Lactose. Ein Kohlenhydrat. Jahresarbeit Q2 an der Freiherr-vom-Stein-Schule in Hessisch Lichtenau. Fach: Chemie bei Herr Orth

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1 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 1 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit Q2 an der Freiherr-vom-Stein-Schule in Hessisch Lichtenau Fach: Chemie bei Herr Orth Leon Grabka, Großalmerode,

2 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 2 Inhaltsverzeichnis 1 Einleitung 1.1 Fachwortverzeichnis Vorwort Kurze Einführung in die Kohlenhydrate 5 2 Monosaccharide 2.1 Zusammensetzung Stereoisomerie Nomenklatur Reduzierende und nicht reduzierende Zucker 8 3 Disaccharide 3.1 Zusammensetzung Glycosidische Bindung Nomenklatur Spaltung von Disacchariden Acetale und Halbacetale 10 4 Polysaccharide 4.1 Allgemeine Informationen 11 5 Lactose 5.1 Struktur der Lactose Nachweisversuch Glucose Nachweisversuch Galactose Eigenschaften von Lactose Nachweisversuch von Lactose in Milch 16 6 Laktoseintoleranz 6.1 Allgemeines Ursachen Diagnose Therapie 18 7 Schluss 8 Anhang 7.1 Nachwort Quellenverzeichnis Versicherung über die selbstständige Anfertigung der Arbeit Dokumentationsblatt zum Arbeitsprozess 23

3 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 3 1 Einleitung 1.1 Fachwortverzeichnis Anomer denaturieren Enzym hygroskopisch Saccharid eine Art Isomer Struktur verändern Biokatalysator, beschleunigt Reaktionen ohne selbst verbraucht zu werden die Luftfeuchtigkeit bzw. Wasser anziehen Zucker Die Erklärungen zu den Begriffen in dieser Farbe finden Sie hier im Fachwortverzeichnis.

4 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka Vorwort Lactose oder auch Milchzucker, begegnet man im Alltag häufiger als man denkt. Es kommt nicht nur in Milchprodukten vor, sondern auch z. B. in Wurst oder Backpulver. Doch es ist ja nur ein gewöhnlicher Zucker wie vielleicht manche Menschen denken. Aber diejenigen die unter Laktoseintoleranz leiden, wissen, was dieser vermeintliche Zucker anrichten kann. Laktoseintoleranz ist heutzutage ein großes Thema, wenn es um Nahrungsmittelunverträglichkeiten geht. Viele Menschen leiden an Bauchschmerzen, Durchfall und anderen Symptomen nach dem Verzehr lactosehaltiger Nahrung. Der Laktoseintoleranz begegnet man wahrscheinlich genau so häufig wie der Lactose selbst, denn in sehr vielen Illustrierten stehen Artikel über Laktoseintoleranz. Und ständig hatte ich die Fragen im Kopf: Was ist Lactose überhaupt? Im Prinzip ist es doch nur ein Zucker, wieso leiden Menschen an so einer Intoleranz? Um endlich diese Fragen genau beantworten zu können, nutze ich die Gelegenheit der Jahresarbeit, da mir eine Erklärung wie Das ist der Zucker in der Milch, den manche einfach nicht vertragen nicht ausreicht. Doch hauptsächlich wird sich die folgende Facharbeit damit auseinandersetzen, was Lactose chemisch gesehen ist und zu welcher Gruppe dieser vermeintliche Zucker gehört. Um dem Thema nicht nur theoretisch zu begegnen, werde ich auch zwei Nachweisversuche durchführen, um das Thema besser und verständlicher erklären zu können. Die folgende Facharbeit wird bei weitem nicht alles über Kohlenhydrate erläutern, jedoch das Notwendige um das Thema Lactose verstehen zu können. Da diese Jahresarbeit im Fach Chemie geschrieben wird, wird sich diese Arbeit nicht direkt mit der Laktoseintoleranz beschäftigen, sondern hauptsächlich mit den Grundlagen für Kohlenhydrate und dem chemischen Aufbau von Lactose.

5 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka Kurze Einführung in die Kohlenhydrate Kohlenhydrate unterteilen sich in drei Untergruppen. Den Monosacchariden, Disacchariden und Polysacchariden. Zu den Monosacchariden gehören z. B. Glucose (Traubenzucker) oder Fructose (Fruchtzucker). Zu den Disacchariden gehören Maltose (Maiszucker) und Saccharose (Haushaltszucker) und zu den Polysacchariden gehört z. B. Stärke. Die einfachste Form der Kohlenhydrate sind die Monosaccharide (Einfachzucker), dann folgen die Disaccharide (Zweifachzucker) und die komplexeren Kohlenhydrate sind die Polysaccharide (Vielfachzucker). 1 Kohlenhydrate lassen sich in folgender allgemeinen Summenformel darstellen: C n (H 2 O) n. Aufgrund dieser Schreibweise geht man von einem hydratisierten Kohlenstoff aus, wodurch der Name Kohlenhydrat entsteht. 2 2 Monosaccharide 2.1 Zusammensetzung Das Molekül eines Monosaccharides besteht aus einer Monomereinheit und stellt somit die einfachste Verbindungsklasse der Kohlenhydrate dar. Ein Monosaccharid ist eine Verbindung aus einem Keton oder einem Aldehyd und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Verbindung aus einem Keton und mindestens zwei Hydroxylgruppen bezeichnet man als Ketosen und Verbindungen aus Aldehyden und Hydroxylgruppen als Aldosen. Besteht ein Kohlenhydrat aus drei Kohlenstoffatomen, nennt man diesen Zucker Triose, besteht dieser aus vier Kohlenstoffatomen wird er Tetrose genannt usw. 3 Aldosen werden dabei ausgehend von der Aldehydgruppe nummeriert und bei Ketosen erhält die Ketogruppe die Nummer zwei. 4 So ist z. B. Glucose (C 6 (H 2 O) 6 ein Pentahydroxyhexanal und somit eine Aldohexose, da Glucose aus insgesamt sechs Kohlenstoffatomen und vier Hydroxylgruppen besteht. Davon bildet ein Kohlenstoffatom in Verbindung mit einem Wasserstoff- und Sauerstoffatom die Aldehydgruppe. 5 1 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S Boldt, Roman, Monosaccharide, , 3 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S Boldt, Roman, Monosaccharide, , 5 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1182

6 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka Stereoisomerie Außer dem Dihydroaceton sind alle Monosaccharide, Aldosen wie Ketosen, chiral. 1 Die Chiralität ist die Bedingung für ein Enantiomer. 2 Ein Enantiomer lässt sich aufgrund der Chiralität nicht in sein Spiegelbild überführen. 3 Beispiel: Die rechte Hand lässt sich nicht mit der linken Hand in Deckung bringen, woher auch der Name chiral (von griech. cheir, Hand) stammt. Der Grund für chirale Verbindungen sind asymmetrische C-Atome, die mit vier verschiedenen Substituenten verbunden sind. 4 Diese Isomere unterscheiden sich durch ihre räumliche Orientierung bzw. Drehung des Moleküls und stellen somit eine Untergruppe der Stereoisomere dar. Eine weitere Untergruppe der Stereoisomere sind die Diastereomere. Die Diastereomere unterscheiden sich nicht nur in der Drehung und Ausrichtung des Moleküls wie ein Enantiomer, sondern auch in weiteren Eigenschaften. 5 1 Boldt, Roman, Monosaccharide, , 2 Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus- Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, S Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.162 f. 4 Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus- Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, S Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus- Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, S.349

7 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka Nomenklatur Um die Stereoisomere zu benennen, wird die D,L-Nomenklatur verwendet, bei der die C-Atome senkrecht angeordnet werden und das höchstoxidierte Ende nach oben zeigt. Die anderen Atome bzw. Substituenten stehen waagerecht zum C-Atom. Diese Darstellung wird Fischer-Projektion gennant. 1 Die Ausrichtung der Hydroxylgruppe an dem asymmetrischen C-Atom, das am weitesten von der Carbonylgruppe entfernt ist, bestimmt die Bezeichnung des Enantiomers. Zeigt die Hydroxylgruppe nach rechts, gehört das Monosaccharid zur D-Reihe, zeigt diese nach links zur L-Reihe. Monosaccharide der D-Reihe kommen natürlich am häufigsten vor. 2 Beispiel: In der nebenstehenden Abbildung sind D-Glucose, D- Mannose und D-Galactose dargestellt. Diese drei Monosaccharide sind Aldohexosen und unterscheiden sich von der D-Glucose nur an der Anordnung an einem C-Atom. Die D-Mannose unterscheidet Abbildung 1: Stereoisomere von D-Glucose 5 sich durch die Anordnung der Hydroxylgruppe am zweiten C-Atom und D-Galactose am vierten C-Atom. So stellen D-Mannose und D-Galactose Diastereomere, aber keine Enantiomere von D-Glucose dar, weil es sich nicht um das Spiegelbild handelt. 3 Die im Beispiel gezeigte Schreibweise entspricht aber nicht immer der Realität, da z. B. Abbildung 2: Nomenklatur und Haworth-Projektion 4 gelöste D-Glucose ein sechsgliedriges Halbacetal (Ringform) bildet, in dem die Substituenten äquatorial zu 1 Chriralitätszentrum, , 5_chiralitaetszentrum.pdf 2 Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus- Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, S Boldt, Roman, Monosaccharide, ,

8 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 8 den C-Atomen stehen. Bei der Bildung eines Halbacetals addiert sich die Hydroxylgruppe des beispielsweisen C 5 an die Carbonylgruppe des Aldehyds. 1 Das entstandene Halbacetal wird Pyranose genannt, da es sich um einen sechsgliedrigen Ether handelt. Fünfgliedrige Halbacetale nennt man Furanose, die nach dem sauerstoffhaltigen Fünfring, Furan, benannt wurden. Um eine weitere Differenzierung vornehmen zu können, verwendet man die sogenannte R, S- Nomenklatur. Da bei der Halbacetalbildung aus dem C 1 ein asymmetrisches C- Atom entsteht, welches dann ein neues Stereozentrum bzw. Chiralitätszentrum bildet. 2 Nun bestimmt man die Konfiguration des Acetalkohlenstoffs. Befindet sich die Hydroxylgruppe auf der rechten Seite, ist es R-konfiguriert. Bei einem Zucker mit R- Konfiguration spricht man von der α-form. Befindet sich die Hydroxylgruppe auf der linken Seite, ist es S-konfiguriert und man spricht von einer -Form. Die im Beispiel verwendete cyclische Schreibweise nennt man Haworth-Projektion Reduzierende und nicht reduzierende Zucker Man unterteilt Saccharide nicht nur in Ketosen und Aldosen, sondern auch in reduzierende und nicht reduzierende Zucker. Reduzierende Zucker sind Zucker, bei denen aufgrund der Aldehydgruppe oder Ketogruppe eine positive Fehlingprobe oder Tollensprobe durchgeführt werden kann. 4 1 Boldt, Roman, Monosaccharide, , 2 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S. 1183, S Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S. 1192

9 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 9 3 Disaccharide 3.1 Zusammensetzung Ein Disaccharid besteht aus zwei Monosacchariden. Dabei müssen die beiden Monosaccharide nicht identisch sein. So besteht z. B. Lactose aus Glucose und Galactose. 1 Das wohl bekannteste Disaccharid ist Saccharose, unser Haushaltszucker. Er besteht aus Fructose und Glucose und wird aus Zuckerrüben gewonnen. Die Verbindung zweier Monosaccharide wird glycosidische Bindung genannt. 3.2 Glycosidische Bindung Bei der Bildung einer glycosidischen Bindung entsteht ein Disaccharid unter der Abspaltung von Wasser. Beispiel: In den nebenstehenden Abbildungen sind die beiden Edukte D-Glucopyranose. Kommen diese in Kontakt, bildet sich die glycosidische Bindung aus und es entsteht ein Disaccharid namens Maltose. Abbildung 3: 1. Schritt des Mechanismus Bei der Bildung eines Glycosids verbindet sich ein Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe des ersten asymmetrischen C-Atoms mit z. B. dem vierten Kohlenstoffatom des zweiten Monosaccharids. Dadurch spaltet sich die Abbildung 4: 2. Schritt des Mechanismus Hydroxylgruppe des zweiten Monosaccharids ab und reagiert mit dem freigewordenen Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe zu Wasser. Das Sauerstoffatom verbindet anschließend die beiden Monosaccharide. 2 1 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S Dücker, Simon Julius; Hoberock, Sven, Glykosidische Bindung, ,

10 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka Nomenklatur Disaccharide werden mithilfe zweier Ziffern und den Namen der Edukte benannt. Die beiden Ziffern geben an, welche C-Atome durch das Sauerstoffatom verbunden werden. So wird im vorherigen Beispiel die entstandene Maltose auch 1- -D-Glycopyranosyl-4- -D-Glycopyranose genannt Spaltung von Disacchariden Durch H 3 O + - Ionen lassen sich Disaccharide wieder in ihre Bestandteile spalten. Diesen Vorgang nennt man Hydrolyse. So entstehen wieder die beiden Edukte in ausgeglichenen Stoffmengen. 3.5 Acetale und Halbacetale: Acetale sind nicht reduzierende Zucker und Halbacetale sind reduzierende Zucker. Saccharose ist ein nicht reduzierender Zucker, da bei einer Ringöffnung weder von Glucose noch von Fructose eine Aldehydgruppe gebildet wird und somit beide Monosaccharide Acetale sind. Maltose besteht aus zwei Glucosemolekülen, die beide bei der Ringöffnung eine Aldehydgruppe bilden und somit Halbacetale sind. Deswegen ist Maltose ein reduzierender Zucker. Es gibt jedoch auch reduzierende Disaccharide, die aus einem Acetal und einem Halbacetal bestehen. Auch diese Saccharide sind reduzierende Zucker, weil das Halbacetal eine Aldehydgruppe ausbilden kann. 2 1 Dücker, Simon Julius; Hoberock, Sven, Glykosidische Bindung, , 2 Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus- Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, S.352 f.

11 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 11 4 Polysaccharide 4.1 Allgemeine Informationen Polysaccharide sind Saccharide, die aus mehreren Monosacchariden bestehen. Die einzelnen Monosaccharide werden, wie auch bei den Disacchariden, durch glycosidische Bindungen verknüpft. Die natürlich am häufigsten vorkommenden Polysaccharide sind Cellulose, Stärke und Glykogen und alle drei Polysaccharide bestehen aus Glucose. Cellulose besteht aus etwa 3000 Monosacchariden, die 1,4- verknüpft ist und aufgrund der Molekülanordnung linear und sehr steif ist, weswegen sie in Pflanzen oft als Gerüstbau für deren Zellen verwendet wird. Durch eine Substitution einiger Hydroxylgruppen durch Nitratgruppen entsteht Celluloid, einer der ersten Kunststoffe, aus dem z. B. früher die Filme für Kameras hergestellt wurden. 1 Stärke besteht aus Amylosemolekülen und Amylopektinmolekülen. Ein Amylosemolekül besteht aus einigen hundert 1,4- -D-Glucoseeinheiten. Amylopektinmoleküle haben zusätzlich Seitenketten von etwa 20 -D- Glucosemolekülen, die über 1,6- -glycosidische Bindungen verknüpft sind. Stärke wird in viele Pflanzen als Energiereserve synthetisiert und oft in Knollen oder Samen eingelagert. 2 Das Glycogen ist dem Amylopektinmolekül recht ähnlich. Jedoch hat das Glycogen wesentlich mehr Abzweigungen und eine höhere Masse. Glycogen ist ein sehr wichtiger Energiespeicher für Menschen und Tiere, der in der Leber und ruhenden Muskeln stark angereichert ist. Glycogen ist im Körper oft verfügbar und dient als Glucosedepot. 3 1 Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1212 f. 2 Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus- Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, S Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E., Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, S.1214 f.

12 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 12 5 Lactose 5.1 Struktur der Lactose Laktose (Milchzucker) ist ein Disaccharid aus einem Molekül Glukose und einem Molekül Galaktose 1 Um diese Aussage überprüfen zu können, führt man einen Nachweisversuch für Glucose und Galactose durch. 5.2 Nachweisversuch Glucose Material: 5 ml Lactoselösung, 5ml Salzsäure, 5ml Natronlauge, 1 Glucoseteststreifen, Wasserbad, 1 Reagenzglas Durchführung: Zuerst werden die 5ml Salzsäure und 5ml Lactoselösung zusammen in ein Reagenzglas gegeben und 5 Minuten im siedenden Wasserbad erhitzt. Anschließend werden 5ml Natronlauge in die Lösung gegeben. Nach dem Abkühlen der Lösung hält man einen Glucoseteststreifen in die Lösung. Beobachtung: Nach einiger Zeit hat sich der Glucoseteststreifen grün verfärbt und Glucose angezeigt. Auswertung: Die Salzsäure hat die Lactose gespalten und die Enzyme auf dem Glucoseteststreifen haben den Indikator verfärbt. Die Natronlauge war lediglich zur Neutralisierung der Lösung, damit die Enzyme nicht denaturieren. Somit ist bestätigt, dass Lactose aus Glucose besteht. Abbildung 5: Hydrolysierte Lactoselösung (Links), Glucoseteststreifen nach dem Versuch (Rechts) ,

13 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 13 C 12 (H 2 O) 11 HCl C 6 (H 2 O) 6 + C 6 (H 2 O) 6 Lactose Salzsäure Galactose + Glucose Abbildung 6: Hydrolytische Spaltung von Lactose Nachweisversuch Galactose Materialien: 5ml Lactoselösung, 5 Tropfen konzentrierte Natronlauge, 3 Tropfen konzentrierte Ammoniaklösung, Wasserbad, Reagenzglas, Pipette Durchführung: Die 5ml Lactoselösung zusammen mit 5 Tropfen konzentrierter Natronlauge und 3 Tropfen konzentrierter Ammoniaklösung in ein Reagenzglas geben und im Wasserbad bei 60 Celsius 15 Minuten erhitzen. Beobachtung: Nach 15 Minuten trat eine Rotfärbung der Lösung auf. Abbildung 7: Lactoselösung vor der Reaktion (Links), Lactoselösung nach der Reaktion (Rechts) Auswertung: Dissacharide lassen sich nicht nur durch Säuren spalten, sondern auch durch starke Laugen. Die Produkte sind Glucose und Galactose, da die Galactose zu Schleimsäure oxidiert ist und reagiert mit der Ammoniaklösung zu einem roten Farbstoff, namens Pyrrolrot. 1 Passerini,Therese, WHEN MILK MAKES YOU SICK, ,

14 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 14 C 12 (H 2 O) 11 NaOH C 6 (H 2 O) 6 + C 6 (H 2 O) 6 Lactose Natronlauge Glucose + Galactose C 6 (H 2 O) 6 + O 2 HOOC[C 4 H 8 O 4 ]COOH Galactose + Sauerstoff Schleimsäure 1 Abbildung 8: Oxidation von Galactose. Die Salpetersäure dient als Katalysator. 2 HOOC[C 4 H 8 O 4 ]COOH+ NH3 C 4 H 5 N + 2CO 2 + 4H 2 O Schleimsäure + Ammoniak Pyrrolrot + Kohlenstoffdioxid + Wasser 3 Die Aussage ist anhand der beiden Nachweisversuche bestätigt. Lactose ist ein Disaccharid, das aus einem Glucose- und einem Galactose-Molekül besteht. 1 Schunk, Axel, Wölksche Probe, , , ttp://dwb4.unl.edu/chem/chem869e/chem869elinks/ 2/nitric.gif 3 Synthese von Pyrrol, ,

15 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka Eigenschaften von Lactose Lactose, auch Milchzucker genannt, ist ein leicht süßlich schmeckendes weißes Pulver und ist hygroskopisch. 1 Der biochemisch korrekte Name ist 1- -D-Galactopyranosyl-4- -D-glucopyranose. 2 Die Löslichkeit von Lactose in Wasser ist recht hoch, in Ethanol jedoch eher gering. Über dem Schmelzpunkt von 222,8 Celsius zerfällt Lactose unter einer Braunfärbung. Wegen der, im Gegensatz zur Saccharose, reaktionsfähigen Hydroxylgruppe am ersten C-Atom ist die Fehlingprobe durchführbar, was bedeutet, dass Lactose ein reduzierender Zucker ist. Es gibt -Lactose und -Lactose. Diese beiden Anomere unterscheiden sich in der Wasserlöslichkeit, da -Lactose nicht so gut in Wasser löslich ist wie - Lactose. Die in der Muttermilch enthaltene Lactose liefert durch deren Spaltprodukte, Glucose und Galactose, Abbildung 9: Anomere der Lactose 4 den jungen Säugetieren viel Energie. Gespalten wird die Lactose durch das Körpereigene Enzym Lactase. Außerdem unterstützt die Lactose die Aufnahme von Calcium und die Darmflora. Doch Lactose wird nicht nur zur Säuglingsernährung verwendet, sondern auch für die Herstellung von Sauermilch und Joghurt, denn dort wird die Lactose bakteriell zu Milchsäure oxidiert. Lactose findet man außerdem in Backmischungen, Bonbons und als Trägersubstanz in Tabletten. 3 1 Seilnacht, Thomas, Lactose, , 2 Dücker, Simon Julius; Hoberock, Sven, Glykosidische Bindung, , 3 Seilnacht, Thomas, Lactose, , 4

16 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka Nachweisversuch von Lactose in Milch Lactose ist ein reduzierender Zucker und kann mithilfe der Fehlingprobe nachgewiesen werden. 1 Im folgenden Versuch wird mit dieser Probe Lactose in Milch nachgewiesen. Material: 2ml Fehling Reagenz I, 2ml Fehling Reagenz II, 5ml Milch, Bunsenbrenner, Reagenzglas Durchführung: Zu den 2ml Fehling Reagenz I gibt man 2ml Fehling Reagenz II, so dass eine blaue klare Lösung entsteht. Das jetzt entstandene Fehling-Reagenz wird mit Milch zusammen im Reagenzglas erhitzt. Beobachtung: Nach einiger Zeit ist eine Rotfärbung der Lösung zu beobachten. Auswertung: Die Lactose reduziert die Kupfer-(II)-Ionen und es entsteht rotes Kupferoxid. Abbildung 10: Fehling Reagenz, Fehling Reagenz mit Milch, reagiertes Fehling Reagenz mit Milch (von links) II 0 Reduktion: Cu e - 2CuO OH Oxidation: HO O H OH H H H H OH H HO I O H OH HO H H O H HO OH HO O H OH H H H H OH O H HO III HO H O H H OH OH OH + 2e - OH HO O H O H HO HO OH H OH H H H H H H O H OH OH OH OH O H H OH H H H OH O H HO O OH H H H OH OH OH + Cu 2+ 2 H + CuO + 2 O + 4H + Abbildung 11: Reaktionsgleichung des Versuchs 2 * Dieser Versuch bestätigt, dass Lactose in der Milch und somit auch in vielen Milchprodukten vorkommt. 1 Seilnacht, Thomas, Lactose, , 2 Seilnacht, Thomas, Kohlenhydrate, , Prof. Dr. J. Gasteiger; Dr. A. Schunk, Fehlingsche Lösung, ,

17 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 17 6 Laktoseintoleranz 6.1 Allgemeines Laktoseintoleranz oder auch Milchzuckerunverträglichkeit ist wie der Name schon sagt eine Unverträglichkeit der in der Milch vorkommenden Lactose. Bei Verzehr von Lactose trotz dieser Intoleranz kommt es meistens zu Blähungen und Durchfall. In Deutschland sind etwa 20% der Bevölkerung von Laktoseintoleranz betroffen. 1 Auf die gesamte Erdbevölkerung bezogen, leiden jedoch ca. 75% an Laktoseintoleranz. Die untenstehende Karte veranschaulicht die Verbreitung von Laktoseintoleranz. 2 Aus dieser Karte lässt sich entnehmen, dass die Laktoseintoleranz in den südlichen Ländern, mit Ausnahme von Australien, stärker vertreten ist als im Norden. Im Norden ist jedoch Abbildung 12: Verbreitung der Laktoseintoleranz 4 Grönland eine Ausnahme. 6.2 Ursachen Der Grund für diese Unverträglichkeit ist, dass das Enzym Laktase, welches für die Spaltung der Lactose im Körper verantwortlich ist, nicht mehr vorhanden ist, beziehungsweise nicht mehr ausreichend zur Verfügung steht. So wird die Lactose im Darm von Bakterien vergoren, wodurch Wasserstoff und andere Gase entstehen, die zu Blähungen, Magenschmerzen und Durchfall führen Als Säuglinge haben fast alle Menschen genügend Laktase im Körper und können ohne Probleme Lactose verdauen. Die Laktase ist auch wichtig, da die Hauptnahrungsquelle eines Säuglings die Muttermilch ist, in der jede Menge Lactose enthalten ist. Dem Säugling dient die Lactose als Energielieferant. 3 Da nach dem Säuglingsalter die Milch früher nicht mehr zur Nahrung gehörte, wurde somit auch die Laktaseproduktion gestoppt. 1 Von Knoblauch, Alexandra, Laktoseintoleranz, , 2 Doppelherz, , 3 Von Knoblauch, Alexandra, Laktoseintoleranz, , 4 Doppelherz, ,

18 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 18 Doch mit dem späteren häufigen Milchverzehr im Erwachsenenalter kam es zu einer Genmutation, wodurch wieder Laktase im Erwachsenenalter produziert wurde. Der häufige Milchverzehr fand aber hauptsächlich in den nördlichen Gebieten statt, weswegen die Länder im Süden eine höhere Laktoseintoleranzrate haben. Ausnahme, wie schon erwähnt, sind Grönland und Australien. 1 Doch trotz dieser Angepasstheit leiden auch Menschen in nördlichen Gebieten an Laktoseintoleranz. 6.3 Diagnose Da bei Laktoseintoleranz die Lactose von Bakterien vergoren wird und dabei Wasserstoff frei wird, wird mit dem Wasserstoffatemtest eine Laktoseintoleranz festgestellt. Der Patient nimmt auf nüchternen Magen eine Lactoselösung zu sich. Der im Darm entstehende Wasserstoff wird teilweise über Blut und Lunge abgesondert. Dieser Sauerstoff wird mit Hilfe des Wasserstoffatemtests nachgewiesen. Je höher die Wasserstoffkonzentration der Atemluft ist, desto stärker ist die Laktoseintoleranz Therapie Die Therapie der Laktoseintoleranz besteht hauptsächlich aus einer Diät beziehungsweise Ernährungsumstellung. Man muss jedoch nicht auf Milchprodukte verzichten, denn es gibt z. B. manche Käsesorten, die von Natur aus lactosefrei sind, da die Lactose von Bakterien zersetzt wird. Außerdem gibt es auch lactosefreie Produkte, wie lactosefreie Milch, Käse und Jogurt. Bei diesen Produkten wird schon bei der Herstellung die Lactose in Galactose und Glucose gespalten, da der Körper die beiden Monosaccharide verdauen kann. 3 Um auch einmal Produkte mit Lactose verzehren zu können, gibt es auch laktasehaltige Tabletten, die kurzzeitig den Laktasehaushalt des Körpers erhöhen, wodurch Lactose wieder problemlos verdaut werden kann. 4 1 Seilnacht, Thomas, Laktose, , 5 Doppelherz, , 2 Von Knoblauch, Alexandra, Laktoseintoleranz, , 3 Von Knoblauch, Alexandra, Laktoseintoleranz, , umschau.de/darm/laktoseintoleranz-milchzucker-unvertraeglichkeit-therapie-selbsthilfe _5.html 4 Grieving, Stefan, Was ist LactoStop, ,

19 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 19 7 Schluss 7.1 Nachwort Es ist bemerkenswert, wie viel es über Kohlenhydrate zu wissen gibt. Diese Jahresarbeit hat sich bei den Kohlenhydraten nur auf die Grundlagen bezogen um das eigentliche Thema Lactose zu verstehen. Dabei wurden z. B. die Mutarotation und optische Aktivität völlig außen vorgelassen. Es gibt noch weitaus mehr Informationen über die Kohlenhydrate. Die anfänglichen Fragen wurden im Laufe der Jahresarbeit zwar beantwortet, aber es kamen auch ständig neue Fragen auf, die sich wiederum im Laufe der Recherche geklärt haben. Am Anfang war es nicht einfach sich in das Thema einzuarbeiten, aber da ich persönlich einige Menschen mit dieser Problematik kenne, war es für mich ein interessantes Themengebiet. Am meisten beeindruckt war ich jedoch von den erfolgreichen Versuchen. Zu Beginn zweifelte ich etwas, ob diese funktionieren, da ich sie mir teilweise aus verschiedenen Versuchen zusammengestellt habe. Es war ein interessantes Thema und nun weiß ich mehr über Lactose und Laktoseintoleranz, womit ich mein Ziel der Jahresarbeit erreicht habe.

20 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 20 8 Anhang 8.1 Quellenverzeichnis Literarische Quellen Elemente Chemie II Gesamtband, Stuttgart, 2000, Eisner, Werner; Gietz Paul; Glaser, Marianne; Justus, Axel; Laitenberger, Klaus; Liebenow, Klaus-Jürgen; Schierle, Werner; Stein-Bastuck, Rainer; Sternberg, Michael, Organische Chemie Dritte Auflage, New York, 2000, Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E. Internetquellen: 5_chiralitaetszentrum.pdf ( ) Unvertraeglichkeit-Ursachen _2.html ( ) Unvertraeglichkeit-Diagnose _4.html ( ) Unvertraeglichkeit-Therapie-Selbsthilfe _5.html ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( )

21 Lactose Ein Kohlenhydrat Jahresarbeit in Chemie von Leon Grabka 21 Abbildungen: Abbildung Deckblatt: ( ) Abbildung 1: ( ) Abbildung 2: ( ) Abbildung 3,4: ( ) Abbildung 5, 7,10: Eigene Aufnahmen Abbildung 6: ( ) Abbildung 8: er/wood_chem/ch2/nitric.gif ( ) Abbildung 9: ( ) Abbildung 11: ( ) Aus diesen beiden Quellen und eigenen Kenntnissen mit dem Programm Chemsketch selbst erstellt. Abbildung 12: ( )