Aminosäuren, Peptide und Proteine Aminosäuren Einteilung und Struktur Aminosäuren als Ampholyte Gewinnung und Synthesen von Aminosäuren Reaktionen von Aminosäuren Peptide Hydrolyse von Peptiden Peptid-Synthesen Biologisch wichtige Peptide Proteine Struktur der Proteine Beispiele und Einteilung der Proteine Eigenschaften der Proteine

21 Inhaltsverzeichnis XXVII 44 Lipide Überblick über die Lipid-Gruppe Fettsäuren und Fette Komplexe Lipide Phospholipide Glycolipide Biochemische Bedeutung komplexer Lipide Wachse Nucleotide und Nucleinsäuren Nucleotide Energiespeicherung mit Phosphorsäureverbindungen Nucleotide in Nucleinsäuren Nucleinsäuren Aufbau der DNA Aufbau der RNA Terpene und Carotinoide Steroide Sterine Gallensäuren Steroid-Hormone Männliche Sexualhormone (Adrogene) Weibliche Geschlechtshormone (Östrogene, Gestagene) Kontrazeptive Steroide Corticoide Herzaktive Steroide Sapogenine und Steroid-Alkaloide Alkaloide Pyrrolidin- und Piperidin-Alkaloide Pyridin-Alkaloide Tropan-Alkaloide

22 XXVIII Inhaltsverzeichnis 48.4 Pyrrolizidin-, Indolizidinund Chinolizidin-Alkaloide Indol-Alkaloide Substituierte Indole Carbazol-Alkaloide Carbolin-Alkaloide Ergolin-Alkaloide Isochinolin-Alkaloide Chinolin-Alkaloide Natürliche Farbstoffe Literaturnachweis und Literaturauswahl an Lehrbüchern Sachverzeichnis Ausklapptafel: Periodensystem der Elemente (am Schluss des Bandes) CD mit einer umfangreichen Sammlung von Fragen/Aufgaben mit Antworten/Lösungen.