Arbeitsheft Organische Redoxreaktionen Inhalt Jakob 1 Inhaltsverzeichnis: Seite: Vorkenntnisse:

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1 Arbeitsheft Organishe Reoxreaktionen Inhalt Jakob Inhaltsverzeihnis: Seite: Vorkenntnisse: Bestimmung er OZ bei organishen Molekülen Arbeitsheft Reoxreaktionen Verbrennung von Kohlenwasserstoffen. Oxiation von Methan mit Sauerstoff. Oxiation von Ethin mit Sauerstoff 4 Nahweis von Alkenen. Oxiation von Ethen mit Permanganationen in alkalisher Lösung 5 4 Strukturaufklärung bei Alkoholen 4. Oxiation von Natrium mit Ethanol 6 5 Nahweis von Alkoholen un Alehyen 5. Oxiation von Ethanol mit Dihromationen in saurer Lösung 7 5. Oxiation von Ethanol mit festem Kupfer(II)oxi 8 5. Oxiation von Ethanal mit Kufper(II)ionen in alkalisher Lösung Oxiation von Ethanal mit Silber(I)ionen in alkalisher Lösung 0 6 Tabelle zu en Alkohol- un Alehynahweisen 7 Elektronenrukreihe zu en Alkohol- un Alehynahweisen Verknüpfung mit aneren Themenbereihen: Energieumsatz bei Reoxreaktionen (=> vgl. Arbeitsheft Stoffwehsel) Nahweis von Funktionellen Gruppen un Strukturaufklärung Versuhsübershrift nah em Shema: Oxiation es Rem mit em Oxm Versuhsurhführung (D) mit beshrifteter Skizze Beobahtung (B) un Folgerung (F) Versuhsbeshreibung Reaktionsgleihung (Gl) mit en Teilgleihungen evtl. Merksatz

2 Arbeitsheft Organishe Reoxreaktionen Bestimmung er OZ bei organishen Molekülen Jakob Bestimmung er OZ bei organishen Molekülen (Benutze ie Regeln aus em Arbeitsheft Elektronenübergänge) Beahte bei er formalen Binungsspaltung, ass ie C-H Binung shwah polar ist, obwohl sie im Kapitel zwishenmolekulare Kräfte vereinfaht als unpolar gilt! A B C D E F Molekül Name C-Atom Nr. A B C D E F OZ Funktionelle Gruppe

3 Arbeitsheft Organishe Reoxreaktionen Verbrennung von Kohlenwasserstoffen Jakob B: Oxiation von mit F: Versuhsbeshreibung Am Bunsenbrenner wir as vor allem aus Methan bestehene Gasgemish Ergas entzünet. Bei ausreihener Sauerstoffzufuhr ist ie sehr heiße Flamme farblos bis shwah bläulih. Hält man ein kühles Glasrohr über ie Flamme, so beobahtet man ie Konensation einer niht brennbaren, farblosen Flüssigkeit. Fängt man as ebenfalls entstehene farblose Gas auf un leitet es in Caliumhyroxi-Lösung (= Kalkwasser ), so bilet sih ein weißer Nieershlag von Caliumarbonat (= Kalk ). Re.: Rem + + Oxm Oxm Rem Der Laungs- un Stoffmengenausgleih wir vereinfaht wie in sauren Lösungen vorgenommen. Für ie Gesamtgleihung ist er Laungs- un Stoffmengenausgleih hier niht von Beeutung. Kohlenwasserstoffe verbrennen unter. Sie können aher als ienen. Je länger ie Kette es Kohlenstoffgerüsts ist, esto heller leuhtet ie Flamme un esto mehr rußt ie Flamme, a ann niht vollstänig reagiert.

4 Arbeitsheft Organishe Reoxreaktionen Verbrennung von Kohlenwasserstoffen Jakob 4 B: Oxiation von mit F: Versuhsbeshreibung Der Bunsenbrenner wir an eine Gasflashe mit Ethin (= Aetylen ) angeshlossen un entzünet. Bei ausreihener Sauerstoffzufuhr ist ie sehr heiße Flamme farblos bis shwah bläulih. Hält man ein kühles Glasrohr über ie Flamme, so beobahtet man ie Konensation einer niht brennbaren, farblosen Flüssigkeit. Fängt man as ebenfalls entstehene farblose Gas auf un leitet es in Caliumhyroxi-Lösung (= Kalkwasser ), so bilet sih ein weißer Nieershlag von Caliumarbonat (= Kalk ). Re.: Rem + + Oxm Oxm Rem Der Laungs- un Stoffmengenausgleih wir vereinfaht wie in sauren Lösungen vorgenommen. Für ie Gesamtgleihung ist er Laungs- un Stoffmengenausgleih hier niht von Beeutung. Ethin verbrennt wie Wasserstoff mit einer sehr Flamme. Es wir aher zum Aetylen- eingesetzt. Bei Sauerstoffmangel leuhtet ie Flamme aber nur beim mit, a bei em aneren Gas kein entstehen kann.

5 Arbeitsheft Organishe Reoxreaktionen Nahweis von Alkenen Jakob 5 B: Oxiation von mit F: / Versuhsbeshreibung Das farblose Gas Ethen wir in eine violette alkalishe Kaliumpermanganat- Lösung geleitet. Die Lösung entfärbt sih un es entsteht ein brauner Feststoff von Mangan(IV)oxi (= Braunstein ). Es entsteht zunähst eine sogenannte Dihyroxy-Verbinung (Abb. ), ie ann bei rastisheren Reaktionbeingungen weiter oxiiert weren kann bis zu zwei Molekülen Kohlenstoffioxi. Re.: Rem Oxm Oxm Rem Abb. :, Ethaniol Die Reaktion von Alkenen wir auh genannt. Permanganationen sin in Lösung nur. Sie reagieren aher nur mit shwahen Reuktionsmitteln wie eben en Alkenen, niht jeoh mit aneren Stoffklassen. Alternativ kann man en Versuh auh mit Cylohexen ausführen beahte ie ann veränerte OZ! Die Differenz er OZ ist aber auh bei iesem Alternativversuh natürlih gleih er beim oben beshriebenen.

6 Arbeitsheft Organishe Reoxreaktionen 4 Strukturaufklärung von Alkoholen Jakob 6 B: Oxiation von mit F: / Versuhsbeshreibung Etwas wasserfreies, farbloses Ethanol wir in eine Glaswanne gegeben un ein kleines Stük Natrium wir auf ie Oberflähe er Flüssigkeit gelegt. An er Kontaktflähe zwishen Natriumstükhen un Ethanol entstehen kleine farblose Gasbläshen, ie as Metall wie ein Luftkissenboot auf er Oberflähe hin un hersausen lassen. Das Natriumstükhen sheint sih abei aufzulösen. Fängt man as entstehene Gas auf un lässt es mit Re.: reagieren, so ist ie Rem Oxm Oxm Rem positiv. Dieser Versuh zeigt ie enge Die Funktionelle Gruppe er Alkohole ist ie Diese besitzt ein Wasserstoffatom. Daher kann sie ähnlihe wie mit sehr starken wie en Alkalimetallen reagieren. Verwantshaft er Alkohole mit em Molekül. Mit einem flüssigen Ether funktioniert er Versuh niht!

7 Arbeitsheft Organishe Reoxreaktionen 5 Nahweis von Alkoholen un Alehyen Jakob 7 Oxiation von mit B: Versuhsbeshreibung Zu etwas Ethanol wir orangefarbene saure Kaliumihromat-Lösung gegeben. Die Lösung änert ihre Farbe von orange nah grün. Oben am Reagenzglas ist er Geruh von Essigsäure wahrnehmbar. F: Re.: Rem Oxm Oxm Rem Primäre Alkohole weren zunähst zum oxiiert. Da iese stärkere weiteroxiiert zur sin, als Alkohole, weren sie sofort. Die Oxiation mit Dihromationen ist somit kein eineutiger Nahweis für Alkohole, a Dihromationen in saurer Lösung zu starke sin.

8 Arbeitsheft Organishe Reoxreaktionen 5 Nahweis von Alkoholen un Alehyen Jakob 8 B: Oxiation von mit Versuhsbeshreibung Zur Vorbereitung wir zunähst ein Stük Kupferbleh mit er nihtleuhtenen Bunsenbrennerflamme an er Luft solange erhitzt, bis sih ein shwarzer Feststoff auf er Oberflähe bilet. Es hanelt sih abei niht um Kohlenstoff, sonern um shwarzes Kupfer(II)oxi. F: Re.: Rem + + Oxm Oxm Rem + Beim eigentlihen Versuh füllt man Ethanol in ein Beherglas un tauht ann as vorbereitete Stük Kupferbleh mit em Kupfer(II)oxi-Überzug in as Ethanol. Man beobahtet eine Entfärbung am Kupferbleh, seine Oberflähe ist nah em Eintauhen also wieer rötlih metallish glänzen. Über em Beherglas ist er Geruh von Essigsäure wahrnehmbar. Primäre Alkohole weren zunähst zum oxiiert. Da iese stärkere sin, als Alkohole, weren sie sofort weiteroxiiert zur. Die Oxiation mit festem Kupfer(II)oxi ist somit kein eineutiger Nahweis für Alkohole, a Kupfer(II)ionen als Feststoff zu starke sin. Der Laungs- un Stoffmengenausgleih wir hier vereinfaht wie in sauren Lösungen vorgenommen. Falls sih vorher etwas Kupfer(II)oxi löst, wäre auh alkalish sinnvoll, a aber eine Säure entsteht, eben auh sauer.

9 Arbeitsheft Organishe Reoxreaktionen 5 Nahweis von Alkoholen un Alehyen Jakob 9 Oxiation von mit B: F: Re.: Rem Oxm Oxm Rem Versuhsbeshreibung Zur Vorbereitung wir nähst zu einer hellblauen Kupfer(II)sulfat-Lösung (= Fehling-Lösung I ) etwas farblose Kaliumtartrat-Natriumhyroxi-Lösung (= Fehling-Lösung II ) gegeben. Die Farbe änert sih nah Tiefblau, a löslihe Kupfer(II)tartratkomplexionen entstehen. Die Zugabe er Tartrationen ient nur azu, ass in er alkalishen Lösung kein shwerlöslihes weißes Kupfer(II)hyroxi aus er Lösung als Feststoff ausfällt. Beim eigentlihen Versuh füllt man as farblose Ethanal (= Aetalehy) in ein Reagenzglas un gibt as tiefblaue Gemish er Fehling I + II Lösung azu. Nun wir as Reagenzglas über em Bunsenbrenner erhitzt, bis sih ein braunroter Feststoff bilet, as rote Kupfer(I)oxi. Oben am Reagenzglas ist er Geruh von Essigsäure wahrnehmbar. Alehye weren zur oxiiert. Kupfer(II)ionen sin in Lösung, sie können aher bei er für en Nahweis von Alehyen, ie relativ starke sin, eingesetzt weren.

10 Arbeitsheft Organishe Reoxreaktionen 5 Nahweis von Alkoholen un Alehyen Jakob 0 Oxiation von mit B: F: Re.: Rem Oxm Oxm Rem Alehye weren zur oxiiert. Silber(I)ionen sin in Lösung Versuhsbeshreibung Zur Vorbereitung wir nähst zu einer farblosen Silber(I)nitrat-Lösung etwas farblose Ammoniak- Natriumhyroxi-Lösung gegeben. Die Lösung bleibt farblos, a löslihe farblose Silber(I)ammoniakkomplexionen entstehen. Die Zugabe von Ammoniak ient nur azu, ass in er alkalishen Lösung kein shwerlöslihes weißes Silber(I)hyroxi aus er Lösung als Feststoff ausfällt. Beim eigentlihen Versuh füllt man as farblose Ethanal (= Aetalehy) in einen gläsernen Runkolben un gibt as farblose Gemish er vorbereiteten Lösung (= Tollens-Lösung ) azu. Nun wir er Runkolben über em Bunsenbrenner unter Drehen gleihmäßig erhitzt, bis sih ein silbriger Feststoff bilet. Da sih er Feststoff an er Glasinnenwan absheiet, entsteht ein Silberspiegel. Oben am Reagenzglas ist er Geruh von Essigsäure wahrnehmbar., sie können aher bei er für en Nahweis von Alehyen, ie relativ starke sin, eingesetzt weren.

11 Arbeitsheft Organishe Reoxreaktionen 6 Tabelle zu en Alkohol- un Alehynahweisen Jakob 6 Tabelle zu en Alkohol- un Alehynahweisen (Ergänze ie allgemeinen Enstoffe un ie Farbe nah Ablauf er Reaktion) Rem primärer Alkohol Oxm saure Kaliumihromat- Lösung festes Kupfer(II)oxi alkalishe Kupfer(II)sulfat-Lösung alkalishe Silber(I)nitrat-Lösung sekunärer Alkohol tertiärer Alkohol Alehy Keton

12 Arbeitsheft Organishe Reoxreaktionen 7 Elektronenrukreihe zu en Alkohol- un Alehynahweisen Jakob 7 Elektronenrukreihe zu en Alkohol- un Alehynahweisen Rem Oxm Alehye sin stärkere als Alkohole. Alehye können aher nur mit er oer er nahgewiesen weren. Die stärkeren festes Kupfer(II)oxi un alkalishe Kaliumihromat-Lösung sin niht als -Nahweis geeignet, weil sie auh mit un Alkoholen reagieren. Alkalishe Kaliumpermanganat-Lösung reagiert weer mit Alehyen noh Alkoholen. sin aher noh shwähere. Dies ermögliht ie.