Otto Diels-Institut für Organische Chemie

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1 Otto Diels-Institut für Organische Chemie Kiel der Universität Kiel Olshausenstr. 40 (Otto-Hahn-Platz 4) Prof. Dr. Ulrich Lüning Telefon: (0431) o Telefax: (0431) Experimental-Vorlesung Allgemeine Chemie II (Organische Chemie) (MNF-chem0201/chem0210) Gliederung, Stichworte und Auflistung der Experimente (V = Versuch) 1 Einleitung Chemie des Kohlenstoffs V: Schmelzpunkt NaCl/Zucker V: Glucose + H2SO4 Thermodynamik, Kinetik V: Brennbarkeit organischer Verbindungen V: Die Hölle der Gummibärchen 2 Das Element Kohlenstoff Hybridisierung Modelle: CH4, sp 3, H2CO3, sp 2, CO2, sp, HCN, Ethan, Ethen, sp 2 sp 2 Wolke, Ethin, spsp Wolke funktionelle Gruppe 3 Alkane 3.1 n-alkane Homologie V: Mischbarkeiten 3.2 verzweigte Alkane Isomerie, Nomenklatur 3.3 wichtige Alkane V: Butan-Campingbrenner vorführen V: Petroleum vs. Petrolether, Brennbarkeit Film, V: Paraffin flüssig im Reagenzglas in Wasser -> "Flammenwerfer" 3.4 Rotationsprofile Konformationsanalyse Modelle: Ethan, Butan, 2,3-Dimethylbutan 3.5 Cycloalkane Polycyclennomenklatur V: Ringspannung des -Pinens, Reaktion mit I2 Kalorimetrie, Inkremente, Spannungsenergie Modell: Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclohexan Sessel, Boot, twist Modell: axiale und äquatoriale Positionen am Cyclohexan, C6H11Me transannulare Wechselwirkungen Seite 1

2 3.6 Reaktionen der Alkane Reaktion mit Halogenen V: Petrolether + Br2 Radikalische Halogenierung, Kettenreaktion Pyrolyse Dimerisierung, Disproportionierung, Ausstellen: Erdöl Auftrennung der Erdöle Ausstellen: Erdölfraktionen Kraftstoff V: Pentan/Luft-"Rakete" Oktanzahl Verbrennung V: CH4-Darstellung aus Al4C3 / Brennbarkeit 4 Halogenalkane V: Beilstein-Probe auf Halogene Modell: R- und S-2-Brombutan 4.1 Chiralität Enantiomere opt. Aktivität V: Carvon, Geruch V: Overhead und Polarisationsfolien + Saccharose V: Hand geben V: Coupe du Roi (Apfelhälften) Cahn Ingold Prelog Modell: 3-Methylhexan 4.2 Diastereoisomere Modell: 2,3-Dibrombutan, C6H12 ax + äq asymmetrische Induktion Konstitution, Konfiguration, Konformation cyclische Diastereoisomere (cis, trans) 4.3 Chiralitätselemente Chiralitätszentrum, -achse, -ebene, Helicität, topologische Chiralität 4.4 Eigenschaften V: Lösungsmittel 4.5 Reaktionen V: tbucl + NaOH + Indikator V: tbucl + NaOH, dann AgNO3/HNO3 V: Cl-Bu, Br-Bu, I-Bu + Ag SN, Nucleophil, Elektrophil Kinetik, SN1, SN2, Zwischenstufe, Übergangszustand V: R-Br + AgNO3 V: Finkelstein-Reaktion Eliminierung E1, E2, E1cb Seite 2

3 4.5.3 Reaktion mit Metallen V: Grignard 5 Organometallverbindungen V: Grignard + H2O Gas Oligomere, Zwei-Elektronen-Drei-Zentren-Bindung 5.1 Reaktionen Ummetallierung, Alkylierung 6 Alkohole V: Gärung 6.1 Eigenschaften V: Mischbarkeit V: EtOH / H2O brennt, Geldschein 6.2 wichtige Alkohole MeOH, EtOH, Glykol 6.3 Reaktionen Säure-Base-Verhalten V: EtOH + Na induktiver Effekt, Hyperkonjugation Reaktion zu Halogeniden V: tbuoh + HCl Umlagerung Wagner-Meerwein anorganische Ester Schwefelsäure-, schweflige Säure-, Phosphorsäure-, Borsäure-, Salpetersäureester V: B(OMe)3 brennt grün V: Schießbaumwolle Film: Nitroglycerin Ether aus Alkohol Williamsonsche Ethersynthese Eliminierung Oxidation Film: Blasröhrchen V: CrO3 + EtOH V: Glycerin + KMnO4 7 Ether 7.1 Eigenschaften V: Mischbarkeit V: Extraktion V: Etherrinne 7.2 wichtige Ether V: Haarspray brennt Et2O, tbuome, THF, Kronenether V: 18-Krone-6 + KMnO4 in CHCl3 Seite 3

4 7.3 Reaktionen mit Säuren V: Et2O + HCl Etherspaltung Epoxide Epoxidöffnung Autoxidation V: Peroxidtest 8 Aliph. N-Verbindungen 8.1 Azide 8.2 Amine primäre, sekundäre, tertiäre, quartäre Ammonium-Ionen V: Phasentransferkatalyse Modell: Tetraeder R3N, R4N Herstellung aus Aziden, Gabriel-Synthese 8.4 Reaktionen mit Säuren und Basen V: MeNH2 / H2O / Indikator V: MeNH2 / HCl Dämpfe pka-werte, Amphoterie, LDA weitere N-Verbindungen Hydroxylamin, Hydrazin, Nitroalkan, Diazoalkan, N-Oxide Eliminierung Hofmann-E., Cope-E. 8.5 wichtige Amine NEt3, Alkaloide 9 Alkene Nomenklatur, cis/trans, E/Z 9.1 Eigenschaften 9.2 Herstellung Hofmann / Saytzeff-Elim., syn/anti-elim. Modell: 2 Brom-3-methylpentan 9.3 Reaktionen V: Alken und Brom V: Hydrierung von Zimtsäure elektrophile Additionen, anti-addition, Markovnikov-Regel, Hydroborierung, radik. Addition, Epoxidierung Ozonolyse 9.4 wichtige Alkene Ether, Propen, Monomere, Terpene, Isoprenregel 10 Polymere Kationische, radikalische, anionische Polymerisation, Ziegler-Natta V: Styrol polym. Produkte ausstellen Seite 4

5 PE, PP, PVC, Teflon, Polystyrol, PAN, Plexiglas, Polyvinylalkohol, Polyacrylsäure, Gummi V: Cl-Test in PVC V: Styropor + Toluol V: Windel 11 Alkine radial-symmetrische Elektronenwolke 11.1 Eigenschaften sauer, endotherm 11.2 Herstellung V: CaC2 + H2O V: brennt heftig, rußt 11.3 Reaktionen Hydrierung, Lindlar-Katalysator, Elektronentransfer, Wasseraddition, Aldehyd V: CaC2 in Cl2/H2O 11.4 wichtige Alkine Ethin, Reppe-Chemie, Endiin 12 Konjugation LCAO, HOMO, LUMO, Alken, Butadien, Allen, Allyl-Kation, -Radikal, -Anion, V: Diels-Alder-Reaktion HOMO-LUMO 13 Carbonylverbindungen 13.1 Eigenschaften 13.2 Herstellung z.b. Oxidation 13.3 Reaktionen Additionen Hydrat, Chloral V: CH3CHO + EtOH / CH3CHO + H + + EtOH Halbacetal, Acetal, Schutzgruppe, Thioacetal, Schiff-Base, Oxim V: Oxim V: Dinitrophenylhydrazon V: Aminoplast Enamin, Reaktion mit komplexen Hydriden, mit R-M, Wittig- Olefinierung, Cyanhydrine Reduktion / Oxidation Hydrierung, vollst. Reduktionen, Oxidation zur Säure V: Autoxidation Benzaldehyd Acidität pka, Enolat, Tautomerie, Racemisierung, Deuterierung, Halogenierung V: Iodoform CC-Bindungsbildung, Alkylierung, Aldol 13.5 wichtige Carbonylverbindungen CH2O, CH3CHO, Aceton Seite 5

6 14 Carbonsäuren 14.1 Eigenschaften pka, Mesomerie, H-Brücken, Dimer V: CaCO3 + HOAc V: Brausepulver V: HOAc/NaOAc-Puffer V: HOAc vs Cl3CCOOH pka Fettsäuren, Micellen, Monolayer, Bilayer V: Seifenblasen 14.2 Detergenzien amphiphil, anionaktive, kationaktive, nichtionogene Detergenzien V: ph von Seifenlauge vs Waschmittel auf Sulfonatbasis V: Kalkseife 14.3 Herstellung aus Nitril, R-M + CO2, durch Oxidationen 14.4 Derivate Addition-Eliminierung Halogenide Anhydride V: Ac2O + H2O Ester V: Ac2O + BuOH/Aroma Verseifung, alkalisch, sauer, Umesterung, Lacton Carbonsäure-Amide aus Ester, Anhydrid, Säurechlorid V: PhCOCl + NH3 Amin + Säure: Neutralisation, DMF, Lactam, Penicillin, - Caprolactam, Imid, NBS, Harnstoff, Urethan, Isocyanat, Polyurethane, Polyaddition V: Bauschaum V: Nylon Polykondensation, Polyester, Polycarbonat gehinderte Rotation im Amid, Hydrolyse, sauer u. basisch Nitrile aus primären Amiden, Hydrolyse Reduktion V: LiAlH4 + p-nitrophenylester Reaktivität verschiedener Säure-Derivate Reaktion mit R-M, abgestufte Reaktivität der Säurederivate CH-Acidität Esterenolat, Claisen-Kondensation, Acetessigester V: Titration von AcCH2COOEt mit Br2 V: Belusov-Zhabotinski-Reaktion (chem. Uhr) 15 Aromaten 15.1 Benzol V: keine Br2-Addition Seite 6

7 MO-Schema Benzol, Resonanzenergie, Mesomerie 15.2 Reaktionen V: Anisol + Br2 + Fe (Pulver) SEAr, Cyclohexadienylkation Nitrierung, Sulfonierung, Friedel-Crafts-Alkylierung, -Acylierung 15.3 subst. Aromaten wichtige Beispiele, Trivialnamen V: Phenol, Acidität V: Phenol, Fe Zweitsubstitution Substituenteneinfluss auf Grundzustand und Zwischenstufe, ortho, meta, para, ipso, +I, -I, +M, -M 15.5 Benzylstellung V: Toluol + Br2, + h Ph3C, Benzylanion V: PhCH2Cl + Ag + Triphenylmethanfarbstoffe V: Kristallviolett V: Fluorescein 15.6 Azoverbindungen V: Diazoniumsalzsynthese V: Phenolverkochung V: Azofarbstoffe 15.7 Kondensierte Aromaten Naphthalin, Anthracen 15.8 Chinone 16 Heterocyclen V: Pyridin, pka Chinolin, Furan, Pyrrol, Thiophen, Indol, Pyrimidin, Purin, Imidazol 17 Elementorganische Verbindungen 17.1 Schwefel Thiol, Sulfid, Disulfid, Dauerwelle, Sulfoxid, DMSO, Sulfon, Sulfonsäure, Tosylate, anorganische Ester 17.2 Phosphor Phosphine, Phosphinoxid, Phosphonsäure, Phosphate 17.3 Silicium V: EtOH + ClSiMe3 Silikon 17.4 Bor 18 Polyfunktionelle Verbindungen Zusammenwirken von funktionellen Gruppen Benzol, Phenol, ungesättigte Carbonylverb. 19 Lipide Wachse, Fette, Öle, Triester V: Öl Mischbarkeit V: Fettbrand Seite 7

8 V: Öl + Br2 Margarine V: Verseifung von Fett, Seifenblasen Phospholipide 20 Kohlenhydrate Brennwertvergleich 20.1 Monosaccharide Aldose, Ketose, Fischer-Projektion Ribose, Glucose, Mannose, Galactose, Fructose Halbacetal, Anomer, Sesselform V: Silberspiegel (Tollens) Vollacetal 20.2 Disaccharide Maltose, Cellobiose, Lactose, Saccharose 20.3 Polysaccharide Amylose, Amylopektin, Glycogen, Cellulose Animation: Amylose/Cellulose V: Iod-Stärke-Nachweis Flüssigzucker, HFCS V: Limonade / Fehling 21 Aminosäuren, Peptide, Proteine 21.1 Aminosäuren L, S,, funktionelle Gruppen, essentiell, Betain 21.2 Peptide Schutzgruppen, Merrifield 21.3 Protein Gerüstprotein, Funktionsprotein, aktives Zentrum Primär- bis Quartärstruktur V: Schweißfuß 22 Nucleinsäuren 22.1 Nucleobasen A, T(U), C, G Animation: H-Brücken 22.2 Nucleoside 22.3 Nucleotide 22.4 Oligonucleotide Seite 8

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