UV-VIS-Spektroskopische Bestimmung von Arzneistoffen

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1 11.1 UV-VIS-Spektroskopishe Bestimmung von Arzneistoffen Vorausgesetzte Kenntnisse Aufbauprinzipien der Elektronenhüllen von Molekülen; bindende, nihtbindende und antibindende Molekülorbitale, σ- und π-rbitale; Zusammenhang Struktur-Absorptionsspektrum, hromophore, Grundprinzipien der optishen Spektroskopie, Strahlungsenergie und -intensität; Einstrahl- und Zweistrahlgeräte; Arten der elektromagnetishen Strahlung und zugeordnete Spektroskopiearten. Literatur [1] G. Rüker, M. eugebauer, G.G. Willems: "Instrumentelle pharmazeutishe Analytik", Wissenshaftlihe Verlagsgesellshaft, Stuttgart, 1992 [2] P. Surmann: "Quantitative Analyse von Arzneistoffen und Arzneizubereitungen", Wissenshaftlihe Verlagsgesellshaft, Stuttgart, 1987 [3]. aumer, W. eller: "Untersuhungsmethoden in der hemie", Georg Thieme Verlag Stuttgart 1986 [4] D.. Williams, I. Fleming: "Strukturaufklärung in der organishen hemie", Georg Thieme Verlag Stuttgart 1986 [5] DAB 9 Kommentar Vol.1 (1985) [6] K.-. äser, G. Peshel: "Physikalish-hemishe Meßmethoden", Deutsher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1987 Diese Anleitung enthält: Versuh UV-VIS 11 a: Simultanbestimmung von offein und rotylbarbital unter Ausnutzung der p-abhängigkeit der Barbitalbande (s. auh Versuh "UV-VIS-Spektroskopie-Gleihgewihtskonstanten") Versuh UV-VIS 11 b: Kolorimetrishe Bestimmung von Arzneistoffen nah Umsetzung: Phenazon mit p-dimethyl-amino-benzaldehyd (p-dmab); (siehe auh Versuh 13 : Bestimmung aromatisher Amine) Methodishes Die UV-VIS-Spektroskopie ist die Messung der Wehselwirkung der elektromagnetishen Strahlung im UV- und VIS-Bereih ( nm und nm) mit dem zu untersuhenden Stoff. In diesem Spektralbereih reiht die Strahlungsenergie E = h = h für die Übergänge zwishen Elektronenzuständen aus (Elektronenspektren). bwohl die Elektronenhülle des gesamten Moleküls die Lage des elektronishen Energieniveaus bestimmt, kann das Absorptionsspektrum näherungsweise verstanden werden, wenn man nur den Teil des Moleküls betrahtet, dessen Elektronen sih im betrahteten Spektralbereih leiht anregen lassen ( - und n-elektronen). Diese anregbaren Baugruppen des Moleküls heißen hromophore Gruppen, die beobahteten Übergänge sind n- * - und - *- Übergänge. Zur Anregung von σ- Elektronen reiht die Strahlungsenergie im UV-VIS-Bereih niht aus (σ-zustände werden in der Regel nur mit der energiereiheren Vakuum-UV-Strahlung (<180 nm) angeregt), das gesättigte

2 11.2 Kohlenstoffgerüst trägt also wenig zur beobahteten Absorption bei. Der Zusammenhang zwishen Struktur der hromophoren und ihrem Absorptionsspektrum ist der Literatur zu entnehmen (z.b. [1], [3], [4]). Erfolgt die Elektronenanregung im sihtbaren Bereih, so ersheint die absorbierende Verbindung in der betreffenden Komplementärfarbe, d.h., sie ersheint farbig (vgl. Tabelle 1). Tabelle 1: Farben und verursahende Absorptionen Lage des Absorptionsmaximums in nm absorbierte Farbe violett blaugrün gelb rot Komplementärfarbe (Farbe des absorbierenden Stoffes) gelbgrün rot blau blaugrün Substanzen, die im sihtbaren Spektralgebiet ( nm) niht absorbieren, können oft hemish in quantitativer Weise in Substanzen umgewandelt werden, die im Sihtbaren absorbieren. Auf diese Weise sind quantitative Bestimmungen im apparativ leihter zugänglihen Spektralbereih möglih (Kolorimetrie). Die Messung erfolgt im einfahsten Fall durh visuellen Farbvergleih mit Testlösungen (Kolorimeter) oder durh Messung der Absorbanz bei einer geeigneten Wellenlänge mit Spektralphotometern. Wenn Liht der Wellenlänge λ eine Probe mit der Shihtdike d durhquert, sinkt die Intensität des eingestrahlten Lihtes infolge der Absorption von I 0 auf I nah I I ( ) d (Lambert-Beershes-Gesetz) (1) Dieses für Konzentrationsmessungen grundlegende Gesetz gilt streng bei Verwendung von monohromatishem Liht und nur dann, wenn Wehselwirkungen der Moleküle untereinander vernahlässigt werden können, also insbesondere in stark verdünnten Lösungen. Aus Gleihung (1) folgt, dass der dekadishe Logarithmus des Intensitätsverhältnisses I 0 /I zur Konzentration proportional ist: A lg( I / I) ( ) d (2) 0 Diese Größe ist die Absorption oder Absorbanz (in Anlehnung an das englishe "absorbane", in der älteren Literatur wurde diese Größe "Extinktion" genannt), sie wird entweder aus den Intensitäten berehnet oder direkt vom Spektrometer ausgegeben. Wird die Konzentration in mol/l angegeben, ist ε(λ) der molare Absorptionskoeffizient (Maßeinheit z.b. l/(mol m) = 10 3 m 2 /mol). Wenn die Molmasse unbekannt ist (oder bei Messung von Mishungen) wird die spezifishe Absorption A 1 1 % m angegeben. Sie stellt die Absorption (Absorbanz) einer 1%igen Lösung der Shihtdike 1 m dar. Umfangreihe Tabellen der für die pharmazeutishe Praxis wihtigen spezifishen Absorption sind z.b. in [1] und [2] zu finden.

3 11.3 Bei spektralphotometrishen Gehaltsbestimmungen ist im Interesse einer hohen Genauigkeit zu beobahten, dass die untersuhte Lösung eine Absorbanz im Bereih haben sollte, der relative Fehler der Konzentrationsmessung hat in diesem Bereih ein ausgeprägtes Minimum (Twyman-Lothian-Kurve). Liegt die Absorbanz der Probe außerhalb des günstigen Bereihes, sind die Konzentration der Lösung (z.b. durh Verdünnen) oder die Dike d der Küvette geeignet zu wählen. Versuh UV-VIS 11 a: Simultanbestimmung von offein und rotylbarbital unter Ausnutzung der p-abhängigkeit des rotylbarbitalspektrums Allgemeines: Das UV-Spektrum von offein ist in stark alkalisher Lösung (p=13,7) dem von rotylbarbital so überlagert, dass eine Konzentrationsbestimmung aus dem UV-Spektrum unter diesen Bedingungen unmöglih ist. Die Absorptionsbanden der Mishung bilden ein shwah strukturiertes Plateau. offein hat sein Absorptionsmaximum bei 273 nm, Barbiturat bei 255 nm. Verringert man den p-wert des Gemishes von 13.7 auf 10.5, vershiebt sih die Absorptionsbande des rotylbarbitals von 255 nm auf 240 nm. Die Ursahe dafür liegt in der Protolyse (im Zusammenhang mit der Keton-Enol-Tautomerie des Stoffes). Die UV-aktive paraständige -Gruppe des rotylbarbitals tritt niht mehr auf. Eine Bestimmung des rotylbarbitalgehaltes wird aus der Differenz der Spektren der Gemishe bei den p-werten 13,7 (0,5 m a) und Boraxpuffer (eingestellt auf p = 10,5) möglih. Die p-unabhängige offeinbande mittelt sih heraus. Differenzspektren erhält man a) über numerishe Subtraktion der Einzelspektren an einem P oder b) durh Verwendung eines Gemishes von offein und rotylbarbital bei p=13,7 als Meßprobe und des gleihen Gemishes bei p=10,5 als Vergleihsprobe im Referenzstrahlengang des Spektrometers. Die Bestimmung des offeins erfolgt durh Messung der Mishung bei p 4 (Ansäuern in l). Die Barbitalbande ist dann soweit zu kleineren Wellenlängen vershoben, dass die punabhängige offeinbande ohne störende Überlagerung vorliegt. Die Messungen werden am UV-VIS-Diodenarray-Spektrometer Speord S100 durhgeführt. Die Spektrenaufnahme erfolgt im Bereih von nm. Die Küvettendike beträgt 1m, es müssen Kieselglasküvetten (auh als Quarzglasküvetten bekannt) verwendet werden. Warum? Alle Spektren und Versuhsshritte sind exakt zu protokollieren.

4 11.4 Vorsiht: Lösungen der hemikalien sind niht stabil und müssen daher vor der Spektrenaufnahme frish bereitet werden rotylbarbital offein Aufgaben und Versuhsdurhführung I. Aufnahme der Spektren definierter Gemishe von rotylbarbital und offein I.1 erstellen von Stammlösungen für rotylbarbital und offein Der Arbeitsbereih für die offeinbestimmung und die Barbitalbestimmung liegt bei etwa 20 μg/ml. Vorbereitet werden je 20 ml einer methanolishen Lösung von rotylbarbital und offein (Konzentration 20 mg / 100 ml Methanol, d.h., = 200 g/ml). Diese Stammlösungen müssen kühl und dunkel aufbewahrt werden! I.2 erstellen der Messlösungen und Messen der reinen Spektren und der Spektren des Stoffgemishes bei p 13.7 (in 0.5 M a) und bei p 10.5 (in Boratpuffer) Aus den Stammlösungen werden die Messlösungen hergestellt. Diese müssen zu Beginn des Versuhes frish bereitet werden. Sie sind niht lange haltbar. Folgende Lösungen werden hergestellt und deren Spektren jeweils im Bereih von nm aufgenommen: - Aufnahme der 0.5 M a-lösung als Referenz - Lösung A: 1 ml der rotylbarbital-stammlösung auf 10 ml mit 0.5 M a auffüllen und messen (Dateiname: A) - Lösung B: 1 ml der offein-stammlösung auf 10 ml mit 0.5 M a auffüllen und messen. (Dateiname: B) - Mishung AB: Jeweils 1 ml der Messlösungen A und B werden gut miteinander gemisht und spektroskopiert. Das Gemish AB verbleibt in der Küvette. (Dateiname: AB) - Aufnahme der Boratpufferlösung als Referenz - Lösung : 1 ml der rotylbarbital-stammlösung auf 10 ml mit Boratpuffer auffüllen und messen. (Dateiname ) - Lösung D: 1 ml der offein-stammlösung auf 10 ml mit Boratpuffer auffüllen und messen. (Dateiname: D) (Ahtung!! Für die auszuführende offein-gehaltsbestimmung muss hier nah Beendigung der Spektrenaufnahme der Absorptionswert am Maximum der offein-bande bei 273 nm abgelesen werden. Ermitteln Sie den Wert und notieren Sie ihn!). - Mishung D: Jeweils 1 ml der Meßlösungen und D werden gut miteinander gemisht spektroskopiert. Das Gemish D verbleibt in der Küvette. (Dateiname D)

5 11.5 I.3 Bestimmung des Differenzspektrums Das Differenzspektrum wird rehnerish ermittelt (Dateiname: AB_D_1). Im Anshluss an die Spektrenaufnahme ermittelt man die Absorptionswerte bei 255 und 240 nm aus der grafishen Darstellung. Die Absorptionswertdifferenz zwishen den Wellenlängen 255 und 240 nm A nm ist proportional der rotylbarbitalkonzentration (Maximum und Minimum des Differenzspektrums können gegenüber diesen Wellenlängen geringfügig vershoben sein). II. Konzentrationsbestimmung von rotylbarbital in Anwesenheit von offein II.1 Aufnahme einer Eihkurve Für die Aufnahme der Eihkurve werden entsprehend der untenstehenden Tabelle naheinander folgende Mishungsverhältnisse der Mishungen AB und D in zwei Küvetten durh shrittweises Aufstoken der Mishung AB und D mit je 0.5 ml der offein-messlösungen B und D hergestellt und deren Differenzspektren ermittelt. Die entsprehende Mishung D wird dazu jeweils zuerst als Referenzprobe, die Mishung AB dann jeweils als Messprobe aufgenommen). Die Absorptionswertdifferenzen werden aus den Spektren bestimmt. Beahten Sie, dass die Spektren der Mishungen aus der Reihe 1 bereits gemessen wurden. Berehnen Sie die Konzentrationen von rotylbarbital in den bereiteten Mishungen nah unten stehender Formel und tragen Sie diese sowie auh die aus den Spektren ermittelten Absorptionswertdifferenzen in unten stehende Tabelle ein. (Die Messlösungen A, B, und D haben eine jeweilige Konzentration Anfang = 20 μg/ml, v Anfang = v A = v = 1 ml, v gesamt = v A + v B = v + v D ). end anfang v v gesamt anfang Mishung AB (Messprobe) Mishung D (Referenzprobe) r. Lösung A in ml Lösung B in ml Lösung in ml Lösung D in ml Barbital in μg/ml im Gemish AB Δ Abs ( ) Dateiname AB_D_ AB_D_ AB_D_ AB_D_4 X AB_D_x Berehnen Sie eine Ausgleihsgerade (Programm RIGI, linearer Fit): rotylbarbital [μg/ ml] = a + b A nm II.2 Bestimmung einer unbekannten Konzentration von rotylbarbital in einem Gemish aus rotylbarbital und offein Sie erhalten eine Lösung mit einem Gemish aus rotylbarbital und offein unbekannter Zusammensetzung. Bestimmen Sie die Konzentration an rotylbarbital unter Verwendung der zuvor bestimmten Ausgleihsgeraden.

6 ) 1 ml der Testlösung auf 10 ml mit Boraxpuffer (p=10,5) auffüllen. Diese Testlösung als Referenz messen. 2.) 1 ml der Testlösung auf 10 ml mit 0.5 M a auffüllen. Diese Testlösung als Probe messen. 3.) Das so erhaltene Differenzspektrum erhält den Dateinamen: AB_D_x 4.) Berehnen Sie unter Verwendung der von Ihnen unter II.1.1 ermittelten Ausgleihsgerade die unbekannte Konzentration von rotylbarbital und deren mittleren Fehler. III. Konzentrationsbestimmung von offein in Anwesenheit von Barbital III.1 Aufnahme einer Eihkurve Zur Aufnahme der Eihkurve werden Mishungen D aus den boraxgepufferten Lösungen und D entsprehend der Tabelle durh shrittweises Aufstoken der Lösung mit je 0.5 ml der Lösung D hergestellt. Als Referenz dient der Boraxpuffer. Messprobe und Referenzprobe werden jeweils mit 3 Tropfen konz. l angesäuert (Soll-p-Wert etwa 4.0, überprüfen mit Unitest- Papier!). Berehnen Sie die Konzentrationen an offein in den Lösungsgemishen nah unten stehender Gleihung ( Anfang = 20 μg/ml, v Anfang = v D, v gesamt = v + v D ) end anfang v v gesamt anfang Ermitteln Sie nah jeder Spektrenaufnahme die Absorbanzen an den Bandenmaxima zwishen nm und tragen Sie diese Werte in die Tabelle ein. r. Volumen Lsg. [ml] Volumen Lsg. D [ml] offein in μg/ml im Gemish D max. Abs 270 Dateiname D D_ D_ D_ D_4 Berehnen Sie eine Ausgleihsgerade: offein [μg/ml] = a + b A 271 nm II.2 Bestimmung des offeingehaltes in einer Tablette Sie erhalten eine offein-tablette, deren Gehalt an offein Sie bestimmen sollen. Eine geeignete Stoffeinwaage für eine Stammlösung beträgt etwa 3-4 mg, so liegt in der Messlösung (100-fahe Verdünnung) eine solhe Konzentration an Stoff vor, die etwa dem Arbeitsbereih Ihrer Eihkurve entspriht. Die Tablette wiegt 125 mg. Die Tablette ist zunähst zu wägen, danah zu mörsern. Stellen Sie 20 ml einer methanolishen Lösung des Stoffes als Stammlösung her (der Stoff wird zunähst in wenig Methanol unter Shütteln gelöst). Bereiten Sie daraus eine boratgepufferte Messlösung (1 ml Stammlösung mit Boratpufferlösung auf 10 ml auffüllen). Säuern Sie Mess- und Referenzprobe mit l an (p=4, kontrollieren!) Zuerst wird der angesäuerte Boratpuffer als Referenz aufgenommen und dann die Testlösung als Probe spektroskopiert. Bestimmen Sie die Absorption bei nm. Berehnen Sie mittels der Ausgleihgerade die Konzentration an offein in der Lösung, deren mittleren Fehler und den Gehalt an offein in der Tablette (in Masse%).

7 11.7 Versuh UV-VIS 11 b: Kolorimetrishe Bestimmung von Phenazon mit p-dimethyl-amino-benzaldehyd (p- DMAB) ("Ehrlihs Reagenz") Allgemeines: Primäre Amine kondensieren mit Aldehyden oder Ketonen zu Azomethinen nah dem Shema: R 1 R R 3 R R 2 R 2 Die Azomethine sind insbesondere bei Verwendung aromatisher Aldehyde gefärbt, da die =- Doppelbindung dann Teil eines ausgedehnten Systems von -Bindungen ist, die sih im sihtbaren Spektralbereih anregen lassen. Arzneistoffe, die nur im UV absorbieren, lassen sih nah der Umsetzung mit einem aromatishen Aldehyd (wie p-dimethyl-amino-benzaldehyd, Zimtaldehyd oder Vanillin) im sihtbaren Spektralbereih photometrieren (Kolorimetrie). Das Verfahren ist z.b. zur Bestimmung primärer aromatisher Amine (z.b. Sulfonamide u.a.) geeignet. Eine weitere Möglihkeit der Synthese photometrierbarar Derivate wird im folgenden Versuh genutzt. Dabei wird Phenazon mit p-dimethyl-amino-benzaldehyd in saurer Lösung durh Kondensation zu einer Verbindung mit einem ausgedehnten System von -Elektronen umgesetzt: p-dmab Phenazon 4-Dimethylaminostyrylphenazon Da der Verlauf der Umsetzung wie bei den meisten Farbreaktionen niht nur von der Konzentration des zu bestimmenden Arzneistoffes sondern auh von der Reagenzkonzentration, der Temperatur, der Reaktionszeit, dem Lösungsmittel und anderen Faktoren abhängt, ist die Abhängigkeit der Absorption von der Arzneistoffkonzentration häufig niht linear. Es ist erforderlih, die Reaktionsbedingungen möglihst genau konstant zu halten. Die Konzentrationsbestimmung erfolgt über eine Kalibrierungskurve.

8 11.8 Aufgaben und Versuhsdurhführung 1.) erstellen einer Stammlösung: 90 mg Phenazon im 100 ml-maßkolben in Wasser lösen, mit Wasser auf 100 ml auffüllen. 2.) erstellen der Meßlösungen: 1, 2, 5 und 10 ml Stammlösung in 50 ml - Maßkolben pipettieren und diese jeweils mit dest. Wasser auffüllen. 3.) erstellen des Reagenz: Etwa 1.10 g p-dmab im Erlenmeyerkolben mit Shliffstopfen einwägen, 20 ml Wasser und 10 ml konzentrierte Shwefelsäure unter Beahtung aller Vorsihtsmaßregeln (Pipettierhilfe, Shutzbrille et.) zupipettieren. 4.) erstellen der Untersuhungslösungen: Je 2 ml Meßlösung und 2 ml Reagenz in einem Beherglas shwenken (Vorsiht! Ätzend!), 60 min in den bereitgestellten Gefäßen stehen lassen; mit Kolbenpipette in 1 m - Rundküvette füllen. 5.) Punktweise Messung des Absorptionsspektrums einer der Untersuhungslösungen sowie einer Blindprobe (2ml Wasser und 2ml Reagenz) im Bereih von 400 bis 600 nm im Abstand von 10 nm. 6.) Messung der Absorbanz aller Untersuhungslösungen bei der Wellenlänge der Maximalabsorption (510 nm); Berehnung der ausgeglihenen Kalibrierkurve. 7.) Bestimmung der Konzentration einer vorgegebenen Phenazonlösung mittels der ausgeglihenen Kalibrierkurve; Angabe des 95%-Vertrauensintervalls.

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