10 Naturstoffe. vorläufige Fassung Aufbau und Eigenschaften der Fette Fette als Nährstoffe. Zu den Aufgaben A1

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1 10.1 Aufbau und Eigenschaften der Fette vorläufige Fassung Zu den Aufgaben A A2 b sich ein Stoff in einem anderen Stoff löst, wird maßgeblich durch die Polarität der Teilchen bestimmt. Dabei gilt: Ähnliches löst sich in Ähnlichem, bezogen auf die Polarität. Wasser ist kein geeignetes Lösungsmittel, um Fette von der Faser von Kleidungsstücken zu lösen, da sich Fette nicht in Wasser lösen. Sie sind hydrophob. Der hydrophobe harakter der Fette lässt sich erklären, wenn man die Fettmoleküle hinsichtlich ihrer Polarität betrachtet. Der Einfluss der langen, unpolaren Fettsäurereste überwiegt den Einfluss der polaren Estergruppen. Fette lösen sich daher gut in lipophilen Stoffen, die aus unpolaren Teilchen bestehen, wie z. B. Tetrachlorethen. Sie lösen sich dagegen nicht in Wasser, das aus Dipolmolekülen besteht. Zum Versuch V1 Mit Wasser und Ethanol entsteht eine Emulsion, die sich nach und nach wieder auftrennt. Mit eptan entsteht eine Lösung Fette als Nährstoffe Zu den Aufgaben A1 Aus B1 lassen sich die Brennwerte von Fett und Stärke entnehmen: Stärke: 17 kj/g Fett: 39 kj/g Geht man von fünf Tagen mit einem Verbrauch von kj pro Tag aus, so ist ein Bedarf von kj zu decken. Damit ergibt sich ein Abbau an körpereigener Substanz beim Verbrennen von a) Stärke: kj : 17 kj/g 4400 g = 4,4 kg b) Fett: kj : 39 kj/g g = 1,9 kg A2 a) Es war schwierig, das Fleisch zu kühlen oder auf andere Weise zu konservieren. Daher verdarb es meistens schnell, wenn es nicht rasch verzehrt wurde. Es war schwierig, eine umfangreiche Beute zu transportieren. Das Lagern von Fleischresten konnte Raubtiere anlocken. b) Das steinzeitliche Ernährungsverhalten bedeutete Nahrungsmangel für einige Tage, gekoppelt mit einem Übermaß an Nahrung nach erfolgreicher Jagd. Solch ein Muster an mangelnder bzw. übermäßiger Energiezufuhr steht nicht im Einklang mit dem Leben in der modernen Gesellschaft, das von den Menschen täglich ein gleiches Arbeitspensum mit fest vorgegebenen Zeiten verlangt. Beide Phasen, die des Mangels und des Überflusses, würden zu einer eingeschränkten Leistungsfähigkeit führen. Elemente hemie 2 1

2 Wenn (wie z. B. in Deutschland) fast immer Nahrung im Überfluss vorhanden ist, reagieren manche Menschen so, dass sie auch immer viel essen. Damit sorgen sie unbewusst für den kommenden Nahrungsmangel vor. Da dieser Nahrungsmangel aber i. d. R. nicht eintritt, ist die Folge Übergewicht. A3 Rizinusöl wirkt abführend. Unverdautes Öl wirkt als Gleitmittel im Darmkanal und kann sogar zu Durchfällen führen. A4 Gallseife wird verwendet, um Flecken aus Textilien zu entfernen. Sie besteht aus Kernseife und Rindergalle. Die in der Rindergalle enthaltenen Salze der Gallensäuren können hydrophobe Stoffe gut emulgieren. Die Anionen besitzen polare und unpolare Molekülteile Margarine und Fetthärtung Zur Aufgabe A1 Bei der ydrierung entstehen ctadecansäurereste (hier zur besseren Übersichtlichkeit mit albstrukturformeln dargestellt): Zum Versuch V1 Nach dem Abkühlen besteht der Überstand aus einem pasteähnlichen bis festen Material. Die ungesättigten Fettsäurereste der Moleküle des Pflanzenöls wurden (teilweise) hydriert zu gesättigten Fettsäureresten Fette als Energieträger und nachwachsende Rohstoffe Zu den Aufgaben A1 Mit Diesel meint man umgangssprachlich Kraftstoff für Dieselmotoren. Biodiesel ist ein Kraftstoff für Dieselmotoren, der aus einem biologisch (d. h. von Lebewesen) erzeugten Rohstoff gewonnen wird: Die Synthese des Biodiesels (Rapsölmethylester, RME) beruht auf der Umesterung von Rapsöl. Das dafür benötigte Methanol wird allerdings aus fossilen Rohstoffen gewonnen (s. A2). bwohl fossile Rohstoffe letztendlich auch von Lebewesen stammen, verwendet man 2 Elemente hemie 2

3 für sie nicht die Bezeichnung Bio. Insofern ist die Bezeichnung Biodiesel nur teilweise zutreffend. Mit Bio meint man aber auch meistens umweltfreundlich ; auch der Slogan auf der Zapfsäule in B4 im Schülerbuch suggeriert dies. Dass der Einsatz von Biodiesel umweltfreundlich ist, ist allerdings umstritten. In Kapitel 10.4 werden verschiedene Pro- und ontra-argumente angeführt. Für die Verwendung von Biodiesel spricht, dass es zum Teil aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt wird, dass es kein krebs erregendes Benzol enthält, schwefelfrei und biologisch abbaubar ist. Ein Gegenargument ist, dass es ethisch bedenklich ist, Lebensmittel als Kraftstoff zu verwenden, weil dadurch Lebensmittelpreise in die öhe getrieben werden können. Die erstellung von Biodiesel vom Anbau des Rapses bis zu dessen Verarbeitung ist außerdem energieaufwändig, und durch die Düngung der Felder wird das Treibhausgas Distickstoffmonooxid (N 2 ) freigesetzt. A2 Methanol wird durch katalytische Reduktion von Kohlenstoffmonooxid mit Wasserstoff gewonnen. Die Reaktion findet unter hohem Druck und bei hoher Temperatur statt, wobei ein Kupfer-Zinkoxid-hrom(III)-oxid-Katalysator verwendet wird: Das für die Methanolsynthese benötigte Kohlenstoffmonooxid-Wasserstoff-Gasgemisch (Synthesegas, Wassergas ) wurde ehemals durch die Reaktion von Kohlenstoff (Koks) mit Wasserdampf gewonnen, heute vor allem durch die partielle xidation von Methan (Erdgas) oder durch die Umsetzung von Methan (Erdgas) mit überhitztem Wasserdampf. inweis: Die wichtigsten Nachteile der Verwendung von Methanol sind: Methanol wird aus fossilen Rohstoffen gewonnen. Für die Reformierungsreaktion zur Bildung des Synthesegases benötigt man viel Energie. A3 Benzinbrände lassen sich nicht mit Wasser löschen. Wasser vermischt sich nicht mit dem hydrophoben Benzin. Aufgrund der größeren Dichte sinkt das Löschwasser unter das Benzin, sodass es die Flammen nicht ersticken kann. Stattdessen wird die Brandfläche vergrößert, da sich das schwimmende Benzin auf dem Wasser verteilt. Brennende niedere Alkohole wie Ethanol lassen sich dagegen mit Wasser löschen. Ethanol ist hydrophil und vermischt sich mit dem Löschwasser. Ab einem bestimmten Mischungsverhältnis entstehen nicht mehr ausreichend brennbare Alkoholdämpfe über der Lösung, sodass der Brand erlischt. A4 Die Viskosität eines Stoffes hängt von den zwischenmolekularen Wechselwirkungen ab. Dieselkraftstoff ist ein Gemisch aus Kohlenwasserstoffen, deren Moleküle unpolar sind, sodass ausschließlich Van der Waals-Kräfte vorliegen. Rapsöl und Biodiesel sind Ester, bei denen zusätzlich Dipol-Dipol-Kräfte auftreten; diese sind stärker als Van-der-Waals-Kräfte. Die Moleküle im Rapsöl sind ungefähr dreimal so groß wie die Moleküle im Biodiesel (Rapsölmethylester, s. B4 im Schülerbuch). Durch die größeren Moleküloberflächen sind die zwischenmolekularen Wechselwirkungen im Rapsöl insgesamt stärker. Zu den Versuchen V1 Das Entzünden gelingt erst nach Erhitzen der Flüssigkeiten. Diesel und Rapsölmethylester benötigen eine ähnliche Temperatur, um sie entzünden zu können. Rapsöl muss noch stärker erhitzt werden. inweis: Entzündungstemperaturen: Diesel: ca. 220 ; Rapsöl: ca. 300 ; RME: ca. 250 Elemente hemie 2 3

4 V2 Beobachtung: In Dieselkraftstoff, eizöl und ctan löst sich Polystyrol nicht. In Biodiesel und Essigsäureethylester löst es sich nach kurzer Zeit; es entsteht eine klebrige Masse (nachdem man evtl. etwas umgeschwenkt hat). Am deutlichsten zu sehen ist der Effekt bei geschäumtem Polystyrol (z. B. Styropor). Gibt man ein paar Stücke hinzu und schwenkt um, so sacken die Stücke ziemlich schnell in sich zusammen. inweis: Biodiesel, ein Gemisch aus Estern, ist auch ein gutes Lösungsmittel für andere Kunststoffe. Daher kann es bestimmte Gummidichtungen in Motoren angreifen Spiegelbildisomerie und optische Aktivität Zu den Aufgaben A1 a) 2-Methylheptan: nicht chiral b) 3-Methylheptan: chiral c) 4-Methylheptan: nicht chiral d) 1,1-Dibrompropan: nicht chiral e) 1,2-Dibrompropan: chiral f) 1,3-Dibrompropan: nicht chiral A2 Tasse: achiral Propeller: chiral Kühlschrank: chiral Fußball: achiral Messer: achiral A3 2 2 Die Moleküle sind optisch aktiv. Es handelt sich um Enantiomere. Sie drehen die Schwingungsebene des linear polarisierten Lichts um den gleichen Betrag, jedoch in entgegengesetzte Richtung. inweis: Der Name der Verbindung ist Glycerinaldehyd. A4 Äpfelsäure 2 2 itronensäure Glykolsäure 4 Elemente hemie 2

5 Zum Versuch V1 Betrachtet man ungefähr senkrecht zur Glasoberfläche durch ein Polarisationsfilter sein eigenes Spiegelbild, so ist es fast unabhängig vom Drehwinkel des Polarisationsfilters deutlich sichtbar. Betrachtet man ein Spiegelbild in einem schrägen Winkel zur Glasoberfläche, so kann man es durch Drehen des Polarisationsfilters nahezu ausblenden Fischer-Projektionsformeln Zu den Aufgaben A1 Das 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanal besitzt 4 hiralitätszentren. Es existieren 2 4 = 16 Stereoisomere, d. h. 8 Enantiomerenpaare. Die folgende Abbildung zeigt die Strukturformeln der 8 D-Konfigurationen, zusätzlich mit den Namen der Verbindungen. Das jeweils andere Enantiomer ergibt sich durch Spiegelung an der durch die Kohlenstoffatome gehenden Achse. 2 D(+)-Allose 2 D(+)-Altrose 2 D(+)-Glucose 2 D(+)-Mannose 2 D( )-Gulose 2 D( )-Idose 2 D(+)-Galactose 2 D(+)-Talose A2 2 2 D- L- Glycerinaldehyd A3 meso-butan-2,3-diol D-Butan-2,3-diol L-Butan-2,3-diol A4 III 0 III I 0 0 III Elemente hemie 2 5

6 A5 D-2-ydroxypropanal; D-2-ydroxybutansäure; L-3-ydroxybutansäure Enantiomere: 3 L-2-ydroxypropanal 3 L-2-ydroxybutansäure 3 D-3-ydroxybutansäure A6 2 L-Threose 2 D-Threose 2 L-Erythrose 2 D-Erythrose 10.8 Strukturen der Aminosäuren Zu den Aufgaben A1 Arginin, Lysin und istidin tragen im Rest zusätzliche Aminogruppen, die Protonen aufnehmen können. Daher reagieren diese Aminosäuren basisch. 2 2 L-Erythrose D-Erythrose A2 Methionin- und ysteinmoleküle enthalten das Element Schwefel. A3 N Der isoelektrische Punkt Zu den Aufgaben A1 Der p-wert 6,0 entspricht dem IEP von Glycin. ier liegen fast nur Zwitterionen vor (B1 im Schülerbuch). Sie richten sich im elektrischen Feld aus, wobei die Ladungen sich den entsprechenden Elektroden zuwenden, wandern aber nicht von der Stelle. A2 a) Saure Aminosäuren besitzen eine zusätzliche arboxylgruppe. Diese ist in alkalischer und neutraler Lösung deprotoniert, folglich liegen Anionen vor. Nur in einer sauren Lösung liegt die zusätzliche arboxylgruppe in der protonierten Form vor, sodass (bei einem bestimmten p-wert) insgesamt ein Zwitterion existieren kann. Beispiele: Asparaginsäure: IEP = 2,8 Glutaminsäure: IEP = 3,2 6 Elemente hemie 2

7 Basische Aminosäuren besitzen eine zusätzliche Aminogruppe. Diese ist in saurer und neutraler Lösung protoniert, folglich liegen Kationen vor. Nur in einer alkalischen Lösung liegt die zusätzliche Aminogruppe in der nicht protonierten Form vor, sodass (bei einem bestimmten p-wert) insgesamt ein Zwitterion existieren kann. Beispiele: Arginin: IEP = 11,1 Lysin: IEP = 9,7 Allgemeingültige Regel: Die IEP saurer Aminosäuren sind kleiner als 7; die IEP basischer Aminosäuren sind größer als 7. b) Die Phenyl--Gruppe des Tyrosinmoleküls kann ein Proton abgeben: 2 N 2 N Die Säurestärke der Phenyl--Gruppe ist aber sehr gering. Im Bereich von p = 5,7 liegt das Gleichgewicht dieser Protolyse fast ganz auf der linken Seite (die N 2 -Gruppe ist bei diesem p-wert außerdem protoniert), d. h., an praktisch keinem Tyrosinmolekül ist die Phenyl - Gruppe deprotoniert. Tyrosin ist folglich eine neutrale Aminosäure und hat damit einen IEP-Wert im Bereich zwischen etwa 5 und 6. inweise: Die pk S -Werte von Tyrosin sind: pk S ( ) = 2,2; pk S ( N 3 + ) = 9,1; pk S ( ) = 10,1. Die Phenyl- -Gruppe wird also erst in nennenswertem Umfang deprotoniert, wenn die N 2 -Gruppe schon unprotoniert vorliegt, also im alkalischen Bereich. Der IEP-Wert von Tyrosin ist etwas kleiner als der von Alanin; dies kann man mit der elektronenziehenden Wirkung des Phenylrings erklären ( I-Effekt). Der IEP-Wert von Tyrosin ist etwas größer als der von Phenylalanin; dies kann man mit der elektronenschiebenden Wirkung der -Gruppe erklären (+M-Effekt), die die elektronen ziehende Wirkung des Phenylrings teilweise aufhebt. A3 a) p = 1 b) p = 3 c) p = 10 3 N 3 N 2 N Elemente hemie 2 7

8 10.10 Trennung von Aminosäuren Zum Versuch V1 Ein Ergebnis dieser elektrophoretischen Trennung zeigt B1 im Schülerbuch. Bei p = 6 ist Glycin ein Zwitterion und wandert nicht im elektrischen Feld. Lysin liegt als Kation vor und wandert daher zum Minuspol. ystein liegt in der anionischen Form vor und wandert aus diesem Grund zum Pluspol Impulse Aminosäuren im Alltag Zu den Aufgaben A1 Die Sichelzellenanämie ist eine Erbkrankheit. Der Name der Krankheit leitet sich von sichelförmig deformierten roten Blutkörperchen ab. Die Verformung der Blutkörperchen wird dadurch hervorgerufen, dass in einer Untereinheit des ämoglobin moleküls die Glutaminsäure durch Valin ersetzt ist. Folgen der homozygoten (reinerbigen) Form der Sichelzellenanämie sind Blutarmut, Thrombosen, Nieren versagen und Komazustände. Sie führt häufig vor dem 30. Lebensjahr zum Tod. Die heterozygote (mischerbige) Form der Sichelzellenanämie macht sich kaum bemerkbar, schützt aber ihre Träger vor schweren Verlaufsformen der Malaria. Aus diesem Grund ist sie vermutlich in Malaria gebieten ein Selektionsvorteil. In manchen Gegenden in Afrika ist fast ein Drittel der Bevölkerung heterozygoter Träger des Sichelzellenallels. A2 Eine Liste aller in der EU zugelassenen Zusatzstoffe (inklusive der Klasse der Geschmacksverstärker (GV) findet man z. B. auf der omepage des Bundesministeriums für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz ( Informationen zu Zusatzstoffen findet man u. a. auf der omepage des Deutschen Zusatzstoffmuseums ( eines Projektes der amburger Lebensmittelstiftung. A3 Mukoviszidose (ystische Fibrose, F) ist eine rezessiv vererbbare Stoffwechselerkrankung. Zäher Schleim verstopft lebenswichtige rgane. Quälender usten, Atemnot und schwere Verdauungsstörungen sind die Folge dieser Drüsenfunktionsstörung wurde festgestellt, dass im Schweiß der Erkrankten zu viel Natriumchlorid enthalten ist. Der Natriumchlorid-Schweiß-Test ist auch heute noch die übliche Diagnosemethode für Mukoviszidose. Ab 1980 konnte gezeigt werden, dass bei den Mukoviszidose-Patienten die Zellmembran der Schleimhautzellen eine gestörte hloridionendurchlässigkeit hat. Ursache dafür ist ein hloridionenkanal, der sich nicht öffnet. Die hloridionenkanäle sorgen im Darm und in den Atemwegen dafür, dass der abgesonderte Schleim die benötigte Fließfähigkeit aufweist. Von den hloridionen kanälen auf der Schleimhaut oberfläche werden aktiv hloridionen ausgeschieden. Diese ziehen osmotisch Wasser an. Dadurch bleibt der Schleim fließfähig. Ist dieser Prozess gestört, kommt es u. a. zu einer erhöhten Anfälligkeit für Entzündungen der Atemwege und der Lunge. In den Schweißdrüsen werden durch diese Kanäle normalerweise hloridionen rückresorbiert. Bei einer Störung kann diese Rückresorption nicht erfolgen. Es bildet sich Natriumchlorid, wodurch der Schweiß der Betroffenen deutlich salzhaltiger wird. Das FTR-Gen codiert das Protein FTR (cystic fibrosis transmembrane conductance regulator), welches in der Zellmembran als Ionenkanal für den Durchgang von hloridionen dient. Bei der am häufigsten vorkommenden Mutation fehlt im FTR-Protein die Aminosäure Phenylalanin an Position 508. Muskoviszidose ist nicht heilbar. Die Krankheitssymptome müssen lebenslang behandelt werden. 8 Elemente hemie 2

9 A4 Mit dem Guthrie-Test kann auf das Vorliegen einer erhöhten Phenylalanin-Konzentration im Blut getestet werden, welche ein inweis auf die Krankheit Phenylketonurie ist. Der Test ist in einigen Ländern noch Bestandteil der Screening-Untersuchung von Neugeborenen. In Deutschland ist er durch empfindlichere Nachweismethoden ersetzt worden Peptide und Peptidbindung Zu den Aufgaben A1 Eine Peptidbindung entsteht, wenn eine Aminogruppe (N 2 -Gruppe) mit einer arboxylgruppe (-Gruppe) unter Abspaltung eines Wassermoleküls reagiert. Bei einer Esterbildung reagiert statt der Aminogruppe eine ydroxylgruppe (-Gruppe), ebenfalls unter Abspaltung eines Wassermoleküls. Statt der N-Gruppe der Peptidbindung enthält die Estergruppe ein -Atom. inweis: Analog zur alkalischen Esterhydrolyse können durch ydroxidionen auch Peptide gespalten werden. Da das zentrale -Atom der Peptidgruppe keine so hohe positive Partialladung trägt, benötigt man dazu allerdings eine stark alkalische Lösung, während zur Esterspaltung eine schwach alkalische Natriumcarbonatlösung genügt. Außer einem arboxylation entsteht bei der alkalischen ydrolyse eines Peptids ein Amin, bei der alkalischen ydrolyse eines Esters entsteht ein Alkohol. A2 Wegen besseren Übersichtlichkeit ist hier die Skelettformel dargestellt: Tyr 2 N ys S N N Ile 2 N Gly Leu N N Pro N ys S N Asn N 2 N N N 2 Gln xytocin inweis: In einem Teil der Auflage des Schülerbuchs ist die Struktur in B3 fehlerhaft. Die richtige Struktur ist: S S 2 N ys Tyr le Gln Asn ys Pro Leu Gly N 2 Die freie arboxylgruppe des rechts dargestellten Glycin-Bausteins ist amidiert, d. h., die - Gruppe ist durch eine N 2 -Gruppe ersetzt. Elemente hemie 2 9

10 A3 N N N N Glycylalanin Glycylalanin N N N N Alanylglycin Alanylglycin N N N N Glycylglycin Glycylglycin N N N N Alanylalanin Alanylalanin Struktur von Peptiden und Proteinen Zu den Aufgaben A1 N N N N N N N 2 N A2 Da Lysin zu den basischen Aminosäuren zählt und Valin zu den neutralen, wird die Protonierung an einem Stickstoffatom des Lysinbausteins stattfinden. Liegt das Dipeptid in zwitterionischer Form vor, so ist die Aminogruppe am a--atom (-Atom 2) des Lysinbausteins bereits protoniert. Das Stickstoffatom der Peptidbindung lässt sich weniger leicht protonieren. (Begründung, siehe auch Schülerbuch Kap , B2: Man kann für die Peptidbindung eine mesomere Grenzformel formulieren, bei der das Stickstoffatom eine positive Partialladung trägt und das freie Elektronenpaar in die N-Bindung unter Ausbildung einer Doppelbindung einbezogen wird.) Die Protonierung wird daher bevorzugt an dem endständigen Stickstoffatom des Restes des Lysinbausteins erfolgen, der am -Atom 6 hängt. A3 Beispiele für Proteine mit b-faltblatt-struktur: Proteinketten der Naturseide, Immunglobuline (Antikörper) Beispiele für Proteine mit a-elix-struktur: ämoglobin, Myoglobin (Sauerstoffträger im Muskel), a-keratin (auptbestandteil der aare) 10 Elemente hemie 2

11 A4 Kuru ( Muskelzittern ) ist eine durch Prionen ausgelöste irnkrankheit, die in der ersten älfte des 20. Jahrhunderts zu einer fast völligen Auslöschung des Volkes der Fore im zentralen Bergland von Neuguinea führte. Die Symptome der tödlich verlaufenden Krankheit sind Bewegungsstörungen wie Gang- und Standunsicherheit, Tremor und ein unnatürliches Lachen. Ursache der Krankheit sind infektiöse Proteine (Prionen), die vermehrt im Gehirn auftreten. Diese wurden durch eine Art rituellen Endokannibalismus übertragen. Dabei wurde das Gehirn von verstorbenen Stammesmitgliedern von den nächsten weiblichen Verwandten und deren Kindern verzehrt Eigenschaften und Nachweis von Proteinen Zu den Versuchen V1 Von der Seite ist ein Lichtstreifen erkennbar. inweis: Der Tyndall-Effekt kommt dadurch zustande, dass die Proteinmoleküle groß genug sind, um Licht zu streuen. Wenn sie angestrahlt werden, wirken sie wie winzige Lichtquellen, die in alle Richtungen strahlen. V2 Die Lösung wird violett, siehe B3 im Schülerbuch. inweis: Der Name Biuret-Reaktion geht auf den Stoff Biuret zurück, der beim Erhitzen von arnstoff unter Abspaltung von Ammoniak entsteht: 2 N N N N 2 2 N N N 2 + N 3 Biuret bildet mit u 2+ -Ionen eine farbige Lösung, die die folgenden Komplexionen enthält: N N N u 2+ N N N Die mit Polypeptiden entstehende Komplexverbindung hat eine ähnliche Struktur: N N u 2+ R N N R V3 Die berfläche des Eies wird gelb. inweis: Die Xanthoproteinreaktion beruht auf der Nitrierung des Phenylrings aromatischer Amino säuren, wobei gelbe aromatische Nitroverbindungen entstehen. Sie ist also streng genommen ein Nachweis für bestimmte Aminosäuren (Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan). Beispiel-Reaktion mit Tyrosin: N 2 N 2 N N Elemente hemie 2 11

12 10.15 Denaturierung Zur Aufgabe A1 a) Fieber dient der körpereigenen Infektabwehr. Durch die erhöhte Temperatur wird der Stoffwechsel beschleunigt und die körpereigenen Abwehrmaßnahmen werden gestärkt. Dadurch wird die Vermehrung der Krankheitserreger behindert. b) Bei sehr hohem Fieber können Proteine, wie lebensnotwendige Enzyme, denaturieren. Die Denaturierung ist irreversibel bei Temperaturen über 42 oder bei hohem Fieber (über 40 ), falls dieses länger als sechs Stunden anhält. Zum Versuch V1 a), b), c) Bei diesen drei Ansätzen koaguliert das Eiweiß. d) Man beobachtet eine Trübung durch Koagulation, außerdem eine Violett färbung. Erklärung: Dies ist ein Beispiel für die Denaturierung durch Schwermetallionen. Die Violettfärbung beruht auf einem Kupfer-Eiweiß-Komplex (Biuret-Reaktion, s. Kap ) Impulse Synthese von Proteinen aus der Nahrung A1 Durch die Kombination unterschiedlicher Lebensmittel kann die biologische Wertigkeit einer proteinhaltigen Mahlzeit deutlich erhöht werden. Die meisten tierischen Lebensmittel enthalten alle essenziellen Aminosäuren, während in pflanzlichen Proteinen häufig eine oder mehrere essenzielle Aminosäuren fehlen. Trotzdem ist es günstig, pflanzliche mit tierischen Lebensmitteln zu kombinieren. Die biologische Wertigkeit ist i. d. R. höher als die der Einzelkomponenten, häufig über 100. Beispiel: Die Kombination von ühnerei (100) mit Kartoffeln (90) hat eine biologische Wertigkeit von 136. Insbesondere Veganer müssen auf eine ausreichende biologische Wertigkeit der Proteine achten. Durch Kombination verschiedener pflanzlicher Lebensmittel, wie Getreide mit ülsenfrüchten, Sojaprodukten oder Ölsamen (nicht unbedingt mit derselben Mahlzeit), können sie sich mit allen essenziellen Aminosäuren versorgen. Internet-Quellen (Stand August 2011): A2 Ein hoher Konsum von tierischem Eiweiß begünstigt die Entstehung von verschiedenen Zivilisationskrankheiten. Diskutiert werden: Gicht, Diabetes, Arthrose, Krebserkrankungen (v. a. Darmkrebs) sowie erz- und Kreislaufkrankheiten. Weitere Aspekte sind ökologische Auswirkungen der Massentierhaltung (hoher Trink wasserverbrauch, riesige Abwassermengen, Freisetzung der Treibhausgase Kohlenstoffdioxid und Methan) sowie Tierschutzaspekte. Internet-Quellen (Stand August 2011): Elemente hemie 2

13 A3 a) Da Lysin eine essenzielle Aminosäure ist, die hauptsächlich in Fleisch vorkommt, kann es bei Vegetariern zu Lysinmangel kommen. b) Lebensmittel, in denen Lysin in größeren Mengen vorkommt, sind Fleisch, Fisch, Milchprodukte und Eier. Auch pflanzliche Produkte enthalten Lysin, insbesondere Buchweizen, Amaranth und Quinoa. Geringere Mengen sind auch in Walnüssen, Weizenvollkornmehl, Reis, Linsen, Erbsen und Soja enthalten. c) Lysin ist eine essenzielle Aminiosäure, d. h., der menschliche rganismus kann sie nicht synthetisieren. Beispiele für wichtige Verbindungen, zu deren Synthese Lysin benötigt wird: arnitin, ein Rezeptormolekül für aktivierte Fettsäuren, ist für den Fettstoffwechsel unverzichtbar. (arnitin wird bisweilen als Nahrungsergänzungsmittel empfohlen, um einen besseren Fettabbau zu erzielen, was jedoch von Experten kontrovers diskutiert wird. Viele Sportler erhoffen sich durch die Einnahme eine erhöhte sportliche Ausdauer.) Kollagen ist vor allem in Wachstumsphasen von Kindern für den Aufbau von aut, Knochen und Blutgefäßen unverzichtbar. ormone und Antikörper. Lysinmangel kann daher zu Wachstumsstörungen und Störungen des Immunsystems führen. In der Medizin wird Lysin bei der eilung und Vorbeugung von erpes und anderen Virusinfektionen verwendet. Da Lysin die alciumresorption aus dem Darm und die alciumeinlagerung in den Knochen unterstützt, wird es auch zur Behandlung von steoporose eingesetzt. Internet-Quellen (Stand August 2011): A4 Es gibt eine Fülle von Informationen zum Thema Aminosäuren als Nahrungsergänzungsmittel, die allerdings nur zum Teil als seriös eingestuft werden können. Aminosäuren werden vor allem für Sportler als Nahrungsergänzungsmittel für den Muskelaufbau angeboten. Eine muskelaufbauende (anabole) Wirkung konnte jedoch bisher wissenschaftlich nicht bestätigt werden. Bei hoher Dosierung von Aminosäurepräparaten treten zudem häufig Nebenwirkungen wie Magen-Darmbeschwerden auf. Überdosierung über einen längeren Zeitraum kann zu Leber- und Nierenschäden und auch Gicht führen. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung kommt zu dem Schluss, dass bei einer ausgewogenen, gesunden Ernährung auch für Sportler die zusätzliche Einnahme von Aminosäuren bzw. Proteinen nicht sinnvoll ist. Internet-Quellen (Stand August 2011): nahrungsergaenzung-fuer-sportler-was-ist-drin-und-was-ist-dran Elemente hemie 2 13

14 10.18 Klassifizierung der Kohlenhydrate Zu den Aufgaben A D-2,3-Dihydroxypropanal L-2,3-Dihydroxypropanal 1,3-Dihydroxypropan-2-on Enantiomere A2 * * * 2 Aldopentose (3 hiralitätszentren) 2 * * 2 Ketopentose (2 hiralitätszentren) Die Aldopentosen besitzen drei hiralitätszentren. Es gibt 2 n, also 2 3 = 8 Stereoisomere, also 4 Enantiomerenpaare. Die folgende Abbildung zeigt (zusätzlich zur Aufgabenstellung) die Strukturformeln der vier D-Aldopentosen. Das jeweils andere Enantiomer ergibt sich durch Spiegelung an der durch die Kohlenstoffatome gehenden Achse. 2 D( )-Ribose 2 D( )-Arabinose 2 D(+)-Xylose 2 D( )-Lyxose Die Ketopentosen besitzen zwei hiralitätszentren. Es gibt 2 2 = 4 Stereoisomere, also 2 Enantiomerenpaare. Die folgende Abbildung zeigt (zusätzlich zur Aufgabenstellung) die Strukturformeln der zwei D-Ketopentosen. Das jeweils andere Enantiomer ergibt sich durch Spiegelung an der durch die Kohlenstoffatome gehenden Achse. 2 2 D-Xylulose 2 2 D-Ribulose 14 Elemente hemie 2

15 10.19 Glucose und Fructose A A2 Am einfachsten ist die folgende Vorgehensweise: Man baut zunächst die kettenförmige Struktur (nach B1 im Schülerbuch) und schließt dann den Ring durch eine intra molekulare albacetalbildung. Danach dreht man den Ring so, dass die 2 -Gruppe oben steht und prüft, ob die halbacetalische -Gruppe am anomeren -Atom unten (a) oder oben (b) steht. A3 Stereoisomere, die keine Enatiomere sind, bezeichnet man als Diastereomere; dies trifft auf a- und b-d-glucose zu. Begründung: In der aworth-projektionsformel der a-d-glucose steht die -Gruppe am anomeren -Atom nach unten, in der aworth-projektionsformel der b-d-glucose steht sie nach oben (B2 im Schülerbuch). Da ansonsten alles gleich ist, sind die beiden Verbindungen Stereoisomere. Am anomeren -Atom stehen die -Gruppen unterschiedlich, an den anderen (ebenfalls asymmetrischen) -Atomen stehen sie bei beiden Verbindungen gleich. Folglich kann man a- und b-d-glucose nicht durch Spiegelung ineinander überführen, sie sind also keine Enantiomere. A a-d-galactose b-d-galactose 1 A5 Furan Pyran Zu den Versuchen V1 Glucose löst sich gut in Wasser. In eptan (auch im Wasserbad erwärmt) löst sie sich nicht. V2 a) Bei Verwendung eines fettfreien Reagenzglases erhält man bei der Silberspiegelprobe mit Glucose einen schönen Silberspiegel. Die Fehling sche Probe ergibt einen orangeroten bis ziegelroten Niederschlag. Beide Versuchsergebnisse weisen auf das Vorliegen einer Aldehydgruppe hin. b) Bei Zugabe von Glucose zu Fuchsinschwefliger Säure tritt keine Farbveränderung auf. Die Aldehyd gruppe der Glucose lässt sich damit also nicht nachweisen. Elemente hemie 2 15

16 10.20 Exkurs Zuckerersatzstoffe A1 Süßstoffe werden häufig im Rahmen einer Diät verwendet, da sie keinen oder nur einen sehr geringen Brennwert haben. Immer wieder geraten sie aber auch wegen möglicher Gesundheitsschäden und Zweifeln an ihrem Nutzen in die Kritik. Gibt es gesundheitliche Risiken? Nach Angaben der DGE (Deutsche Gesellschaft für Ernährung) führt ein normaler Konsum von Süßstoffen zu keinem erhöhten Krebsrisiko. Laut einer einzigen Studie steigt jedoch das Risiko für Blasenkrebs bei sehr hohen Dosen leicht an. Das BfR (Bundesinstitut für Risikobewertung) hält den Verzehr zugelassener Süßstoffe unterhalb einer bestimmten öchstmenge für gesundheitlich unbedenklich. Somit sollten Süßstoffe zumindest nicht bedenkenlos in größeren Mengen konsumiert werden. In die Kritik geraten ist immer wieder der Süßstoff Aspartam. Auf diversen Internetseiten findet man Berichte über Nebenwirkungen der Aspartam-Stoffwechselprodukte Asparaginsäure, Phenylalanin und Methanol. Diese reichen von Kopfschmerzen und Allergien bis hin zu Epilepsie und irntumoren. Eingehende Überprüfungen konnten dies jedoch nicht bestätigen. Neuere Süßstoffe der zweiten Generation wie Acesulfam-K, Sucralose, Alitam oder Neotam können noch nicht abschließend bewertet werden, da sie erst seit relativ kurzer Zeit zugelassen sind. Auch über die Langzeitwirkungen von Süßstoffkombinationen gibt es bisher nur wenig gesicherte Erkenntnisse. Machen Süßstoffe dick? Die Aussage, dass Süßstoffe dick machen beruht auf der ypothese, dass diese Stoffe ebenso wie Zucker über die Geschmacksempfindung süß eine verstärkte Ausschüttung von Insulin kurz nach ihrer Aufnahme bewirken. Da jedoch keine Glucose zugeführt wird, komme es zu einem starken Abfall des Blutzuckerspiegels, wodurch ungergefühl ausgelöst werde. Diese Theorie konnte in mehreren Studien nicht bestätigt werden. Es zeigte sich vielmehr, dass Insulinausschüttung und Blutzuckerkonzentration durch Süßstoffe nicht beeinflusst werden. Auch eine verstärkte Energieaufnahme durch die vermutete Appetitsteigerung, die zu Übergewicht führen würde, konnte nicht bestätigt werden. Kompensatorisches Essverhalten, wonach der Körper eingesparte Energie bei einer Mahlzeit durch verstärkte Energieaufnahme bei späteren Mahlzeiten ausgleicht oder überkompensiert, wurde ebenfalls nicht beobachtet. Gibt es Gewöhnungeffekte? Der aid infodienst Ernährung, Landwirtschaft, Verbraucherschutz e. V. empfiehlt trotzdem, mit Süßstoff grundsätzlich sparsam umzugehen. Bei häufigem Konsum könne der starke Süßgeschmack dazu führen, dass die Geschmacksnerven für süß unempfindlicher werden und den natürlichen Süßgeschmack von Lebensmitteln wie bst nicht mehr so gut wahrnehmen. Dies steigere letztlich das Verlangen nach Süßem. Internet-Quellen (Stand August 2011): A2 Die Steviapflanze (Süßkraut) stammt aus Südamerika, wo die Ureinwohner sie seit Jahrhunderten als Süßstoff und Medizin verwenden. Die Blätter der Pflanze enthalten Stevioside (Diterpenglycoside) mit einer im Vergleich zu Saccharose ca. 300-fachen Süßkraft. Der Geschmack wird ähnlich wie der von synthetischen Süßstoffen beschrieben, mit einem leicht bitteren, lakritzartigen Nachgeschmack. Stevia ist nicht kariogen (Karies fördernd), hat einen sehr kleinen Brennwert und keinen Einfluss auf den Blutzuckerspiegel. Von der W (World ealth rganization) wurden Stevia-Extrakte 2008 als sicher eingestuft, und auch nach einer Feststellung der EFSA (Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit) 2010 konnte weder eine Genotoxizität noch eine krebserregende oder fruchtschädigende Wirkung nachgewiesen werden. Untersuchungen in Brasilien und Japan zeigten, dass bei einem Konsum von weniger als 38,5 mg Steviosid je Kilogramm Körpergewicht und Tag keine Toxizität zu erwarten ist. 16 Elemente hemie 2

17 Trotzdem ist Stevia als Süßstoff in Deutschland und großen Teilen der EU bisher nicht zugelassen. Dagegen wird Stevia in vielen asiatischen Ländern (v. a. Japan) und auch in Israel und Mexiko angebaut und verwendet. Auch in den USA ist Stevia zugelassen. Die EU-weite Zulassung von Stevia gilt inzwischen als sehr wahrscheinlich. Im April 2011 hat der Europäische Gerichtshof entschieden, dass getrocknete Stevia-Blätter in Teemischungen enthalten sein dürfen. Aufgrund der fehlenden Zulassung werden Stevia-Produkte nicht durch die Lebensmittelbehörden kontrolliert. Daher muss besonders auf die Produktqualität und Zusammensetzung geachtet werden. Internet-Quellen (Stand August 2011): A3 Früher wurde der süße Geschmack einer Verbindung auf eine große Anzahl von ydroxylgruppen in deren Molekülen zurückgeführt. Insbesondere ydroxylgruppen an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen sollten für den süßen Geschmack verantwortlich sein. Da dies auf viele synthetische Süßstoffe nicht zutrifft, veröffentlichten Robert S. Shallenberger und Terry E. Acree im Jahr 1967 ein Modell des süßen Geschmacks, das später von Kier erweitert wurde. Demnach können auch andere Gruppen in einer bestimmten Anordnung süßen Geschmack hervorrufen, und zwar eine als A bezeichnete Gruppe (Protonendonator) und eine als B bezeichnete Gruppe (Protonenakzeptor). Das Rezeptormolekül in den Geschmacksknospen verfügt über eine ähnliche, komplementäre A-B-Einheit. Durch die Bildung von zwei parallelen Wasserstoffbrücken zwischen dem Süßstoffmolekül und dem Rezeptor molekül wird der Rezeptor gereizt. Zwar weisen alle Moleküle von Verbindungen mit süßem Geschmack dieses Strukturmerkmal auf, aber es gibt auch viele Stoffe mit entsprechender Struktur, die nicht süß schmecken. Deshalb wurde das Modell modifiziert. Kier erweiterte das A-B-System um eine dritte hydrophobe Bindungsstelle X, die über Van-der-Waals-Kräfte an eine entsprechende hydrophobe Region des Rezeptormoleküls gebunden wird. Der hydrophobe Bereich im Süßstoffmolekül liegt dem A-B-System gegenüber und bildet mit diesem ein A-B-X-System, das Dreieck des süßen Geschmacks : X X 360 pm A B 300 pm Rezeptormolekül Van-der-Waals-Kräfte Wasserstoffbrücke Wasserstoffbrücke 2 b-d-glucose 360 pm A B 300 pm Rezeptormolekül Van-der-Waals-Kräfte Wasserstoffbrücke Wasserstoffbrücke B X A Süßstoffmolekül Aber auch diese Theorie liefert keine vollständig zuverlässigen Aussagen über den süßen Geschmack. Beispielsweise gibt sie keine Erklärung für die unterschiedliche Süßkraft verschiedener Süßstoffe und für die großen Schwankungen der Süßkraft bei Variation von Substituenten an einem Grundkörper. Internet-Quellen (Stand August 2011) und Literatur: R. S. Shallenberger, T. E. Acree: Molecular theory of sweet taste. Nature 216 (1967), Stefan Irmel: omputersimulation chemischer und biologischer Eigenschaften von Sacchariden. Dissertation, Technische ochschule Darmstadt pm 550 pm Elemente hemie 2 17

18 10.21 Maltose, Saccharose, Lactose Zu den Aufgaben A1 Maltose ist ein Disaccharid, das im Gegensatz zur Saccharose in einer a- und einer b-form vorkommt. Dies liegt daran, dass bei der Maltose nur die -Gruppe des anomeren -Atoms eines der beiden Glucosebausteine an der glycosidischen Bindung teilnimmt. Die -Gruppe des anomeren -Atoms des anderen Glucosebausteins kann somit in a- oder b-konfiguration vorliegen. Bei der Saccharose nehmen dagegen die -Gruppen der anomeren -Atome beider Bausteine (D-(+)-Glucopyranose und D-( )-Fructofuranose) an der Bindung teil. A2 2 2 Tetralose Trehalose ist nicht reduzierend, da im Molekül keine halbacetalische -Gruppe vorhanden ist. Daher ist wie auch bei Saccharose keine Ringöffnung zu einer Form mit einer (reduzierenden) Aldehydgruppe möglich. A3 Schätzungsweise 80 bis 90 Prozent der Weltbevölkerung sind von Lactoseintoleranz betroffen. Sie ist eher als Normalfall zu betrachten und nicht als Krankheit. Am häufigsten ist die Lactoseintoleranz bei den Völkern im südlichen Südamerika, im südlichen Afrika und im östlichen Asien (einschließlich hina), dort liegen die Raten bei %. In den skandinavischen Ländern beträgt der Anteil der betroffenen Menschen nur etwa 5 %. In Deutschland und in den übrigen Ländern Mitteleuropas sind schätzungsweise % betroffen, in den süd euro päischen Ländern Griechenland, Spanien und Italien %. Kinder vertragen Lactose i. Allg. ohne Probleme; sie können Muttermilch verdauen. Diese Fähigkeit verliert sich jedoch häufig im Laufe des eranwachsens, d. h., das Enzym Lactase wird nur noch in sehr kleinen Mengen produziert. Nur bei den Völkern, die seit langer Zeit Milchwirtschaft betreiben, hat sich eine Mutation durchgesetzt, die dazu führt, dass auch im erwachsenen rganismus genügend Lactase produziert wird. Dies sind hauptsächlich die europäischen Völker und die von ihnen abstammenden Menschen, z. B. in Nordamerika. Eine weitere Theorie geht davon aus, dass es für die im Norden lebenden Völker besonders vorteilhaft war, Milchwirtschaft zu betreiben. Aufgrund der geringen Sonnenstrahlung wird zu wenig Vitamin D gebildet, das für die alciumresorption notwendig ist. Bei Vitamin-D-Mangel unterstützt Lactose die alciumresorption, sodass es ein Vorteil ist, wenn man Lactose zu sich nimmt. Folglich ist die Mutation, die dazu führt, dass man auch als Erwachsener Lactose verträgt, vor allem in Ländern mit geringer Sonnenstrahlung ein Selektionsvorteil. Internet-Quellen (Stand August 2011): Elemente hemie 2

19 Zum Versuch V1 a) Untersuchung der Zuckerlösungen: Lösung von Fehling sche Probe Seliwanow-Probe Glucosetest Maltose + ellobiose + Saccharose Erklärung (siehe auch Kap ): Maltose- und ellobiosemoleküle besitzen jeweils eine Glucose einheit, die offenkettig vorliegen kann, da die beiden Ringe in den Disaccharidmolekülen jeweils 1,4-glycosidisch verknüpft sind (d. h. unter Einbeziehung der halbacetalischen -Gruppe des einen Glucosemoleküls am -Atom 1 und der alkoholischen -Gruppe am -Atom 4 des zweiten Glucosemoleküls). Die halbacetalische -Gruppe des zweiten Glucosemoleküls ist dadurch nicht blockiert; dieser Ring kann sich öffnen. Die beiden Disaccharide sind folglich reduzierend, die Fehling sche Probe ist positiv. Die Glucoseeinheit des Saccharosemoleküls kann nicht offenkettig vorliegen, da im Saccharosemolekül ein Glucosemolekül mit einem Fructosemolekül 1,2-glycosidisch verknüpft ist. Damit sind beide halbacetalischen -Gruppen blockiert; die Ringe können nicht in die offenkettige Form übergehen. Saccharose ist folglich ein nicht reduzierendes Disaccharid, die Fehling sche Probe ist negativ. Die Seliwanow-Probe ist ein Test auf Ketosen (Zucker mit einer Ketogruppe). Man gibt zu der Zuckerlösung das Seliwanow Reagenz (10 mg Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol) in 20 ml Salzsäure (w 10 %) lösen und mit 40ml Wasser verdünnen) und erwärmt einige Minuten vorsichtig mit dem Gasbrenner. Bei Vorliegen einer Ketose (z. B. Fructose) tritt rasch eine rote Lösung auf. Ketosen spalten unter sauren Bedingungen Wasser ab; es entsteht ydroxymethylfurfural. Dieses reagiert mit Resorcin und Luftsauerstoff zu einer roten Verbindung. Aldosen reagieren nicht oder nur sehr langsam zu ydroxymethylfurfural. Die Seliwanow-Probe ist folglich bei allen Lösungen negativ, da keine Fructose oder sonstige Ketose vorliegt. Bei längerem Erhitzen entsteht allerdings auch bei Glucose eine rote Lösung. Der Glucosetest ist bei allen Lösungen negativ, da keine Glucose vorliegt. b) Untersuchung der Lösungen nach Aufkochen mit Salzsäure und anschließender Neutralisation: Lösung von Fehling sche Probe Seliwanow-Probe Glucosetest Maltose + + ellobiose + + Saccharose Erklärung: Die Disaccharide wurden durch die Säure hydrolysiert, d. h. in Monosaccharide gespalten. Folglich liegt in allen Lösungen Glucose vor und sowohl die Fehling sche Probe als auch der Glucosetest sind positiv. Aus Saccharose entsteht außerdem Fructose, daher ist hier auch die Seliwanow-Probe positiv. c) Untersuchung der Lösungen nach Zusatz von efe: Lösung von Fehling sche Probe Seliwanow-Probe Glucosetest Maltose + + ellobiose + Saccharose Erklärung: Die Enzyme der efe können Maltose und Saccharose in Monosaccharide spalten, ellobiose aber nicht. Das Ergebnis unterscheidet sich daher nur bei der ellobiose vom Teilversuch (b). Elemente hemie 2 19

20 10.23 Exkurs Stärkefolien Kunststofffolien V1 Stärkefolien zerfließen bei Zugabe von Wasser. Gibt man die Folien in ein Gefäß mit Wasser und rührt um oder lässt die Probe längere Zeit stehen, lösen sich die Folien ganz auf. Alle auf Stärke basierenden Verpackungen zeigen mit Lugol scher Lösung eine sofortige tiefblaue bis schwarze Färbung. Es gibt jedoch auch wasserlösliche Verpackungsbeutel aus anderen Materialien (z. B. PVA, Polyvinylalkohol), die mit Lugol scher Lösung nicht reagieren. (Lugol sche Lösung ist ein Nachweisreagenz für Stärke, s. Kap ) Stärke und ellulose Zu den Aufgaben A1 Bei der Reaktion bildet sich eine blaue Einschlussverbindung von Triiodidionen in der Amylosehelix. Beim Erhitzen nimmt die Wärmebewegung der Teilchen stark zu, sodass ein Teil der Triiodidionen die elix verlässt; die blaue Färbung verschwindet. Beim Abkühlen lagern sich die Triiodidionen wieder in den Windungen der elix ein; die Blaufärbung tritt wieder auf. A2 Zunächst berechnet man die molare Masse M einer Repetiereinheit des Amylosemoleküls. Mit jeder Repetiereinheit fällt ein Wassermolekül verglichen mit reiner Glucose weg, sodass die Repetiereinheit die Summenformel und damit die folgende molare Masse hat: M( ) = ( ) g/mol = 162 g/mol Die durchschnittliche Anzahl der Glucoseeinheiten pro Molekül erhält man durch eine Division der mittleren molaren Masse der Amyloseart durch die molare Masse der Repetiereinheit: M(Amylose) M(Glucose) = g/mol = g/mol In der Amyloseart sind durchschnittlich 300 Glucoseeinheiten pro Molekül enthalten. inweis: In einem Teil der Auflage ist M(Amylose) = g/mol angegeben statt g/mol. A3 In einem Amylosemolekül sind Glucoseeinheiten a-1,4-glycosidisch miteinander verknüpft. Endständig weist das Molekül daher eine halbacetalische -Gruppe auf, die beim Übergang in die offenkettige Form eine oxidierbare Aldehydgruppe bilden kann. Bei einer Kettenlänge von etwa 300 bis 1000 Glucoseinheiten in einem Amylosemolekül ist der Einfluss dieser Aldehydgruppe jedoch verschwindend gering und der Nachweis der reduzierenden Gruppen optisch kaum wahrnehmbar. A4 Bei der Spaltung von ellulose entstehen b-d-glucosemoleküle. Aufgrund der Mutarotation wandelt sich das Anomer über die offenkettige Form spontan in die a-d-glucose um, bis sich in der Lösung ein Gleichgewicht von ca. 38 % a-d-glucose und ca. 62 % b-d-glucose eingestellt hat. Zu den Versuchen V1 Beim Zutropfen von Lugol scher Lösung (Iod-Kaliumiodid-Lösung) tritt sofort eine tiefblaue Färbung der Lösung auf. Beim Erhitzen verschwindet die Färbung, beim Abkühlen tritt sie wieder auf. Erklärung: siehe A1 V2 Der Lichtstrahl der Taschenlampe ist in der Amyloselösung als milchiger Streifen deutlich sichtbar. 20 Elemente hemie 2

21 V3 Bei dieser Versuchsreihe werden die Stärkemoleküle durch saure ydrolyse nach und nach abgebaut. Dementsprechend ist zu Beginn der Stärkenachweis mit Lugol scher Lösung positiv, der Nachweis von Aldehydgruppen mit Fehling scher Lösung und der Nachweis von Glucose mit dem Glucoseteststreifen negativ. Mit fortschreitender Zeit und zunehmender Anzahl der Proben nimmt die Intensität des Stärkenachweises ab, die beiden anderen Reaktionen fallen immer deutlicher aus, bis keine Stärke mehr vorliegt. Der Nachweis mit Lugol scher Lösung ist dann negativ, die anderen beiden Nachweise fallen deutlich positiv aus Praktikum Kohlenhydrate Zu den Versuchen V1 Glucose ist sehr gut in Wasser löslich. In Lösungsmitteln wie eptan, die aus unpolaren Molekülen bestehen, ist sie dagegen unlöslich. Glucosemoleküle sind stark polar, sie besitzen fünf polare ydroxylgruppen, über die sie mit den polaren Wassermolekülen in Wechselwirkung treten und Wasserstoffbrücken ausbilden können. Für die Löslichkeit eines Stoffes in einem anderen gilt allgemein: Ähnliches löst sich in Ähnlichem. V2 Die Fehling sche Probe ist eine Nachweisreaktionen für Aldehyde. Glucose, Fructose und Maltose zeigen positive Reaktionen (rot-oranger Niederschlag von Kupfer(I)-oxid), Saccharose reagiert nicht. Reaktionsgleichung: I R R + 3 III xidation: + 2 e Reduktion: II 2 u e + 2 I u Redoxreaktion: R + 2 u R + u Erklärung der einzelnen Versuchsergebnisse: Allgemein ist die offenkettige Form der Zuckermoleküle für die reduzierende Wirkung verantwortlich, da nur sie eine Aldehydgruppe haben kann. Glucose besitzt am -Atom 1 eine halbacetalische -Gruppe. Das Molekül kann daher in die offenkettige Form mit einer Aldehydgruppe übergehen (Kap ). Saccharose zählt aufgrund der a,b-1,2-glycosidischen Verknüpfung des Glucopyranose- und des Fructofuranosebausteins zu den nicht reduzierenden Disacchariden, da durch die Bindung beide halbacetalischen -Gruppen der Moleküle blockiert sind und so ein Übergang der Ringe in die offenkettige Form mit einer Aldehyd- bzw. Ketogruppe nicht möglich ist (Kap ). Maltose zählt zu den reduzierenden Disacchariden, da in ihren Molekülen zwei a-glucopyranose bausteine a-1,4-glycosidisch verknüpft sind, d. h. die Bindung zwischen den beiden Ringen kam durch eine Kondensationsreaktion einer halbacetalischen -Gruppe am -Atom 1 mit einer alkoholischen -Gruppe am -Atom 4 des zweiten Rings zustande. Der Ring mit der alkoholischen -Gruppe besitzt am -Atom 1 noch eine halbacetalische -Gruppe, sodass das Molekül in Lösung in die offenkettige Form mit einer Aldehydgruppe übergehen kann (Kap ). Fructose ist eine Ketose und daher eigentlich ein nicht reduzierendes Monosaccharid. Die positive Reaktion der Fructose ist auf die Keto-Endiol-Tautomerie zurückzuführen, bei der in alkalischer Lösung aus Fructose über die Endiolform Glucose gebildet wird: Elemente hemie 2 21

22 D-Fructose Endiolform D-Glucose V3 Auch die Silberspiegelprobe (Tollensprobe) ist eine Nachweisreaktion für Aldehyde. Glucose, Fructose und Maltose zeigen positive Reaktionen (Silberspiegel in einem fettfreien Reagenzglas), Saccharose reagiert nicht. Die intergründe sind in der Erklärung zu V2 aufgeführt. xidation: Reduktion: R I R + 3 III + 2 e I Ag e Ag 2 Redoxreaktion: R + 2 Ag R + 2 Ag V4 Bei Ethanal tritt sofort nach Zusatz von Fuchsinschwefliger Säure (Schiffs Reagenz) eine Rotfärbung auf. Bei Glucose ist nach 2 bis 3 Minuten eine äußerst schwache Rosafärbung zu erkennen. Erklärung: Die Schiff sche Probe ist eine Nachweisreaktion für Aldehyde. Die Moleküle der Glucose liegen jedoch überwiegend als sechsgliedrige Ringe vor, die durch eine intramolekulare albacetalbildung zwischen der Aldeydgruppe am -Atom 1 und der -Gruppe des -Atoms 5 entstehen. Die offene Form der Glucose mit oxidierbarer Aldehydgruppe liegt in nur sehr geringer Konzentration vor, sodass die Schiff sche Probe nur äußerst schwach positiv ausfällt. Ethanalmoleküle zeigen keine intramolekulare albacetalbildung, daher tritt sofort eine Rotfärbung auf. V5 Die Glucotestprobe ist mit Fructoselösung negativ. Nach dem Erhitzen mit Natronlauge und Neutralisieren ist die Glucotestprobe positiv. Das Ergebnis wird mit der Keto-Endiol-Tautomerie erklärt (s. V2). Es stellt sich ein Gleichgewicht ein, in dem Glucose überwiegt. V6 Filterpapier besteht hauptsächlich aus ellulose. Nach der ydrolyse mit Schwefelsäure und Neutralisieren zeigt die Lösung einen positiven GD-Test und eine positive Fehling sche Probe. Erklärung: Durch die ydrolyse wird die ellulose u. a. in Glucosemoleküle zerlegt. V7 Der GD-Test ist nur bei Glucose positiv. Auf dem Testfeld tritt eine Grün- bis Blaufärbung auf. Erklärung: Der GD-Test ist ein spezifischer Glucosenachweis, bei dem ein Enzym, die Glucoseoxidase, die xidation der Glucosemoleküle katalysiert. Bei der Reaktion mit Seliwanow-Reagenz tritt bei Fructose rasch eine rote Lösung auf. Bei längerem Erhitzen entsteht auch bei Glucose eine rote Lösung. Erklärung: Glucose gehört zu den Aldosen, Fructose zu den Ketosen. Ketosen spalten unter sauren Bedingungen Wasser ab; es entsteht ydroxymethylfurfural. Dieses reagiert mit Resorcin und Luftsauerstoff zu einer roten Verbindung. Aldosen reagieren nicht oder nur sehr langsam zu ydroxymethylfurfural. 22 Elemente hemie 2

23 10.26 Impulse Kohlenhydrate und Proteine in der Küche Zu den Aufgaben A1 1. Teigzubereitung durch Kneten (Zimmertemperatur) 2. Wirkungsphase der Enzyme (bis 70 ) 3. Proteindenaturierungs- und Verkleisterungsphase (ab ca. 70 ) 4. Verdampfungsphase des Wassers an der berfläche (bis ca. 100 ) 5. Bräunungsphase mit Bildung von Aromastoffen (ab ca. 130 ) A2 2 N S 2 N N Glutaminsäure ystein Glycin Glutamyl-cysteyl-glycin N 2 -Glu-ys-Gly- A3 2 N 2 N N N 2 S S 2 N N A4 Acrylamid bildet sich v. a. in gerösteten, frittierten und gebratenen kohlenhydratreichen Lebensmitteln, wie z. B. frittierten Kartoffeln (Pommes frites, Kartoffelchips) und Getreideprodukten, besonders wenn sie in Gegenwart von Fett hoch erhitzt werden. Für die Bildung von Acrylamid spielt die Aminosäure Asparagin eine große Rolle. Beim Erhitzen mit reduzierenden Zuckern, z. B. Glucose, kommt es zur Bildung von Acrylamid. Dabei reagiert zunächst die Aminogruppe des Asparaginmoleküls mit der halbacetalischen -Gruppe des Glucosemoleküls. Elemente hemie 2 23

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