Basiswissen Chemie. (als Grundlage für Biologen) Zusammengestellt, geschrieben und übersetzt von B. Bronger, AG Viersen

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1 Basiswissen Chemie (als Grundlage für Biologen) Zusammengestellt, geschrieben und übersetzt von B. Bronger, AG Viersen

2 Inhaltsverzeichnis 4 Anorganische Chemie 4 Materie 4 Elemente 4 Atome 5 Atomgewicht 5 Ordnungszahl / Kernladungszahl 5 Atom - Symbole 6 Isotope 6 Verteilung der Elektronen (Atommodell) 6 Elektronenschalen 6 Die äußere Schale 6 Periodische Tabelle der Elemente 8 Atome 1 12 (Schalenmodell) 9 Ionenbindung 10 Kovalente Bindungen 10 Moleküle 11 Doppel- und Dreifachbindungen 12 Darstellung von Molekülen 12 Polare Atombindungen 14 Wasserstoffbrücken - Bindung 14 Chemische Gleichungen 15 Wichtige Konzepte betreffend kovalenter Verbindungen 15 Energie und kovalente Verbindungen 15 Oxidation Reduktion - Reaktionen 15 Eigenschaften des Wassers 16 Ionische Verbindungen / Salze lösen sich in Wasser 16 Wassermoleküle heften sich an polare Moleküle. 16 Die Temperatur des Wassers ändert sich langsamer als bei anderen Flüssigkeiten. 16 Wasser widersetzt sich der Veränderung zum Festkörper oder zum Gas. 16 Eis ist weniger dicht als Wasser (Dichteanomalie). 17 Ionisierung des Wassers 17 Säure und Basen 17 ph 2

3 18 Organische Chemie, Biochemie 18 Hydrophil und hydrophob 18 Funktionelle Gruppen - Übersichtstabelle 19 Nomenklatur (Namensgebung): 20 Kondensation 21 Hydrolyse 21 Makromoleküle und Monomere 21 Kohlenhydrate 21 Monosaccharide 22 Disaccharide 22 Polysaccharide 22 Stärke und Glykogen 22 Zellulose und Chitin 22 Verdaulichkeit von Zellulose und Chitin 23 Polymerisation 24 Lipide 24 Fette und Öle (Triglyceride) 25 Phospholipide 26 Steroide 26 Wachse 26 Proteine 26 Bedeutung der Proteine 27 Enzyme 27 Aminosäuren 27 Polypeptide 27 Ebenen der Struktur 28 Denaturierung 28 Andere Arten von Proteinen 29 Nukleinsäuren 29 DNA 29 Struktur der DNA 30 Komplementäre Basenpaarung 30 Antiparallel 30 RNA 31 Codons 31 ATP 3

4 Anorganische Chemie Materie hat Masse, Gewicht und beansprucht Volumen. kann in den Aggregatzuständen (=Zustandsformen) fest, flüssig oder gasförmig existieren Reinstoffe sind mit physikalischen Methoden nicht in andere Bestandteile zu zerlegen. Ein Beispiel für einen Reinstoff ist Wasser (H 2 O). Verbindungen können mit chemischen Methoden in andere Reinstoffe zerlegt werden. So kann Wasser in seine Elemente H (Gas) und O (Gas), zerlegt werden, die dann oft andere Eigenschaften haben. Elemente können nicht weiter zerlegt werden. Ein Gemisch besteht aus zwei oder mehreren verschiedenen Reinstoffen. Beispiel: Milch. Sie besteht aus Fett, Proteinen und Wasser. Elemente Das kleinste Teilchen eines Elements ist ein Atom. Elemente sind Substanzen, die nur aus einer Art Atom aufgebaut sind. Es gibt 92 natürlich vorkommende Elemente. Die folgenden Elemente bilden 98% des Körpergewichts aller Organismen: Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor. Atome Atome bestehen aus Protonen, Neutronen, und Elektronen. Helium - Atom 4

5 Protonen und Neutronen befinden sich in einem zentralen Gebiet, dem Kern. Elektronen bewegen sich um den Kern. Die Anzahl der Elektronen ist gleich der Anzahl der Protonen. Es ist genauer, den Raum, der von Elektronen eingenommen wird, als Wolke zu zeigen. Die Elektronen sind wahrscheinlich irgendwo in der Wolke zu finden. Eigenschaften subatomarer Teilchen Masse Ladung Proton ca. 1 u positiv Neutron ca. 1 u keine Elektron 1/1800 u negativ Teilchen mit gleicher Ladung stoßen sich ab. (u= Atommasseeinheit) Atomgewicht Das Atomgewicht ist die Masse der Protonen und Neutronen, denn die Masse der Elektronen ist zu klein, um ins Gewicht zu fallen. Das überwiegende Teil des Atoms besteht aus leerem Raum. Ordnungszahl / Kernladungszahl Die Ordnungszahl ist die Anzahl der Protonen. Alle Atome eines Elements haben die selbe Anzahl. Atome sind neutral, daher ist die Anzahl der Elektronen gleich der Anzahl der Protonen. Atom - Symbole 5

6 Isotope Isotope sind Atome, die die gleiche Anzahl von Protonen haben, aber eine unterschiedliche Anzahl von Neutronen. Drei verschiedene Formen des Wasserstoffs sind unten abgebildet. links: normales Wasserstoff, Mitte: Deuterium, rechts: Tritium Die meisten Isotope sind stabil, doch radioaktive Isotope sind instabil und werden zu stabileren Formen indem sie Strahlung aussenden. Da man diese Strahlung leicht feststellen kann, sind Isotope nützlich bei der Markierung von Substanzen für die Forschung und medizinische Diagnose. Verteilung der Elektronen (Atommodell) Elektronenschalen Die unterschiedlichen Energieebenen werden auch Elektronenschalen genannt. Die erste Schale ist die K Schale, die nächste ist die L, gefolgt von der M, N, usw. Elektronen in der K Schale haben die wenigste Energie. Elektronen die weiter vom Kern sind haben mehr potentielle Energie. Die maximale Anzahl von Elektronen in jeder Schale wird durch die Formel 2n 2 gegeben, wobei N die Schalenzahl ist. Nach dieser Formel ist die maximale Anzahl in jeder Schale 2, 8, 18, 32, usw. Die maximale Anzahl von Elektronen in der letzten (äußeren) Schale ist 8. Die äußere Schale Atome mit einer vollständigen äußeren Schale reagieren nicht. Wenn ein Atom nur eine Schale hat, ist es vollständig mit zwei Elektronen besetzt, die sich paarweise anordnen. Sonst sind Atome nur mit acht Elektronen vollständig, die sich ab dem 4. Elektron ebenfalls paarweise anordnen. Atome mit unvollständigen Schalen reagieren mit anderen auf eine Weise, die es ihnen erlauben, die äußere Schale zu vervollständigen. Atome reagieren, in dem sie Elektronen abgeben, empfangen oder teilen, um eine vollständige äußere Schale zu schaffen (Edelgaskonfiguration). Periodische Tabelle der Elemente Alle Elemente werden in einem System angeordnet, die man das Periodensystem der Elemente nennt. Die waagerechten Reihen nennt man Perioden; deren Atome haben dieselbe Anzahl von Schalen. Die Atome in den Spalten, Hauptgruppen genannt, haben alle dieselbe Anzahl äußerer Elektronen. 6

7 Für eine detailliertere, interaktive periodische Tabelle klicken Sie unten. 7

8 Atome 1 12 (Schalenmodell) Atom H He Kern 1+, , 2 0 Atom Li Be B C Kern 3+, , , , 6 0 Atom N O F Ne Kern 7+, , , , 10 0 Atom Na Mg Al... Kern 11+, , 12 0 usw. +=Protonen, 0=Neutronen Gezeichnet von B. Bronger 8

9 Ionenbindung Ionenbildung ist der Transfer von Elektronen von einem Atom zu einem anderen. Atome, die Elektronen abgegeben oder aufgenommen haben, nennt man Ionen. Der Gewinn oder Verlust von Elektronen bewirkt, dass in einem Atom die sonst übliche gleiche Anzahl von Protonen (+) und Elektronen (-) nicht mehr ausgeglichen ist und sie deshalb eine positive oder negative Ladung haben. Beispiel: Ein Natriumatom (Na) und ein Chloratom (Cl) sind unten abgebildet. Ein einfacher Kreis stellt den Kern (Protonen und Neutronen) der Atome dar. Punkte sollen die Elektronen sein. Das Natriumatom hat eine Summe von 11 Elektronen; ein Elektron ist in der äußeren Schale. Chlor hat eine Summe von 17 Elektronen, wovon sieben in seiner äußeren Schale sind. (Wir wissen die Summe, weil die Anzahl der Elektronen gleich der Anzahl der Protonen ist.) Atome Wenn Natriumchlorid (Na Cl) gebildet wird, wandert ein Elektron von Natriumatom zum Chloratom. Ionen haben eine Ladung und werden mit einem mit einem Plus (+) oder einem Minus (-) Zeichen geschrieben. Zum Beispiel, ein Kalziumatom verliert zwei Elektronen, um ein Kalziumion zu bilden. Das chemische Symbol für ein Kalziumion ist daher Ca ++ oder Ca +2. Die Ionen in einer Verbindung werden wegen ihrer gegensätzlichen Ladungen voneinander angezogen. Diese elektrostatischen Kräfte nennt man Ionenbindung. Die elektrische Anziehung zwischen Natriumionen (+) und Chlorionen (-) erzeugt die regelmäßige (Gitter-) Struktur die unten abgebildet ist. 9

10 Ionische Verbindungen sind stark, und die Ionen können im Wasser getrennt werden.(wird später besprochen). Übung Zeichne ein Kalziumatom. Zeichne ein Chloratom. Verwende Kreise um die Elektronen darzustellen und sage, wie viele Protonen und Neutronen im Kern sind. Zeichne Kalziumchlorid. Kovalente Bindungen Kovalente Bindungen bilden sich, wenn Atome Elektronen teilen. Wasserstoffatome enthalten ein Elektron und ein Proton. Im Diagramm unten haben sich zwei Wasserstoff Atome mit einer einfachen kovalenten Bindung miteinander verbunden. Die zwei Atome teilen jeder ein Paar Elektronen. Moleküle Moleküle sind zwei oder mehr Atome die sich miteinander verbunden haben Ein Molekül ist der kleinste Teil einer Verbindung. 10

11 Beispiel: Methan Das Kohlenstoffatom braucht vier Elektronen, jeder Wasserstoff braucht eines, um die Edelgaskonfiguration zu erreichen. Unten: CH 4 Die Kurzschriftmethode (Summenformel) Methan zu schreiben, ist CH 4. Man kann es auch so schreiben, wie im Diagramm oben Mitte (Strukturformel). Rechts sieht man die dreidimensional Anordnung. Doppel- und Dreifachbindungen In einer Doppelbindung, teilen 2 Atome 2 Paare von Elektronen (4 Elektronen). 11

12 In einer Dreifachbindung, teilen 2 Atome 3 Paare von Elektronen (6 Elektronen). Doppel- und Dreifachbindungen sind stärker als einfache Verbindungen. Darstellung von Molekülen Gerade Linien stellen hier eine kovalente Bindung zwischen zwei Atomen dar. Eine einfache Linie stellt eine Einfachbindung dar, zwei Linien eine Doppelbindung und drei Linien Dreifachbindung. Einige Moleküle mit Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen sind unten abgebildet. Strukturformeln Polare Atombindungen Wenn das bindende Elektronenpaar zwischen den Atomkernen gleich verteilt ist, ist das Molekül unpolar. Polare Moleküle werden gebildet, wenn zwei unterschiedlich große Atome kovalent gebunden sind. Das Molekül ist polar weil die Elektronen von den zwei Atomen nicht zu gleichen Teilen geteilt werden; die Elektronen verbringen mehr Zeit mit dem größeren Atom. In der Zeichnung unten teilt Wasserstoffatom ein Elektronenpaar mit dem Chloratom. Die Elektronen werden nicht gleich verteilt, weil das Chloratom eine viel größere Elektronegativität als Wasserstoffatom hat. 12

13 Ein Wassermolekül (H 2 O) ist ein Beispiel eines polaren Moleküls, das durch polare Bindungen enthält. Die ungleiche Verteilung der Elektronen führt dazu, dass der Sauerstoff eine negative Teilladung aufweist und das Wasserstoffatom eine positive. Das Wassermolekül bezeichnet man auch als Dipol, das heißt, es hat ein negativen und ein positiven Ladungsschwerpunkt, die nicht aufeinander fallen. Die positive Ladung der Wasserstoffatome stößt die beiden Atome auf einen Winkel von 105 Grad ab. 13

14 Wasserstoffbrücken - Bindung Wasserstoffbrückenbindungen sind Wechselwirkungen zwischen Dipolen. Dabei treten Wasserstoffatome mit positiver Teilladung mit freien Elektronenpaaren eines Nachbarmoleküls in Wechselwirkung. Wasserstoffbindungen sind schwach. Die Zeichnung unten zeigt Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen. + und bezeichnen die Teilladungen. Übung Zeichne zwei Atome mit einer einfachen kovalenten Bindung. Zeichne 2 Atome, die mit einer Doppelbindung bzw. mit einer Dreifachbindung verbunden sind. Zeichne zuletzt zwei Atome die durch eine polare Bindung verbunden sind. Benutze beliebige hypothetische Atome. Nachdem die Zeichnungen vollständig sind, identifiziere das Atom. Benutze das Periodensystem falls nötig. Chemische Gleichungen Chemische Gleichungen ähneln mathematischen, da auf beiden Seiten der Gleichung/ Reaktion die gleiche Anzahl von Atomen stehen muss. Da die Anzahl der Atome innerhalb eines Moleküls nicht verändert werden darf, ohne das Molekül selbst zu verändern, muss die Zahl davor angepasst werden. Beispiel: Wasserstoff und Sauerstoff reagieren zu Wasser. Als Formel geschrieben heißt das H 2 + O 2 (beide Gase kommen in der Natur so vor) Welche Formel hat Wasser? H hat 1 freies Elektron, O braucht 2, das neutrale Molekül heißt demnach H 2 O. Die Reaktionsgleichung lautet also vorläufig H 2 + O 2 H 2 O Es fällt auf, dass links 2 O Atome sind, rechts dagegen nur 1. Der erste Ausgleich ist H 2 + O 2 2 H 2 O 14

15 Nun jedoch sind 4 H Atome rechts und nur 2 links. Logischerweise müssen diese mit 2 multipliziert werden. Die neue Gleichung lautet demnach 2 H 2 + O 2 2 H 2 O Die genaue Prüfung zeigt, dass die Anzahl der Atome nunmehr übereinstimmt. Somit ist dies die endgültige Reaktionsgleichung. Wichtige Konzepte betreffend kovalenter Verbindungen Energie und kovalente Verbindungen Energie wird gebraucht, um eine kovalente Bindung zu bilden, und Energie wird freigegeben, wenn eine kovalente Bindung zerbrochen wird. Kovalente Verbindungen können deshalb benutzt werden, um Energie zu speichern. Oxidation Reduktion - Reaktionen Oxidation ist die Abgabe von Elektronen von einem Atom oder Molekül. Als ein Resultat wird Energie freigegeben. Reduktion ist die Aufnahme von Elektronen. Dieser Prozess bedarf der Energie. Oxidation und Reduktion passieren zusammen. Wenn ein Atom oder Molekül oxidiert, muss ein anderes reduziert werden. Beispiel: Na + Cl Na + Cl - - Das Natriumatom wird oxidiert; das Chloratom reduziert. Reaktionen, in denen eine Oxidation und eine Reduktion gleichzeitig stattfindet, sind Redox - Reaktionen. Eigenschaften des Wassers Das Leben entwickelte sich im Wasser. Lebewesen bestehen zu 70-90% aus Wasser. In der Natur ist Wasser ein Lösungsmittel und Partner für viele Arten von chemischen Reaktionen. 15

16 Ionische Verbindungen / Salze lösen sich in Wasser Weil Wassermolekül polar ist, bindet es sich an Ionen und polare Moleküle. Diesen Vorgang nennt man Hydratation. Dabei wird Energie frei. Wenn diese größer ist als die der Ionenbindung, lösen sich die Ionen im Wasser auf. Unten: Die Orientierung der Wassermoleküle hängt von der Ladung des Ions ab. Wassermoleküle heften sich an polare Moleküle. Wassermoleküle neigen dazu, Wasserstoffbrückenbindungen mit polaren Molekülen zu bilden, inklusive anderer Wassermoleküle. Ihre Fähigkeit, frei zu fließen, obwohl sie an andere Moleküle gebunden sind, machen sie zu einem ausgezeichneten Transportmedium. Die Temperatur des Wassers ändert sich langsamer als bei anderen Flüssigkeiten. Man braucht eine verhältnismäßig große Menge Wärmeenergie, um die Temperatur des Wasser zu erhöhen. Normalerweise verursacht hinzugefügte Wärmeenergie in einer Flüssigkeit zunehmende Bewegung der Moleküle. Die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen jedoch leisten Bewegungen Widerstand; nur zusätzliche Wärmeenergie bricht die Bindungen. Diese Energie wird abgegeben, wenn Wasser abkühlt. Diese Eigenschaft schützt Lebewesen vor schnellen Temperaturschwankungen. Wasser widersetzt sich der Veränderung zum Festkörper oder zum Gas. Um 0 kaltes Wasser zu Eis zu verändern, ohne die Temperatur zu ändern, müssen 80 Kalorien/Gramm vom Wasser entfernt werden. Einmal gefroren, wird die weitere Entfernung von Kalorien die Temperatur des Eises senken. Ähnlich müssen 540 Kalorien/Gramm hinzugefügt werden, um Wasser von 100 zu Wasserdampf zu verändern, ohne die Temperatur zu verändern. Einmal verdampft, werden weitere Entfernung von Kalorien die Temperatur des Dampfes heben. Eis ist weniger dicht als Wasser (Dichteanomalie). Wasser ist am dichtesten bei 4 Grad. Wenn es sich erwärmt, nimmt die Dichte ab, da wegen zunehmender molekularer Bewegungen das Volumen steigt. 16

17 Auch beim Abkühlen unter 4 Grad nimmt die Dichte ab. Die normale Bewegung von Wassermolekülen im flüssigen Zustand führt dazu, dass einige Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen brechen. Es ermöglicht ihnen, dichter zusammen gepackt zu werden. Bei Bildung von Eis halten Wasserstoffbrückenbindungen Wassermoleküle weiter entfernt, als sie ohne die Bindungen sein würden. Es bildet sich ein Gitter. Da heißt, dass das Volumen von Eis gegenüber dem flüssigen Wasser zunimmt, was dazu führt, dass Eis weniger dicht ist als Wasser. Deshalb schwimmt Eis auf dem Wasser. Andere Verbindungen sind dichter bei tieferen Temperaturen. Ionisierung des Wassers Wasser neigt dazu, zu ionisieren: H 2 O H + + OH - Es bildet eine gleiche Anzahl von Wasserstoffionen und Hydroxydionen. Der Prozess ist reversibel; Wasserstoffione und Hydroxydionen können sich verbinden, um Wasser zu bilden. Säure und Basen Leitet man H Cl (Chlorwasserstoff) in Wasser ein, so entsteht Salzsäure. Das H Cl - Molekül gibt ein Wasserstoffion an das Wassermolekül ab. Solche Teilchen, die Wasserstoffionen abgeben können, bezeichnet man als Säuren. H Cl ist daher eine Säure. Ein Wasserstoff Atom hat normalerweise nur ein Elektron und ein Proton. Daher ist ein Wasserstoffion letztlich ein Proton. Dieses lagert sich an einem anderen Wassermolekül an und bildet H 3 O + (Hydroniumion). H Cl + H 2 O Cl - + H 3 O + Wenn man NH 3 (Ammoniak) in Wasser gibt, erhält man eine basische Lösung. Bei dieser Reaktion gibt das Wassermolekül ein Proton ab, das vom Ammoniakmolekül aufgenommen wird. Basen sind folglich Teilchen, die Wasserstoffionen aufnehmen können. Reaktion: NH 3 + H 2 O NH OH - Wassermoleküle haben eine leichte Neigung zu dissoziieren, wobei sie sowohl H + als auch OH - bilden, wie unten gezeigt. Wasser ist neutral wenn es ionisiert, weil die gleiche Anzahl von H + und OH - gebildet wird. H 2 O H + + OH - ph Die Konzentration der H + bzw. H 3 O + Ionen in einer Lösung wird der ph genannt. Der ph reicht von 0 bis 14. Eine saure Lösung hat einen ph von weniger als 7. Eine basische hat einen ph, der größer ist als 7. Eine neutrale Lösung hat einen ph von 7. 17

18 Organische Chemie, Biochemie Organische Moleküle sind Moleküle, die Kohlenstoff als Basis haben. Alle Lebewesen enthalten diese organische Moleküle: Kohlenhydrate, Lipide, Proteine, und Nukleinsäuren. Diese Moleküle werden Makromoleküle genannt, weil sie sehr groß sind, tausende Kohlenstoff- und Wasserstoffatome enthalten. Diese vier organischen Verbindungen werden in der zweiten Hälfte dieses Kapitels besprochen. Das Kohlenstoffatom kann vier Bindungen eingehen. Lange Ketten von Kohlenstoffatomen sind verbreitet. Die Ketten mögen verzweigt sein oder Ringe bilden. Hydrophil und hydrophob Polare und ionische Moleküle haben positive und negative Teil-/Ladungen und werden daher von Wassermolekülen angezogen, weil diese auch polar sind. Man nennt sie hydrophil, weil sie mit Wasser interagieren (sich lösen), indem sie Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Nichtpolare Moleküle sind hydrophob ("Wasser fürchtend"). Sie sind nicht wasserlöslich. Nichtpolare Moleküle sind hydrophob. Polare und ionische Moleküle sind hydrophil. Teile eines großen Moleküls mögen hydrophob und andere Teile des gleichen Moleküls mögen hydrophil sein. Funktionelle Gruppen Organische Moleküle haben oft funktionelle Gruppen als Anhängsel. Eine funktionelle Gruppe ist eine Gruppe von Atomen in einer bestimmten Anordnung, die dem ganzen Molekül gewisse Merkmale gibt. Funktionelle Gruppen werden nach der Zusammensetzung der Gruppe benannt. Zum Beispiel, COOH ist eine Carboxyl - Gruppe. Organische Chemiker benutzen den Buchstaben "R" um ein organischen Rest im Molekül abzukürzen. Zum Beispiel, das Diagramm unten kann eine Carbonsäure darstellen. Das "R" kann jeder organische Rest sein. 18

19 Einige funktionelle Gruppen sind polar, und andere können ionisieren. Zum Beispiel, wenn das Wasserstoffion von der COOH - Gruppe entfernt wird, behält das Sauerstoffatom beide Elektronen, die es mit dem Wasserstoffatom teilte und bekommt eine negative Ladung. Das Wasserstoffion, das entfernt wird, lässt sein Elektron zurück. Wenn polare oder ionisierende funktionelle Gruppen an hydrophobe Molekülreste geheftet sind, kann das Molekül hydrophil werden wegen seiner funktionellen Gruppe. Einige ionisierende funktionelle Gruppen sind: -COOH, -OH, -CO, und -NH 2. Übersichtstabelle Endung Name Verbindung Beispiel Formel der Gruppe -OH Hydroxyl- Alkohol Ethanol C 2 H 5 OH -CHO Aldehyd- Aldehyd Formaldehyd HCHO bzw. Methanal -CO Keto- Keton Aceton CH 3 COCH 3 -COOH Carboxyl- Carbonsäure Essigsäure CH 3 COOH bzw. Ethansäure -O- Ether- Ether Diethylether C 2 H 5 OC 2 H 5 -COO- Ester- Ester Methansäure ethylester HCOOC 2 H 5 Nomenklatur (Namensgebung): 1. Was ist die längste C- Kette? Zählen sie die C-Atome ; das ist der Nachname. 2. Dabei gilt: Meth- für 1, Eth- für 2, Prop- für 3, But- für 4, Pent- für 5, Hex- für 6, Hept- für 7, Okt- für 8, Non- für 9, und Dek- für 10 Atome. Die Endsilbe ist an für einfache Verbindungen, -en für Doppelbindungen und in für Dreifachbindungen. 3. Sonderfall: Bei Mehrfachdoppelverbindungen zählen Sie, wie viele davon vorkommen und bauen die Zahl in den Nachnamen ein. Beispiel: Butadien C=C=C-C oder C=C-C=C, 1,3 Butadien. Wenn keine Zahl genannt wird, ist die kleinstmögliche anzunehmen. Zur Beachtung: Die allgemeine Formel für Alkene C n H 2n gilt dann nicht mehr; für jede Extradoppelbindung müssen zwei H- Atome wegfallen. 4. Welche Nebengruppen/Atome sind angehängt? Diese bilden den Vornamen. Einzelne Atome werden namentlich genannt, Gruppen wie Methyl (-CH 3 ) oder Ethyl (-C 2 H 5 ) müssen gelernt werden. 19

20 5. Wo sind sie angehängt? Wählen Sie stets die kleinstmögliche Zahl bei der C- Kette. Beispiel: ist nicht 4 Methyl-Pentan, sondern 2 Methyl-Pentan. (von hinten gelesen) Einfache C- Verbindungen können in alle Richtungen gedreht und gewendet werden, so das folgende Moleküle als identisch zu betrachten sind: (alle 2Methyl-butan). 6. Dies gilt nicht für eine Doppelbindung. Sie ist als fest zu betrachten. Daher gibt es hier den Fall der Cis- Trans- Isomerie. Beispiel Links ist cis 1,2 Dichlorethen, rechts ist trans 1,2 Dichlorethen. 7. Mitunter gehen C - Atome auch eine Ringverbindung ein, so sind z.b. C 6 H 12 als Hexen wie auch Cyclohexan. C=C-C-C-C-C Kondensation Um zwei Moleküle miteinander (wie unten) zu verbinden, muss man zuerst von jedem ein Wasserstoff entfernen. Dies ist notwendig, weil Kohlenstoff maximal vier Bindungen hat und Wasserstoff nur eine. 20

21 In biologischen Systemen werden Makromoleküle oft gebildet, indem rein formal - ein H von einem Atom und OH von dem anderen entfernt wird (siehe Diagramm unten). Das H und das OH verbinden sich zu Wasser. Kleine Moleküle (Monomere) werden daher verbunden, um Makromoleküle durch die Entfernung von Wasser aufzubauen. Das Diagramm unten zeigt, dass Saccharose (ein Zucker) durch eine Kondensationsreaktion von Glukose und Fruktose gebildet werden kann. Energie wird für diese Verbindung benötigt. + H 2 O Glukose plus Fruktose bilden Saccharose (und Wasser). Hydrolyse Dies ist ein Typ von Reaktion, in welcher ein Makromolekül in kleinere Moleküle gespalten mit Hilfe von Wasser wird. Es ist das Gegenteil der Kondensation (oben). Makromoleküle und Monomere Viele Makromoleküle werden aus einfacheren Bausteinen (Monomere) synthetisiert. (siehe auch späteres Kapitel über Polymerisation) Beispiel eines Makromoleküls Polysaccharid (Vielfachzucker) Fett (ein Lipid) Protein Nukleinsäure Monomer Monosaccharid (Einfachzucker) Glycerin, Fettsäure Aminosäure Nukleotid Kohlenhydrate Die allgemeine Formel für Kohlenhydrate ist (CH 2 O) n. Monosaccharide Monosaccharide sind einfache Zucker, die 3 bis 7 Kohlenstoffatome besitzen. Sie können verbunden werden, um Polysaccharide zu bilden. Beispiel: Glucose, Fruktose und Galaktose sind Monosaccharide; ihre Summenformel ist C 6 H 12 O 6. Glukose Fruktose Glucose, Fruktose und Galaktose sind Isomere weil sie sind unterschiedliche Strukturen bei gleicher Anzahl und Art der Atome haben ( siehe Sonderkapitel über Isomere/Nomenklatur). 21

22 Disaccharide Disaccharide bestehen aus 2 Monosacchariden, die miteinander verbunden sind durch eine Kondensationsreaktion. Beispiele: Saccharose (siehe oben, Tabelle Zucker) besteht aus Glukose und Fruktose. Laktose findet man in Milch und enthält Glukose und Galaktose. Die Verdauung von Kohlenwasserstoffen beinhaltet gewöhnlich Hydrolysereaktionen, in welchen komplexe Kohlenwasserstoffe (Polysacharide) zerlegt werden zu Maltose (ein Disaccharid). Maltose wird dann weiter zerlegt, um zwei Glukosemoleküle zu bilden. Polysaccharide Monosaccharide können verbunden sein, um lange Ketten zu bilden, die man Polysaccharide nennt. Stärke und Glykogen Stärke und Glykogen sind Polysaccharide, die Energie speichern. Tiere speichern extra Kohlenwasserstoffe als Glykogen in der Leber und den Muskeln. Zwischen den Mahlzeiten, zerlegt die Leber Glykogen zu Glukose um die Konzentration der Glukose im Blut konstant zu halten. Nach den Mahlzeiten wird Glukose aus dem Blut entfernt und als Glykogen gespeichert. Pflanzen produzieren Stärke. Die Struktur der Stärke ist nur wenig verschieden von der des Glykogens. Glykogen hat viele Seitenverzweigungen; Stärke hat eine sehr lange Hauptkette mit wenigen Seitenverzweigungen. Zellulose und Chitin Zellulose und Chitin sind Polysaccharide die den Organismus stützen und schützen. Die Zellwände der Pflanzen bestehen aus Zellulose. Die Zellwände der Pilze und das Exoskelett der Arthropoden bestehen aus Chitin. In Stärke und Glykogen erlaubt es die Orientierung der Bindungen zwischen den Glukose - Untereinheiten den Polymeren, kompakte Spiralen zu bilden. In Zellulose und Chitin sind die Monosaccharide so miteinander verbunden, dass das Molekül gerade ist. Wasserstoff Bindungen zwischen den langen, unverzweigten Zellulosemolekülen produzieren starke dichte Fasern (Ballaststoffe). Baumwolle und Holz bestehen größtenteils aus Zellulose. Sie sind die Überreste der Zellwände. Verdaulichkeit von Zellulose und Chitin Menschen und die meisten Tiere haben nicht die notwendigen Enzyme, um die Bindungen von Zellulose oder Chitin aufzulösen. Tiere, die das können, haben oft Mikroorganismen in ihren Eingeweiden, die diese für sie verdauen. Ballaststoffe sind aus Zellulose, ein wichtiger Bestandteil der menschlichen Nahrung. 22

23 Polymerisation Bei der Polymerisation sind meist Kohlenstoffverbindungen mit einer Doppelverbindung Ausgangsmaterial. Beliebtes Basismolekül ist Ethen, C 2 H 4. Damit man weitere Moleküle (der gleichen Art) anhängen kann, muss die Doppelverbindung zunächst aufgeklappt werden, d.h. eine Verbindung wird in ihre Elektronen aufgelöst, die dann frei an den Enden hängen und auf weitere Moleküle warten. Ethen vor nach Polymerisation. Die Punkte an den Enden deuten die freien Elektronen an. Eine andere Schreibweise sind Striche. Die eckige Klammer bedeutet, dass die Bausteine innerhalb immer dieselben sind und n - fach fortgesetzt werden können. Polyethen ist der wichtigste Kunststoff und wird zur Herstellung von Tragetaschen, Mülltonnen, Bierkästen o.ä. verwendet. Monomer Polymer Propen Polypropen Verwendung: Haushaltsartikel, Schuhabsätze, Folien, Mülltonnen und Bierkästen Styrol Polystyrol Verwendung: Haushaltsartikel, Elektrogeräte, Joghurtbecher, Verpackung Chlorethen PVC Polyvinylchlorid Verwendung: Platten, Borsten, Folien, Kunstleder, Flaschen, Schläuche 23

24 Lipide Lipide sind Verbindungen, die in Wasser unlöslich sind, aber löslich in nichtpolaren Lösungsmitteln. Einige Lipide funktionieren als Langzeitenergiespeicher. Tierisches Fett ist ein Lipid, das sechsmal mehr Energie pro Gramm speichert als Kohlenwasserstoffe. Lipide sind auch ein wichtige Komponenten der Zellmembranen. Fette und Öle (Triglyceride) Fette und Öle bestehen aus Fettsäuren und Glycerin. Fettsäuren haben eine lange Kohlenwasserstoffkette mit einer Carboxyl - Gruppe. Die Ketten enthalten gewöhnlich 16 bis 18 Kohlenstoffatome. Glycerin enthält 3 Kohlenstoffatome und 3 Hydroxyl - Gruppen. Es reagiert mit 3 Fettsäuren um ein Triglycerid oder neutrales Fettmolekül zu bilden. Dabei entstehen 3 Moleküle Wasser. Fette sind nicht polar und lösen sich daher in Wasser nicht. 24

25 Gesättigte und ungesättigte Fette Gesättigte Fettsäuren haben keine Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen; ungesättigte haben Doppelbindungen. Die Doppelbindungen verursachen eine "Verbiegung" in dem Molekül. Moleküle mit vielen dieser Verbiegungen können nicht so dicht gepackt werden wie gerade Moleküle, also sind diese Fettmoleküle weniger dicht. Als ein Ergebnis schmelzen Triglyceride mit ungesättigten Fettsäuren bei tieferen Temperaturen als jene mit gesättigten Fettsäuren. Zum Beispiel enthält Butter mehr gesättigte Fett als Maisöl, und ist bei Raumtemperatur fest, während Maisöl flüssig ist. Phospholipide Phospholipide haben eine Struktur wie ein Triglycerid, enthalten aber eine Phosphatgruppe an Stelle der dritten Fettsäure. Die Phosphatgruppe ist polar und daher fähig, mit Wassermolekülen zu interagieren. Phospholipide bilden spontan eine Doppelschicht in einer wässrigen Umgebung. Sie ordnen sich so an, dass die polaren Enden zum Wasser orientiert sind und die Fettsäureenden zur der Doppelschicht (siehe Diagramm unten). Im allgemeinen interagieren nichtpolare Moleküle nicht mit polaren Molekülen. Dies kann man sehen, wenn Öl (nichtpolar) mit Wasser (polar) gemischt wird. Die Doppelschicht befähigt die nichtpolaren Fettsäureenden zusammen zu bleiben und dem Wasser auszuweichen. Die polare Phosphatgruppen sind Richtung Wasser orientiert. 25

26 Membranen, die Zellen und viele der Strukturen innerhalb Zellen umgeben, sind primär Phospholipiddoppelschichten. Steroide Steroide haben ein Rückgrat aus 4 Kohlenstoffringen. Cholesterin (siehe Diagramm oben) ist der Vorläufer mehrerer anderer Steroide, inklusive mehrerer Hormone. Es ist auch ein wichtiger Bestandteil der Zellmembranen. Gesättigte Fette und Cholesterin in der Nahrung kann zu Ablagerungen von Fett an der Beschichtung der Blutgefäße führen. Wachse Wachse bestehen aus langen Fettsäureketten, die an einen langkettigen Alkohol gebunden sind. Sie bilden schützende Schichten für Pflanzen und Tiere (z.b. Blattoberfläche, Tierohren). Proteine Bedeutung der Proteine Einige wichtige Funktionen der Proteine sind unten aufgelistet. Enzyme (chemische Reaktionen) Hormones Speicherung (Eiweiß der Vögel, Reptilien; Samen) Transport (Hämoglobin) Muskelaufbau (zusammenziehend) schützend (Antikörper) Proteine auf den Membranen (Rezeptoren, Membrantransport, Antigene) Strukturproteine Toxine (Botulismus, Diphtherie) 26

27 Enzyme Enzyme sind Proteine, die die Reaktionsgeschwindigkeit erhöhen. Beispiel: Die Gegenwart eines Enzyms in der chemischen Reaktion unten verursacht, dass die hypothetischen Stoffe A und B miteinander reagieren, um C zu produzieren. Enzyme haben eine komplementäre (ergänzende) Struktur, an die sich die Ausgangsstoffe (Substrate) anbinden. Dabei wird eine gewisse Spannung erzeugt, die den Reaktionsweg erleichtert. Aminosäuren Aminosäuren sind die Bausteine von Proteinen. Zwanzig Aminosäuren stehen zur Verfügung, um ein Protein zu bauen. (Mindestens 100 AS bilden ein Protein.) Jede hat eine Carboxylgruppe (COOH) und eine Aminogruppe (NH 2 ). Jede Aminosäure ist verschieden durch seinen spezifischen Rest und hat daher seine eigenen einzigartigen Eigenschaften. Einige Aminosäuren sind hydrophob, andere hydrophil. Eine Carboxyl- oder Aminogruppe kann ionisieren (bildet NH + 3 oder COO - ). Die "R" - Gruppe einiger Aminosäuren ist nichtpolar und die "R"- Gruppe anderer ist polar oder sie ionisiert. Aminosäuren werden zusammen gefügt durch eine Peptidbindung. Es ist das Ergebnis einer Kondensationsreaktion zwischen der Aminogruppe einer Aminosäure und der Carboxylgruppe einer anderen. Polypeptide Zwei oder mehr Aminosäuren, die miteinander verbunden sind, nennt man ein Peptid. Eine Kette vieler Aminosäuren bezeichnet man als Polypeptid. Das vollständige Produkt, entweder eine oder mehrere Ketten von Aminosäuren, nennt man ein Protein. Ebenen der Struktur Die große Anzahl geladener Atome in einer Peptidkette führt zur spezifischen Raumstruktur eines Proteinmoleküls, die seine Funktion bestimmt. Die Wasserstoffbrückenbindung innerhalb des Moleküls bewirkt seine Stabilität. Primäre Struktur Primäre Struktur bezieht sich auf die Sequenz der Aminosäuren, die man in einem Protein findet. Das Folgende ist die primäre Struktur einer der Polypeptidketten des Hämoglobins: 27

28 val his leu thr pro glu glu lys ser ala val thr ala leu tyr gly lys val asn val asp glu val gly gly glu ala leu gly arg leu leu val val tyr pro try thr gln arg phe phe glu ser phe gly asp leu ser thr pro asp ala val met gly asn pro lys val lys ala his gly lys lys val leu gly ala phe ser asp gly leu ala his leu asp asp leu lys gly thr phe ala thr leu ser gln leu his cys asp lys leu his val asp pro glu asn phe arg leu leu gly asn val leu val cys val leu ala his his phe gly lys glu phe thr pro pro val gln ala ala tyr gln lys val val ala gly val ala asp ala leu ala his lys tyr his Sekundäre Struktur Die Sauerstoff- oder Stickstoffatome der Peptidbindungen sind fähig, Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasserstoffatomen anderer Peptidbindungen im Molekül einzugehen. Diese Bindung produziert zwei verbreitete Arten der Gestalt, die man in Proteinmolekülen sieht: Spiralen oder gefaltete Platten. Die Spiralen und gefaltete Platten bezeichnet man als die sekundäre Struktur der Proteine. Tertiäre Struktur Tertiäre Struktur bezieht sich auf die unsymmetrische 3-dimensionale Gestalt der Polypeptidkette. Diese Raumstruktur wird durch Bindungen zwischen den R Gruppen der AS stabilisiert. Dabei treten Disulfid Brücken, ionische Bindungen, Wasserstoffbrückenbindungen und van-der- Waalsche Kräfte (elektrostatische Kräfte zwischen unpolaren Resten) auf. Disulfid - Brücken sind kovalente Bindungen zwischen Schwefelatomen in den R - Gruppen zweier unterschiedlicher Aminosäuren. Diese Bindungen sind sehr wichtig, die tertiäre Struktur einiger Proteine zu erhalten. Hydrophobe Reaktionen mit Wassermolekülen sind wichtig bei der Schaffung und Stabilisierung der Struktur der Proteine. Hydrophobe (nichtpolare) Aminosäuren sammeln sich, um Flächen des Protein zu bilden, die keinen Kontakt mit Wassermolekülen haben. Hydrophile Aminosäuren bilden Wasserstoff- Bindungen mit Wassermolekülen wegen der polaren Natur des Wassermoleküls. Die Gestalt eines Proteins ist rund oder faserig. Kugelförmige Proteine enthalten sowohl Spiralen wie Platten. Quaternäre Struktur Einige Proteine enthalten zwei oder mehrere Polypeptidketten, die sich verbinden, um ein einziges Protein zu bilden. Diese Proteine haben eine Quatärstruktur. Zum Beispiel, Hämoglobin enthält vier Polypeptidketten. Denaturierung Denaturierung kommt vor, wenn das Bindungsmuster der Raumstruktur gestört wird. Das die bewirkt, dass sich die Gestalt des Proteins ändert. Diese kann verursacht werden durch Veränderung der Temperatur, des ph-wertes oder der Salzkonzentration. Zum Beispiel verursachen Säuren die Gerinnung der Milch und Hitze die des Eiklars, weil die darin enthaltenen Proteine denaturieren. Wenn das Protein nicht ernsthaft denaturiert ist, kann es seine normale Struktur wieder erlangen. Andere Arten von Proteinen Einfache Proteine enthalten nur Aminosäuren. Verbundene Proteine enthalten andere Arten von Molekülen. Zum Beispiel enthalten Glykoproteine Kohlenhydrate, Nukleoproteine Nukleinsäuren und Lipoproteine Lipide. 28

29 Nukleinsäuren DNA DNA (Desoxyribonukleinsäure) ist das genetische Material. Es speichert Information betreffend der Sequenz der Aminosäuren jedes Proteins. Die Abfolge der Aminosäuren wird benötigt, wenn Proteine synthetisiert werden. Bevor ein Protein synthetisiert werden kann, müssen die Anweisungen in der DNA auf einen anderen Typ Nukleinsäure umgeschrieben werden, der m(essenger) - RNA (Boten RNA) genannt wird. Struktur der DNA Nukleinsäuren bestehen aus Einheiten, genannt Nukleotide, welche aneinander gekettet sind, um ein großes Molekül zu bilden. Jedes Nukleotid enthält eine Base, ein Zucker, und eine Phosphatgruppe. Der Zucker ist Desoxyribose (DNA) oder Ribose (RNA). Die Basen der DNA sind Adenin, Guanin, Cytosin, und Thymin. Die Kohlenstoffatome in einem der Nukleotide unten sind durchnummeriert worden. Das Diagramm unten zeigt, wie Nukleotide miteinender verbunden sind, um eine "Kette" von Nukleotiden zu bilden. DNA besteht aus zwei Strängen, in welcher die Basen eines Stranges über Wasserstoffbrückenbindungen mit den Basen eines anderen Stranges verbunden sind. Die Zucker - Phosphat - Gruppen bilden den äußere Teil des Moleküls, während die Basen Richtung Mitte orientiert sind. 29

30 Der Doppelstrang ist verdreht und bildet eine Struktur, die oft als Doppelhelix bezeichnet wird. Komplementäre Basenpaarung Das Adenin eines Stranges ist immer über Wasserstoffbrückenbindungen mit einem Thymin des anderen gepaart. Ähnlich paart sich Guanin immer mit Cytosin. A-T G-C Antiparallel Das Ende eines einzelnen Stranges, das die Phosphatgruppe hat nennt man das 5 Ende. Das andere Ende mit der freien OH - ist das 3 Ende. Die zwei Stränge eines DNA - Molekül laufen in entgegengesetzte Richtungen. Das sieht man an den 5 und 3 Enden jedes Stranges in dem Diagramm. RNA RNA (Ribonukleinsäure) ist ähnlich wie DNA und ist beteiligt bei der Synthese der Polypeptide und Proteine. Die Tabelle unten ist eine Liste der Unterschiede zwischen DNA und RNA. DNA RNA # Stränge 2 1 Zucker Desoxyribose Ribose Basen A, T, G, C A, U, G, C RNA ist einstrangig (siehe unten). 30

31 Codons Ein Strang der DNA (der kodierende bzw. codogene Strang) wird als Vorlage benutzt, um einen einzelnen Strang mrna zu bilden. Die Basen des mrna Stranges sind komplementär zu den Basen in dem DNA Vorlagen - Strang; er ähnelt dem kodierenden Strang der DNA außer dass die Base Thymin durch Uracil ersetzt wird. Die mrna enthält einen Drei- Buchstaben (Drei-Basen) Kode, der benutzt wird, um die Sequenz der Aminosäuren in dem Polypeptid zu bestimmen, die es kodiert. Zum Beispiel, in dem Diagramm unten ist GUG der Kode für Valin. Die Sequenz der Kodes in der DNA bestimmt daher die Sequenz der Aminosäuren in dem Protein. Jeder Drei - Buchstaben - Kode in mrna ist ein Codon. Es ist der Kode für eine Aminosäure. ATP ATP (Adenosintriphosphat) ist ein Nukleotid, das in Reaktionen zur vorübergehenden Energiespeicherung bzw. Übertragung benutzt wird. Die Energie wird in den Phosphatbindungen des ATP gespeichert. Wenn die Bindungen gebrochen werden, wird die Energie auf ein anderes Molekül übertragen. Normalerweise benutzen Zellen die Energie, die in ATP gespeichert wird, indem sie eine von den Phosphatbindungen lösen und dabei ADP produzieren. Energie wird gebraucht, um ADP + P i zurück zu ATP verwandeln. 31

32 ATP wird kontinuierlich produziert und verbraucht wie unten illustriert. ectures/biochemistry/biochemi.htm Lexikon 32