Entwicklung und Charakterisierang von Mikroemulsionen mit fettlöslichen Vitaminen zur Anwendung in Pharmaka und Lebensmitteln
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- Reinhold Seidel
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1 Entwicklung und Charakterisierang von Mikroemulsionen mit fettlöslichen Vitaminen zur Anwendung in Pharmaka und Lebensmitteln Inaugural-Dissertation zur Erlangung der Doktorwürde der Fakultät für Chemie und Pharmazie der Albert-Ludwigs-Universität zu Freiburg i. Br. UB Braunschweig vorgelegt von Axel Schmid aus Freiburg i.br. Freiburg 1996
2 A - Allgemeiner Teil I. EINFÜHRUNG Flüssige Darreichungsformen. Mikroemulsionen: Einordnung, Definition und Terminologie. Eigenschaften, Vor- und Nachteile von Mikroemulsionsformulierungen. Forschungsschwerpunkte und Probleme. H. AUFGABENSTELLUNG HI. MIKROEMULSIONEN MIT VITAMIN E: ANWENDUNGEN, FORMULIERUNGEN, GRENZEN 6 ULI. MIKROEMULSIONEN: PHARMAZEUTISCH RELEVANTE SYSTEME 6 m.2. VITAMINE: EIGENSCHAFTEN UND PHARMAZEUTISCHE BEDEUTUNG 7 Stoffe: Strukturen und Aktivitäten. Handelsformen. Wirkmechanismus in vitro, Wirkungen in vivo. Vorkommen. Therapeutische Ansätze, Bioäquivalenz, Empfehlungen zur Supplementierung, Resorption und Metabolismus, Mangelsymptome m.3. VITAMIN E-FORMULIERUNGEN: PROBLEME UND BESONDERHEITEN 9 Galenische Besonderheiten von Vitaminformulierungen. Herkömmliche Darreichungsformen für Vitamin E. Mikroemulsionen mit Vitamin E: Formulierungen und Grenzen. Potentielle Anwendungsgebiete im Pharma- und Food-Bereich. IV. ZUR FORMULIERUNG UND ZUR STRUKTUR VON MIKROEMULSIONEN 12 IV.l. GRUNDLAGEN 12 rv.1.1. Zur grafischen Darstellung von Mikroemulsionen 12 Dreikomponentendiagramme. Binodalen und Konnoden. Kritische Punkte. Freiheitsgrade. Meßreihen in einem Mikroemulsionsgebiet. IV.1.2. Definitionen: Tenside und Öle 13 IV.1.3. Physikochemisches Verhalten der Tenside 14 Grenzflächenaffinität der Tenside. Mizellen und Inversmizellen. CMC. Form der Mizellen. Lyotrope Mesophasen. Idealisiertes Dreiecksdiagramm. Krafftpunkt und obere kritische Entmischungstemperatur. IV.1.4. HLB-Wert 15 IV.1.5. PIT 16 IV.1.6. Solubilisation von lipophilen Stoffen in Mizellen 16 Aufenthaltsort der Solubilisate in der Mizelle. Veränderung der Form und Größe von Mizellen durch Solubilisate. Chemische Stabilität des Solubilisats. Solubilisierungskapazität. Mischmizellen: Definition und Eigenschaften. Einfluß der Solubilisate auf die CMC. Bioverfügbarkeit mizellarer Solubilisate. IV.2. MIKROEMULSIONSMODELLE 17 IV.2.1. Phasenorientierte Mikroemulsionsmodelle 17 IV Winsor-Phasen 17 IV Der R-Wert nach Winsor 18 IV Empirische Phasendiagramme 19 IV Das Phasenverhalten ternärer Systeme vom Typ Wasser - Öl - Nichtionisches Tensid 19 IV Rolle des Coemulgators 22 IV.2.2. Strukturorientierte Mikroemulsionsmodelle 23 IV Empirisches Modell 23 FV Tensid-Packungsparameter 24
3 U_ rv.3. IV Fluidität der Grenzfläche 25 ENTWICKLUNG EINER ARBEITSANWEISUNG ZUR SUCHE NACH NEUEN MIKROEMULSIONEN 25 IV.3.1. Eine Arbeitsanweisung aus der Literatur 26 IV.3.2. Eigene Arbeitsanweisung zur Suche von Mikroemulsionen 26 IV.3.3. Besondere Probleme bei der Formulierung von Mikroemulsionen 27 IV.3.4. Reproduzierbarkeit der Ergebnisse 28 B - Experimenteller Teil V. NEUE MIKROEMULSIONSSYSTEME MIT FETTLÖSLICHEN VITAMINEN 29 V.l. NEUE MIKROEMULSIONEN MIT TRIGLYCERINMONOLAURAT 29 V.l.l. Triglycerinmonolaurat 29 V.l.2. Das binäre System Triglycerinmonolaurat - Wasser 31 V,1.3. Mikroemulsionen mit Triglycerinmonolaurat, dl-oc-tocopherol und Wasser 33 V Mikroemulsionen mit Triglycerinmonolaurat, dl- a-tocopherol, Wasser und einem Coemulgator 37 V Mikroemulsionen mit Triglycerinmonolaurat, Imwitor 988, dl-a-tocopherolacetat und Wasser 42 V Mikroemulsionen mit Triglycerinmonolaurat, Vitamin A-Acetat und Wasser 44 V.2. NEUE MIKROEMULSIONEN MIT TRIGLYCERINMONOCAPRYLAT 45 V.2.1. Triglycerinmonocaprylat 45 V.2.2. Mikroemulsionen mit Triglycerinmonocaprylat, dl- oc-tocopherol und Wasser V.2.3. Mikroemulsionen mit Triglycerinmonocaprylat, Lecithin, Phytomenadion und Wasser 46 VI. STRUKTURUNTERSUCHUNGEN IN MIKROEMULSIONEN 48 VI. 1. KRYOSKOPIE 48 VI Untersuchungen zur Phasenlage im quaternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat - Ethanol - dl-a-tocopherol - Wasser 48 VJ.2. BRECHUNGSINDICES 50 VI.3. DICHTEN 50 VIA KONDUKTOMETRIE 52 VIA 1. Leitfähigkeitsmessungen im quaternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat -Ethanol - dl-a-tocopherol - Wasser 52 VI.4.2. Leitfähigkeitsmessungen im binären System Triglycerinmonocaprylat - Wasser 54 VI.5. PHOTONENKORRELATIONSSPEKTROSKOPIE 55 VI.5.1. Anwendungen und Grenzen 55 VI.5.2. PCS-Messungen im binären System Triglycerinmonolaurat - Wasser 58 VI.5.3. PCS-Messungen im ternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat - dl-a-tocopherol - Wasser 61 VI.5.4. PCS-Messungen im quaternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat - Coemulgator - dl-a-tocopherol - Wasser 64 VI.5.5. PCS-Messungen im quaternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat - Imwitor dl-a-tocopherol - Wasser 65
4 VI.5.6. PCS-Messungen im binären System Triglycerinmonocaprylat - Wasser 66 VI.5.7. PCS-Messungen im temären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonocaprylat - dl-a-tocopherol - Wasser 67 VI.5.8. Statische Lichtstreumessungen 68 VI.6. RHEOLOGIE 70 VI.6.1. Viskositäten im binären System Triglycerinmonolaurat - Wasser 71 VI.6.2. Viskositäten im binären System Triglycerinmonocaprylat - Wasser 72 VI.6.3. Viskositäten im ternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat - dl-a-tocopherol - Wasser 73 VI.6.4. Viskositäten im quaternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat - Ethanol - dl-a-tocopherol - Wasser 76 VI.6.5. Viskositäten im ternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonocaprylat - dl-a-tocopherol - Wasser 77 VI.7. FT-NMR-SELBSTDIFFUSIONSKOEFFIZIENTEN 79 VI.7.1. Messungen der Selbstdiffusionskoeffizienten nach der FT-PGSE-Methode 79 VI.7.2. NMR-Untersuchungen im quaternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat - Ethanol - dl-a-tocopherol - Wasser 80 VI.8. ELEKTRONENMIKROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN 84 VI.8.1. Die Cryo-Elektronenmikroskopie 84 VI.8.2. Die Gefrierbruch-Ätztechnik 85 VI.8.3. Elektronenmikroskopische Untersuchungen im binären System Triglycerinmonolaurat - Wasser 86 VI.8.4. Elektronenmikroskopische Untersuchungen im ternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat - dl-a-tocopherol - Wasser 89 VI.8.5. Elektronenmikroskopische Untersuchungen im quaternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat - Ethanol - dl-a-tocopherol - Wasser 90 VI.8.6. Elektronenmikroskopische Untersuchungen im binären System Triglycerinmonocaprylat - Wasser 95 VI.8.7. Elektronenmikroskopische Untersuchungen im ternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonocaprylat - dl-a-tocopherol - Wasser 95 VH. UNTERSUCHUNGEN ZUR LAGERSTABILITAT UND ZUR HÄMOLYSEAKTIVITÄT DER MIKROEMULSIONEN 96 vn.l. HALTBARKEITSUNTERSUCHUNGEN 96 vn.2. UNTERSUCHUNGEN ZUR HÄMOLYSEAKTTvrTÄT 98 VHI. ZUSAMMENFASSENDE DISKUSSION DER ERGEBNISSE BEURTEILUNGEN DER NEUEN MIKROEMULSIONSSYSTEME ALS ARZNEIFORMEN UND ALS LEBENSMITTELZUS ATZ 100 VM.2. MODELLVORSTELLUNGEN ZUR STRUKTUR DER UNTERSUCHTEN MIKROEMULSIONEN 102 Vm.2.1. MikroStrukturen in den binären Systemen Triglycerinmonolaurat - Wasser und Triglycerinmonocaprylat - Wasser 102 Vin.2.2. MikroStrukturen im ternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat - dl-a-tocopherol - Wasser 103 VHI.2.3. MikroStrukturen im ternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonocaprylat - dl-a-tocopherol - Wasser 104 VIH.2A MikroStrukturen im quaternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat - Ethanol - dl-a-tocopherol - Wasser 104 VÜI.2.5. Mikrostrukturen im quaternären Mikroemulsionssystem Triglycerinmonolaurat - Imwitor dl-a-tocopherolacetat - Wasser 106 vm.3. AUSBLICK 106
5 IV IX. MATERIALIEN- UND METHODENTEIL 107 IX.1. METHODEN 107 LX Titrationsmethode: Bestimmung der Phasengrenzen eines Mikroemulsionsgebiets 107 LX Einwaagemethode: Bestimmung der Phasengrenzen eines Mikroemulsionsgebiets 107 LX.1.3. Reinigung von Triglycerinmonolaurat 107 LX.1.4. Reinigung von Triglycerinmonocaprylat 108 LX.1.5. DC-Untersuchung von Triglycerinmonolaurat 108 LX.1.6. DC-Untersuchung von Triglycerinmonocaprylat 109 LX Bestimmung der CMC von Triglycerinmonolaurat und Triglycerinmonocaprylat 109 LX.1.8. Polarisationsmikroskopie 110 LX.1.9. Kontaktmethode nach Kofier 110 LX Bestimmung der Grundlöslichkeit von dl-a-tocopherol in Wasser 110 LX Messung der Gefrierpunktserniedrigung 110 LX Leitfähigkeitsmessung 110 LX Photonenkorrelationsspektroskopie 110 K.l Aufbau der Messung und Auswertung 110 K.l Validierung des PCS-Geräts mittels verschiedener Standards 112 K.l Messung und Validierung des Trägheitsradius mit Hilfe sphärischer Latices 114 LX Rheologische Messungen 114 IX Bestimmungden der NMR-Selbstdifrusionskoeffizienten nach der FT-PGSE-Methode 114 LX Vitamin E-Gehalt der Mikroemulsionsproben (HPLC) 115 IX In-vitro-Hämolysestudien 116 LX.2. MATERIALIEN 117 X. LITERATURVERZEICHNIS 119
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