C. Cabrele Naturstoffe Vorlesung (SS 2004)

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1 KLENYRATE 1. erkunft und efinition Kohlenhydrate sind in Nahrungsmitteln wie Zucker, allen Getreide und Getreideprodukten, sowie auch im olz (als Zellulose) enthalten. er Begriff Kohlenhydrate kommt von der Beobachtung, dass das Verhältnis der Atome in diesen Verbindungen C:: 1:2:1 beträgt, was zur Summenformel (C 2 ) n führt, d.h. es liegen ydrate von Kohle vor. Aber nicht alle Kohlenhydrate besitzen diese Summenformel, und ebenso gibt es Substanzen mit dieser Summenformel, die keine Kohlenhydrate sind (z.b. Essigsäure, C ). ie Kohlenhydrate sind eine wesentliche Energiequelle des rganismus. er Aufbau der Kohlenhydrate in den flanzen erfolgt über die hotosynthese, bei der aus C 2, 2 und Licht unter Mitwirkung von Chlorophyll Glucose aufgebaut wird. er Abbau der Kohlenhydrate erfolgt durch xidation und Energie wird produziert nach der Formel: 1.1 hotosynthese hotosynthese 6 C Energie (hν) C xidation Glucose ie Energie für die thermodynamisch ungünstige Reaktion kommt von der Sonne. er Energie-Akzeptor in den flanzen ist das Chlorophyll (andere Chromophore wie z.b. die Karotenoide sind in der Lage das Licht bei anderen Wellenlängen als Chlorophyll nm - zu absorbieren). Ein Elektronentransport vom Wasser zu NA + führt zur hotolyse des Wassers ( 2 und + entstehen) und NA + wird zu NA reduziert. urch die hotolyse entsteht somit ein rotonengradient, der die AT-Synthase zur AT-roduktion aus A veranlasst (hotophosphorylierung). AT und NA sind essentiell für den Calvin-Zyklus, bei dem der Zucker Ribulose-5- phosphat zu Glucose konvertiert wird. 1

2 C 2 C 2 C 2 C 2 C 2 2 C 2 AT Ribulose- 1,5-iphosphat Glycerat- 3-hosphat C 2 C 2 Ribulose- 5-hosphat Calvin Zyklus C 2 2 AT Glycerat- 1,3-iphosphat C 2 2 NA Glycerin-aldehyd- 3-phosphat Fructose-6-phosphat (C 6 ) C 2 C 2 Fischer rojektion α-furanose β-furanose Form Form aworth rojektion Glucose-6-phosphat (C 6 ) C C 2 α-yranose Form β-yranose Form Fischer rojektion aworth rojektion 1.2 Grundbegriffe Kohlenhydrate sind Aldehyde oder Ketone mit zwei oder mehr ydroxy-gruppen: R Aldosen und Ketosen R 2 R 1 R Aldehyd Keton ydroxy-gruppe Aldosen: Kohlenhydrate mit einem Aldehyd (C-1 Atom) Ketosen: Kohlenhydrate mit einem Keton (C-2 Atom)

3 er einfachste Zucker ist Glycerinaldehyd, das als ehydrierungsprodukt von Glycerin (Glycerol) dargestellt werden kann: C C 2 C -Glycerinaldehyd - 2 C C C C 2 C 2 C Glycerin ihydroxyaceton Anzahl und Nummerierung der C-Atome Anzahl der C-Atome Bezeichnung Beispiele 3 Triosen Glycerinaldehyd/ihydroxyaceton 4 Tetrosen Erythrose, Threose 5 entosen Ribose, eoxyribose (s. NA), Xylose, Arabinose 6 exosen Glucose, Mannose, Galactose, Talose, Gulose, Fructose 7 eptosen ie Nummerierung in den Aldosen beginnt mit dem Aldehyd; in den Ketosen mit dem Carbon-Atom, welches der Keton-Gruppe am nächsten ist: C C C 2 C 2 -Fructose Chiralität: - und L-Formen Aldosen mit drei oder mehr C-Atomen und Ketosen mit vier oder mehr C-Atomen enthalten eine oder mehrere chirale Zentren. Ein Zucker wird mit der Konfiguration des zweitletzten C- Atoms bezeichnet: C C 2 C -Glycerinaldehyd C C 2 C L-Glycerinaldehyd C C 2 C -Erythrose C C 2 C L-Erythrose -Konfiguration: in der Fischer rojektion schaut die ydroxy-gruppe nach rechts L-Konfiguration: in der Fischer rojektion schaut die ydroxy-gruppe nach links Epimere: iastereomere, die sich an der Konfiguration von nur einem C-Atom unterscheiden: 3

4 C C 2 C -Threose C C 2 C -Erythrose Epimere -Aldosen mit 3 bis 6 C-Atome: C C 2 C -Glycerinaldehyd C C 2 C -Erythrose C C 2 C -Threose C C 2 C C C 2 C C C 2 C C C 2 C -Arabinose -Ribose -Xylose -Lyxose * C C 2 C C C 2 C C C 2 C C C 2 C C C 2 C C C 2 C C C 2 C C C 2 C -Mannose -Allose -Altrose -Gulose -Idose -Galactose -Talose Aufklärung der Stereochemie der Zucker nach Fischer 1888 begann Fischer mit der Strukturaufklärung der Zucker. Er verwendete folgende Methoden: - Messung der Schmelzpunkte - ptische rehung - Chemische Reaktionen (xidation, Ruff egradierung, Killiani-Fischer Synthese) Fischer wusste folgendes: - (+)-Glucose ist eine Aldohexose - 16 Stereoisomere (4 chirale Zentren, 2 4 = 16), 8 -Zucker und 8 L-Zucker, sind möglich 4

5 - a er die absolute Konfiguration von (+)-Glycerinaldehyd nicht bestimmen konnte, gab er -(+)-Glycerinaldehyd willkürlich folgende Konfiguration (-Gruppe nach rechts): C C 2 C -Glycerinaldehyd Später konnte man zeigen, dass Fischer die richtige Intuition gehabt hatte! - ie Konfiguration vom C-5 Atom in (+)-Glucose ist die gleiche wie in -(+)- Glycerinaldehyd. Also besitzt (+)-Glucose am C-5 Arom eine -Konfiguration. In seinem Labor fand Fischer heraus, (a) dass die xidation von Glucose zu einer optisch aktiven Carbonsäure führt. as bedeutete, dass (+)-Glucose nur in den Strukturen 1 bis 6 vorliegen konnte, da die zwei anderen meso-verbindungen ergeben hätten: C C C C C 2 N 3 C C C C C icarbonsäure optisch aktiv C C C C 2 C 2 C (sechs mögliche Strukturen) C C 2 C C 2 C C (b) ie Ruff egradierung von (+)-Glucose führt zu (-)-Arabinose und dessen xidation zu einer optisch aktiven Carbonsäure. as bedeutete, dass (-)-Arabinose nur die Strukturen 7 oder 8 besitzen konnte, da die zwei anderen meso-verbindungen ergeben hätten: (1-6) Ruff egradierung Arabinose N 3 C C C C icarbonsäure optisch aktiv C C C 2 C Arabinose (c) urch die Killiani-Fischer Reaktion wurde (-)-Arabinose zu (+)-Glucose und (+)-Mannose konvertiert. iese zwei exosen konnten zu zwei unterschiedlichen optisch aktiven Carbonsäuren konvertiert werden. as bedeutete, dass (+)-Glucose und (+)-Mannose die Strukturen 9 bzw. 10 hatten: 5

6 Ketten- Verlängerung N 3 -Arabinose (7-8) + -Mannose C C C C Zwei icarbonsäuren optisch aktiv C C 2 9 -Mannose C C 2 10 Aber welche Struktur gehört zu (+)-Glucose? (d) Fischer wusste, dass der Umtausch von den C und C 2 Gruppen in (+)-Glucose in einem neuen Zucker, Gulose, resultiert. erselbe Umtausch in Mannose bringt jedoch immer noch zu Mannose. as bedeutete, dass nur Struktur 9 (+)-Glucose sein konnte, und die Struktur 10 (+)-Mannose zuzuordnen war, und dass Gulose und Glucose invertierte Konfigurationen am C-5 Atom enthielten: Glucose C/C 2 Umtausch Gulose C C 2 9 C/C 2 Umtausch C C 2 11 L-Gulose Mannose C/C 2 Umtausch Mannose C C Mannose C/C 2 Umtausch C C Mannose 2. ie Ringbildung der Monosaccharide, α- und β-konfigurationen ie Aldohexosen und Ketohexosen liegen in Lösung als zyklische albacetale bzw. albketale vor: - Sechsgliedrige Ringe werden als yranosen bezeichnet. - Fünfgliedrige Ringe werden als Furanosen bezeichnet. ie yranosen und Furanosen werden mittels aworth-rojektion oder mit der Sessel- Konformation für das Cyclohexan dargestellt. Bei der Ringbildung entsteht ein neues asymmetrisches Zentrum am C-1 bzw. C-2 Atom. Zeigt die -Gruppe in der aworth-rojektion nach unten (axiale osition in der Sessel- Konformation), spricht man von einer α-konfiguration, andernfalls von einer β-konfiguration. ie α- und β-isomere von einem Zucker unterscheiden sich nur in der Konfiguration an 6

7 einem C-Atom und werden als Anomere bezeichnet. α- und β-anomere gehen leicht ineinander über (Mutarotation). α- und β--glucopyranose C C 2 Fischer rojektion α-yranose Form β-yranose Form aworth rojektion Mutarotation aworth rojektion α- und β--fructofuranose C 2 C 2 -Fructose Fischer rojektion α-furanose Form β-furanose Form Mutarotation aworth rojektion aworth rojektion 7

8 Mutarotation von α--glucopyranose 36 % Aldohexose 0.02 % β--glucopyranose 64 % 3. Reaktionen der Monosaccharide a) Bildung von Acetalen (Glycoside) ie ydroxy-gruppe des albacetals besitzt eine unterschiedliche Reaktivität als die anderen -Gruppen. So wird das albacetal leicht zum Acetal konvertiert: β--glucopyranose + C 3 Methyl β--glucopyranosid C 3 + C 3 Methyl α--glucopyranosid Glycoside sind Moleküle, bei denen ein Molekülteil (das sogenannte Aglykon) chemisch mit einem oder mehreren Zuckermolekülen verbunden ist. er eigentliche Träger der Wirkung ist das Aglykon. er chemisch gebundene Zucker bewirkt, dass sich das Glykosid besser in wässrigen Flüssigkeiten (z.b. Blut) löst als das reine Aglykon und somit besser vom rganismus aufgenommen (resorbiert) werden kann. Entsprechend erhöht sich auch die Wirkung. Einige Glykoside sind: Amygdalin, ein cyanogenes Glykosid, in dem Blausäure (Cyanwasserstoff) chemisch gebunden ist. iese Blausäure kann durch Einwirkung bestimmter Enzyme wieder freigesetzt werden. Blausäure ist sehr giftig und kann z.b. aus bitteren Mandeln freigesetzt werden. Für das typische Bittermandelaroma ist übrigens Benzaldehyd verantwortlich, eine ungiftige Chemikalie, die auch industriell für alle möglichen Zwecke hergestellt wird. Amygdalin N 2 Enzyme 2 + CN + Arbutin ist ein Glykosid in dem ydrochinon chemisch gebunden ist. Arbutin ist in Bärentrauben-, reiselbeer- und eidelbeerblättern enthalten. ydrochinon kann 8

9 enzymatisch abgespalten und durch Luftoxidation zu einem schwarzen Farbstoff umgewandelt werden. Arbutin 2 Enzyme + 2 Schwarzer Farbstoff b) Bildung von sazonen, ximen und Cyanhydrinen β--glucopyranose Aldohexose 2 hnn 2 NNh NNh sazon C C 2 N 2 C N C 2 Ac 2 Ac CN Ac Ac Ac C 2 Ac NaC 3 CN C 2 -CN C C 2 xim Cyanhydrin -Arabinose c) xidation ie Aldosen und Ketosen sind, ähnlich wie α-ydroxy-aldehyde / -Ketone leicht oxidierbar: C C 2 N 3 Br 2, 2 C C Glucarsäure C C 2 C C 2 NaI * xalaldehyd * as eriodat oxidiert nur die 1,2-iole Gluconsäure 9

10 Ascorbinsäure (Vitamin C, Antioxidant) und Glucuronsäure C C 2 [] [] C C 2 C C C Ascorbinsäure -Glucuronsäure α-anomer d) Reduktion ie C-Gruppen der Aldosen und Ketosen können mit Natriumborhydrid oder durch katalytische ydrogenation zu ydroxy-gruppen reduziert werden. ie entstehenden olyhydroxylate kommen in flanzen reichlich vor (so sind z.b. Sorbitol und Mannitol in Algen und bst vorhanden): C C 2 NaB 4 C 2 C 2 C C 2 NaB 4 C 2 C 2 Sorbitol -Mannose Mannitol e) Aldose-Ketose Isomerie ie Isomerie Glucose-Fructose wird von Basen katalysiert. a in dem Endiol die Stereochemie am C-2 Atom verloren geht, können Isomere entstehen: C C 2 - C C 2 Endiol - - C 2 C 2 -Fructose C C 2 -Mannose 10

11 4. Unterteilung der Kohlenhydrate 4.1 Unterteilung nach Molekülgröße Monosaccharide: eine Zuckereinheit (einfache Zucker) isaccharide: zwei kovalent-gebundene Zuckereinheiten ligosaccharide: drei bis zehn kovalent-gebundene Zuckereinheiten olysaccharide: über zehn kovalent-gebundene Zuckereinheiten 4.2 Unterteilung nach biologischer Funktion Nähr- und Reservestoffe: Glucose (Traubenzucker), Glycogen, Stärke Bau- und Gerüststoffe: Cellulose, Chitin, roteoglycane (Biomoleküle aus olysacchariden (80-94 %) und roteinen, die am Aufbau der extrazellulären Bindegewebsmatrix beteiligt sind und ein hohes Wasserbindungsvermögen besitzen). Signal- und Informationsträger: Glycoproteine (roteine mit einem Kohlenhydratanteil in Form von ligosacchariden). Bestandteile der Erbsubstanz: esoxyribose in der NS und Ribose in der RNS. 5. Monosaccharide 5.1. Einige Beispiele: C 2 C 2 C 3 2 C 2 C α- α--galactose α-l-fucose 6-esoxy-L-Galactose (in Muttermilch, Glycoproteinen der Blutgruppen, Meeralgen) β--ribose β--esoxyribose 5.2 erivate der Monosaccharide Aminozucker und acetylierte Aminozucker C 2 C 2 C 2 N 2 NCC 3 NCC 3 β--glucosamin β-n-acetyl--glucosamin β-n-acetyl--galactosamin 6. isaccharide a) Saccharose: besteht aus α- und β--fructose. Sie zeigt keine Mutarotation und lässt sich nicht leicht oxidieren. 11

12 2 C C 2 1-α 2-β C 2 α--glucopyranosyl-β--fructofuranosid glycosidische Bindung C1-α--C2-β b) Maltose: besteht aus zwei Einheiten und kann durch enzymatische oder säurekatalysierte artiellhydrolyse der Stärke erhalten werden. Maltose zeigt Mutarotation und ist leicht oxidierbar. C 2 1-α glycosidische Bindung C1-α--C4 C 2 4--α--Glucopyranosyl--Glucopyranosid Maltose C 2 1-α glycosidische Bindung C1-α--C6 C 2 6--α--Glucopyranosyl--Glucopyranosid Isomaltose c) Cellobiose: besteht aus zwei -Einheiten und kann durch enzymatische oder säurekatalysierte artiellhydrolyse der Cellulose erhalten werden. Sie zeigt Mutarotation und ist leicht oxidierbar. er Unterschied zwischen Cellobiose und Maltose liegt in der C1- Anomerie (α in Maltose und β in Cellobiose). ieser Unterschied ist sehr wichtig, da er von den Enzymen erkannt wird: so hydrolysiert z.b. das Enzym α-glucosidase (Maltase) ausschließlich die α-bindung, während das Enzym β-glucosidase nur die β-bindung der Glucose hydrolysiert. 1-β C 2 C 2 4--β--Glucopyranosyl--Glucopyranosid Cellobiose d) Lactose: besteht aus und -Galactose. glycosidische Bindung C1-β--C4 C 2 1-β C 2 glycosidische Bindung C1-β--C4 4--β--Galactopyranosyl--Glucopyranosid Lactose 12

13 7. olysaccharide a) Stärke: besteht aus α-. iese Untereinheiten bilden lineare (Amylose, bis zu 300 Zuckereinheiten), aber auch verzweigte (Amylopectin, bis zu 1000 Zuckereinheiten) Ketten. Stärke ist die Kohlenhydratreserve der flanzen. Amylose ist im Gegensatz zu Amylopectin im warmen Wasser löslich. urch partielle ydrolyse von Amylopectin erhält man Isomaltose. Im urchschnitt verzweigt sich die Amylopectinkette jeweils nach 25 Zuckereinheiten. glycosidische Bindung C1-α--C4 C 2 1-α C 2 1-α n C 2 1-α glycosidische Bindung C1-α--C6 C 2 C 2 1-α 1-α n Amylose 2 C C 2 1-α 1-α n Amylopectin b) Glycogen: besteht aus einer verzweigten Kette von bis zu α-- Einheiten. Eine Verzweigung tritt im Mittel alle acht bis zehn Einheiten auf. Glycogen ist die Kohlenhydratreserve des Menschen und wird in Leber und Muskulatur gespeichert. c) Cellulose: besteht aus einer unverzweigten Kette von bis zu β-- Einheiten. Cellulosefasern können bis zu 8 mm lang sein, sind wasserunlöslich und unempfindlich gegenüber ydrolyse. ie Menschen besitzen keine Enzyme, die die glycosidische β-bindung der Glucose hydrolysieren könnten. 50% der pflanzlichen Zellwände bestehen aus Cellulose, in Baumwollefasern liegt der Celluloseanteil sogar bei 98%. ie chemische Modifizierung der ydroxygruppen der Cellulose führt zu folgenden Cellulose-erivaten: durch eine Nitrierung entsteht Celluloid, durch Acetylierung bekommt man die Textilfaser Rayon-Acetat, durch Behandlung mit Na/CS 2 bekommt man Cellulose-Xanthat, auch als Viskose bezeichnet. Viskose kann nach Behandlung mit 2 / 2 S 4 zu Rayon-Viskose bzw. Cellophan umgewandelt werden. d) yaluronsäure: besteht aus isaccharideinheiten, die aus -Glucuronsäure und β-- Glucosamin bestehen. yaluronsäure ist ein Bestandteil des Bindegewebes, der Synovialflüssigkeit, des Knorpels und des Glaskörper des Auges. glycosidische Bindung C1-β--C3 C 1-β C 2 1-β NCC 3 -Glucuronsäure-β-1-3-N-Acetyl--Glucosamin yaluronsäure n 13

14 e) Chondroitinsulfat: besteht aus isaccharideinheiten aus -Glucuronsäure und β-- Galactosamin. Es ist ein Bestandteil des Knorpels. glycosidische Bindung C1-β--C3 C 2 3 S C 1-β 1-β NCC 3 n -Glucuronsäure-β-1-3-N-Acetyl--Galactosamin-4-Sulfat Chondroitinsulfat f) Chitin: besteht aus N-Acetyl-β--Glucosamin. Chitin ist Bestandteil des Exoskeletts von Muscheln und Insekten. C 2 1-β NCC 3 glycosidische Bindung C1-β--C4 n Chitin 7. Metabolismus der Kohlenhydrate a) Verdauung und Aufnahme (Resorption) ie Verdauung der Kohlenhydrate beginnt im Mund, wo die glycosidischen α-bindungen in Stärke und Glycogen abgespalten werden. Man bekommt Kohlenhydratbruchstücke verschiedener Größe (extrine) und Maltose, deren Spaltung zu Monosacchariden im arm weitergeführt wird. iese werden dann von den armzellen aufgenommen und über das Blut zur Leber transportiert. b) Abbau der Glucose: Glycolyse ie Glycolyse - nach ihren Entdeckern auch Embden-Meyerhoff-Weg genannt - verläuft bei fast allen rganismen im Zellplasma. ie Enzyme der Glycolyse sind nicht membrangebunden, sondern liegen frei im lasma vor. er erste Schritt der Glycolyse ist die Übertragung eines hosphat-restes auf die Glucose. as katalysierende Enzym heißt exokinase (oder Glukokinase in den Leberzellen) und kann durch das Reaktionsprodukt Glucose-6-hosphat allosterisch gehemmt werden. er zweite Schritt ist die Umwandlung von Glucose-6-hosphat in Fructose-6-hosphat. as katalysierende Enzym ist die Glucose-6-hosphat-Isomerase. iese Umwandlung Glucose/Fructose ist notwendig, um ein Molekül zu bekommen, das zwei hosphatgruppen enthalten kann (Glucose kann nur eine hosphatgruppe am C6-Atom tragen. ie Fructose dagegen kann zwei hosphatgruppen am C1- und am C6-Atom tragen). Im dritten Schritt wird das Fructose-6-hosphat noch einmal phosphoryliert. as katalysierende Enzym heißt hosphofructokinase und kann durch A aktiviert sowie durch AT und Fettsäuren gehemmt werden. 14

15 Im vierten Schritt wird das Fructose-1,6-diphosphat in ein Glycerinaldehyd-hosphat- und ein ihydroxyaceton-hosphat-molekül gespalten. ie Reaktion wird durch das Enzym Aldolase katalysiert. Im fünften Schritt wird das Glycerinaldehyd-hosphat zu Glycerat-3-phosphat oxidiert und das NA + zu NA reduziert. Im sechsten Schritt lagert sich das Glycerat-3-hosphat in das isomere Glycerat-2-hosphat um. Im siebten Schritt findet die Abspaltung von Wasser statt. Im neunten Schritt entsteht das Endprodukt der Glycolyse, das yruvat. ie yruvatkinase, das Enzym, welches diesen Schritt katalysiert, wird durch Fructose-1,6-diphosphat aktiviert und durch Citrat (ein sehr wichtiges Zwischenprodukt der aeroben Glucose-xidation) gehemmt. Weiterhin wird das Enzym durch Kalium- und Magnesiumionen aktiviert und durch Calciumionen, AT und Fettsäuren gehemmt. Insgesamt wurden aus einem Glucose-Molekül zwei yruvat Moleküle hergestellt, dabei wurden gleichzeitig jeweils zwei AT und NA Moleküle gewonnen. C 2 AT A exokinase C 2 2 C C 2 AT A hosphohexoisomerase hosphofructokinase 2 C C 2 2 C C 2 Aldolase 2 C C + C 2 2 C C C NA + C 2 C C 2 2 C C C 2 C C C AT A 2 C C C NA Lipide 2 C 2 C C A AT C 3 C C Unter anaeroben Bedingungen wird yruvat in Lactat umgewandelt: C 3 C C NA NA + Lactatdehydrogenase C 3 C C 15

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