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1 Stereochemie

2 Stereochemie: ein Zweig der chemischen Wissenschaft, der sich mit der dreidimensionalen Struktur der Moleküle beschäftigt Stereoisomerie: unterschiedliche räumliche Anordnungen der Atome oder Atomgruppe in einem Molekül bei gleichartiger Verkettung der Atome Arten der Stereoisomerie geometrische (oder cis-trans) Isomerie H 3 H H 3 H 3 Konfigurationsisomerie H H 3 H H unterschiedliche Anordnungen der Atome oder Atomgruppe um ein Zentralatom 2

3 Moleküle und die Spiegelbilder Spiegel H 3 X und H 2 XY : sie lassen sich mit dem Spiegelbild zur Deckung bringen H 3 X H 2 XY HXYZ: es läßt sich mit dem Spiegelbild nicht zur Deckung bringen HXYZ Linke Hand und rechte Hand lassen sich nicht miteinander zur Deckung bringen. linke Hand rechte Hand 3

4 Moleküle und die Spiegelbilder Moleküle vom Typ H 3 X und H 2 XY lassen sich mit ihren Spiegelbildern zur Deckung bringen. Gegenstand und sein Spiegelbild sind identisch. Die lefte Hand läßt sich nicht mit der rechten Hand zur Deckung bringen. Ein Molekül von Typ HXYZ läßt sich nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung bringen. Molekül HXYZ und sein Spiegelbild sind unterschiedlich. Diese unterschiedliche Müleküle werden Enantiomere oder Spiegelbildisomere genannt. Enantiomere: Stereoisomere, die zueinander in Beziehung Gegenstand-Spiegelbild stehen, die miteinander nicht zur Deckung bringen lassen enantio (griech.) = entgegengesetzt 4

5 Symmetrie - Disymmetrie Symmetrieebene: eine hypothetische Ebene, die den Gegenstand oder ein Molekül so zerlegt, dass die eine Hälfte Spiegelbild der anderen ist. a./ Ein Gegenstand, wie ein Erlenmeyer-Kolben, hat eine Symmetrieebene, die durch den Gegenstand durchgeht. b./ Ein Objekt, wie eine Hand hat keine Symmetrieebene. Moleküle, die mit ihren Spiegelbildern identisch sind, sind achiral. Ein Molekül ist chiral, wenn es keine Symmetrieebene hat. 5

6 hiralität Voraussetzung des Auftretens der Enantiomere: Vorliegen eines -Atoms, das mit vier verschiedenen Atomen oder Atomgruppen verbunden ist. -Atom dieser Art wird als hiralitätszentrum bezeichnet (chirales -Atom, asymmetrisches -Atom). Beispiele: Brom-chlor-fluor Milchsäure 2-Butanol -methan, HBrlF: (2-Hydroxypropansäure) H Br l H OOH OH H H 2 H 3 OH H F 3 H 3 hirale Verbindung: läßt sich nicht mit ihrem Spiegelbild zur Deckung bringen. Molekül und sein Spiegelbild: Enantiomerenpaar cheir (griech.) = Hand hirale Verbindungen: Verbidungen, die keine Symmetrieelemente (-Ebene oder -Zentrum) besitzen 6

7 Eigenschaften der Enantiomere - elementare Zusammensetzung: identisch - Reihenfolge der Atome: identisch (d.h. sie sind keine Konstitutionsisomere) - physikalische Eigenschaften: -Schmelzpunkt -Siedepunkt -Dichte -Löslichkeit -Dipolmoment -Verbrennungswärme (Energie-Inhalt) -usw. identisch 7

8 Optische Aktivität Optische Aktivität: ist die Fähigkeit einer Substanz, die Ebene des polarisierten Lichts zu drehen Ein Enantiomer zeigt optische Aktivität, und ist daher optisch aktiv. Lichtquelle Polarisator normales Licht polarisiertes Licht Bestimmung der opt. Aktivität mit Polarimeter Küvette Lösung des opt. aktiven Stoffes Analysator Winkel der Drehung Optische Aktivität: Zahlenwerte der opt. Aktivität der beiden Enantiomere sind gleich, Vorzeichen: entgegengesetzt (positiv, bzw. negativ) 8

9 Optische Aktivität der Enantiomere Die optische Aktivität, i.e. Drehung α des polarisiereten Lichts hängt von der - Konzentration c der Lösung der optisch aktiven Substanz (g/100 cm 3 ) - Länge l der Polarimeter-Küvette (dm) ab. α = α D 25. c. l 100 wo α D 25 α D 25 die specifische Drehung der optisch aktiven Substanz ist hängt von der - Natur der Substanz, - Wellenlänge des Lichts, und - Temperatur ab. (Die Bestimmungen werden am meisten mit einer Natrium-Lampe bei der Wellenlänge 589 nm durchgeführt. Spektrumslinie NaD = 589 nm.) 9

10 Specifische Drehung der Enantiomere Das eine von den Enantiomeren dreht nach rechts um einen Winkel +α (rechtsdrehende Form), das andere nach links um einen Winkel -α (linksdrehende Form). z.b. 2-Butanol α D 25 = -13,89 o und α D 25 = +13,89 o Gemische von Enantiomeren im Verhältnis 1:1 werden als Razemgemische bezeichnet. Die Razemgemische sind optisch inaktiv (intermolekulare Kompensation). Zahlreiche Naturstoffe pflanzlicher oder tierischer Herkunft kommen in optisch aktiver Form vor. Verbindung α D 25 Verbindung α D 25 ampher +44,26 Rübenzucker +66,47 Morphin -132 holesterin -31,5 10

11 Fischer-Projektionsformeln D,L Konfigurationsbezeichnung (relative und absolute Konfiguration) Emil Fischer ( ) HO H OH H 2 OH D(+)-Glycerinaldehyd Eine Kette von -Atomen wird von oben nach unten gezeichnet, wobei das am stärksten oxidierte Atom oben steht 11

12 Relative und absolute Konfiguration Dem rechtsdrehenden Enantiomer wurde willkürlich die Projektion mit dem nach rechts zeigenden OH-Rest zugeteilt und diese daher als D-Konfiguration (lat. dexter: rechts ) bezeichnet, ohne dass man wissen konnte, ob dies der Realität entsprach. HO HO H OH HO H H 2 OH H 2 OH D(+)-Glycerinaldehyd L(-)-Glycerinaldehyd Relative Konfiguration OOH H NH 2 H 3 H 2 N OOH H H 3 D(-)-Alanin L(+)-Alanin 12

13 Absolute Konfiguration am chiralen (asymmetrischen) -Atom IP- System (ahn, Ingold, Prelog) Absolute Konfiguration: genaue räumliche Anordnung der Atome oder Atomgruppe um ein hiralitätszentrum Bestimmung der absoluten Konfiguration: physikalische Methoden (Röntgenstrukturanalyse) Beschreibung der absoluten Konfiguration 1. Sequenz-Regel Die vier Liganden am asymmetrischen -Atom werden nach fallender Ordnungszahl (nach ihrer Priorität) geordnet. z.b. H l F Br Betrachtung von dieser Seite Priorität: 1 Brom (Br) 2 hlor (l) 3 Fluor (F) 4 Wasserstoff (H) 13

14 hiralitätsregel Man betrachtet das Tetraedermodell dieser chiralen Verbindung in der Weise, dass das Atom mit der niedrigsten Priorität (in diesem Falle H) nach rückwärts gerichtet ist. Man bestimmt die Reihenfolge 1 2 3! 1 2 3: im Uhrzeigersinn R- Konfiguration (4)H l (2) Br (1) F (3) (rectus = rechts) 1 2 3: entgegen dem Uhrzeigersinn S configuration (sinister = left) (2) l (1) Br (3) F H (4) (R)-Brom-chlor-fluor-methan wichtige Bemerkung: (S)-Brom-chlor-fluor-methan Die Deskriptoren R und S bezeichnen das + oder - Vorzeichen der optischen Drehung nicht! 14

15 Diastereoisomerie Anzahl der Stereoisomeren, wenn das chirale Molekül n hiralitätszentren hat: 2 n Enantiomere Enantiomere Diastereomere 15

16 Diasteromere sind keine Spiegelbildisomere Im allgemeinen: mindestens ein hiralitätszentrum muss gleiche, mindestens ein hiralitätszentrum muss entgegengesetzte Konfiguration besitzen 2R,3R 2S,3S 2R,3S 2S,3R Paare der Enantiomeren 2R,3R 2S,3S Diastereomere 2R,3S 2S,3R Physikalische Eigenschaften der Diastereomeren sind unterschiedlich! Löslichkeit, Schmelzpunkt, usw., und auch die optische Drehung! 16

17 Meso-Verbindungen zwei hiralitätszentren mit gleichen Substituenten, mögliche Kombinationen (Stereoisomere): R - R S - S R - S S - R Enantiomerenpaare diese Isomere sind gleich und optisch inaktiv = meso-verbindung +12 o -12 o α D 25 α D 25 Schmp o Schmp o Schmp o 17

18 meso-weinsäure identische Verbindungen Symmetrieebene der meso-weinsäure zwei hiralitatszentren mit gleichen Substituenten, aber mit entgegengesetzter Konfiguration optisch inaktive Moleküle (intramolekulare Kompensation) 18

19 Erste Racematspaltung durch Pasteur (1847) Trennung der Spiegelbild-Kristalle vom racemischem Natrium-Ammonium-Tartrat (kristalline Forme der Enantiomere sind unterschiedlich) 19

20 Trennung der Enantiomeren (Spaltung von Razemgemischen) Grundlage: Überführung der Enantiomeren in ein Diastereomerengemisch mit einem fremden optisch aktiven Hilfsstoff A(+) A(-) B(+) A(+)B(+) A(-)B(+) Gemisch von Diastereomeren Racemgemisch optisch aktiver Hilfstoff Getrennte Diastereomere A(+)B(+) A(-)B(+) Reine Enantiomere A(+) A(-) 20

21 Optisch aktive Hilfsstoffe bei der Razematspaltung Zu razemischen Basen: optisch aktive Säuren, z.b. Weinsäure, Mandelsäure Zu razemischen Säuren: optisch aktive Basen, z.b. Brucine, Strychnin, inchonin oder optisch aktive Alkohole, z.b. Menthol Andere Methode der Razematspaltung - enzymatische Spaltung durch Mikroorganismen - chromatographische Trennung mit chiralen stationären Phasen - Säulenchromatographie: z.b. mit ellulose (Trennmaterial) - Gaschromatographie: chirale Flüssigkeiten als stationäre Phase 21

22 Unterschiedliche biologische Wirkung der Enantiomeren z.b. unterschiedlicher Geruch (Pfefferminzöl) (Kummelöl) z.b. unterschiedliche physiologische Wirkung HO H2 OOH HOO H 2 HO H2N H H NH 2 OH OH keine biologische Wirkung (S)-(-)-DOPA Arznei in der Behandlung der Parkinson-Krankheit 22

23 ontergan-skandal Racemisierung 23

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