Neue Arzneistoffe in der Pipeline

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1 Neue Arzneistoffe in der Pipeline Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Johann Wolfgang Goethe-Universität Frankfurt am Main Institut für Pharmazeutische Chemie Zentrum für Arzneimittelforschung, Entwicklung und Sicherheit

2 Agenda Fingolimod Ruboxistaurin Dapoxetin S1P-Rezeptor-Modulator Proteinkinase Cβ-Inhibitor SSRI Flibanserin 5-HT 1A -Agonist/5-HT 2A - Antagonist

3 Agenda Melatonin Rivastigmin Dabigatran Rivaroxaban MT-Rezeptoragonist AChE-Inhibitor Thrombin-Inhibitor Faktor Xa-Inhibitor

4 Agenda Fingolimod Sphingosin-1-Phosphat-Rezeptor-Agonist zur Therapie der schubförmig verlaufenden Multiplen Sklerose

5 Multiple Sklerose - Immunpathogenese Autoreaktive T-Zellen im Blut Aktivierung Blut-Hirn-Schranke Adhäsion, Migration Mikroglia Makrophagen Zytokine lokale T-Zell-Aktivierung durch Autoantigene Zytokinsekretion Myelin- Antikörper Komplementaktivierung Demyelinisierung, axonale Läsion 5 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

6 Fingolimod - Charakteristik H 3 C O OH NH 2 COOH OH Myriocin OH H 2 N OH OH H 3 C FTY720 6 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

7 Fingolimod - Charakteristik synthetisches Sphingosin-Analogon Prodrug potenter Agonist an Sphingosin-1-Phosphat- Rezeptoren (Subtypen 1,3,4 und 5) wahrscheinlich funktioneller Antagonist Lymphozyten werden daran gehindert aus Lymphknoten auszutreten 7 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

8 Fingolimod - Charakteristik H 2 N OH OH H 3 C FTY720 (Prodrug) Sphingosinkinase 2 H OH 2 N H 3 C O P OH OH O (S)-FTY720-P NH 2 H 3 C OH Sphingosin OH zum Vergleich NH 2 H 3 C OH O P OH OH O Sphingosin-1-P 8 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

9 Zelluläre Effekte von Fingolimod und S1P Ciba, K. Pharmacology & Therapeutics 108 (2005) Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

10 Fingolimod - Klinik Einfluß auf die Anzahl der Läsionen Kappos et al 2006, N Engl J Med 355: Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

11 Fingolimod - Profil Hemmt die Auswanderung von Lymphocyten aus dem lymphatischen Gewebe Keine Nephrotoxizität, Diabetogenität, Neurotoxizität (vgl. Calcineurin-Inhibitoren) Keine Myelotoxizität Negativ chronotroper Effekt (Bradykardie, transient S1P3-Rezeptoren auf Kardiomyocyten) Kontrahierender Effekt auf die Atemwege Makuladegeneration 11 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

12 Fingolimod - Bewertung Neues (orales) Therapieprinzip Signifikante und schnell einsetzende Verbesserungen im Entzündungsbild der schubförmig verlaufenden multiplen Sklerose und in der Häufigkeit der Schübe Phase III-Studie FREEDOMS (Fingolimod Research Evaluating Effects of Daily Oral therapy in Multiple Sclerosis) Klärungsbedürftige Nebenwirkungen (Atemwege, Herzfrequenz) 12 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

13 Agenda Ruboxistaurin Proteinkinase Cβ-Inhibitor zur Therapie der diabetischen Neuro- und Retinopathie

14 Diabetes und Proteinkinase C-Aktivierung Diabetes Glykosylierungs -Produkte Diacylglycerol- Bildung Oxidativer Stress PKCβ-Aktivierung 14 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

15 Effekte der Proteinkinase Cβ-Aktivierung Proteinkinase Cβ Ruboxistaurin Produktion von VEGF und TGFb Schädigung des Endothels Anstieg der vaskulären Permeabilität Neovaskularisierung Veränderung der Durchblutung der Retina 15 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

16 Effekte der Proteinkinase Cβ-Aktivierung Aktive Gefäßneubildung mit schneller Verschlechterung der Sehschärfe

17 Ruboxistaurin Medizinische Chemie O H N O PKC Subfamilie IC 50 -Wert (nm) N N klassische PKC α 360 β1 4,7 β2 5,9 γ 300 CH 3 O N CH3 kompetitiver Inhibitor neue PKC δ 250 ε 600 atypische PKC ζ > PKCβ: u.a. in Monocyten, Endothel, Retina, Niere, Herz 17 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

18 Ruboxistaurin Pharmakokinetik oral bioverfügbar (65%) Metabolisierung: N-Desmethylruboxistaurin (aktiv) CYP3A4 v.a. biliäre Elimination HWZ: 3,5 (RBX) bzw. 35,6 h (Metabolit) 18 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

19 Ruboxistaurin Klinik Diabetische Retinopathie Ruboxistaurin verlangsamt den Sehverlust Diabetische Neuropathie keine signifikante Verbesserung bei 32 mg/d Diabetische Nephropathie Ruboxistaurin (32 mg/d) reduziert die Albuminurie Nebenwirkungen kardiovaskuläre NW? (AV-Block 1. Grad, Thrombosen) bis jetzt wurden keine ernsten NW beobachtet, die zum Therapieabbruch führten 19 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

20 Ruboxistaurin Bewertung Neuartiges Wirkprinzip Neue Behandlungsoption diabetischer Spätschäden Optimierte Diabetestherapie bleibt vorrangiges Ziel 20 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

21 Lust ohne Grenzen Potenzpillen für Männer und Frauen...Viagra war nur der Anfang. Pharmakonzerne bringen eine Flut hochwirksamer Potenzmittel auf den Markt......Erstmals werden Sexpillen für Frauen getestet......um einen solchen Wunder-stoff zu finden, erforschen Neurowissenschaftler, wie die Lust im Hirn entsteht Februar 2002 DER SPIEGEL Nr. 7

22 Agenda Dapoxetin Selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer zur Behandlung der Ejaculatio präcox 22 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

23 Antidepressiva - Wirkungsmechanismus 23 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

24 Dapoxetin Ein selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer H 3 C CH 3 N O S-Enantiomer deutlich potenter als R-Enantiomer Kurze Halbwertszeit Plasmaspitzenkonzentrationen innerhalb von min Ejakulationsverzögerung ist eine typische NW der therapeutisch eingesetzten SSRIs

25 Pharmakokinetik von SSRIs 25 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

26 Dapoxetin - Klinik IELT (intravaginal ejaculatory latency time) 26 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

27 Dapoxetin - Bewertung Lifestyle-Medikament Kombinierbar mit PDE5-Hemmern UAW: Übelkeit, Durchfall, Kopfschmerzen, Schwindel 27 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

28 Agenda Flibanserin 5-HT 2A -Rezeptor-Antagonist und 5-HT 1A -Rezeptor- Agonist zur Behandlung von Libidostörungen bei Frauen 28 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

29 Hypoactive Sexual Desire Disorder (HSDD) Anhaltender oder wiederkehrender Mangel an (oder Fehlen von) sexuellen Fantasien und Verlangen nach sexueller Aktivität, der starken Leidensdruck oder zwischenmenschliche Schwierigkeiten verursacht. American Psychiatric Association. Diagnostic and Statistical Manual of Mental Disorders: DSM-IV-TR. 4th ed. Arlington, Va; Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

30 Testosteron Intrinsa Zwei unabhängige klinische Phase-III-Studien INTIMATE SM 1 (n= 562) und INTIMATE SM 2 (n=533) 24-wöchige, randomisierte (Placebo oder TTP 300 µg/tag), doppelblinde, multizentrische Phase-III-Studien Simon JA, et al. J Clin Endocrinol Metab 2005;90(9): Buster J. et al., Obstet Gynecol 2005;105; Dünnes, durchsichtiges, ovales Matrixpflaster ständig auf der Bauchdecke getragen 2x/Woche gewechselt 30 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

31 Flibanserin H N N O BIMT 17 N N CF 3 5-HT 2A -Rezeptor-Antagonist/5HT 1A -Rezeptor-Agonist

32 Flibanserin

33 Flibanserin - Bewertung Ursprünglich als schnell wirkendes Antidepressivum entwickelt Phase III-Studien für die Indikation HSDD gestartet Lifestyle-Medikament? 33 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

34 Agenda Melatonin (retardiert) Circadin Hypnotikum zur Monotherapie für die kurzzeitige Behandlung der primären, durch schlechte Schlafqualität gekennzeichneten Insomnie bei Patienten ab 55 Jahren

35 Melatonin Zirkadianer Rhythmus der Produktion Serum-Melatonin Tag Nacht 35 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

36 Melatonin Circadin O O O H N H CH 3 H 3 C O N H CH 3 N H Ramelteon Melatonin Zur Monotherapie für die kurzzeitige Behandlung der primären, durch schlechte Schlafqualität gekennzeichneten Insomnie bei Patienten ab 55 Jahren. Melatonin wird über CYP3A4 abgebaut Dosierung: 2 mg, ein bis zwei Stunden vor dem Schlafengehen, die Dosis muss über drei Wochen aufrecht erhalten werden. 36 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

37 Circadin Verzögert wirkendes Melatoninpräparat Ret. Melatonin verursacht keine Hang-Over Symptome Kein Missbrauchspotenzial Retardiertes Melatonin ist eine interessante Alternative zu den vorhandenen Einschlafmitteln. (A) 37 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

38 Agenda Rivastigmin Exelon Transdermales Pflaster zur Behandlung der leichten bis mittelschweren Alzheimer-Demenz

39 Alois Alzheimer ( )

40 Die Akte Auguste D. Wie heißen Sie? Auguste Familienname? Auguste Wie heißt Ihr Mann? Ich glaube Auguste Ihr Mann? Ach so, mein Mann.. (26. November 1901)

41 Antidementiva Acetylcholinesterase-Inhibitoren (AChE-I) Ginkgo-biloba-Trockenextrakt (EGb 761) NMDA-Rezeptor-Antagonisten Calcium-Antagonisten Nootropika

42 Cholinesterase-Hemmer

43 Exelon Pflaster Zur Behandlung von leichten bis mittelschweren Formen der Alzheimer Demenz Zur Behandlung von leichten bis mittelschweren Formen der Alzheimer Demenz im Zusammenhang mit einer Parkinson-Erkrankung Zwei Pflasterstärken (4,6 mg/24 h; 9,5 mg/24 h) Mindestens vier Wochen Therapie mit der niedrigen Dosis 43 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

44 Pflasteraufbau 44 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

45 Pharmakokinetik 45 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

46 Verträglichkeit 46 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

47 Fazit Innovative Arzneiform Klinische Ebenbürtigkeit mit Kapselpräparat Bessere Verträglichkeit Bessere Compliance 47 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

48 Agenda Dabigatran Direkter Thrombin-Inhibitor

49 Therapie mit Antikoagulanzien Direkte Antikoagulanzien Heparin (HMWH + LMWH) Heparinoide Hirudin Indirekte Antikoagulanzien Vitamin K-Antagonisten (Coumarine) 49 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

50 Ablauf der Blutgerinnung (I) Intrinsisches Aktivierungssystem Kontakt mit der Wundoberfläche Extrinsisches Aktivierungssystem Gewebekontakt PK XIIa KK XII HMWK XI Ca 2+ XIIa IX Pl HMWK XIa Ca 2+ Pl IXa Gewebethromboplastin IIIa XIIa VIII IIa VIIIa X Ca 2+ Pl Xa III VIIa Ca 2+ Pl X VII 50 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

51 Ablauf der Blutgerinnung (II) gemeinsame Aktivierungsschritte Thrombinbildung V IIa Va II IIa Fibrinbildung Prothrombin XIII I Fibrinogen IIa Thrombin XIIIa Ia Fibrin Fibrin stabil vernetzt Steinhilber, Schubert-Zsilavecz, Roth (2005) Medizinische Chemie Targets und Arzneistoffe 51 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

52 Dabigatran - Struktur Leitstruktur: D-Phe-Pro-Arg H 3 C O O N N O N N CH 3 N H Dabigatran-Etexilat (BIBR 1048) (Prodrug) NH N H O O Esterasen CH 3 HO O N N O N N CH 3 Dabigatran (Wirkform) N H NH NH 2 52 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

53 Dabigatran und Melagatran - Vergleich HN N H O N O H N O OH NH 2 Melagatran a.h., Hepatotoxizität H 2 N HN H N N N H 3 C O N N O OH Dabigatran 53 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

54 Dabigatran kompetitiver Thrombininhibitor hemmt freies und Fibrin-gebundenes Thrombin K i -Wert, humanes Thrombin = 4,5 nm K i -Wert, humanes Trypsin = 50 nm 54 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

55 Dabigatran - Pharmakokinetik oral bioverfügbar (Dabigatran-Etexilat) schnelle Umwandlung in Dabigatran tmax ~ 6h wird nicht über das CYP-System metabolisiert HWZ: 8 h bei einmaliger Anwendung 17 h bei wiederholter Anwendung Bioverfügbarkeit wird nicht durch die Nahrung beeinflusst Metabolismus: Konjugation mit Glucuronsäure 55 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

56 Kriterien für Antikoagulanzien zur Thromboseprophylaxe 1. Sicherheit (geringe Blutungsgefahr) 2. Wirksamkeit 3. Bequemlichkeit (orale Bioverfügbarkeit) 56 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

57 Dabigatran - Klinik Indikation: Prävention thromboembolischer Erkrankungen nach orthopädischen Eingriffen Dosierung: 1 x 220 mg (Phase III, RE-MODEL) oder 2x 150 mg (Phase II, BISTRO II) Ergebnis: Dosis-abhängige Verlängerung der Thromboplastinzeit Sicherheit und Wirksamkeit vergleichbar mit Enoxaparin (BISTRO II) 57 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

58 Dabigatran - Fazit Interessante Alternative zu Heparinen zur Thromboseprophylaxe wegen der oralen Bioverfügbarkeit 58 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

59 Agenda Rivaroxaban Faktor Xa-Inhibitor zur Prävention venöser Thromboembolien (VTE)

60 Ablauf der Blutgerinnung (I) Intrinsisches Aktivierungssystem Kontakt mit der Wundoberfläche Extrinsisches Aktivierungssystem Gewebekontakt PK XIIa KK XII HMWK XI Ca 2+ XIIa IX Pl HMWK XIa Ca 2+ Pl IXa Gewebethromboplastin IIIa XIIa VIII IIa VIIIa X Ca 2+ Pl Xa III VIIa Ca 2+ Pl X VII 60 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

61 Rivaroxaban Xarelto O O N N O O H N S Cl O 61 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

62 Rivaroxaban kompetitiver Faktor Xa-Inhibitor Oral applizierbar K i -Wert, humaner Faktor Xa = 0,4 nm tmax ~ 1 h HWZ: 9 h bei Monotherapie 8 h in Kombination mit ASS 62 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

63 Rivaroxaban - Klinik Indikation: Prävention thromboembolischer Erkrankungen nach Kniegelenkersatzoperationen Dosierung: 10 mg/die Rivaroxaban oder alternativ 40 mg/die Enoxaparin s.c. ; 10 bis 14 Tage nach der Operation (Phase III, RECORD), 2531 Patienten Endpunkte: DVT, nicht tödliche Lungenembolien, Sowie Tod jeder Ursache 63 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

64 Rivaroxaban - Klinik Indikation: Prävention thromboembolischer Erkrankungen nach Kniegelenkersatzoperationen Dosierung: 10 mg/die Rivaroxaban oder alternativ 40 mg/die Enoxaparin s.c. ; 10 bis 14 Tage nach der Operation (Phase III, RECORD), 2531 Patienten DVTs, nicht-tödliche Lungenembolien und Tod traten bei 9,7% der Rivaroxaban-Patienten auf, im Vergleich zu 18,9% bei Enoxaparin-Patienten 64 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

65 Rivaroxaban - Fazit Interessante Alternative zu Heparinen zur Thromboseprophylaxe wegen der oralen Bioverfügbarkeit 65 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

66 Vielen Dank

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