Gruppe 04: Kern- und Seitenkettenbromierung von Toluol

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1 Phillipps- Universität Marburg Isabelle Kuhn Organisch Chemisches Grundpraktikum Lehramt WS 2006/07 Praktikumsleiter: Herr Reiß Gruppe 04: Kern- und Seitenkettenbromierung von Toluol Reaktion: Chemikalien: Eingesetzte Stoffe Gefahrensymbole R- und S- Sätze Toluol F, Xn R / S 36/ Aluminiumfolie - - Brom R N C S 7/ T + Universalindikatorpapier - - Materialien: 2 Reagenzgläser, 2 Stopfen, Reagenzglasgestell, Reagenzglashalter, Meßpipette (10 ml), Peleusball, Stativ, Spatel, Brenner, Lampe oder Diaprojektor

2 Durchführung: a) In einem Reagenzglas werden 5 ml Toluol mit wenigen Tropfen Brom versetzt. Dann wird das Reagenzglas verschlossen, unverzüglich am Stativ eingespannt und 5 Minuten mit der Lampe bestrahlt. Überprüfe die entweichenden Dämpfe mit feuchtem Indikatorpapier. b) In einem zweiten Reagenzglas mischt man erneut 5 ml Toluol mit wenigen Tropfen Brom. Das Reagenzglas wird dann mit Aluminiumfolie umwickelt. Dann fügt man eine Spatelspitze Eisenpulver hinzu. Nach dem Verschließen mit dem Stopfen wird geschüttelt und anschließend mit feuchtem Indikatorpapier erneut die aufsteigenden Dämpfe geprüft. Beobachtung: Zu Beginn der Versuche a) und b) färbte sich das Toluol nach der Zugabe des Broms braun-orange (siehe Foto A). A Versuch a): Spannt man das mit Toluol und Brom befüllte Reagenzglas wie in der Durchführung beschrieben vor eine Lampe (Foto B) so entfärbt es sich sofort. Die austretenden Gase färben das befeuchtete Indikatorpapier rot (Foto C). B C

3 Versuch b): Auch das Reagenzglas in Versuch b) wird nachdem Befüllen mit Toluol und einigen tropfen Brom eingespannt und mit Alufolie umwickelt (Foto D). Nach der Zugabe von Eisenpulver färben die aufteigenden Gase das befeuchtete Indikator auch ohne Lichtzufuhr rot (Foto E). D E Jedoch entfärbte sich die Lösung wieder erwarten nicht (Foto F). Das Eisenpulver blieb teilweise ungelöst am Boden zurück. F Entsorgung: Alle mit Brom verunreinigten Geräte werden mit wässriger Natriumthiosulfat- Lösung bis zum Verschwinden der Bromfärbung gespült. Die Waschlösung wird dann in die organische Lösungsmitteltonne gegeben. Reaktionsgleichung dazu: Br 2 +2 (S 2 O 3 ) 2- [S 4 O 6 ] Br - Fachliche Analyse: Allgemeines über Substituitionsreaktionen am Aromaten: Einerseits zeigen die Alkylbenzole (zu denen auch Toluol zählt) aufgrund ihres aromatischen Kerns

4 Merkmale Aromatischer Stoffe, andererseits ähneln sie mit ihren Seitenketten die entsprechenden aliphatischen Verbindungen. Deshalb können Alkylbenzole im Kern oder in der Seitenkette substituiert werden. KKK-Regel: Bei niedrigen Temperaturen (Kälte) und in Anwesenheit von Eisen(III)-Bromid als Katalysaor reagiert in unserem Fall Toluol mit Brom zu 2-Bromtoluol und zu 4- Bromtoluol, gleichzeitig entsteht dabei Bromwasserstoff. Bei diesen Reaktionsbedingungen läuft wie beim Benzol auch eine elektrophile Substitution am Kern ab. In der KKK-Regel wird dieses Reaktionsverhalten zum Ausdruck gebracht. Reaktion dazu: Bildung des eigentlichen Katalysators Eisen(III)-bromid durch Oxidation von Eisen mit Brom und Bildung des Elektrophils Br + durch heterolytische Spaltung des Brom-Moleküls in Gegenwart von FeBr 3: Formal wandert also Br + Elektrophile Aromatische Substitution nach der KKK-Regel: Die para-position ist nicht nur wegen der stereochemischen Abschirmung der CH 3 -Gruppe bevorzugt sondern auch weil Substituenten, die die Elektronendichte im Ring erhöhen (dies tut die CH 3 -Gruppe) hauptsächlich in para- und ortho- Stellung dirigieren. Das hier in unserem Versuch keine vollständige Reaktion abgelaufen ist und noch die typische Bromfärbung zu sehen ist war kann daran liegen das diese Reaktion nicht so schnell abläuft wie die Seitenkettenbromierung. Es konnte aber ein deutlicher Nachweis für HBr erbracht werden (Rotfärbung des Indikatorpapiers)

5 SSS-Regel: Bei erhöhter Temperatur (Siedehitze) und Bestrahlung mit Licht (Sonnenlicht) erfolgt dagegen eine radikalische Substitution von Wasserstoffatomen in der Seitenkette. Dieser Reaktionsverlauf wird in der SSS-Regel wiedergegeben. Bei der Bromierung von Toluol entsteht so Brommethyl-benzol als Monosubstitutionsprodukt. Reaktion dafür ist: Grund dafür das diese Reaktion so schnell abläuft ist, das die Benzylradikale durch Mesomerie energetisch stabilisiert sind: Der Genaue Mechanismus läuft also wie folgt ab: Bei beiden Reaktion entsteht HBr welches im Versuch das feuchte Indikatorpapier rot färbte.

6 Methodisch- Didaktische Analyse: Der Zeitaufwand für diesen Versuch ist recht gering sowohl die Vorbereitung, die Durchführung und die Nachbereitung ist recht kurz und durchaus für Schulstunden geeignet. Auch der Apparative Aufwand ist gering zumal mittlerweile in fast jedem Klassenraum ein Overheadprojektor steht welchen man für die photochemische Bromierung verwenden kann. Der finanzielle Aufwand für eine Schule ist auch nicht sehr hoch alle Chemikalien sind relativ kostengünstig zu erwerben und sie können auch recht sparsam eingesetzt werden ohne das der Versuch dabei weniger gut erkenntlich ist. Man kann den Versuch zum Erarbeiten eines Themas des Lehrplans verwenden; Erarbeiten der Konkurrenzreaktion bei der Halogenierung von Alkylbenzolen: Radikal- bzw. Ionenmechanismus in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen, was seinen didaktischen Wert erhöht. Schade ist jedoch das keine deutliche Entfärbung im Versuch b) zu sehen war was vielleicht manche Schüler zweifeln lassen könnte, was seinen methodischen Wert etwas verringert, da er Verwirrung stiften kann. Die Schüler sollten vor beginn dieses Versuches etwas wissen was Substitutionsreaktionsmechanismen im Allgemeinen sind um dieses auf Benzolderivate übertragen zu können. Auch ein gewisses Grundwissen über Aromaten ist von Nöten. Aufgrund des Einsatzes von Brom und dessen Giftigkeit handelt es sich bei diesem Versuch um einen reinen Lehrerversuch (siehe Soester Liste). Fazit: Dieser Versuch kann sehr gut die SSS- und KKK-Regel erklären, man kann ihn beim Thema Konkurenzreaktionen bei der Halogenierung von Alkylbenzolen ansprechen und er wird dafür recht hilfreich sein, die eine Schwäche der kleinen Verwirrung sei ihm verziehen! Literatur: Chemie heute, Sekundarstufe II; M.Jäckel; Schroedel Schulbuchverlag; 1992 Reaktionsmechanismen; 2. Auflage; Reinhard Brückner; Spektrum akademischer Verlag; Heidelberg, Berlin Organische Chemie; Vierte Auflage, K.Peter C.Vollhardt, Neil E.Shore; Willey-VCH, 2005

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