Eicosanoide. 1. Arachidonsäure. 2. Phospholipase A Cyclooxygenase und ihre Produkte
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- Eleonora Armbruster
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1 Eicosanoide 1. Arachidonsäure 2. Phospholipase A 2 3. Cyclooxygenase und ihre Produkte 3.1 Isoformen 3.2 Hemmstoffe der Cyclooxygenase 3.3 Prostaglandine und Thromboxane 4. Lipoxygenasen und ihre Produkte 4.1 Bildung der Leukotriene 4.2 Wirkungen der Leukotriene 5. Plättchen-aktivierender Faktor
2 Arachidonsäure COOH Arachidonsäure 20:4 (5,8,11,14) 5,8,11,14-Eicosatetraensäure Eicos (gr.) = zwanzig alle Doppelbindungen haben cis-konfiguration Ausgangsverbindung für die Synthese physiologisch aktiver Verbindungen Prostaglandine Thromboxane Leukotriene Eicosanoide
3 Metabolite der Arachidonsäure PL AA Leukotriene Lipoxygenasen (5-LOX, 12-LOX, 15-LOX) Prostaglandin H Synthase (Cyclooxygenase) LTB 4 LTC 4 LTD 4 LTE 4 Prostaglandin H 2 PG I 2 PG D 2 PG E 2 PG F 2α TX A 2
4 Prostaglandin H Synthase (Cyclooxygenase) Katalyse von zwei Reaktionen Cyclooygenase-Reaktion Peroxidase-Reaktion Allgemeine Enzymcharakteristika Dimer zu je 70 kda Häm mit zentralem Eisen als prosthetische Gruppe
5 Isoformen der Cyclooxygenase (COX) COX-1 konstitutiv produziert geringe Mengen an Prostaglandinen und Thromboxanen wichtig für die normale Funktion vieler Stoffwechselvorgänge (Homöostase) COX-2 induzierbar, vor allem in Leukozyten produziert bei Bedarf große Mengen an Prostaglandinen und Thromboxanen Rolle bei Entzündungen (Schwellung, Schmerz)
6 Cyclooxygenase - Hemmstoffe unspezifische Hemmstoffe hemmen sowohl COX-1 als auch COX-2 Aspirin, Indomethacin und viele andere zahlreiche Nebenwirkungen durch Hemmung von COX-1 bei antiinflammatorischer Therapie COX-2 spezifische Inhibitoren Substanzen, die COX-2 wesentlich stärker hemmen als COX-1
7 ynthese von Prostaglandinen und Thromboxanen
8 Biologische Effekte von Prostanoiden PGE 2 Bronchodilatation, Vasodilatation, Hemmung der Cl - -Sekretion im Magen, Antilipolyse im Fettgewebe PGD 2 Bronchokonstriktion PGF2α Bronchokonstriktion, Vasokonstriktion, Konstriktion der glatten Muskulatur TXA 2 Bronchokonstriktion, Vasokonstriktion, Plättchenaggregation PGI 2 Vasodilatation, Zunahme der Gefäßpermeabilität, Hemmung der Plättchenaggregation
9 Gefäßverschlüsse und Thrombozytenaggregation Stimulierte Thrombozyten synthetisieren und sezernieren TXA 2 Aggregation von Thrombozyten vasokonstriktive Wirkung Thrombozyten können auch bei gehemmter TXA 2 -Synthese aggregieren (Thrombin) Endotheliales PGI 2 hemmt Aggregation und Adhärenz von Thrmobozyten am Endothel vasodilatatorische Wirkung Verlängerung von Blutungszeiten durch Acetylsalicylsäure irreversible Hemmung von COX keine Neusynthese von COX in Thrombozyten (kernlose Zellen) neue Thrombozyten, Lebensdauer dieser Zellen: 9-14 Tage im Endothel wird COX neu synthetisiert
10 Entzündungen PGE 2 (EP 2 -Rezeptoren), PGI 2 Vasodilatation und erhöhte Gefäßpermeabilität Schwellung und Exsudate wirken synergistisch mit Histamin und Bradykinin Hyperanalgesie, Verstärkung der Schmerzempfindung bei Berührung Auslösung von Fieber Anwendung COX-2 selektiver Hemmstoffe
11 Ulcera und Prostaglandine PGE 1, PGE 2, PGI 2 hemmen die Magensaftsekretion nach Nahrungsaufnahme oder unter Histamin bzw. Gastrin sie steigern die Schleim- und Bicarbonatsekretion im Magen und Dünndarm sie steigern die lokale Durchblutung PGE und PGF stimulieren die Sekretion von Wasser und Elektrolyten in das Darmlumen (Diarrhö) protektive Rolle für die Magenschleimhaut (aber auch Leber, Herzmuskel) ausgeprägte Effekte auf Darmmotilität Acetylsalicylsäure kann Ulcerationen im Magen und Zwölffingerdarm auslösen
12 Weitere Wirkungen von Prostaglandinen erhöhte PG-Spiegel bei Geburtsvorgang (wichtig für Uteruskontraktion) auch erhöht bei Dysmenorrhö (schmerzhafte Regelblutung) Freisetzung von Renin in der Niere Steigerung des renalen Blutflusses und der Diurese (PGE 2, PGI 2 ) Relaxation der Bronchial- und Trachealmuskulatur (PGE 1 und geringer PGE 2 ) Konstriktion der Bronchien (PGD 2, PGF 2α, TXA 2 ) Prostaglandine haben werden wegen erheblicher Reizwirkung auf Tracheal- und Bronchialschleimhäute und Auslösung eines Hustenreflexes nicht zur Asthmabehandlung eingesetzt
13 Synthese der Leukotriene Bildung von Leukotrien A 4 und HETE durch Lipoxygenasen Catalyzed by 5-Lipoxygenase: COOH 5-HPETE: 5-Hydroperoxy-6,8,11,14- eicosatetraensäure O 2 arachidonate OOH 5-HETE: 5-Hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraensäure COOH H 2 O O 5-HPETE COOH leukotriene-a 4
14 Synthese der Leukotriene Neutrophile, Monocyten, Makrophagen Hydrolase Leukotrien A 4 Eosinophile, Mastzellen + GSH (γ-glu-cys-gly) Glutathion-Transferase
15 Wirkungen der Leukotriene LTB 4 : Chemotaktische Wirkung und Zellaktivierung gegenüber Leukozyten beeinflusst nicht die Gefäßpermeabilität fördert die Adhäsion von Leukocyten an Endothelzellen (dadurch Erhöhung der Gefäßpermeabilität, Ödementstehung und Hyperanalgesie) Cysteinyl-LT Erhöhung der Gefäßpermeabilität postkapillärer Venolen in manchen Gefäßbereichen stark vasokonstriktorisch (LTC 4, LTD 4 ) Kontraktion der glatten Muskulatur in Bronchien und des Magen-Darm-Trakts Bronchialmuskulatur: etwa 1000 mal stärkere Effekte als Histamin LTE 4 wirkt schwächer als LTC 4 und LTD 4, aber länger anhaltend Potenzierung der Effekte durch TXA 2 Magen-Darm-Trakt: Störungen der Mikrozirkulation, Schädigung der Magenschleimhaut
16 Asthma Auslöser von Asthma-Attacken kalte Luft, Staub, starke Dämpfe, körperliche Anstrengung, emotionaler Stress, Zigarettenrauch, Allergene (Pollen, Tiere, Milben, Hausstaub), virale Infekte der Atemwege Medikamente zur Asthma-Behandlung zur Prävention inhalierte Corticosteroide langwirkende Beta-2-Bronchodilatoren zur Therapie von Asthma-Attacken kurzwirkende Beta-2-Bronchodilatoren anticholinerge Bronchodilatoren Theophyllin orale Corticosteroide nichtsteroidale Antiallergika Leukotrien-Blocker
17 Leukotrien-Blocker Zileuton (Zyflo) Hemmstoff der 5-Lipoxygenase Montekulast (Singulair), Zafirlukast (Accolate) Rezeptor-Antagonisten nur Montekulast (Singulair) ist in Bundesrepublik Deutschland zugelassen Einsatz als Kombinationspräparat
18 Plättchen-aktivierender Faktor Platelet activating factor PAF acether PAF Abkömmling von Etherlipiden 1-Alkyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholin Wichtige Wirkungen Aggregation von Thrombozyten (bereits bei mol/l) Mediator von Entzündungsreaktionen beteiligt an der Blutdruckregulation
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