Cluster-Neoglykolipide: moderne Liganden für das aktive Targeting von Liposomen an humanen Makrophagen

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1 Cluster-Neoglykolipide: moderne Liganden für das aktive Targeting von Liposomen an humanen Makrophagen DISSERTATION zur Erlangung des akademischen Grades doctor rerum naturalium (Dr. rer. nat.) vorgelegt der Mathematisch-Naturwissenschaftlich-Technischen Fakultät (mathematisch naturwissenschaftlicher Bereich) der Martin-Luther-Universität Halle - Wittenberg von Herrn Diplom-Pharmazeut Ali Al-Arifi geb. am in Bani Arif/Jemen Gutachter: 1. Prof. Dr. Peter Nuhn (Halle) 2. Prof. Dr. Alfred Fahr (Jena) 3. Prof. Dr. Gerd Bendas (Bonn) Halle/Saale, verteidigt am urn:nbn:de:gbv: [http://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn=nbn%3ade%3agbv%3a ]

2 Inhaltsverzeichnis Abkürzungsverzeichnis V 1 Einleitung 1 2 Theoretischer Teil Makrophagen als Teil des Immunsystems Entwicklung der Makrophagen Hauptfunktion der Makrophagen Phagozytose Pinozytose Mikrobizidie durch sauerstoffabhängige und sauerstoffunabhängige7 Killingmechanismen Die sekretorische Funktion der Phagozytose Funktionelle Beziehungen der Makrophagen zu den Lymphozyten Aktivierung der Makrophagen als entscheidender Beitrag zu 12 Effektormechanismen der zellulären Immunität 2.2 Lektine als rekognitive Strukturelemente im Targetingkontext Pflanzen-Lektine Makrophagen-Lektine Erkennungsvielfalt der Säugetier-Lektine und der 21 Cluster-Glykosid-Effekt 2.3 Liposomen als moderne, kolloidale Arzneistoffträgersysteme Generelle Aspekte der Anwendung und Herstellung Probleme des passiven Targeting Glykoliposomen als potentielle Vehikel für das 28 makrophagen-spezifische Drug Targeting 3. Materialien und Methoden Medien, Puffer und Lösungen Kulturmedien Puffer 33

3 3.1.3 Lösungen Methoden Allgemeine Handhabung von Zellen Isolierung und Kultivierung humaner Monozyten aus dem Blut Makrophagenzählung Lebendmakrophagenzahlbestimmung Gewinnung von Perikard-Makrophagen Präparation und Charakterisierung von Glykoliposomen zur 36 systemischen Applikation Asymmetrische Lokalisierung der Glykolipide auf der 36 Außenmonolayer von Phospholiposomen Bestimmung der Vesikelgröße mit PCS Stabilitätsuntersuchungen Durchflusszytometrische Untersuchung der MR-Glykoliposomen- 39 Wechselwirkung Das Grundprinzip der Durchflusszytometrie Auswertung der durchflusszytometrischen Daten Nachweis der MR-Expression auf kultivierten humanen 41 Monozyten Präparierung vom Serum aus einzelnen Spenden zur 42 Charakterisierung serumabhängiger GL-Aufnahme FITC-Markierung von rt-pa und AGPC Bestimmung der IC 50 -Werte der Cluster-Neoglykolipide Bestimmung der Aufnahme-assoziierten Fluoreszenz 43 mit Hilfe der Dithionit-Technik Etablierung eines neuen Assays zur Untersuchung des 45 Schicksals liposomaler Inhalte in intrazellulären Azid- Kompartimenten XTT-Test zur Bestimmung der Zytotoxizität von GL Detektierung des MR in eventuellen Mikrodomänstrukturen Isolierung von Membranfraktionen auf der Basis von 46 Triton X-100 bei 4 C Proteinbestimmung mit dem BCA Reagenz Polyacrylamid-Gelelektrophorese 48

4 Westernblot Antikörperinkubation und Rezeptor-Detektion In vitro vereinfachtes Modell zur GL-Lektin-Interaktion Etablierung eines neuen Messsystems zur lektininduzierten 49 Agglutination Separierung der Glykolipid-Mizellen aus den Glykoliposomen Phosphatidylcholin-Bestimmung Bestimmung der Galactose Oxidase-Aktivität für Galactolipide Synthetische Glykolipide 52 4 Ergebnisse und Diskussion Durchflusszytometrische Analyse der biologischen Aktivität 54 liposomaler Neoglykolipide Evaluierung der Bindungsaffinitäten an MR in Abhängigkeit 54 von der Anzahl der Zuckerreste (Epitope) und der Länge des Abstandhalters (Spacer) Inhibitionsstudie mittels α1-agpc-fraktion für 54 Cluster-Neoglykolipide vom Typ I Inhibitionsstudie mittels t-pa für Cluster-Neoglykolipide vom Typ II Untersuchungen zu Endozytose-Charakteristika an humanen 60 Perikard-Makrophagen Einfluss von Mannoserezeptor modulierenden Substanzen 60 auf die MR-vermittelte Liganden-Aufnahme Vergleichende Studien zur t-pa Bindung, Internalisierung und 61 zum intrazellulären Abbau durch humane Monozyten/Makrophagen Aufklärung des Mechanismus der Ligandenaufnahme Verbleib liposomaler Inhalte in intrazellulären Kompartimenten Auswirkung des Serums und MBP auf die rezeptor- 67 spezifische Aufnahme von Glykoliposomen 4.3 RCA120-induzierte Agglutination von galactosylierten 68 Liposomen in vitro Einfluss der Oberflächenzuckerdichte auf das Ausmaß 68 der Agglutination

5 4.3.2 Einfluss amphiphiler Additiva biologischer Relevanz auf das 70 Ausmaß der Agglutination Einfluss separater Faktoren auf die lektininduzierte Agglutination 72 in Phospholipid-SAP/Glykolipid-Gemischen 4.4 Bestimmung der GOD-Aktivität in mizellarer Lösungen 74 von Galacto-Monoacylglykolipiden 5 Zusammenfassung 76 6 Literaturverzeichnis 79 Anhang

6 Bibliographische Beschreibung und Kurzreferat Cluster-Neoglykolipide: moderne Liganden für das aktive Targeting von Liposomen an humanen Makrophagen Auf der Grundlage der Interaktion des Mannose-Rezeptors (MR) von Makrophagen mit artifiziellen Glykostrukturen wurde in der vorliegende Arbeit das spezifische Targeting von Liposomen an humane Makrophagen untersucht. Als Erkennungselemente dienten dabei die im Institut für Pharmazeutische Chemie des Fachbereiches Pharmazie synthetisierten Glykolipide mit variabler Spacerlänge und unterschiedlichem Mannosylierungsgrad (minicluster Glykoside). Aus durchflusszytometrischen Untersuchungen der Interaktion von MR-haltigen Makrophagen und in Liposomen inkorporierten Glykolipiden lassen sich eine Vielzahl interessanter drug targeting Ergebnissen ableiten. Dadurch können neuartige Wege zur systemischen Makrophagenaktivierung und Immunstimmulierung beschritten werden. So zeichnen sich mehrfach glykosylierte Lipide im Vergleich zu monoglykosylierten MR-Liganden durch eine höhere Affinität und Rezeptorselektivität sowie bessere Zellaufnahme aus. Der Hinweis auf eine Aufnahme durch coated pits-vesikel konnte durch den gleichzeitigen Nachweis des Fehlens von MR in monozytären Membranmikrodomänen/Rafts unterstützt werden. Allerdings müssten zukünftige Arbeiten zeigen, ob durch eine Ligandenbindung der MR nicht doch in Rafts gelangen kann. In einem 2. Komplex meiner Versuche wurde in vereinfachenden in vitro Modellen das Glykolipid-vermittelte Targeting der Liposomen mit Hilfe von kommerziell erhältlichen komplementären Lektinen und Enzymen analysiert und mit verschiedenen physikochemischen Aspekten der Liposomen korreliert. Insbesondere war ein positiver Einfluss der Kopfgruppengröße von Nichtbilayer- Lipiden (hexagonalbildende Strukturen, H II ), wie Phosphatidylethanolamin, Phosphatidylserin und Phosphatidsäure, auf die Bindungsaffinität von Galactoliposomen mit kurzer Spacerlänge zum komplementären Lektin, RCA120, zu beobachten. 100 Seiten, 21 Abb., 10 Gl., 6 Tab. und 305 Literaturzitate. Dissertation an der Mathematisch-Naturwissenschaftliche Technische Fakultät Martin-Luther-Universität, Halle-Wittenberg, 2003

7 Abkürzungsverzeichnis 6-CF Ag Agg AGP Ak ANS APC BRM BSA CGD CGRP Chol CMC cnos Con A CRD DEX DOPA DOPC DOPE DOPG DOPS DPPC EF FACS FV Gal Gal-NAc GL GOD gp H II IFN IL 6-Carboxyfluorescein Antigen Agglutination Glykoprotein Antikörper Ammonium 8-Anilino-1-naphthalensulfonat antigen presenting cells biological response modifiers Rinderserumalbumin chronic granulomatous disease Calcitonin Gen Related Peptid Cholesterol Crititical micellbildingconcentration exprimierte NO-Synthase Concanavalin A carbohydrate recognition domain Dexamethason 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphatidsäure 1,2- Dioleoyl -sn-glycero-3-phosphatidylcholin 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-phosphatidylethanolamin 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phospho-sn-1-glycerol 1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-Serin 1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholin excreted factor fluorescence activating cell sorter fused vesicle β-d-galactopyranosid N-Acetyl-galactosamin Glykoliposomen Galaktose Oxidase Glykoprotein Hexagonale Phase Interferon Interleukin

8 inos induzierbaren NO-Synthase k cat K M Lit. LPS LUV L α L β Man MDP MHC MLV MPO MR MS 1a MS 1b MS 1c MS 2a MS 2b MS 2c MS 4a MS 4b MS 4c MS 5a MS 5b MS 5c PCS PI PS katalytische Aktivität Michaelis-Menten-Konstante Literatur Lipopolysaccharid large unilamellar vesicles flüssigkristalline Phase Gel Phase α-d-mannopyranosid Makrophagen desaktivierender Faktor major histocompatibility complex multilamellar vesicles Myeloperoxidase Mannoserezeptor O-Hexadecyl- O, O, O -tris (α-d-mannopyranosidoyl) O-Hexadecyl- O, O -bis (α-d-mannopyranosidoyl) O-Hexadecyl- O -α-d-mannopyranosidoyl- O-Hexadecyl- O, O, O -tris (α-d-galactopyranosidoyl) O-Hexadecyl- O, O -bis (α-d-galactopyranosidoyl) O-Hexadecyl- O -α-d-galactopyranosidoyl- O-Hexadecyl-O,O -bis(α-d-mannopyranosidoyl)-o -[8-(α-Dmannopyranosidoyloxy)-3,6-dioxaoctyl] O-Hexadecyl-O -(α-d-mannopyranosidoyl)-o -[8-(α-Dmannopyranosidoyloxy)-3,6-dioxaoctyl] O-Hexadecyl-O -[8-(α-D-mannopyranosidoyloxy)-3,6-dioxaoctyl] O-Hexadecyl-O,O -bis(α-d-mannopyranosidoyl)-o -[5-(α-Dmannopyranosidoyloxy)-3-oxapentyl] O-Hexadecyl-O -(α-d-mannopyranosidoyl)-o -[5-(α-Dmannopyranosidoyloxy)-3-oxapentyl] O-Hexadecyl-O -[5-(α-D-mannopyranosidoyloxy)-3-oxapentyl] photon correlation spectroscopy Phosphatidylinositol Phosphatidylserin r. E. relative Einheit r 2 Korrelationskoeffizient

9 RCA 120 Ricinus Communis Agglutinin 120 RNI reactive nitrogen intermediates RT Raumtemperatur SUV small unilamellar vesicles TCA Trichloracetic acid TGF Transforming growth factor T m TNF TRIS UV v 0 V max transition temperature Tumornekrosefaktor 2-Amino-2-(hydroxymethyl)-1,3-propandiol Ultraviolett Initialgeschwindigkeit einer enzymatischen Reaktion maximale Geschwindigkeit einer enzymatischen Reaktion

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