Antiinfektiva Vorlesung für Naturwissenschaftler

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1 Antiinfektiva Vorlesung für Naturwissenschaftler Prof. Dr. J. Klein Goethe-Universität Frankfurt FB 14 Pathogene Mikroorganismen Viren Impfungen; Chemotherapeutika bei Herpes, AIDS, Hepatitis, Grippe Bakterien Kokken, Darmbakterien, Mykobakterien u.v.a. Pilze Soor, Nagelmykosen, systemische Infektionen Einzeller (z.b. Plasmodien) Würmer (z.b. Schistosomen) Geschichte der Antibiotika Einleitung: Die drei Teilnehmer der Behandlung von Infektionen Seit 1850: Beschreibung von Mikroorganismen als Krankheitserreger Seit 1900: Chemotherapie (P. Ehrlich); 1936 Sulfonamide aus Azofarbstoffen ff Ca. 1925: Idee der Antibiose (A. Fleming) Nach 1945: systematische Suche nach Antibiotika und syst. Derivatisierung (Umezawa, Waksman u.v.a.) Einteilung der Bakterien pathogen / nicht pathogen Störung des Gleichgewichts physiologischer Flora Translokation in anderes Kompartiment des Organismus Verminderte körpereigene Abwehr aerob / anaerob gram-positiv / gram-negativ Kokken / Stäbchen / Atypische Erreger Aerob Gram + Staphylokokken Streptokokken Enterokokken Gram- E. coli Pseudomonas Proteus Haemophilus Neisserien Anaerob Clostridien Bacteroides Paul Ehrlich s Prinzip der selektiven Toxizität Antibiotika sind Substanzen, die in therapeutischen ti h Konzentrationen ti selektiv den Mikroorganismus schädigen, ohne auf den Wirtsorganismus toxisch zu wirken. 1

2 Unterscheidung Mensch und Bakterium Aufbau der Zellwand Mensch Bakterium Typ Eukaryont Prokaryont Zellkern Vorhanden Fehlt Chromosomen mehrere Ringförmig, Plasmide Spindelapparat Vorhanden Fehlt Zellorganellen Vorhanden Fehlen Ribosomen 80 S (60+40) 70 S (50+30) Zellmembran Sterine Keine Sterine Zellwand Fehlt Vorhanden Zellatmung Mitochondrien (Enzyme) Zellmembran (Funktion) Lipopolysaccharide Porin Lipid A äußere Membran Periplasma Gram- Schleimkapsel Zellwand Mureinschicht Zellmembran β-lactamasen Gram+ Mureinschicht I netzartiges Biopolymer aus Peptidoglykanen Mureinschicht II Längsvernetzung: Polysaccharid-Stänge: Peptidoglykan- Ketten-Synthese innerhalb der Zelle Auswärtstransport über C55- Carrier-Lipid durch die Membran N-Acetylmuraminsäure Glycin-Interpeptidbrücke N-Acetylglucosamin AS des Tetrapeptids N-Acetylglucosamin 1,4-β-glykosidisch N-Acetylmuraminsäure Grundstruktur des Mureins von Staphylococcus aureus Mureinschicht II Penicilline Wirkmechanismus Quervernetzung: Oligopeptid-Ketten Interpeptidbrücke N-Ac-Mur L-Ala D-Glu L-Lys D-Ala Gly D-Ala Gly Gly Gly Gly Strukturähnlichkeit: Penicillin D-Alanyl-D-Alanin N-Ac-Mur L-Ala D-Glu L-Lys D-Ala Gly Gly Gly Gly Gly Verknüpfung über Transpeptidierung Suizidsubstrat Eingriff in die Transpeptidierungsreaktion: Irreversible Bindung an die Aminosäure Serin des Enzyms Transpeptidase Vernetzung bleibt aus instabile Zellwand Bakterium platzt 2

3 Penicilline parenteral Penicilline Stammbaum Benzylpenicillin Ind: akutes rheumatisches Fieber, Gonorrhö, Syphilis, Milzbrand Kinetik: Säurelabil, nicht Penicillinase-stabil t 1/2 30 min Wirkungsverlängerung durch Salze (Procain-, Clemizol-, Benzathin-) i.m. Sekretion renal über Säurecarrier gewonnen aus Penicillium notatum Benzylpenicillin 6-Aminopenicillansäure aus Penicillium chryogenium Längere Wirkung Orale Gabe Penicillinase-stabil Wirksam gegen Enterokokken Bessere Resorption Wirksam gegen Pseudomonaden, Enterobakterien, Enterokokken Benzylpenicillin- Salze mit org. Basen Phenoxymethyl- Penicillin, Propicillin Oxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin Ampicillin Amoxicillin Bacampicillin Mezlocillin, Piperacillin Oralpenicilline Propicillin Phenoxymethylpenicillin Ind.: Streptokokken-Infekte Prophylaxe: Scharlach, Endokarditis, Rezidive des rheumatischen Fiebers Kinetik: höhere Säurestabilität, nicht lactamasefest Aminopenicilline Ampicillin, Bacampicillin Amoxicillin hohe Resistenzraten Ind: Infektionen von Atem-, Harn-, Gallenwegen, Mittelohr, Keuchhusten Kinetik: Resorption: 50 / 80 %, tlw. biliäre Sekretion, nicht Penicillinase-stabil KI: infektiöse Mononukleose (=Pfeifer sches Drüsenfieber, Viruserkrankung): Hautexanthem nach 5-10 Tagen Acylaminopenicilline Mezlocillin Piperacillin Ind: Proteus-Infektionen M: + Enterokokken P: + Pseudomonas oft in Kombination mit Aminoglykosid Kinetik: säurelabil, Penicillinase-labil Überlegungen zur Auswahl des Antibiotikums Keimspektrum Jedes Antibiotikum wirkt nur gegen bestimmte Keime Resistenzlage P i ä d k dä ( b )R i t Primäre und sekundäre (erworbene) Resistenz Bakteriostase oder Bakterizidie Bakterizide Mittel besser bei Immunschwäche Unerwünschte Wirkungen Allergien, biologische NW, Substanzwirkungen, Eignung bei Schwangerschaft etc. 3

4 Klinik: das Antibiogramm zur Bestimmung des Wirkspektrums Resistenz und ihre Mechanismen Empfindlichkeit des Erregers auf ein Antibiotikum testen: Bestimmung der minimalen Hemmkonzentration Penicillin Resistenzmechanismen Beta-Lactamase-Inhibitoren Clavulansäure β-lactamase (Serinprotease) Additionsprodukt langsame Hydrolyse Bakteriozidie und Bakteriostase Übersicht Penicilline Wichtige P. im ambulanten Bereich: Oralpenicilline und Aminopenicilline Infektionen des Respirations- bzw. Urogenitaltrakts Breitspektrumpenicilline meist parenteral bei klinischen Infektionen Große therapeutische Breite; Hauptproblem ist Allergie (anaph. Schock 1:2.000; Letalität 10%) Gastrointestinale Störungen, Urtikaria, pseudoallerg. Exanthem Kinetik: wenig Metabolismus, geringe Verteilungsvolumina. Kurze Wirkdauer durch renale Sekretion (30-60 min) 4

5 β-lactam-antibiotika Übersicht Cephalosporine Bakterizid auf proliferierende Keime, kaum/nicht intrazellulär wirksam, nicht ZNS-gängig, selektive Wirkung auf Bakterienenzyme (PBP) große therapeutische Breite Übersicht Cephalosporine Take a break! Oralcephalosporine im ambulanten Bereich Ähnliche Wirkspektren wie z.b. Amoxicillin (+ Clavulansäure) Bei Infektionen des Respirations- bzw. Urogenitaltrakts Etwas teurer als Penicilline, z.t. Kreuztoleranz u. Kreuzallergie Parenterale Cephalosporine Hauptsächlich in der Klinik verwendet, z.b. als Breitspektrum- Kombination mit Aminoglykosiden Wichtigste UAW: Allergie Zusätzlich gastrointestinale Störungen, Nephrotoxizität Kinetik: ähnelt Penicillinen, HWZ meist 2-4 h Eingriff in die Proteinsynthese Aminoglykoside m-rna Blockade Initiationskomplex Linezolid Translokation Tetracycline Aminoglykoside Chloramphenicol Streptogramine Blockade Akzeptorposition Ablesefehler Transpeptidierung Makrolide Lincosamide Wirkspektrum: breit, aber Haupts. Gramneg. Keime nur extrazelluläre Keime (hydrophile nur extrazelluläre Keime (hydrophile Substanzen) kein Eindringen in Körperzellen bei oraler Gabe nur lokal wirksam wegen fehlender Resorption 5

6 Aminoglykoside: z.b. Gentamicin Erstes Mittel: Streptomycin (gegen Tbc.) Antibiotika mit breitem Wirkspektrum, v.a. im gram-neg. Bereich Indikationen: systemisch gegen Sepsis, Osteomyelitis u.v.a. In Kombination mit einem β-lactam Lokal bei Infektionen von Knochen/ Weichteilen, Haut, Augen UAW: Ototoxizität bis zur Taubheit; Nephrotoxizität (Kumulationseffekt) Kinetik: i.v. Kurzinfusionen, einmal täglich, 3-5 mg/kg. Renale Elimination, HWZ ca. 2h Penetration der Aminoglykoside (in gramnegativen Bakterien) Gentamicin Amikacin 2-Desoxystreptamin Tetracycline: Doxycyclin Makrolide und Ketolide Wirkung: breit aber bakteriostatisch, 200 mg/d Atem- und Harnwegsinfekte, Borreliose u.v.a. auch intrazelluläre Keime, atyp. Pneumonien auch Protozoen (P. falciparum, Malaria) Resistenz: recht häufig g( (durch Einsatz in Tierfutter); plasmidcodiert; Auswärtstransport (H + /Tetracyclin- Antiporter), mod. Bindungsstelle Anwendung: oral, gute Resorption, lange HWZ 12-18h Achtung: nicht mit Milch einnehmen UAW: GI (Diarrhö), Hepatotoxizität, Ulzera (Speiseröhre), Photosensibilisierung KI Schwangerschaft, Kinder bis 8 J. (Zahnschäden) Topoisomerasehemmer als Antibiotika Gyrasehemmer: Fluorchinolone Synthetische Hemmstoffe der bakteriellen Gyrasen Hemmen supercoiling (Verdrillung der bakt. DNA) und die DNA- Replikation, wirken dadurch konz.abhängig bakterizid Topoisomerase II und IV 1. Generation (Nalidixinsäure) früher zur Therapie unkompl. Harnwegsinfekte 6

7 Fluorchinolone Wirkung: breites Spektrum, (noch) wenig Resistenzen, partielle Kreuzresistenz innerhalb der Gruppe Substanzen: Norfloxacin (Harnwegstherapeutikum) Ciprofloxacin, Ofloxacin/ Levofloxacin (breit anwendbar) Moxifloxacin (3. Gen.), nützlich für Pneumonien Kinetik: alle peroral wirksam, Komplexe mit Mg und Al gute Gewebegängigkeit (hohe V d ), auch intrazelluläre Erreger HWZ um 3-6 Stunden (Moxifloxacin 12 h) Gyrasehemmer Risiken UAW: GI-Beschwerden (bis zu 15%), dosisabh. Übelkeit und Erbrechen Tendopathien (Schädigung des Gelenkknorpels) Ciprofloxacin wohl am unbedenklichsten ZNS-Störungen: erhöhte Erregbarkeit durch Hemmung GABAerger Übertragung; manchmal Benommenheit Photosensibilisierung Kontraindikationen: Schwangerschaft und Kinder (<18Jahre) Schädigung des Gelenkknorpels in der Wachstumsphase Folsäureantagonisten Hemmstoffe der Biosynthese von DNA-/RNA-Bausteinen Sulfonamide Kompetition 7,8-Dihydrofolsäure Hemmung Mensch: Nahrung Diaminobenzylpyrimidine p-aminobenzoesäure 5,6,7,8-THF: C1-Überträger Purin-/ Pyrimidin- Basen-Synthese Sulfonamide p-aminobenzoesäure H 2 N H 2 N Sulfanilamid COOH SO 2 NH 2 Strukturelle Ähnlichkeit: Kompetition! Oral wirksam, gute Resorption, HWZ h (Sulfomethoxazol) Wirkung: u.a. Chlamydien, Pn. carnii, T. gondii, Plasmodien bakteriostatisch Indikationen: Harnwegsinfekte in Kombination mit DHF- Hemmer Viele Infektionen durch Parasiten (Malariaproph.) Kombinationspräparate Cotrimoxazol Sulfamethoxazol/Trimethoprim 5:1, 20:1 am Wirkort synergistisch: bakterizid, Standardtherapie bei unkomplizierten Harnwegsinfektionen Wirkung, Wirkspektrum, Resistenz Interaktionen: Verdrängung von Bilirubin, Phenprocoumon, Glibenclamid aus Plasmaeiweißbindung KI: Gravidität, Stillperiode, Neugeborene (Kernikterus) Cotrimoxazol bei Schwangeren offenbar harmlos Sulfonamide Risiken & Interaktionen UAW: (häufig) GI-Beschwerden (häufig) Photosensibilisierung, Exantheme (selten) Blutbildschäden, auch durch Trimethoprim; (sehr selten) Stevens-Johnson- Lyell-Syndrom (schwere Hautreaktionen, toxische epidermale Nekrolyse, Syndrom der verbrühten Haut) Viele Arzneistoffe: Hydantoine (Phenytoin), Pyrazolone, Allopurinol u.v.a. 7

8 Sulfonamide Risiken & Interaktionen Tuberkulose UAW: (häufig) GI-Beschwerden (häufig) Photosensibilisierung, Exantheme (selten) Blutbildschäden, auch durch Trimethoprim; (sehr selten) Steven-Johnson-/ Lyell-Syndrom (schwere Hautreaktionen) Früh-/ Neugeborene: Hyperbilirubinämie durch Verdrängung aus Plasmaeiweißbindung Nephrotoxizität (Auskristallisation, saurer Harn!) Interaktionen: Verdrängung von Phenprocoumon, Glibenclamid aus PEB Abschwächung der Wirkung durch Procain KI: Gravidität, Stillperiode, Neugeborene Cotrimoxazol bei Schwangeren offenbar harmlos Mykobakterien sind langsam wachsende Erreger (Tb, Lepra); Teilungszeit 15-20h Hydrophobe Wachsschicht Wachsen intrazellulär Sauer, anaerobes Milieu im Tuberkulom 6-24 Monate Behandlungszeit Schnelle Resistenzentwicklung: Kombitherapie! Tuberkulostatika Isoniazid (INH) Hemmt Synthese der Mykolsäuren (NAD, B6) Neuritis, Hepatotoxizität; Polymorphismus NAT2 Rifampicin Hemmt RNA-Polymerase, bakterizid auch gegen ruhende Erreger Hepatotoxizität, starker CYP-Induktor Ethambutol WM unklar. Cave: Optikusatrophie! Pyrazinamid Gegen intrazelluläre Erreger, Hepatotoxisch, Gicht 8

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