Strukturerklärung mit Flüssigchromatographie Massenspektrometrie (LC-MS)

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1 Strukturerklärung mit Flüssigchromatographie Massenspektrometrie (LC-MS) Untersuchung von Imatinib Mesylate und Metaboliten Julia dermatt, Kantonsschule bwalden, Sarnen Jerome Dayer, ovartis

2 1. Zusammenfassung Für die Entwicklung von Molekülen braucht es eine Analysierung der Struktur. Dazu arbeitet man in der Forschung mit der Flüssigchromatographie Massenspektrometrie. Die Flüssigchromatografie ist zur Trennung und der Massenspektrometer detektiert die Stoffe. In diesem Projekt ging es darum, die verschiedenen Strukturen der Metaboliten von Imitinab, dem Wirkstoff des Medikaments Glivec, zu identifizieren. Metaboliten sind Stoffe, die der Körper vom Wirkstoff weiter umwandeln. Um die Metaboliten verstehen zu können, führten wir mehrere Tests durch und fertigten die veränderten Zeichnungen der Strukturen an. 2. Einführung Was wurde untersucht? Untersucht haben wir den Wirkstoff von einem Medikament, dass bereits seit mehreren Jahren auf dem Markt ist (USA: 24). Wir habe also ein bereist erfolgreiches und als Wirkstoff funktionierendes Molekül analysiert. Deshalb kannten wir die Strukturen des Moleküls bereits. Mit dem Massenspektrometer untersuchten wir die verschiedenen Metaboliten und überprüften unsere Ergebnisse mit den Forschungsresultaten. 3. Material und Methoden Gearbeitet haben wir mit der LC-MS, das steht für Liquid Chromatography Mass Spectrometry. Dazu benötigt man zwei Eluenten, eine wässerige und eine organische Phase werden benötigt, diese werden gemischt mit einer Pumpe und ein Autosampler spritzt die Probe ein. Im nächsten Schritt wird das gesamte Gemisch durch eine Chromatographie Säule gespritzt. Die Komposition der flüssigen Phase wird mit dem Zeit ändern (Gradient), um die Eigenschaft der Säule zu verändern. Die Substanzen werden dann mit der Zeit getrennt sein. die Säule enthält kleine Polysiloxankügelchen. Diese halten die verschiedenen Stoffe unterschiedlich lange in der Säule auf und somit kann festgehalten werden, nach wie langer Zeit welcher Stoff von der Säule in den Massenspektrometer gelangt. Wir werden mit einen Fluss von 4.5µL/min arbeiten. Jedoch muss man die Moleküle zuerst ionisieren, weil nur geladene Teilchen in dem Spektrometer detektiert können. Die Stoffe waren Imatinib und 5 Metaboliten von Imatinib, die von der Literatur schon beschrieben sein. Es wird eine Mischung mit einer Konzentration von.2 µm von die 6 Moleküle im LC-System eingespritzt: Die Spektren werden für die verschiedene Masse eingesammelt und interpretiert. 2

3 4. Resultate 4.1. Imatinib und Metaboliten 1 +ESI, Full scan Relative abundance [%] C Exact Mass: m/z m/z Abb. 1: Full Scan Spektrum von Imatinib 1 Full Scan MS Mix of.2 µm + - Imatinib 8 ACI284 CR191 Relative Abundance [%] 6 4 AF911 CBX347 APG Time [min] Abb. 2: MS Chromatogramm von Imatinib und Metaboliten 3

4 1 +ESI, DAU of m/z 494 (M + ) 394 C 2 + Relative abundance [%] 5 Imatinib Abb. 3: Fragmentationsspektra von Imatinib Relative abundance [%] 1 5 +ESI, DAU of m/z 51 (M + ) ACI m/z 49 m/z C + m/z 45 m/z 423 m/z C m/z Abb. 4: Fragmentationsspektra von -oxid Metabolit M Deuterium Exchange (/D) Einige Wasserstoffe (-, -) werden mit Deuterium Eluenten (-D, -D) ausgetauscht. Das erlaubt die Stelle der xidation zu identifizieren. Der /D Austausch bewirkt einen Masse Shift. Dies Gibt zusätzliche Informationen über der Struktur. Dieses Experiment ist nur möglich, wenn der Fluss von LC klein ist. 4

5 Abb. 4: Veränderung der m/z durch Deuterium 5. Diskussion In der ersten Abbildung sieht man, dass Mass Spektrum des Wirkstoffes Imatinib. Das exakte Mass beträgt m/z und das theoretische Mass ist m/z Die Abweichung ist.3 ppm (3 1-5 %). Die Spezifikation vom Gerät ist +/- 1 ppm. Die Masse Profil kommt vom 13 C Gehalt. In der zweiten Abbildung erkennt man die Werte vom MS Chromatogramm des Wirkstoffes und den Metaboliten. Abbildung 3 und 4 zeigen die Fragmentierungen von dem Wirkstoff und von spezifischen Metaboliten mit ihren chemischen Strukturen. Man kann erkennen wie eine kleine Änderung am Molekül hat ein Einfluss auf der Stabilität des Moleküls. Das Spektra von -oxid Metabolit ist sehr unterschiedlich von Imatinib Spekrta. Beim Versuch mit Deuterium wird ein Wasserstoff Atom aus der Struktur mit einem Deuterium Atom ausgetauscht, was zu einer Veränderung der Massenzahl führt. Dadurch kann die Struktur auf die ermittelte Massenzahl angepasst werden. 6. Danksagung Für diese lernreiche und interessante Woche möchte ich mich bei meinem Betreuer und seinen Mitarbeitern bedanken, sie haben mir geduldig meine Fragen beantwortet und meine Woche mit tollen Erfahrungen gefüllt. hne das Angebot und die Zusammenarbeit von Schweizer Jugend forscht und der ovartis wäre das aber nicht möglich gewesen und deshalb richtet sich mein Dank auch an den Verein, für die tolle Chance und die rganisation, und auch der Firma, für die Unterstützung und das Sponsoring. Diese Woche hat mir persönlich viel gebracht und ich habe eine Menge Erfahrungen gesammelt. 7. Literaturverzeichnis 5

6 - Gschwind et al., Metabolism and disposition of imatinib mesylate in ealthy volunteers, Drug Metabolism and Disp., 25, Vol. 33, o. 1, Rochat et al., Fragmentation study of imatinib and characterization of new imatinib metabolites by liquid chromatography-triple-quadrupole and linear ion trap mass spectrometers, J. Mass. Spectrom., 26, 41,

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