Die Chemie der Orange

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1 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Philipps-Universität Marburg Fachbereich 15 Chemie Übungen zum Experimentalvortrag Leitung: Prof. Bernhard Neumüller, Dr. Philipp Reiß Protokoll zum Experimentalvortrag C Die Chemie der range von Meike Griesel Sylvester-Jordanstraße Marburg vom Vortrag am im Wintersemester 2009/2010 1

2 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Inhaltsverzeichnis 1. Einleitung Seite 3 2. Inhaltsstoffe Seite Limonen Seite Demo 1: Isolation von Limonen Seite Versuch 1: Mischverhalten von Limonen Seite Versuch 2: omierung von Limonen Seite Fruchtsäuren: Citronensäure Seite Demo 2: Isolation von Citronensäure Seite Versuch 3: Nachweisreaktionen für Citronensäure Seite Demo 3: DC von Fruchtsäuren Seite Versuch 4: Polyester aus Citronensäure Seite Vitamin C Seite Versuch 5: Gehaltsbestimmung von Vitamin C Seite Versuch 6: Reduktionsmittel Ascorbinsäure Seite Schulrelevanz Seite Literaturverzeichnis Seite Bildquellennachweis Seite 31 2

3 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel 1. Einleitung Der rangenbaum hat den lateinischen Namen Citrus sinensis und ist ein Baum, der acht bis fünfzehn Meter hoch werden kann. Der rangenbaum ist eine immergrüne Pflanze, dessen Blätter oval zugespitzt und ledrig sind. Die Blüten des Baumes sind weiß und duften stark. Sie können einzeln oder in Dolden an den Ästen hängen. Die Blüten bestehen aus fünf miteinander verwachsenen Kelchblättern und fünf weißen Blütenblättern. In der Regel blüht der rangenbaum das ganze Jahr und ist vom Nährstoffbedarf sehr anspruchslos. Der rangenbaum ist in der Lage ohne Fremdbestäubung Früchte zu bilden. Die Früchte sind rund oder breit-oval (Nowak, 113). Es gibt drei auptsorten des rangenbaumes. Die Blondorange ist die wichtigste Art der range. Blondorangen werden hauptsächlich im Mittelmeerraum und in den USA angebaut. Navalorangen sind ursprünglich in asilien gezüchtet worden und zeichnen sich durch die Ausstülpung an der Spitze aus. Bei der Blutorange ist das Fruchtfleisch rot gefärbt und bei einigen Sorten ist außerdem auch die Schale rötlich gefärbt (113). 4 Die erkunft des rangenbaumes wird in Südchina und Indochina vermutet. Die ursprüngliche erkunft konnte nicht so leicht festgestellt werden, da der rangenbaum schon in vorchristlicher Zeit bis in den Vorderen rient bekannt war und angebaut wurde. In Europa hielt der rangenbaum Einzug an die europäischen Adelshöfe im 15. und 16. Jahrhundert. In Europa galt er lange Zeit als Zierpflanze und es kam zum Bau von rangerien. eute ist der rangenbaum eine weltweit bedeutende Nutzpflanze in warmen Ländern. Der rangenbaum wird auf allen fünf Kontinenten angebaut. Die heutigen auptanbaugebiete sind asilien, die USA, Mexiko und Indien (114). Die Frucht des rangenbaumes ist von einer etwa fünf Millimeter dicken Schale umgeben, die in warmen Regionen der Erde eine eher grünliche oder gelbliche Farbe hat, in kalten Regionen färbt sich die Schale der Frucht orange. Die weiße Albedo, die die Frucht unter der Schale umhüllt, ist dünn und

4 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel schwer vom Fruchtfleisch zu trennen. Das Fruchtfleisch ist in der Frucht in zehn bis vierzehn Segmente unterteilt, die so genannten Spalten. In jeder Spalte können sich bis zu vier Kerne befinden. De Kerne sind weiß und haben eine länglich ovale Form. Der Geschmack der Frucht reicht von aromatisch süß bis säuerlich süß (114). 2. Inhaltsstoffe der range Der auptbestandteil des Fruchtfleisches der rangen ist Wasser. In 100 g Fruchtfleisch sind 85,7 g Wasser enthalten. Dieser hohe Wassergehalt ist der Grund dafür, dass sich aus rangen einfach Saft pressen lässt (Fachdidaktik Biologie, UD, ). Die range hat den zweitgrößten Vitamin C Anteil unter den Citrusfrüchten. So enthalten 100 g Fruchtfleisch durchschnittlich etwa 49 mg Vitamin C. Zwei rangen decken den Tagesbedarf an Vitamin C, der bei Erwachsenen zwischen 75 und 100 mg liegt (Nuhn, 60). Andere Vitamine in der range sind die Vitamine B 1 und B 2. Ein geringer Bestandteil in der range sind Minerale, wie Kalium, Calcium oder Phosphor. In 100 g Fruchtfleisch sind außerdem etwa 1,6 g Ballaststoffe enthalten, die verdauungsförderend wirken (Christian Stobitzer, ). Den zweitgrößten Bestandteil in der range bilden die Kohlenhydrate. Zu den Kohlenhydraten in einer range zählt neben der Fructose auch die Stärke. Außerdem sind in der range Eiweiße und Fette enthalten (Fachdidaktik Biologie, UD, ). Wasser: 85,7 g Mineralstoffe: 0,48 g Eiweiß: 1,0 g Fruchtsäuren: 1,13 g Fett: 0,2 g Vitamin B1: 0,079 mg Kohlenhydrate: 8,25 g Vitamin B2: mg Ballaststoffe: 1,6 g Vitamin C: 49,4 mg Die range hat durch ihre Inhaltsstoffe Einfluss auf das Wohlbefinden des Menschen. Die range soll das Immunsystem stärken und den Stoffwechsel ankurbeln. Vitamin C sorgt für gutes Bindegewebe und erhöht die Aufnahmefähigkeit von Eisen aus der Nahrung. Bei Erkältung und im Winter wird gerne heißer rangensaft getrunken, er lindert die 4

5 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Beschwerden und sorgt dafür, dass der Körper schwitzen kann. Die range hat einen Nährwert von etwa 40 Kilokalorien und ist somit ein Nahrungsmittel, was bei Diäten bedenkenlos gegessen werden kann. Für Menschen mit einem säureempfindlichen Magen ist der übermäßige Verzehr von rangen nicht zu empfehlen. Menschen, die an Neurodermitis erkrankt sind, sollten auf den Verzehr ebenfalls verzichten, da sich die Symptome durch Verzehr von rangen verschlimmern können (Christian Stobitzer, ). In meinem Experimentalvortrag bin ich auf drei Bestandteile der rangenfrucht näher eingegangen. Im Fruchtfleisch habe ich mich auf die Bestandteile Fruchtsäuren, im Besonderen Citronensäure, und Vitamin C konzentriert. Außerdem habe ich einen Bestandteil der Schale näher beleuchtet das Limonen Limonen Limonen gehört zu der Naturstoffklasse der Terpene. Terpene sind aus Isopren-Einheiten aufgebaut und können acyclisch, cyclisch oder bicyclisch sein. Monoterpene bestehen aus zehn Kohlenstoffatomen, Sesquiterpene sind aus 15 Kohlenstoffatomen aufgebaut und Diterpene aus 20. Limonen ist ein cyclisches Monoterpen mit zwei Enantiomeren. (R)-(+)-Limonen kommt in 3 C rangenöl und Zitronenöl vor und riecht nach Apfelsine, das zweite Enantiomer kommt in Edeltannenöl und Pfefferminzöl vor; die Muskanuss enthält das racemische Gemisch beider Enantiomere. (Vollhardt, 167). 2 C C 2 Isopreneinheit in Terpenen C 3 C 3 3 C C 2 (R)-(+)-Limonen C 3 C 2 (S)-(-)-Limonen Monoterpene bilden die mit Wasserdampf flüchtigen auptbestandteile der ätherischen Öle. Ätherische Öle sind definiert als komplexe Mischungen acyclischer, alicyclischer, aromatischer und seltener auch heterocyclischer Verbindungen (Nuhn, 183). Der überwiegende Teil der Komponenten der ätherischen Öle gehört der Naturstoffklasse der Terpene an, allerdings können ätherische Öle auch aromatische Verbindungen enthalten. Ätherische Öle werden mit ilfe von Wasserdampfdestillation, Extraktion mit organischen Lösungsmitteln oder Pressen gewonnen. Ätherische Öle haben eine sehr breite Anwendung: 5

6 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel als Zusätze in Kosmetika, als Aromastoffe in Lebensmitteln und als Bestandteil von Arzneimitteln (183). Eine Art der Gewinnung der ätherischen Öle die Wasserdampfdestillation habe ich in meiner ersten Demonstration nachvollzogen. Dazu habe ich aus rangenschalen Limonen isoliert Demo 1: Isolation von Limonen Protokoll zu Demonstration 1 Chemikalien: Chemikalie R-Sätze S-Sätze Gefahrensymbol Petrolether 11, 52/53, 65 9, 16, 23, 24, 33, 62 F, Xn (R)-(+)-Limonen 10, 38, 43, 50/53 24, 37, 60, 61 Xi, N Geräte und Versuchsaufbau: - 2 L Dreihalsrundkolben mit Schliff - Claisen-Destillationsbrücken - 2 L Rundkolben mit Schliff - 1 L Scheidetrichter - Magnetrührer mit Fisch - Schliff Thermometer - eizpilz - Wasserdampfgenerator - ebebühne - Eisbad Versuchsdurchführung: Die Schalen von drei bis vier rangen werden zerkleinert und mit 1 L Wasser in einen 2 L Dreihalsrundkolben gegeben. Zunächst wird der Dreihalskolben mit ilfe des eizpilzes erwärmt und dann der Wasserdampfgenerator angeschaltet, kurz bevor das Wasser im Rundkolben anfängt zu sieden. Die Destillation beginnt und man wartet bis der 2 L Rundkolben bis etwa zur älfte gefüllt ist. Danach extrahiert man das Destillat in einem 6

7 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Scheidetrichter drei Mal mit Petrolether. Der Petrolether wird anschließend verdampft und das Produkt bleibt zurück. Entsorgung: Der Überstand an Apfelsinenschalen und Wasser nach der ersten Destillation wird im Abguss entsorgt. Die wässrige, abgeschiedene Phase aus dem Scheidetrichter wird im Abguss entsorgt. Der Petrolether verdampft und das Produkt kommt in den Lösungsmittelabfall. Beobachtung: Nachdem das Gemisch im Rundkolben angefangen hat zu sieden, füllt sich das Destillatgefäß rasch mit einer Flüssigkeit, die stark nach range riecht. Nach etwa einer Stunde ist der Rundkolben halb gefüllt. Beim Ausschütteln mit Petrolether bilden sich zwei Phasen, im Destillat sind keine zwei Phasen zu erkennen. Nachdem der Petrolether verdampft ist, bleibt eine Flüssigkeit über, die leicht viskos ist und intensiv nach range riecht. Auswertung: Bei der Destillation gehen alle Stoffe über, die bei einer Temperatur sieden, die durch den Wasserdampfgenerator erreicht werden kann. ier wurde eine Gradzahl von ca. 200 C erreicht. Da Limonen bei 177 C siedet und geht neben Wasser auch dieser Stoff über. Es waren keine zwei Phasen erkennbar, obwohl Limonen hydrophob ist, weil Limonen fein verteilt in der Flüssigkeit vorlag. Da der Rundkolben, indem die Flüssigkeit gesammelt wurde, nicht geschüttelt wurde, konnten sich keine zwei Phasen bilden. Wird nun der Petrolether hinzu gegeben, der genauso wie Limonen hydrophob ist, löst sich Limonen in Petrolether und geht in die organische Phase über. Es wurde mit Petrolether drei Mal ausgeschüttelt, damit sich alles Limonen lösen kann. Petrolether beginnt bei etwa 40 C an zu sieden und daher sehr leicht vom Limonen abgeschieden werden, was erst bei 177 C siedet. Limonen ist ein Terpen, wie oben schon beschrieben. In der ragnenschale kommt nur ein Enantiomer vor das (R)-(+)-Limonen Versuch 1: Mischverhalten von Limonen Protokoll zu Versuch 1 7

8 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Chemikalien: Chemikalie R-Sätze S-Sätze Gefahrensysmbol Wasser Speiseöl Limonen 10, 38, 43, 50/53 24, 37, 60, 61 Xi, N Geräte: - drei Reagenzglaständer - Reagenzglashalter - drei Bechergläser Versuchsdurchführung: Man gibt in das erste Reagenzglas einige Milliliter Wasser und gibt dann einige Milliliter Limonen hinzu. In das zweite Reagenzglas gibt man ebenfalls die gleiche Menge Wasser und fügt anstatt Limonen Speiseöl hinzu. Im dritten Reagenzglas gibt man einige Milliliter Limonen und die gleiche Menge Speiseöl zusammen. Entsorgung: Die Inhalte aller drei Reagenzgläser können im Abguss entsorgt werden. Beobachtung: Das Reagenzglas, indem sich Limonen und Wasser befinden, kommt es zu einer zwei Phasenbildung. Die gleiche Beobachtung macht man im Reagenzglas, dass mit Wasser und Speiseöl befüllt ist. Eine homogene Mischung beobachtet man im Reagenzglas, in das man Limonen und Speiseöl gegeben hat. Auswertung: Limonen kann sich mit Wasser nicht vermischen, da Limonen lipophil und unpolar ist, Wasser allerdings lipophob und polar. Da Ähnliches sich in Ähnlichem löst, sind die Eigenschaften einer Substanz entscheidend für ihr Mischverhalten. Speiseöl besteht aus Triglyceriden, die ebenfalls lipophil und unpolar sind. Daher können sich Limonen und das Speiseöl gut vermischen, da es zur Ausbildung von Van-der-Waals-Kräften kommt. Das gute Mischverhalten des Limonens mit anderen unpolaren Substanzen wird in einigen Reinigungsmitteln ausgenutzt. Dabei soll die fettlösende 8

9 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Wirkung von Limonen ausgenutzt werden um Fettflecken oder Ölverschmutzungen von berflächen zu entfernen. Darüber hinaus wirken die Terpene in der rangenschale also auch Limonen desinfizierend, da sie Bakterien und Pilze von der Frucht fernhalten. Diese Eigenschaft ist ebenfalls für die Reinigungsmittel von Vorteil (Gessner, 22) Versuch 2: omierung von Limonen Protokoll zu Versuch 2: Chemikalien: Chemikalie R-Sätze S-Sätze Gefahrensymbol 2 (aq) 23, 24, 26/38 1/2, 7/9, 26 T, Xi Limonen 10, 38, 43, 50/53 24, 37, 60, 61 Xi, N Natriumthiosulfat (gesättigte Lösung) Geräte: - Reagenzglas mit Stopfen - Reagenzglasständer - Pipette Versuchsdurchführung: In das Reagenzglas werden einige Milliliter Limonen gegeben. Mit einer Pipette werden einige Tropfen omwasser gegeben. Man verschließt das Reagenzglas mit einem Stopfen und schüttelt leicht. Die Reaktion ist nur im Abzug durchzuführen und falls omwasser verschüttet wird, wird dies mit Natriumthiosulfat übergossen (Espel, 18). Entsorgung: Nach der vollständigen Reaktion kann die Lösung in den organischen Lösungsmittelabfall gegeben werden. 6 9

10 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Beobachtung: Zunächst bilden sich zwei Phasen, die untere Phase ist braun gefärbt, die obere ist farblos. Beim schütteln entfärbt sich die untere Phase langsam, bis keine braune Färbung mehr zu sehen ist. Auswertung: Es bilden sich zwei Phasen im Reagenzglas, weil Limonen lipophil ist und sich nicht in Wasser löst. om hingegen ist in Wasser löslich, wodurch es zur Phasentrennung kommt. Schüttelt man das Reaktionsgemisch, kommt es zur Reaktion zwischen om und Limonen. Dabei handelt es sich um eine elektrophile Addition an die Doppelbindungen des Limonens durch das ommolekül. Beide Doppelbindungen des Limonens werden bromiert, allerdings ist die Wahrscheinlichkeit für die omierung der Doppelbindung im Ring etwas herabgesetzt gegenüber der Doppelbindung an der Seitenkette, da die Doppelbindung im Ring höher substituiert und damit stabilisiert wird, aber auch weil sie etwas mehr sterisch gehemmt ist. Da die Doppelbindung eine hohe Elektronendichte aufweist, wird das ommolekül, kommt es in die Nähe der Doppelbindung, polarisiert. Das omatom, das der Doppelbindung am nächsten ist, wird positiv polarisiert, das andere omatom wird negativ polarisiert. Es kommt zum elektrophilen Angriff auf die Doppelbindung des Limonens durch das ommolekül. C 3 C C C 2 3C C 2 Dabei entsteht ein cyclisches omoniumion und ein freies omid, das durch Rückseitenangriff den tertiären Kohlenstoff an der Seitenkette angreift. Die Bindungen des omoniumions an das Limonen sind nicht gleichlang. Die Bindung an das primäre Kohlenstoffatom ist kürzer und damit stabiler als die Bindung an das tertiäre Kohlenstoffatom. Dies hat zwei Gründe; zum Einen ist die Bindung etwas geschwächt, da durch die Methylgruppe und den Ring die Bindung sterisch gehemmt ist. Zum anderen ist der tertiäre Kohlenstoff durch yperkonjugation der Methylgruppe und des sekundären Kohlenstoffs im Ring stabilisiert, sodass die Bindung zum omoniumion nicht so 10

11 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel energetisch nicht so günstig ist, wie die Bindung des omoniumions zum primären Kohlenstoff. C 3 C 3 3 C + 3 C - Limonen hat den strukturellen Namen 1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexen. Das entstehende Produkt heißt 1-Methyl-4-(1,2-Dibromethyl-1-methyl)cyclohexen. Kommt es zur omierung am Ring heißt das entstehende Produkt 1,6-Dibrom-1-Methyl-4-(1- methylethenyl)cyclohexan Fruchtsäuren: Citronensäure Fruchtsäuren sind definiert als organische ydroxycarbonsäuren und Dicarbonsäuren, die in bst zu finden sind. Die Fruchtsäuren sind in den Früchten für den charakteristischen Geschmack zuständig. Als Lebensmittelzusatzstoff werden die Fruchtsäuren als Säurerungsmittel eingesetzt. Die wichtigsten Fruchtsäuren sind die Citronensäure, die Äpfelsäure, die Milchsäure, Weinsäure oder die Mandelsäure. In der range sind 1,13 g Fruchtsäuren in 100 g Fruchtfleisch enthalten. Die Citronensäure hat den größten Anteil an den Fruchtsäuren in der range. Bei 1,13 g Fruchtsäuren ist 1,06 g Citronensäure enthalten. Der große Anteil der Citronensäure in der range spiegelt das Vorkommen der Citronensäure im Pflanzenreich wider. Die Citronensäure ist nämlich die am weitesten verbreitete Fruchtsäure im Pflanzenreich. Außerdem ist die Citronensäure ein Stoffwechselprodukt aller rganismen im Citratzyclus (T Seilnacht, ). 11

12 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Demo 2: Isolation von Citronensäure Protokoll zur Demonstration 2: Isolation von Citronensäure Chemikalien: Chemikalie R-Sätze S-Sätze Gefahrensymbole rangensaft Calciumchloridlösung 36 2, 22, 24 Xi Ammoniaklösung 10, 23, 34, 50 1/2, 9, 16, 36/37/39, T, N 45, 61 stark sauerer Kationenaustauscher Geräte: - Saftpresse - Bechergläser - Kristallisierschale - Messzylinder - Nutsche - Saugflasche - Pumpe - Magnetrührer Versuchsdurchführung: Etwa 100 ml frisch gepresster -Saft werden zunächst abfiltriert. Anschließend wird der Saft mit soviel 25%iger Ammoniaklösung versetzt, bis die Lösung alkalisch reagiert. Anschließend gibt man 70 ml einer ein molaren Calciumchloridlösung hinzu. Dieses Gemisch wird bis zum Sieden erhitzt und anschließend lässt man die Lösung langsam abkühlen, wobei ein Niederschlag ausfällt. Der Niederschlag wird noch warm abfiltriert und mit warmem Wasser zwei Mal gewaschen. Der Niederschlag wird in ein Becherglas gegeben und mit Wasser versetzt. Anschließend gibt man 10 ml eines stark sauren Kationenaustauscherharzes hinzu und lässt das Gemisch rühren, bis sich der Niederschlag 12

13 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel aufgelöst hat. Der Ionenausauscher wird abfiltriert und die Lösung in eine Kristallisierschale gegeben. Entsorgung: Das Filtrat wird neutral in den Ausguss gegeben. Der abgesaugte Kationenaustauscher wird neutral in den organischen Lösungsmittelabfall gegeben. Beobachtung: Gibt man zum -Saft Ammoniaklösung färbt sich der Saft dunkelgelb. Nach der Zugabe von Calciumchloridlösung und anschließendem Kochen fällt ein weißer, voluminöser Niederschlag aus. Dieser löst sich nach 15 bis 20 Minuten nach der Zugabe des Kationenaustauschers wieder auf. Gibt man die Lösung in eine Kristallisierschale so kristallisiert nach zwei bis drei Tagen durchsichtige Kristalle aus (Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie, ) 7 Versuchsauswertung: Gibt man Caliumchlorid zum leicht alkalischen rangensaft, so bildet sich aus den Caliumkationen und der Citronensäure ein Dicitratocalium(II)-Komplex. Die Citronensäure ist ein Chelatkomplex, der dreizähnig ist. Ca Cit 3 [Ca(Cit) 2 ] 4- (aq) (aq) (aq) (aq) C 2 C C 2 C - C - C - Ca 2+ - C - C - C C 2 C C 2 Wird Calciumchlorid im Überschuss zugegeben und erhitzt, so entsteht aus dem wasserlöslichen Dicitratocalcium(II)-Komplex ein schwerlösliches Salz, das als weißer, voluminöser Niederschlag ausfällt. [Ca(Cit) 2 ] 4- Ca 2+ (aq) + 2 (aq) Ca 3 (Cit) 2 (s) Gibt man zu dem schwerlöslichen Salz einen stark sauren Kationenaustauscher, so werden die Caliumkationen des Salzes gegen Protonen ausgetauscht und es entsteht Citronensäure. Ist der 7 Versuchsvorschrift der Quelle wurde wegen ptimierung abgeändert 13

14 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Kationenaustauscher nicht sauer genug, so werden die Calcumkationen nicht ausgetauscht und es kristallisiert nicht die Citronensäure aus, sondern das schwerlösliche Calciumcitratsalz aus. Dann muss der Niederschlag erneut mit einem Kationenaustauscher versetzt werden. Citronensäure bildet farblose rhombische Kristalle. Sie löst sich gut in Wasser und Ethanol und schmeckt leicht säuerlich. In geringen Mengen eingenommen fördert die Citronensäure das Knochenwachstum, in zu großen Dosen wirkt sie toxisch (T.Seilnacht, ) Versuch 3: Nachweisreaktionen zur Identifizierung von Citronensäure Zur Identifizierung des Isolationsproduktes habe ich zwei Nachweisreaktionen durchgeführt, um mein Isolationsprodukt als Citronensäure identifizieren zu können. Der Cernitrattest weist Alkohole in organischen Substanzen nach. Dadurch kann die ydroxylgruppe in der Citronensäure identifiziert werden. Der BTB Test ist ein Nachweis auf Säuregruppen in einem organischen Molekül, dadurch können die drei Carboxylgruppen der Citronensäure nachgewiesen werden. Protokoll zu Versuch 3: Nachweisreaktionen zur Identifizierung von Citronensäure Chemikalien: Chemikalie R-Sätze S-Sätze Gefahrensymbol Cer(VI)ammoniumnitrat 8, 41 17, 26, 39 Xi, 2 molare Salpetersäure 35 23, 26, 36/37/39, 45 C Wasser Citronensäure Xi omthymolblau Natronlauge 35 1/2, 26, 37/39, 45 C Ethanol 11 2,7,16 F Geräte: - Reagenzgläser 14

15 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel - Schliffflaschen für Reagenzien - Bechergläser - Spatel - Spritzflasche Versuchsdurchführung: erstellung des Cernitratreagenzes: 20 g Cer(IV)ammoniumnitrat werden in 50 ml zwei molarer Salpetersäure gelöst. erstellung des omthymolblaureagenzes: 0,02 g omthymolblau werden mit 0,6 g Na in 100 ml vergälltem Ethanol gelöst. Bei dem Cernitratreagenz gibt man in ein Reagenzglas 1 ml Cernitratreagenz und gibt 2 ml Wasser hinzu. Anschließend gibt man einige Kristalle der isolierten Zitronensäure hinzu und schüttelt gut durch. Es wird außerdem eine Blindprobe mit reiner Citronensäure durchgeführt. Der BTB Test wird so durchgeführt, dass man 1 ml omthymolblau in ein Reagnzglas gibt und einige Kristalle der isolierten Citronensäure. Dies wird gut geschüttelt und es wird ebenfalls eine Bindprobe durchgeführt (eimann, 28) 8. Entsorgung: Die Cernitratlösung wird neutral in den Schwermetallabfall entsorgt. Das omthymolreagenz gibt man neutral in den Lösungsmittelabfall. Beobachtung: Gibt man zum Cer(IV)ammoniumnitrat Citronensäure so färbt sich die vorher orange Lösung dunkel rot und nach wenigen Sekunden entfärbt sich die Lösung. Die tiefblaue omthymollösung wird mit Citronensäure versetzt und die Lösung färbt sich gelb. Versuchsauswertung: Der Cernitratnachweis ist ein Nachweis auf Alkohole in einer organischen Verbindung. Der exanitratocer(iv)-komplex reagiert mit der ydroxylgruppe der Citronensäure unter Bildung eines roten Komplexes. Es wird ein Nitrat gegen ein Alkoholat ausgetauscht. 8 Die Versuchsvorschrift der Quelle wurde wegen ptimierung etwas abgeändert 15

16 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel 2 N 4 + Die Entfärbung kommt durch eine Redoxreaktion zwischen der Citronensäure und dem Cer zustande. Citronensäure ist ein gutes Reduktionsmittel, wodurch der rote Komplex zerfällt. xidation: C 2 C C 2 Reduktion: C C C Ce e - Ce 3+ C 2 C C + C e - C 2 C Durch diesen Nachweis konnte eine ydroxylgruppe in der isolierten Substanz nachgewiesen werden. (aq) [Ce(N 3 ) 6 ]2- (aq) + R 3 (aq) [Ce(N 3 ) 5 (-R 3 )] 2- (aq) omthymolblau ist ein Säure-Base Indikator und schlägt bei einem p Wert von 5,8 bis 7 im Basischen nach blau um und im Sauren nach gelb. Da Citronensäure eine Tricarbonsäure ist, liegt ihr p Wert im Sauren. Das basisch eingestellte omthymolblau schlägt somit in den sauren Bereich um und färbt sich von blau zu gelb (Müller, ). S 3 C N 4 (aq) + N 3 (aq) + + (aq) S - C 3 C 3 C 3 3 C 3 C C 3 C - C 3 3 C C 3 C 3 Damit wurde nachgewiesen, dass die isolierte Substanz Carboxylgruppen enthält. Allerdings konnte mit ilfe dieser beiden Nachweisreaktionen die Citronensäure nicht eindeutig identifiziert werden, da einige Fruchtsäuren sowohl eine ydroxylgruppe als auch 16

17 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Carboxylgruppen aufweisen. Daher habe ich im Anschluss noch eine DC durchgeführt, um an and der R f Werte das isolierte Produkt eindeutig bestimmen zu können Demo 3: DC von Fruchtsäuren Protokoll zu Demonstration 3: DC von Fruchtsäuren Chemikalien: Chemikalie R-Sätze S-Sätze Gefahrensymbol Äpfelsäure Citronensäure Xi Weinsäure Milchsäure 38, 41 26, 39 Xi omkresolgrün Ethanol 11 7, 16 Xi Natronlauge c = 0, mol/l n-butanol 10, 22, 37/38, 41, 67 7/9, 13, 26, 37/39, 46 Xn Ameisensäure 35 23, 26, 45 C Wasser Geräte: - Kapillaren - DC Kammer - Sprühflasche - Messpipetten - Spatel - Erlenmeyerkolben - Fön - Karton - Bleistift - Lineal 17

18 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Versuchsdurchführung Sprühreagenz: Eine 0,05 g omkresolgrün werden in reinem Ethanol gelöst und mit 0,1 molarer Natronlauge bis zur Blaufärbung versetzt. Fließmittel: Es wird ein Gemisch aus n-butanol, Ameisensäure und Wasser, im Verhältnis 75:15.10, hergestellt. Auf die DC Karte wird zunächst mit ilfe von Lineal und Bleistift die Startlinie aufgezeichnet, die etwa 1 cm vom Boden der DC Karte entfernt sein sollte. Dann werden die Startlinien für die Vergleichslösungen und die Proben aufgetragen. Diese sollten einen Abstand von etwa 1 cm zueinander haben, sowie vom Rand. Je 3 Tropfen der Vergleichslösungen und der Proben werden auf die entsprechenden Markierungen getropft und gut getrocknet. Die DC Karte wird in die DC Kammer gestellt, in der sich das Fließmittel schon befindet und mit einem Deckel verschlossen. Nach 50 bis 60 Minuten wird die Karte entnommen und die Fließmittelfront mit dem Bleistift markiert. Die DC Karte wird mit dem Fön langsam und gründlich getrocknet. Nach dem Trocknen wird die DC Karte im Karton befestigt und mehrmals mit dem Sprühreagenz besprüht, wobei die Karte nach jedem besprühen gut getrocknet werden sollte. Die gelben Flecken auf blauem Grund werden mit Bleistift markiert und die R f Werte der Vergleichslösungen und Proben bestimmt. Entsorgung: Das Sprühreagenz kann neutral in den Lösungsmittelabfall gegeben werden, genauso wie das Fließmittel. Die DC Karte wird im Feststoffabfall entsorgt. Beobachtung: 18

19 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Versuchsauswertung: omkresolgrün ist ein Säure-Base Indikator, der im Alkalischen blau, im Sauren gelb ist. omkresolgrün wurde basisch eingestellt und auf der DC Karte werden die gelben Säureflecken der Proben und Vergleichslösungen auf blauem Grund deutlich sichtbar. Der Indikator reagiert wie folgt: S C C S 3 C Die R f Werte der Vergleichslösungen und Proben werden bestimmt, indem man die Länge bis zum Mittelpunkt des Fleckes der einzelnen Vergleichslösungen und Proben misst und diese durch die Länge der Fließmittelfront teilt. Es ergaben sich folgende R f Werte: Weinsäure: 0,35 Äpfelsäure: 0,53 Citronensäure: 0,49 Milchsäure: 0,76 Probe der isolierten Substanz: 0,47 -Saft: 0,37, 0,50, 0,54 Durch die R f Werte kann eindeutig nachgewiesen werden, dass die isolierte Substanz Citronensäure ist. Die Abweichung der R f Werte beträgt etwa 4 % und ist auf Verunreinigungen in der isolierten Citronensäure zurückzuführen. Im -Saft befindet sich neben der Citronensäure auch Weinsäure und Äpfelsäure. Auch hier weichen die R f -Werte leicht ab, dies könnte dran liegen, dass die Fruchtsäuren nur einen geringen Anteil im rangensaft haben und andere Substanzen das Nach-oben-fließen behindern. - C 3-19

20 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Versuch 4: erstellung eines Polyesters aus Citronensäure Protokoll zu Versuch 4: erstellung eines Polyesters aus Citronensäure Chemikalien: Chemikalien R-Sätze S-Sätze Gefahrensymbol Citronensäure Xi Glycerin Geräte: - Reagenzglashalter - Reagenzglas - Bunsenbrenner - Reagenzglasständer - Feuerzeug - Petrischale - 2 Urgläser Versuchsdurchführung: Man gibt in ein Reagenzglas 6 g Citronensäure und füllt dies mit 3 g Glycerin auf. Anschließend hält man das Reagenzglas mit dem Gemisch vorsichtig über die Bunsenbrennerflamme und wartet, bis die Citronensäure flüssig ist. Anschließend kann die Lösung langsam bis zum Sieden erhitzt werden und sollte etwa eine Minute gut durchsieden. Dann gibt man einen Tropfen der zähen Masse auf ein Urglas und legt ein zweites darüber. In eine Petrischale gibt man den Rest und lässt es langsam abkühlen (Arndt, 42) 6. Entsorgung: Der Polyester kann mit viel Wasser abgespült werden, wobei er sich auflöst und in den Abguss gegeben werden. Beobachtung: Zunächst verflüssigt sich die Citronensäure und beim anschließenden Sieden ist die Flüssigkeit zunächst farblos und wird dann ganz leicht gelblich. Gibt man einen Tropfen des Produktes auf ein Urglas und ein zweites legt man darüber, so kleben die Urgläser aneinander. 6 Die Versuchsvorschrift wurde etwas abgeändert, um sie für den Experimentalvortrag nutzbar zu machen 20

21 Experimentalvortrag Die Chemie der range Meike Griesel Lässt man das Produkt gut abkühlen, so wird es schwierig, die beiden Urgläser voneinander zu trennen. In der Petrischale kann man mit ilfe eines Spatels oder olzstabes die Viskosität überprüfen. Man kann aus dem Produkt Fäden ziehen. Versuchsauswertung: Es bildet sich aus Citronensäure und Glycerin ein Polyester durch eine Polykondensation, wobei Wasser entweicht. C 2 C + - n 2 C C 2 C 2 C C C 2 C C 2 C C 2 C C C C 2 C C 2 C 2 C 2 C Es entsteht der Citronensäureglycerinester, der ein gewisses Maß an Vernetzung zeigt, jedoch ein Thermoplast ist. Thermoplasten haben im Gegensatz zu Duroplasten keine Quervernetzungen zwischen den einzelnen Molekülketten in Form von chemischen Bindungen, sondern die Ketten sind nur durch zwischenmolekulare Wechselwirkungen miteinander verknüpft. Thermoplasten sind daher formbar, was sich durch Wärme noch verstärkt, allerdings schmelzen sie bei zu großer Wärmezufuhr. Diese Verformbarkeit kommt dadurch zu Stande, dass sie die unterschiedlichen Molekülketten gegeneinander verschieben lassen. Thermoplasten sind allerdings nicht immer formbar, es gibt für jeden Thermoplasten individuell eine Temperatur unterhalb derer er hart und unverformbar ist, oberhalb allerdings weich und unverformbar. Diese Temperatur nennt man Glasübergangstemperatur (Institut für Chemie und Biochemie der Freien Universität Berlin, ). Der Mechanismus der Reaktion ist der einer säurekatalysierten Veresterung. Dabei handelt es sich um eine Autokatalyse, da die Eigendissoziation der Citronensäure ausreicht, um katalytische Mengen Protonen zur Reaktion beizusteuern. Der Mechanismus wird im Folgenden beschrieben: 23

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