Spektrophotometrische Untersuchung Von Enzymreaktionen Oxidation von Alkoholen mit Alkohol-Dehydrogenase (ADH) und NAD + als Kofaktor

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1 pektrophotometrishe Untersuhung Von nzymreaktionen xidation von Alkoholen mit Alkohol-Dehydrogenase (AD) und NAD + als Kofaktor 1 Querverweise pektrophotometrishe Bestimmung der alkalishen ydrolyse von 4-Nitrophenylaetat (6. emester) 2 Kurze Zusammenfassung ie lernen in diesem Versuh die enzymatish katalysierte xidation von primären und sekundären Alkoholen (ubstrat ) mit dem Kofaktor Niotinamidadenin-Dinuleotid (NAD + ) zu den entsprehenden Aldehyden kennen. Als nzym wird Pferdeleber-Alkoholdehydrogenase (LAD) verwendet. NAD + wird hierbei zu NAD reduziert. Die Reaktion lässt sih durh folgende Gleihung darstellen: + RC 2 + NAD + RC + NAD + + k1 k2 + k 1 nzym, nzymsubstrat-komplex ierbei kann die Bildung von NAD spektrophotometrish verfolgt werden. Wegen der Komplexität der nzymreaktionen wird in der Regel nur der Beginn der Reaktion untersuht. Unter der Bedingung, dass sih ein stationäres Gleihgewiht zwishen den dukten und dem nzym-ubstrat-komplex einstellt, kann die Anfangs-Reaktionsgeshwindigkeit v durh folgende Gleihung dargestellt werden: v d V NAD m K + V m ist der Grenzwert der Reaktionsgeshwindigkeit, der bei sehr hoher ubstratkonzentration erreiht werden kann. K ist die ihealis-enten-konstante K 1 (2.1) k 1 k2 + (2.2) k die ein aß für die tabilität des nzym-ubstrat-komplexes darstellt. Durh essung der Anfangs- Reaktionsgeshwindigkeit bei vershiedenen ubstratkonzentrationen sollen V m und K bestimmt werden. Daneben soll untersuht werden, wie hohe Konzentrationen an ubstrat die Reaktion hemmen können und welhen influss der p-wert und lektrolyte auf die Reaktion haben. 1

2 3 Definitionen und Begriffe Die folgende Tabelle listet die wihtigsten Größen auf, die in diesem Versuh verwendet werden. Name ymbol inheit englisher Name Celsius Temperatur Θ C Celsius temperature Absolute Temperatur T K absolute temperature Zeit t s time Konzentration mol dm -3 molar onentration dekadishe xtinktion, A --- absorbane Wellenlänge λ nm wavelength Durhlässigkeit τ, T --- transmittane molarer dekadisher xtinktionskoeffizient ε m 2 mol -1 molar deadi absorption oeffiient Geshwindigkeitskonstante k (mol -1 m +3 ) (n-1) s -1 rate onstant Reaktionsgeshwindigkeit v mol dm -3 s -1 reation rate Gleihgewihtskonstanten im Konzentrationsmaß olarität K (mol m -3 ) ω equilibrium onstant with onentration basis molarity ihaelis-enten-konstante K mol dm -3 ihaelis-enten onstant Anfangsreaktionsgeshwindigkeit v mol dm -3 s -1 Initial rate aximale Reaktionsgeshwindigkeit, Grenzgeshwindigkeit V m mol dm -3 s -1 Limiting rate Katalytishe Konstante k kat s -1 Turn over rate Tabelle 1: ymbole und inheiten der verwendeten Größen 2

3 3.1 NAD + und NAD Niotinamidadenindinuleotid, NAD +, und Niotinamidadenin-Dinuleotidhydrid NAD, sind Kofaktoren für die enzymatishe xidation und Reduktion mit xireduktasen NAD + : β-niotinamide-adenine Dinuleotid Weißer gefriergetrokneter Feststoff. ygroskopish, CA , Ref.: erk Index 13, 637. Löslih in Wasser, ubstanzformel: C N 7 14 P 2 C N 7 14 P 2, olmasse: g/mol NAD: β-niotinamide-adenine Dinuleotid, Reduziert, 2Na Gelber Feststoff. ygroskopish, CA , Ref.: erk Index 13, 637. Löslih in 2, trukturformel C N 7 14 P 2 2Na, olmasse g/mol NAD + NAD N 2 N 2 C 2 + N C 2 N P - N N 2 N + 2. P - N N 2 N + + P - N N P - N N C 2 C 2 Abbildung 1: trukturformeln und Redoxgleihgewiht von NAD + und NAD Während NAD + erst im mittleren UV (26 nm) Liht absorbiert, hat NAD wegen seiner hinoiden truktur eine weitere Bande näher am sihtbaren Bereih (34 nm), sodass die Bildung oder der Verbrauh von NAD direkt zur Verfolgung von Redoxreaktionen verwendet werden kann. 3

4 λ / nm ν / m -1 ε / l mol -1 m -1 NAD NAD Abbildung 2: pektrum von NAD + und NAD mit den zugehörigen xtinktionsparametern iherheitshinweise zu NAD + und NAD sind den beiliegenden Formularen zu entnehmen. 3.2 AD (Alohol Dehydrogenase) Charakteristika von Alkohol-Dehydrogenase aus efe olmasse: 141 g/mol. LAD ist ein tetrameres etall-nzym, das aus vier definierten Untereinheiten der asse 35, g/mol mit je einem Zinkatom besteht. Pro Untereinheit gibt es zwei vershiedene aktive ulfhydrylgruppen, die durh ihre spezifishe Reaktivität gegenüber Iodaetat und Butylisoyanat untershieden werden können. in istidinrest ist ebenfalls für die enzymatishe Aktivität von wesentliher Bedeutung. Abbildung 3 zeigt die truktur des NAD + -Komplexes mit Pferdeleber-Alkoholdehydrogenase (LAD). Diese wird aus Kostengründen im Praktikum aber niht eingesetzt. Abbildung 3: LAD-NAD + -Komplex. Zn-Atome: ellblau. NAD + : grau 4

5 3.3 Alkohole Die durh NAD + oxidierbaren Alkohole sind primäre oder sekundäre Alkohole. 4 Theoretishe Grundlagen 4.1 inleitung nzyme sind hohmolekulare, globuläre Proteine mit definierten trukturelementen, die die Bildung und den Abbau von biologish relevanten ubstanzen, die unter Normalbedingungen (5 p 9, -2 C T 12 C,.9 p 1.2 bar) stabil sind, katalytish beshleunigen. Dies gilt insbesondere für die Verbindungen, aus denen die Proteine und die anderen Zellbausteine selbst aufgebaut sind. o muss ein rganismus über effektive nzyme verfügen, ebenso aber auh über Verbindungen, die die nzyme hemmen können. Die teigerung der Reaktionsgeshwindigkeit durh nzymkatalyse liegt bei mehreren Zehnerpotenzen, wie die folgende Tabelle zeigt: nzymbedingte Geshwindigkeitssteigerungen Carboanhydrase 1 7 Phosphogluomutase 1 12 uinyl-coa-transferase 1 13 Urease 1 14 Tabelle 2: Geshwindigkeitssteigerungen durh nzyme Die katalytishe Aktivität eines nzyms ist auf ein oder auh mehrere aktive Zentren im olekül begrenzt. Die aktiven Zentren besitzen eine konkave truktur, die eine definierte Bindung zwishen ubstrat und nzym ermögliht. Je besser sih das aktive Zentrum durh Konformationsänderungen der truktur des ubstrates anpassen kann, um so höher ist die katalytishe Aktivität. Die statishe hlüssel-hloss- ypothese von. Fisher muss dahingehend modifiziert werden, dass die shon vorgebildeten trukturen bei der Bildung des nzym-ubstrat-komplexes dynamish dem ubstrat angepasst werden. ntsprehend den biologish bedeutsamen Reaktionen lassen sih sehs wesentlihe Klassen von nzymen untersheiden. xireduktasen Redoxprozesse (NAD + /NAD) Transferasen Gruppenübertragungsreaktionen (z.b. ethylgruppen) ydrolasen ydrolysen von stern und Amiden (Peptidspaltung) Lyasen niht-hydrolytishe Bindungsspaltungen (z.b. C-C, CC) Isomerasen Isomerisierungsreaktionen (z.b. Keto-nol-Umwandlungen) Ligasen Bildung kovalenter Bindungen unter ATP-ydrolyse 5

6 4.2 nzymreaktionen kinetishe Grundlagen nzymatish katalysierte Reaktionen sind dadurh gekennzeihnet, dass das ubstrat mit dem nzym einen Komplex ausbildet, in dem die hemishe Reaktion beshleunigt mit einer geringen Aktivierungsenergie abläuft. Die Reaktionsprodukte verlassen den aktivierten Komplex so, dass sih das nzym in seiner aktiven Form zurükbildet ihaelis-enten-formalismus Aufbauend auf Ideen von ullivan und Thompson (189), Brown (1892) und enry (193), die für die katalytishe ydrolyse von Rohrzuker entwikelt wurden, stellten ihaelis und enten 1913 für eine enzymkatalysierte Reaktion folgenden Reaktionsmehanismus auf: Die differentiellen Zeitgesetze hierzu lauten: P k1 k 1 + k2 P + d k 1 + k 1 d k 1 + k 1 + k 2 (4.3) d k 1 k 1 k 2 dp k 2 v Da die Differentialgleihungen niht geshlossen integrierbar sind, verwendet man unter der Bedingung, dass k 1 und k -1 sehr viel größer als k 2 sind, das odell des stationären Zustandes, der sih für den nzym-ubstrat-komplex nah einer sehr kurzen Induktionsperiode einstellt. + k + k + k 1 1 A 2 ( ) k k + k Das Gleihungssystem hat den Rang r n - 1 2, da die zwei letzten Gleihungen linear voneinander abhängig sind. Zur Bestimmung der zwei Konzentrationen und A kann eine der linear abhängigen Gleihungen weggelassen werden. Die Lösung dieser beiden Gleihung liefert: + 1 ( 1+ 2) k k k ( k + k ) 1 2 k 1+ k2 + k1 (4.1) (4.2) (4.4) (4.5) (4.6) 6

7 k1 k + k + k Die Reaktionsgeshwindigkeit v wird in der Regel als die Bildungsgeshwindigkeit des Reaktionsproduktes geshrieben. v d k1 k2 k + k + k P ( ) k2 k + k k + Da sih zwishen den dukten und dem nzym-ubstratkomplex ein stationäres Gleihgewiht einstellt, lässt sih eine tabilitätskonstante des Komplexes als formulieren. K ist die ihaelis-enten-konstante. K k v K 1 (4.7) (4.8) k 1 k2 + (4.9) k 2 + (4.1) Da das stationäre Gleihgewiht nur für den Anfang der Reaktion gilt, wird für die Reaktionsgeshwindigkeit der Grenzwert v v lim d P verwendet. Damit wird zur Anfangkonzentration des t ubstrates. Bei konstanter nzymkonzentration wird die Reaktionsgeshwindigkeit eine Funktion der ubstratkonzentration entsprehend Abbildung 4. Abbildung 4: Verlauf der ihaelis-enten-funktion Als Grenzwert der Reaktionsgeshwindigkeit ergibt sih bei sehr hoher ubstratkonzentration mit ist. K die Größe Vm (maximale Reaktionsgeshwindigkeit), die einer essung niht direkt zugänglih lim v k V (4.11) Damit gilt die Formel nah ihaelis-enten: v 2 K + V m m (4.12) 7

8 Die Abhängigkeit der Reaktionsgeshwindigkeit v von der ubstratkonzentration nah ihaelis-enten wird sehr häufig beobahtet, selbst wenn der Reaktionsmehanismus wesentlih komplizierter ist. Deshalb ist es sinnvoll, die ihaelis-enten-konstante als empirishe Konstante und niht als Verhältnis von Geshwindigkeitskonstanten aufzufassen Bimolekulare nzymreaktionen In der hier zu untersuhenden Reaktion wird ein Alkohol mit Niotinamidadenindinuleotid (NAD + ) zum entsprehenden Aldehyd umgesetzt. NAD + wird hierbei nah der in Abbildung 1 dargestellten Reaktion zu NAD hydriert. An der Reaktion sind somit zwei Komponenten beteiligt, die beide im Verlauf der Reaktion verbrauht werden. Aus Untersuhungen zu dieser Reaktion ist bekannt, dass in zwei aufeinander folgenden hritten zuerst der Kofaktor NAD+ (A) mit dem nzym zu einem ersten Komplex und dieser mit dem ubstrat Alkohol () den eigentlih reaktiven Komplex bildet. Als Reaktionsprodukte verlassen NAD (P) und der entsprehende Aldehyd (Q) den nzym-ubstrat-komplex. ine solhe Reaktionsfolge wird Bi-Bi- ehanismus genannt. Die gesamte Reaktion A+ P+ Q (4.13) ergibt sih dann als Folge von vier Reaktionsshritten, die alle reversibel sein können. k1 k 1 A+ A k2 k 2 A + A PQ k3 + k 3 PQ Q P k4 + k 4 Q Q (4.14) Der Komplex A wird in einer innermolekularen Konformationsänderung in den Komplex PQ überführt, sodass in den Reaktionsgleihungen niht zwishen beiden Formen untershieden wird. Die differentiellen Zeitgesetze lauten für diese Reaktionsfolge: da k 1 A + k 1A d k 1 A + k 1A k 4Q + k 4 Q da k 1 A k 1A k 2 A + k 2A da k 2 A k 2A k 3 A + k 3Q P dq k 3 A k 3Q P k 4 Q + k 4 Q dp k 3 PQ k 3Q P v Auh hier wird ein stationärer Zustand für das nzym und alle nzymkomplexe angenommen. (4.15) 8

9 + + + A Q A k + k k + k 1 A 1 A 4 Q 4 Q k k k + k 1 A 1 A 2 A 2 A k k k + k 2 A 2 A 3 A 3 Q P k k k + k 3 A 3 Q P 4 Q 4 Q (4.16) Dieses Gleihungssystem hat wie das vorhergehende einen kleineren Rang (r 4), da hier die vier letzten Gleihungen linear voneinander abhängig sind. Zur Bestimmung der vier Konzentrationen, A, A und Q kann eine der linear abhängigen Gleihungen weggelassen werden A A Q ( ) k k + k + k + 1 A 1 2 A 2 A Q ( ) + k k + k + k 2 A 2 3 A 3 P Q ( ) k + + k k + k 4 Q A 3 A 4 3 P Q In atrixform geshrieben ergibt sih: (4.17) k 1 A ( k 1 k 2 ) k 2 + A k ( ) 2 k 2 + k3 k 3 P A k ( ) 4Q k3 k4 + k 3 P Q Im Prinzip kann die atrixgleihung durh ultiplikation der invertierten Koeffizientenmatrix mit dem Vektor der rehten eite gelöst werden. Die Lösung dieses Gleihungssystems liefert sehr umfangreihe Ausdrüke für die vier Konzentrationen. Falls aber die Rükreaktionen der Produktbildungen vernahlässigt werden können, was zumindest für den Anfang der Reaktion gilt, lässt sih die Geshwindigkeit der Bildung des Produktes P folgendermaßen shreiben: d P v k 3 ( ) ( ) ( ) A k3 k4 A k3+ k4 2 3 PQ k1 k2 k3 k4 A k k k + k + k k k + k + k k k + k k k + k k + k k k k k k k 1 k k k k k k k k k k k ( ) 4 ( 2 + 3) ( ) ( ) A A K1 A K + K + K + A 4 A A (4.18) 9

10 Die hierin auftretenden Konstanten K 1, K 2, K 3 und K 4 haben folgende Bedeutung: K ( ) 4 ( 2 + 3) ( k + k ) k k3 k4 k + k K k k K K k k k k3 k4 k k k ( + ) k 2 + k3 k + k k k Falls die Konzentration an ubstrat sehr viel größer als A ist, kann geshrieben werden und ; A A P (4.19) (4.2) K1 ( A P) ( ) ( ) dp K + K + K + (4.21) 2 3 A P 4 A P Die Integration der Gleihung (4.21) liefert mit der obigen Bedingung und der Randbedingung ( P für t ) folgenden Ausdruk P K K + K P + 1 ln 1 1 A Wenn zu Beginn der Reaktion P sehr viel kleiner als K t (4.22) ist, lässt sih der Logarithmus in Reihe entwikeln, und es kann in erster Näherung eine lineare Zeitabhängigkeit der Produktkonzentration formuliert werden. P A K t K K K 1 A A + A + 4 (4.23) Die teigung dieser Funktion ist die Anfangsgeshwindigkeit der Reaktion. Falls die Konzentration an Kofaktor A bei allen essungen konstant gehalten wird, kann sie mit in die konstanten Größen einbezogen werden. Damit ergibt sih für den Grenzwert der Anfangsgeshwindigkeit V m bei hoher ubstratkonzentration: K V m K 1 A 4 + A insetzen von V m (4.24) in die Anfangsgeshwindigkeit v liefert v 1 A m m K2 + K3 A + A + K4 K2 + K3A + K + K4 + A falls nun noh die Konstante K eingeführt wird. (4.24) K V V (4.25) K + K K 2 3 K4 + A A (4.26) Gleihung (4.25) ist von der gleihen Form, wie sie vom ihaelis-enten-ehanismus bekannt ist. omit lässt sih die untersuhte Reaktion nah den bekannten und weiter unten beshriebenen Verfahren auswerten. 1

11 Die Bestimmung der Anfangsgeshwindigkeit der nzymreaktion kann einmal graphish erfolgen, indem man eine Tangente an den Beginn der Reaktionskurve legt. Die Tangentenbestimmung ist aber meist nur ungenau möglih, da die Kurve zu Beginn stark shwankt. ine andere öglihkeit beruht auf der Annahme, dass die Kurve zuerst linear verläuft und sih durh ihren Beginn eine Gerade legen lässt, aus der mit dem least-square-verfahren die Reaktionsgeshwindigkeit bestimmt werden kann. ierbei sind aber die ersten Punkte (a. 2) wegen zu starker treuungen wegzulassen. ine aufwändigere ethode geht von einer Umformung der Gleihung (4.22) aus. K2 + K4 K 1 ln A ln A P + t P + KI KII t (4.27) K3+ A P K3+ A P Und damit t K A A P ln ln KII I A P A P (4.28) ine Auftragung dieser linearen Funktion mit Werten aus dem Anfang der Reaktionskurve liefert die Konstante K II als teigung und die Konstante K I als Ahsenabshnitt. Differentiation von Gleihung (4.27) nah der Zeit liefert Als Grenzwert für P ergibt sih: v ( ) d K P II A P K + I A P d K P II A P KI + A (4.29) (4.3) iermit kann die Anfangsgeshwindigkeit v ebenfalls bestimmt werden. Falls die esspunkte zu Beginn aber sehr stark streuen, führt diese ethode häufig zu niht verwendbaren Werten der Anfangsgeshwindigkeit v. 11

12 4.2.4 Auswertung der ihaelis-enten-gleihung Die Gleihungen (4.12) und (4.25) sind in den zu bestimmenden Parametern V m und K niht linear und können somit prinzipiell mit einem Verfahren zur niht-linaren ptimierung ausgewertet werden. Die Gleihungen lassen sih aber in mehrfaher Weise so umformen, dass lineare Funktionen entstehen Lineweaver-Burk-Plot Die Umkehrung von Gleihung (4.25) liefert folgende Abhängigkeit: 1 1 K 1 + (4.31) v Vm Vm Die Auftragung ist eine Gerade mit der teigung m K Vm und dem Ahsenabshnitt 1/ V m. Der hnittpunkt der Geraden mit der negativen Abszisse ist gleih 1 K 1/v m K / V m -1/K 1/V m Abbildung 5: Lineweaver-Burk-Plot Die Lineweaver-Burk-Auftragung ist die am häufigsten verwendete Auswertemethode, obwohl sie einige wesentlihe Probleme aufweist. o werden die tandardabweihungen in den beiden Variablen v und durh die Kehrwertbildung stark verzerrt, was gerade für 1 zu unnatürlih kleinen Fehlern führt. Falls die Größe V m sehr groß ist, kann es auh vorkommen, dass bei großen essfehlern die xtrapolation der Geraden auf führt adie-offstee-auftragung 1 zu negativen Ahsenabshnitten und somit zu unsinnigen Parametern ultiplikation von Gleihung (4.31) mit v Vm ergibt nah einer kleinen Umformung v v V K (4.32) m Diese Auftragung hat den Vorteil, dass der Ahsenabshnitt immer positiv ist, die Fehlerverteilung ist aber auh in diesem Fall ungünstig. 12

13 V m m -K V / K m v / Abbildung 6: adie-offstee-plot anes-auftragung ultiplikation von Gleihung (4.31) mit ergibt K 1 + (4.33) v V V m Diese Auftragung als Alternative zum Lineweaver-Burk-Plot hat den Vorteil, dass die Fehlerverteilung gleihmäßiger ist. m /v m 1/ V m -K K / V m Abbildung 7: anes-plot Die ihaelis-enten-konstante ist ein aß für die tabilität des nzym-ubstrat-komplexes. Tabelle 3 zeigt einige Werte. nzym ubstrat K 1 3 /mol dm -3 Katalase exokinase (irn) ATP D-Gluose D-Frutose Carboanhydrase C 3-9. Chymotrypsin Glyyltyrosinylglyin N-Benzoyltyrosinamid β-galatosidase D-Latose 4. Threonin-Dehydrase L-Threonin 5. Tabelle 3: K -Werte einiger nzyme bei optimalen Bedingungen 13

14 Anstelle der Grenzgeshwindigkeit, die noh von der nzymkonzentration abhängt, ist die Größe k V tabelliert. ie ist gleih der Zahl an enge ubstrat, die pro ol nzym und pro s umgesetzt kat m wird (turnover rate). nzym ubstrat k kat /s -1 Katalase Carboanhydrase C Aetylholinesterase Aeylholin 14 β-latamase Benzylpeniillin 2 Fumarase Fumarat 8 ReA-Protein (ATPase) ATP.4 Tabelle 4: k kat -Werte einiger nzyme Inhibierung von nzymreaktionen ine reaktionshemmende ubstanz (Inhibitor) kann sowohl mit dem nzym als auh mit dem nzym- ubstrat-komplex reagieren, wobei einerseits zwei vershiedene Inhibitoren, andererseits aber auh das ubstrat in höherer Konzentration oder das Reaktionsprodukt aktiv werden können: + A +I k 1 k 2 A k -1 +I k -2 + P k 3 k -3 k 4 k -4 I + A IA Das zugehörige ystem der Differentialgleihungen lautet: d k 1 + k 1 d k 1 + k 1 k 3 I + k 3I da k k k k + k di k 3 I k 3I di k 4 I k 4I dp k 2 v I 4 I I I Die tationaritätsbedingungen liefern mit den Dissoziationskonstanten der Inhibitorkomplexe I, I, u k1 k3 k4 (4.34) k + K k ; K k ; K k (4.35) 14

15 die Reaktionsgeshwindigkeit v v V m K + + I K KI + KI u (,, ) (4.36) Ausgehend von diesem allgemeinen Inhibitorsystem existieren zwei Grenzfälle Kompetitive emmung, wenn 1/K I,u + A +I k 1 k 2 A k -1 k -2 + P k 3 k -3 v I + A k V 2 m + K + I KI + K + I KI ( 1, ) ( 1, ) (4.37) V m bleibt bei kompetitiver emmung von der Inhibitorkonzentration unbeeinflusst, wie aus einem Linewaever-Burk-Plot (Abb. 4a) zu erkennen ist. Die Inhibitorkonzentration I fungiert hierbei als Parameter. 1 1 K v V V K I m m I, Der anes-plot (Abb. 4b) zeigt dagegen parallel vershobenen Geraden (4.38) 1/v v / -1/( K (1+ I / KI,)) 1/V m I m 1/ V m -K (1 + I /K I, ) K /( V m(1 +I /K I,)) 1/ Abbildung 8: Kompetitive emmung, Lineweaver-Burk-Plot, (b) anes- Plot ine Umformung von Gleihung (4.38) zu einer Abhängigkeit von der Inhibitorkonzentration ergibt: 1 1 K 1 K + + v V V K m m I, I (4.39) 15

16 Diese Gleihung kann im Dixon-Plot mit A als Parameter dargestellt werden. 1/v F 1/V m -K I, I Abbildung 9: Dixon-Plot bei kompetitiver emmung Der hnittpunkt F der vershiedenen Geraden hat die Koordinaten 1/V m und -K I,, sodass hieraus die Inhibitorkonstante direkt bestimmt werden kann Unkompetitive emmung, wenn 1/K I, + A k 1 k 2 A k -1 +I k -2 + P k 4 k -4 IA V v K K m A + A + I I u ( 1, ) 1 K I v Vm A V m K I, u (4.4) (4.41) K v V V K A I m m I, u A (4.42) Der Lineweaver-Burk-Plot zeigt hier von der Inhibitorkonzentration abhängige Geraden mit konstanter teigung, während die Geraden im anes-plot durh den konstanten Ahsenabshnitt K /V m laufen. 1/v /v m K / V -1/( K (1 + I /K I,u )) m 1 /( V (1+/K )) m I I,u - K /(1+ / K ) I I,u I K /V m 1/ Abbildung 1: Unkompetitive emmung, (a) Lineweaver-Burk-Plot, (b) anes-plot 16

17 ubstrathemmung Bei vielen nzymreaktionen wird der -Komplex durh hohe ubstratkonzentration selbst inaktiviert, wobei auh hier alle Formen der emmung auftreten können. Die Gleihungen (4.36), (4.37) und (4.4) sind dadurh zu modifizieren, dass die Inhibitorkonzentration I durh die ubstratkonzentration ersetzen ist. v V V m m K + + K KI + KI u K + + K KI + KI u Bei kompetitiver emmung gilt: v (,, ) ( 1,, ) ( ) ( 1, ) ( ) Vm m I Vm K + 1+ K KI, K 1+ K KI, + K + zu (4.43) V + K K (4.44) Die Kurve entspriht einem normalen ihealis-enten-ehanismus, aber mit kleinerer Grenzgeshwindigkeit V m. ine Auftragung entsprehend Lineweaver-Burk 1 1 K 1 + v V m V m (4.45) liefert die modifizierten Konstanten V m und K. Aus einer analogen Auftragung bei kleinen ubstratkonzentrationen (iehe Abbildung 11) können die unmodifizierten Parameter und mit diesen dann die Inhibitorkonstante K I, bestimmt werden. Bei unkompetitiver emmung dagegen ergibt sih eine Funktion mit quadratishem Polynom im Nenner: v V V m m 2 K KI, u K KI, ( 1 ) ( ) u ier kann das ubstrat die enzymatish katalysierte Reaktion bis zum tillstand verlangsamen. Die Umkehrung der Gleihung (4.46) entsprehend Lineweaver-Burk ergibt die in rationale Funktion: ( ) 2 1 K + + K K 1 v V V V V K I, u m m m m I, u (4.46) (4.47) it ilfe des least-square-verfahrens lassen sih hieraus alle drei wesentlihen Konstanten bestimmen. Abbildung 11 zeigt die entsprehenden Fälle: Abbildung 11: Kurvenverläufe für ihaelis-enten (rot), kompetitive ubstrat-emmung (grün) und unkompetitive ubstrat-emmung (blau) 17

18 5 eßmethode, essung 5.1 Apparatur Die Kenntnis der eßmethode, die in den spektrophotometrishen Versuhen des Praktikums Physikalishe Chemie im 3. und 6. Fahsemester eingehend behandelt wird, ist Voraussetzung für die Durhführung dieses Versuhes. Lihtquelle Lihtleiter Vibrationsmisher esszelle Thermostat Abbildung 12: hema der essanlage essgerät: Das essgerät ist ein kommerzielles instrahl-diodenarray-pektrophotometer für essungen im sihtbaren Bereih des pektrums.( Diodenarrayspektrometer TIDA C-VI der Firma J& Analytishe ess- und Regeltehnik Gmb) Das Liht einer Xenon-ohdruklampe wird über einen Lihtleiter durh die esszelle und einen zweiten Lihtleiter in das imultanspektrometer geleitet. Die Lihtleiter, die aus Quarzfasern bestehen, dürfen niht geknikt oder gepresst werden. Das Liht trifft im pektrometer auf ein dispergierendes und fokussierendes Gitter. Das spektral aufgefäherte Liht wird dann auf die Diodenzeile (512 Dioden im Bereih von 2 bis 7 nm) reflektiert. Das pektrometer (siehe Abb. 2) enthält keine beweglihen Teile, wodurh ein sehr einfaher und kompakter Aufbau möglih ist. Das Bauteil ist permanent justiert, temperaturstabil und vollkommen gekapselt, so dass kein Fremdliht stören kann. Gitter Diodenzeile Lihteintritt Abbildung 13: imultanspektrometer mit Konkav-Gitter und Diodenzeile 18

19 Die Daten werden an einen PC übertragen und als pektrenfolge abgespeihert. it ilfe geeigneter oftware können die Daten ausgewertet und am Bildshirm dargestellt werden. esszelle: Die esszelle ist eine delstahlzelle mit einer hihtdike von 3.4 m und einem Gesamtvolumen von maximal 2 ml. Die Lihtleiteranshlüsse enthalten Quarzlinsen, die das Liht beim Durhgang durh die Zelle parallel bündeln. In den Dekel der Zelle ist ein Vibrationsmisher (5 z) eingebaut, der mit ilfe eines Transformators in der ubhöhe geregelt werden kann. Die mittlere ishungszeit beträgt etwa 2 s. Die Lösung des einen Reaktionspartners wird in der esszelle vorgelegt; die Lösung der zweiten Komponente wird mit ilfe einer in einen inspritzapparat eingespannten ikroliterspritze innerhalb von.5 s zugeführt. ierzu muss die Kanüle der pritze in die Reaktionslösung eintauhen. Thermostatisierung: Weil Reaktionskinetiken temperaturabhängig sind, ist die esszelle direkt im Thermostaten angebraht. it ilfe eines Vorthermostaten können Temperaturen im Bereih von 15 C bis 45 C mit einer Genauigkeit von ±.1 K eingestellt werden. Protokollierung der Reaktionskinetiken: Die Pufferlösung mit Alkohol und nzym wird in der esszelle vorgelegt und thermostatisiert, wobei der Vibrationsmisher eingeshaltet ist. Nah Zugabe der Pufferlösung von NAD + wird das Auswerteprogramm (TIDA) des pektrometers gestartet. Zu vorgegebenen Zeitintervallen werden pektren der Reaktionslösung aufgenommen und in einer Datei abgespeihert. Die Daten können auf eigenen Datenträgern gesihert und nah vershiedenen ethoden ausgewertet werden. 5.2 Auswertung der Kinetik-Kurven Bestimmung der Anfangsgeshwindigkeit Nah der xtraktion von xtinktion-zeit-wertepaaren aus der dreidimensionalen pektrenfolge wird die Anfangsteigung v aus dem nahezu linearen Beginn der xtinktion-zeit-kurve mit ilfe eines einfahen least-square-verfahrens bestimmt (1 bis 2 Punkte). Die ersten 5 bis 1 Wertepaare sollten wegen der starken treuungen niht verwendet werden. 6 Bedeutung und Anwendung Der Abbau von ubstanzen mit primären und sekundären -Gruppen mit ilfe von Dehydrogenasen ist eine ganz wesentlihe toffwehselreaktion. In der Analytik spielte sie lange Zeit eine dominierende Rolle bei der Bestimmung von Blutalkohol. ier wurde aus der maximalen xtinktion von NAD auf die Alkoholkonzentration zurükgerehnet. In neuerer Zeit aber hat sih hierfür die Gashromatographie als noh genauere ethode etabliert, deren rgebnisse rehtlih relevant sind. 7 Versuhsdurhführung 7.1 Versuhsdurhführung essprogramm Das essprogramm TIDA [2] wird am Computer eingeshaltet. ierauf ersheint folgendes Bild: 19

20 In der enüleiste muss das Feld Instruments und darin TIDA aktiviert werden. Daraufhin wird das eigentlihe teuermenü aufgeklappt: Die Felder in diesem teuermenü und die Parameter werden im Folgenden beshrieben General Parameters: antype: Absorbane Triggertype: xternal huttertype: pen for san (Der huttershalter am Lampengehäuse muss auf automati stehen) Port tart: top: 1 2

21 7.1.3 an Parameters: From 2 To 7 tep 1. Total Time: 4 min bei 25 C Integrationtime: 24 ms (Voreinstellung) Group ize: 1 (Voreinstellung) Number of ans: Wird durh Total Time und anintervall festegelegt. anintervall: 1 s # Aumulations: 4 (Voreinstellung) File: Dateiverzeihnis: Vor Beginn der essungen ist im Verzeihnis C:\PDATA\NZY\ ein eigenes Verzeihnis anzulegen, in dem die Dateien gespeihert werden. Name: C:\PDATA\NZY \Verz\Name.3D. Der Dateiname Name (maximal 8 Zeihen) muss eindeutig gewählt werden. Da die 3D-Dateien sehr groß sind, sollten sie nah Abshluss der essungen über das Netz auf einen anderen peiherplatz transferiert werden. ierzu bieten sih einerseits das eigene G-Laufwerk, das LINUX-ome-Verzeihnis oder ein eigener UB-Datenspeiher an. Text: Zusätzliher frei wählbarer Text zur pezifizierung der essung (Gruppen-Nr., ubstrat, Konzentration u.a.) Vorbereitung und Durhführung einer Kinetikmessung: infüllen von 15 ml Reaktions-Lösung 1 (Alkohol und nzym in Pufferlösung) mit dem Pipettierautomat in die esszelle und hließen des Zellendekels. Nah inshalten des Vibrationsmishers wird 5 min bis zum Temperaturausgleih gewartet. Der Transformator des Vibrationsmishers sollte auf etwa 12 V eingestellt sein. Dunkelstrom-essung durh Aktivierung des Dark-Feldes. Referenzmessung durh Aktivierung des Referene-Feldes. ierbei ist darauf zu ahten, dass das esssignal niht übersteuert ist. Ist dies der Fall, muss mit dem enüpunkt onitor des esssignal eingeblendet werden. Der rehte Lihtleiter muss etwas aus der Fassung der Lampe herausgezogen werden, bis das aximum des ignals zwishen 75 und 9% liegt. Danah muss noh einmal das Referene-Feld aktiviert werden. Falls die Referenzmessung erfolgreih ist, darf der Lihtleiter auf keinen Fall mehr bewegt werden! 21

22 it dem Feld nline Views werden die Parameter für die graphishe Darstellung festgelegt. Der Wert von nline Wavelength soll zwishen 45 und 43 nm liegen. Die restlihen Parameter werden bei ihrer Voreinstellung gelassen. Füllen der 2 µl-pritze mit der Reaktions-Lösung 2 (NAD + in Pufferlösung) und inspritzvorrihtung mit der pritze spannen. Die pritzenkanüle muss vor dem Aufsaugen der Lösung 2 unbedingt von Resten des Reaktionsgemishes gereinigt werden. inführen der Kanüle der sterspritze durh den Dekel in die Reaktionslösung bis zur untern Anshlag. Aktivieren des essprogramms durh Drüken des Feldes ample. Das ess-programm startet erst dann, wenn der rote Auslösknopf an der pritzensteuerung betätigt wird. Die Reaktion läuft nun ab und die Daten werden in die entsprehende Datei gespeihert. Der Verlauf der Kinetik kann am Bildshirm bei der zuvor eingestellten Wellenlänge über die bisherige esszeit verfolgt werden. Da die Ausgabe als xtinktion eingestellt ist, wird automatish nah IR I D log I I D (6.1) für jede Wellenlänge die xtinktion aus dem esssignal I, dem Dunkel-ignal I D und dem Referenz-ignal I R gebildet. 22

23 Nah beendeter Reaktion wird das dreidimensionale Diagramm am Bildshirm dargestellt. ier kann sofort entshieden werden, ob die Reaktion gleihmäßig abgelaufen ist. Da der Aufbau des Bildes sehr viel Zeit in Anspruh nimmt, sollte das 3D-Fenster möglihst bald wieder geshlossen werden. Über den enüpunkt 3Dim kann eine xtinktion-zeit-kurve extrahiert werden. Bei Aktivieren von Yxtrat wird ein Fenster geöffnet in dem noh einmal die entsprehende Auswertewellenlänge anzugeben ist. Das zweidimensionale Diagramm mit der enthaltenen Kinetik wird dargestellt. Dieses wird mit File ave as in eine Datei gespeihert. Die Datei muss vom Typ sv sein. Diese Dateien sind ACII-Dateien, die von allen Texteditoren und auh von APL gelesen werden können it dem enüpunkt 3Dim Xxtrat können ie pektren aus der 3D-Datei extrahieren. 23

24 7.2 Aufgaben und Auswertung pektrendarstellung xtrahieren ie aus einer Kinetikmessung jeweils ein pektrum zu Beginn und am nde der Reaktion und stellen ie beide graphish dar Bestimmung der Anfangsgeshwindigkeit s sind für primäre oder sekundäre Alkohole bei vershiedenen Konzentrationen die Reaktionskinetiken zu messen und hieraus bei der Wellenlänge des langwelligen xtinktionsmaximums von NAD die Anfangsgeshwindigkeiten zu bestimmen, wobei 3 essungen pro Konzentration durhzuführen sind. Die Konzentrationen an nzym und NAD + bleiben konstant. Aus den 3 bestimmten Reaktionsgeshwindigkeiten ist jeweils der ittelwert zu bilden. Die zu messenden Alkohole und die entsprehenden exakten Konzentrationen werden am Arbeitsplatz angegeben Grenzgeshwindigkeit und ihaelis-enten-konstante s ist die Abhängigkeit der Anfangs-Reaktionsgeshwindigkeit von der ubstratkonzentration graphish darzustellen. it den ittelwerten von v und den entsprehenden ubstratkonzentrationen sind aus einer Auftragung nah Lineweaver-Burk, adie-offstee oder anes die Parameter V m und K zu ermitteln. it ilfe der vorherigen Auftragung der Grenzgeshwindigkeit gegen die ubstratkonzentration soll der Bereih der ubstratkonzentration festgelegt werden, für den die oben angegebenen Funktionen gültig sind Inhibierung s ist zu entsheiden, ob kompetitive oder unkompetitive ubstrathemmung durh Alkohole auftritt. s ist die entsprehende Inhibitorkonstante zu bestimmen influss von p und lektrolyt s soll der influss des p-wertes, von lektrolyten und im besonderen der influss der Anionen auf die Reaktionsgeshwindigkeit untersuht werden. Das aktuelle essprogramm wird zu Beginn des Versuhes festgelegt 8 Literatur Weiterführende Literatur Die folgenden Büher und Zeitshriftenartikel wurden zum Teil bei der rstellung des Versuhes verwendet, und können zur Vorbereitung des Versuhes empfohlen werden. Die Nummern nah dem Zitat sind die tandortkennzeihen der Bibliothek, die Ihnen das Auffinden der Quellen erleihtern sollen. 24

25 1. TIDA-andbuh der Firma J& Analytishe ess- und Regeltehnik Gmb, LabControlPress (1997) 2. hirmer, Ch., Liu, Y., Touraud, D., eziani, A., Pulvin,., and Kunz, W., orse Liver Alohol Dehydrogenase as a Probe for Nanostruturing ffets of Alohols in Water/Nonioni urfatant ystems, J. Phys. Chem. B, 16 (22) Cornish-Bowden A., Fundamentals of nzyme Kinetis, 2 nd dition, Portland Press London (1995), 86/VK 87 C818 F9 4. Lehninger, A. L. Biohemistry, 2. Aufl., VC, Weinheim (1987), /WD 41 L523 D4 5. Bisswanger,. nzymkinetik. Theorie und ethoden, 3. Aufl., VC, Weinheim (2), 88/WC 435 B623(3) 6. Winter, R., Noll, F. ethoden der Biophysikalishen Chemie, B. G. Teubner, uttgart (1998), 863/V 51 W uelter, C.. xperimentelle nzymologie. Grundlagen für die Laborpraxis, Gustav Fisher Verlag, tuttgart (199), 88/WC Voet, Donald, Lehrbuh der Biohemie, Wiley-VC, Weinheim (22), 17/WD 41 V876 F9 D4 9 Internet-Adressen Neben dieser Anleitung und der angegebenen Literatur kann auh das Internet eine nützlihe Informationsquelle für ie sein

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