Nachweis von Vitamin C und Vitamin B 1 in Fruchtsäften mittels NMR-Spektroskopie. Jugend forscht Arbeit von Jonas Jutzi

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1 Nachweis von Vitamin C und Vitamin B 1 in Fruchtsäften mittels NMR-Spektroskopie Jugend forscht Arbeit von Jonas Jutzi

2 Inhaltsverzeichnis 1 Idee und Motivation 2 2 Methode Einleitung Probenvorbereitung A Probenvorbereitung B Probenvorbereitung C Ergebnisse Vitamin C Vitamin B Diskussion 18 Literaturverzeichnis 18 1

3 1 Idee und Motivation Jeder hat sich bestimmt schon einmal die Frage gestellt, wie viel Vitamin wirklich in dem Getränk ist, dass er gerade trinkt bzw. ob wirklich so viele Vitamine darin enthalten sind, wie es der Hersteller verspricht oder ob die meisten Vitamine bereits durch Bearbeitung Lagerung zersetzt wurden [1, 3, 4, 5, 6, 7]. Am meisten interessiert mich aber, ob in frisch gepressten Säften mehr enthalten ist, als in gekauften aus der Flasche oder aus dem Tetra Pack. Meistens geht man davon aus, dass in den frisch gepressten Säften mehr Vitamine enthalten sind, als in gekauften (natürlich gibt es bei der Abfüllung noch Unterschiede, ob aus Konzentrat oder direkt gepresst). So kam ich also auf die Idee dieses genauer zu untersuchen, um dieses allgemeine Meinungsbild stärken bzw. widerlegen zu können. Man kann nicht ohne weiteres behaupten, dass sich die Vitamine durch normale Lagerung zersetzen und somit in frisch gepressten Säften mehr Vitamine enthalten sind, als in gekauften, abgefüllten Säften. Diese Fragestellungen prägten meine Arbeit, die ich größtenteils im Max-Planck- Institut für biophysikalische Chemie in der Abteilung für NMR-basierte Strukturbiologie verrichtete, doch beschränkte ich mich auf die Untersuchung der Säfte auf ihren Gehalt an Vitamin C und B 1. Durch Literaturrecherchen und durch meinen Betreuer am MPI habe ich erfahren, dass unter Normalbedingungen Vitamin C in Milch eine Halbwertszeit von 14 Tagen hat und in einer Glasflasche unter Lichteinfluss nicht zersetzt wird [2]. Auch Vitamin B 1 wird durch Licht nicht zersetzt. Da ich mich auf diese Vorarbeit stützen konnte, verlagerte ich meinen Schwerpunkt auf verschiedene Säfte, auch auf solche, die nicht unbedingt als Vitamin C oder B 1 reiche Säfte bezeichnet werden, damit ich einen Vergleich zwischen den Säften in Bezug auf ihren Gehalt an den genannten Vitaminen herstellen kann. Ich verwendete bei der Arbeit vor allem Säfte aus der Flasche, aber zum Direktvergleich auch Orangensaft aus der Flasche (Becker s Bester; 30mg Vitamin C Zusatz pro 100ml) und frisch gepressten Orangensaft. Die Arbeit am Institut ermöglichte mir nicht nur einen guten Einblick in die Arbeitsweise einer naturwissenschaftlich orientierten Institution, sondern auch das selbständige Arbeiten an den sehr komplexen Spektrometern. Ich hatte dadurch ebenfalls Zugang zu mir neuen Computerprogrammen in die ich mich erstmal einzuarbeiten suchte, da diese nicht immer benutzerfreundlich gestaltet sind. 2

4 2 Methode 2.1 Einleitung Zur qualitativen bzw. quantitativen Untersuchungen auf Vitamine gibt es viele Möglichkeiten (u.a. Titration). Ich entschied mich für die Kernresonanzspektroskopie, kurz NMR (nuclear magnetic resonance). Diese macht sich zunutze, dass die Atomkerne der Elemente mit ungerader Nukleonenanzahl einen nach außen erkennbaren Spin besitzen. Aufgrund des magnetischen Feldes tritt eine Orientierung der Spins auf, die als + 1 oder 1 beschrieben wird. Die Atomkerne sind in der Lage, Frequenzen zur Änderung des Spinzustands 2 2 ( ) zu absorbieren. Mit einer Zeitverzögerung strahlen sie diese Energie wieder 2 2 ab. Die Frequenzänderungen können am Spektrometer registriert werden. Atomkerne mit gerader Nukleonenanzahl werden in einem Spektrum nicht sichtbar, da sich positive und negative Spins die Waage halten. Um den komplexen Aufbau und die komplizierte Arbeitsweise der Spektrometer zu verstehen und schließlich selbstständig an den Spektrometern arbeiten zu können, musste ich erstmal viel Literaturrecherche betreiben. (Die zu bewältigende Literatur war, wie es in den Naturwissenschaft überwiegend ist, in Englisch). Da ich selbstständig an den Geräten arbeitete und diese spezielle Software benötigte, musste ich mich zunächst in die verschiedenen Programme einarbeiten. Zu diesen Programmen zählt LaTeX, zur Erstellung wissenschaftlicher Abhandlungen. Die Software ist für Unix konzipiert und eher benutzerunfreundlich, aber im Endprodukt überzeugend. Da ich zuvor noch nie mit einem Macintosh gearbeitet hatte, war das eine zusätzliche Hürde, die es zu überwinden galt. Das Betriebsystem Apple OS X ist im Gegensatz zu dem weit verbreiterten Windows anspruchsvoller, aber in vielerlei Hinsicht übersichtlicher und angenehmer gestaltet. 2.2 Probenvorbereitung A Jeweils 450 µl der vier verschiedenen Fruchtsäfte (Ananassaft, Orangensaft, gekauft (in der Glasflasche) und zwei frisch gepresste Säfte aus Orangen und Limetten) wurden via Eppendorfpipetten in Eppendorf-Cappies gegeben. Dazu kamen jeweils 50 µl D 2 O. Nach diesem ersten Durchgang wiederholte ich die Prozedur mit weiteren acht Eppendorf-Cappies, diesmal versetzte ich die Fruchtsäfte noch mit Vitamin C, indem ich in 200 µl D 2 O 20 mg Vitamin C löste, also pro Eppendorf-Cappy 5 mg Vitamin C in 50 µl D 2 O hinzu gab. Im dritten Durchgang wurde die Konzentration des Vitamin Cs auf 10 mg pro Saft bzw. Cappy erhöht. Abschließend wurden die Fruchtsaft-Lösungen aus den Eppendorf-Cappies in die zuvor dafür mit Aceton gereinigten NMR-Röhrchen überführt. (Diese Röhrchen haben einen besonders kleinen Radius, damit daran gut Messungen durchgeführt werden können, haben aber den Nachteil, dass sie schwer zu befüllen bzw. zu reinigen sind). Zusätzlich fertigte ich eine reine Vitamin C - Lösung als Referenz an, dafür verwendete 3

5 ich dieselbe Konzentration wie bei den Fruchtsäften, also 5 mg Vitamin C, gelöst in 50 µl D 2 O und 450 µl H 2 O. 2.3 Probenvorbereitung B In der zweiten Phase der Probenvorbereitung wurden pro Fruchtsaft zwei Eppendorf- Cappies mit jeweils 1 ml Fruchtsaft befüllt und mit Hilfe von flüssigem Stickstoff tiefgefroren und anschließend lyophillisiert (eine Art Trocknungsvorgang). Die nach dem Lyophillisieren pulverartigen Rückstände der Säfte wurden jeweils in einem Milliliter D 2 O gelöst. Wie in Abbildung 1 gezeigt, unterschieden sich die Spektren primär in der Intensität des Wasserpeaks, weder Peakformen noch Verschiebungen verändern sich. In der ersten Cappyreihe, bestehend aus den vier Fruchtsaftresten und einem ml D 2 O gab ich pro Cappy 10 µl einer 100 µl D 2 O - Vitamin C Lösung hinzu, wobei 3 mg Vitamin C in den 100 µl D 2 O gelöst wurden. Jeweils 500 µl der Fruchsaftreste, gelöst in D 2 O und versetzt mit Vitamin C, wurden in die NMR-Röhrchen gegeben. Die zweite Cappyreihe wurde aufgeteilt: Eine Hälfte (500 µl) des in D 2 O gelösten Saftrestes kam ohne Zusatz in die NMR - Röhrchen, die andere wurde mit Vitamin B 1 versetzt, und zwar mit jeweils 10 µl D 2 O - Vitamin B 1 Lösung, diese hatte das Volumen von 100 µl, in der 3 mg Vitamin B 1 gelöst wurden. Diese acht Proben wurden in die NMR-Röhrchen pipettiert. Zusätzlich fertigte ich auch hier Referenzlösungen an, eine Vitamin B 1 - Lösung, 510 µl D 2 O, in der ich 0,3 mg Vitamin B 1 löste und eine Vitamin C - Lösung, auch 510 µl D 2 O, in der 0,3 mg Vitamin C gelöst wurden. 2.4 Probenvorbereitung C In der dritten und letzten Phase der Probenvorbereitung sollten Orangensaft und Limettensaft eine noch größere Menge an Vitamin C zugeführt werden, damit ein noch eindeutigere Vitamin C Peaks zu erkennen sind. Dazu wurden zu jeweils 450 µl H 2 O des Saftes 50 µl D 2 O und 30 mg Vitamin C gegeben und nach dem Lösen des Vitamins in die Probenröhrchen überführt. Um nun die Peaks der Vitamin C Lösungen verschiedener Konzentrationen unabhängig der Säfte vergleichen zu können, fertigte ich Vitamin C Lösungen der Konzentrationen 1 mg Vitamin C auf 500 µl D 2 O, 5 mg Vitamin C auf 500 µl D 2 O, 10 mg Vitamin C auf 500 µl D 2 O und 50 mg Vitamin C auf 500 µl D 2 O an. 4

6 3 Ergebnisse 3.1 Vitamin C Mit Hilfe einer Vitamin C Referenzprobe konnte festgestellt werden, wie viele Peaks Vitamin C besitzt, wo sie sich befinden und wie sie beschaffen sind. Vitamin C besitzt drei charakteristische Peaks: einen markanten Doppelpeak in dem Bereich um 3,5 ppm, einen kleineren Peak bei ca. 3,8 ppm und einen Peak bei 4,8 ppm. Letzterer liegt direkt neben dem Wasserpeak um 4,7 ppm. Da der Wasserpeak sehr dominant ist, ist die Aussagekraft des Peaks bei 4,8 ppm sehr gering. Deshalb sind alle in diesem Bericht dargestellten Spektren bezüglich Vitamin C nur in dem Bereich 3,0-4,0 ppm aufgeführt. Durch Überlagerung der Messungsergebnisse mit der Vitamin C Referenzprobe ist eine Verschiebung der Vitamin C Peaks um ca. 0,1 ppm nach links zu beobachten. Exemplarische Säfte in denen Mittels NMR-Spektroskopie Vitamin C nachgewiesen wurde: Bei allen in den Ergebnissen aufgeführten Säften mit Vitamin C Zusatz, handelt es sich um 10 mg pro 500 µl Saftlösung! Für die quantitativen Angaben an Vitamin C können nur ungefähre Maximalwerte angegeben werden, da dort wo sich der Vitamin C Peak befindet mit hoher Wahrscheinlichkeit noch andere Stoffe ihre Peaks besitzen, die aber unterhalb von den herausragenden Vitamin C Peaks liegen und so nicht mehr erkennbar ist, wie hoch der Vitamin C Peak wirklich ist. Ananassaft: Bei dem in Abbildung 3 aufgeführten Spektrum ist der charakteristische Doppelpeak des Vitamin C bei ca. 3,6 ppm sichtbar und sowohl bei dem Ananassaft mit Vitamin C Zusatz, als auch bei dem ohne jeglichen Zusatz, allerdings in anderer Ausprägung. Bei dem Ananassaft mit Vitamin C Zusatz sieht es wie ein einziger Peak aus, aber es handeln sich um zwei Peaks, die nahe beieinander liegen. Ananassaft enthält also Vitamin C und sogar reichlich, da dem Ausgangssaft 10 mg Vitamin C zugesetzt wurde und dieser Zusatz die höheren Peaks in dem roten Spektrum in Abbildungs 3 hervorrufen. Da die Proportionalität auch für die NMR gilt (doppelt so hoher Peak ist gleich doppelte Menge an Vitamin C), könnte man daraus ungefähr ableiten wie viel Vitamin C in den Proben enthalten war. Für den Ananassaft erhielt man: max. 10 mg Vitamin C in der Probe des Ananassaftes ohne Zusatz. Doch dieser Wert ist wesentlich höher als der zu erwartende, was auf die Überlagerung verschiedener Stoffe an dieser Stelle hinweist. Quantitativ ist also die Menge an Vitamin C in diesem Saft Mittels 1D-Spektroskopie nicht eindeutig bestimmbar. 5

7 Frisch gepresster Orangensaft: Der frisch gepresste Orangensaft ohne Zusatz von Vitamin C besitzt einen Peak bei 3,6 ppm wo der frisch gepresste Orangensaft mit Vitamin C Zusatz ebenfalls einen Peak aufweist. Die andere Stelle an der Vitamin C gelöst in dem Saft einen Peak aufweist (bei 3,9 ppm) liegt abseits dieses Häufung von Peaks, was bedeutet, dass dort ein Peak einfacher zugeordnet werden kann. Bei Überlagerung des Spektrums Frisch gepresster Orangensaft mit dem Spektrum Frisch gepresster Orangensaft mit Vitamin C Zusatz (siehe Abbildung 4) ist bei beiden Spektren der gleiche Peak bei 3,9 ppm zu beobachten! (Bei dem Saft, der mit Vitamin C versetzt wurde ist der Peak dementsprechend ausgeprägter). Mittels NMR kann also Vitamin C in frisch gepresstem Orangensaft ermittelt werden. Da man in der NMR-Spektroskopie die Proportionalität anwendet und der Peak im Spektrum von dem frisch gepressten Orangensaft mit Vitamin C Zusatz bei 3,6 ppm mit dem Zusatz an Vitamin C gleichzusetzen ist, was wie oben schon erwähnt wurde 10 mg sind, befänden sich also in dem Saft ohne Zusatz max. 10 mg an Vitamin C! Doch dieser Wert ist wie beim Ananassaft auch wesentlich höher als der zu erwartende, was auf die Überlagerung verschiedener Stoffe an dieser Stelle hinweist. Quantitativ ist also die Menge an Vitamin C in diesem Saft Mittels 1D-Spektroskopie nicht eindeutig bestimmbar. Orangensaft: Der Orangensaft ohne Zusatz besitzt, wie der frisch gepresste Orangensaft auch, einen Doppelpeak in dem Bereich um 3,65 ppm auf (siehe Abbildung 5). Das Spektrum des Orangensaftes mit Vitamin C Zusatz besitzt an der selben Stelle einen weitaus höheren Doppelpeak, was aber auf die Menge an Zusatz zurückzuführen ist, die dreimal höher ist, als bei den entsprechenden Spektren vom Ananassaft und dem frisch gepressten Orangensaft, nämlich 30 mg statt 10 mg. Damit sollte erreicht werden, dass die Doppelpeaks auch wirklich als Doppelpeaks sichtbar werden. Wenn man nun mit Hilfe der Proportionalität den ungefähren Inhalt an Vitamin C bei dem Orangensaft ohne Zusatz feststellen wollte, käme man auf max mg Vitamin C in dieser Lösung! Doch dieser Wert ist wesentlich höher als der zu erwartende, was auf die Überlagerung verschiedener Stoffe an dieser Stelle hinweist. Quantitativ ist also die Menge an Vitamin C in diesem Saft Mittels 1D-Spektroskopie nicht eindeutig bestimmbar. Limettensaft: Wie beim Orangensaft wurde dem Limettensaft 30 mg Vitamin C hinzugefügt (siehe Abbildung 6), doch ist auch in dem Spektrum des Limettensaftes ohne Zusatz der Doppelpeak erkennbar. Wenn man wiederum den ungefähren Inhalt an Vitamin C in dem Saft ohne jeglichen Zusatz ausrechnet, erhielte man max mg, Es wären also max mg Vitamin C in der Probe enthalten! Doch dieser Wert ist wesentlich höher als der zu erwartende, was auf die Überlagerung verschiedener Stoffe an dieser Stelle hinweist. Quantitativ ist also die Menge an Vitamin C in diesem Saft Mittels 1D-Spektroskopie nicht eindeutig bestimmbar. 6

8 ppm Abbildung 1: Überlagerung der Spektren von Ananassaft vor (rot, H 2 O/D 2 O) und nach (schwarz, normales Experiment) dem Lyophilisieren und Aufnahmen in D 2 O. Die Peaks im normalen Experiment sind zwar offensichtlich schärfer, unterscheiden sich aber in Form und Verschiebung nicht von dem H 2 O/D 2 O. 7

9 ppm Abbildung 2: Überlagerung der Spektren einer Konzentrationsreihe von Vitamin C in D 2 O, aufegnommen um die Empfindlichkeit des Spektrometers zu bestimmen. Verwendet wurden die Konzentrationen 60 mg/ml (grün), 20 mg/ml (orange), 10 mg/ml (rot) und 2 mg/ml (schwarz). 8

10 pp m Abbildung 3: Überlagerung der Spektren von Ananassaft (in D 2 O) ohne Vitamin C Zusatz (schwarz), Ananassaft (in H 2 O/D 2 O) mit Vitamin C (rot) und Vitamin C in D 2 O (grün). Da für Vitamin C nur ein charakteristischer Peak bei ca. 3,6 ppm vorhanden ist, ist nur dieser Ausschnitt der Gesamtspektren gezeigt. 9

11 ppm Abbildung 4: Überlagerung der Spektren von frisch gepresstem Orangensaft ohne Vitamin C Zusatz (schwarz), gepresstem Orangensaft mit Vitamin C (rot) und Vitamin C in D 2 O (grün). Da für Vitamin C nur ein charakteristischer Peak bei ca. 3,6 ppm vorhanden ist, ist nur dieser Ausschnitt der Gesamtspektren gezeigt. 10

12 ppm Abbildung 5: Überlagerung der Spektren von Orangensaft ohne Vitamin C Zusatz (schwarz), Orangensaft mit Vitamin C (rot) und Vitamin C in D 2 O (grün). Da für Vitamin C nur ein charakteristischer Peak bei ca. 3,6 ppm vorhanden ist, ist nur dieser Ausschnitt der Gesamtspektren gezeigt. 11

13 ppm Abbildung 6: Überlagerung der Spektren von Limettensaft ohne Vitamin C Zusatz (schwarz), Limettensaft mit Vitamin C (rot) und Vitamin C in D 2 O (grün). Da für Vitamin C nur ein charakteristischer Peak bei ca. 3,6 ppm vorhanden ist, ist nur dieser Ausschnitt der Gesamtspektren gezeigt. 12

14 3.2 Vitamin B 1 Vitamin B 1 besitzt mehrere charakteristische Peaks: bei 2,55; 2,66; 3,2; 5,6 und 8,05 ppm. Zur besseren Ansicht werden diese Bereiche in den Spektren besonders hervorgehoben. Durch Überlagerung der Messungsergebnisse mit der Vitamin B 1 Referenzprobe ist wie bei den Vitamin C Spektren eine Verschiebung der Vitamin B 1 Peaks zu beobachten, die allerdings nicht um 0,1 ppm links sondern um 0,175 ppm nach rechts verschoben sind. Exemplarische Säfte in denen Mittels NMR-Spektroskopie Vitamin B 1 nachgewiesen wurde bzw. nicht nachgewiesen werden konnte: Ananassaft: Da nun mit Hilfe von Ananassaft, dem Vitamin B 1 zugesetzt wurde, bekannt ist, wo sich die markanten Peaks des Vitamins befinden, lässt sich das auf den Ananassaft ohne Zusatz übertragen (siehe Abbildung 7). Dort findet man an den entsprechenden Stellen allerdings keine nennenswerten Peaks, so dass davon auszugehen ist, dass in Ananassaft keine mit NMR nachweisbare Menge Vitamin B 1 enthalten ist. Frisch gepresster Orangensaft & Orangensaft: In Abbildung 8 und 9 ist zu sehen, dass die zugehörigen Vitamin B 1 Peaks in den Saftspektren wie beim Ananassaft auch um ca. 0,175 ppm nach rechts verschoben sind, allerdings ist das nur bei den Spektren des frisch gepressten Orangensaftes mit Vitamin B 1 Zusatz und des Orangensaftes mit Vitamin B 1 Zusatz zu erkennen. Dort wo in dem Saft Peaks für Vitamin B 1 sein sollten, ist in den Spektrum der beiden Orangensäfte ohne Zusatz nichts zu erkennen. Das bedeutet, dass entweder kein Vitamin B 1 in dem Saft enthalten ist oder dass die Menge so gering ist, dass man sie Mittels NMR nicht nachweisen kann. Limettensaft: In Abbildung 10 sind die markanten Peaks des Vitamin B 1 in dem Spektrum des Limettensaftes mit Vitamin B 1 Zusatz gut zu erkennen, doch fehlen die entsprechenden Peaks bei dem Saft ohne B 1 Zusatz, was wie bei den anderen Säften auch entweder auf eine zu geringe Menge an Vitamin B 1 in dem Saft hinweist. 13

15 ppm Abbildung 7: Überlagerung der Spektren von Ananassaft ohne Vitamin B 1 Zusatz (schwarz), Ananassaft mit Vitamin B 1 (rot) und Vitamin B 1 in D 2 O (grün). Zur besseren Ansicht sind wichtige Teilbereiche des Gesamtspektrums vergrößert dargestellt. 14

16 ppm Abbildung 8: Überlagerung der Spektren von frisch gepresstem Orangensaft ohne Vitamin B 1 Zusatz (schwarz), gepresstem Orangensaft mit Vitamin B 1 (rot) und Vitamin B 1 in D 2 O (grün). Zur besseren Ansicht sind wichtige Teilbereiche des Gesamtspektrums vergrößert dargestellt. 15

17 ppm Abbildung 9: Überlagerung der Spektren von Orangensaft ohne Vitamin B 1 Zusatz (schwarz), Orangensaft mit Vitamin B 1 (rot) und Vitamin B 1 in D 2 O (grün). Zur besseren Ansicht sind wichtige Teilbereiche des Gesamtspektrums vergrößert dargestellt. 16

18 ppm Abbildung 10: Überlagerung der Spektren von Limettensaft ohne Vitamin B 1 Zusatz (schwarz), Limettensaft mit Vitamin B 1 (rot) und Vitamin B 1 in D 2 O (grün). Zur besseren Ansicht sind wichtige Teilbereiche des Gesamtspektrums vergrößert dargestellt. 17

19 4 Diskussion Wie den Ergebnissen zu entnehmen ist, ist der Gehalt an Vitamin B 1 in allen untersuchten Säften nicht bestimmbar. Auch der Nachweis von Vitamin C gestaltete sich schwierig, da anfangs die Peaks nicht eindeutig dem Vitamin C zuzuordnen waren. Neben der Verschiebung der charakteristischen Peaks in den Säften relativ zur Referenzprobe, ist auch die Konzentration von Vitamin C in den Säften so gering, dass wir an die Nachweisgrenzen der Methode kommen. Die Versuche der quantitativen Konzentrationsbestimmung sind leider nicht erfolgreich, da die Werte wesentlich höher sind, als erwartet. Für weiterführende Arbeiten an dem Projekt käme für mich der quantitative Aspekt in den Vordergrund, den ich in dem Rahmen wie die Arbeit angelegt wurde soweit vernachläßigen musste. Zur genauen quantitativen Bestimmung der Vitamine benötigt man die Integrale der zugehörigen Peaks, welche in den Spektren aber Überlagerungen zeigten. Mit Hilfe von 2D Spektren wäre es möglich, den Vitamin C Anteil an den überlagerten Peaks für die quantitative Betrachtung zu isolieren. Als Vergleichsmöglichkeit werde ich für weiterführende Arbeiten ein zusätzliches quantitatives Messverfahren verwenden. Literatur [1] S. C. Achinewhu and a. D. Hart. Effect of processing and storage on the ascorbic-acid (vitamin-c) content of some pineapple varieties grown in the rivers state of nigeria. Plant Foods for Human Nutrition, 46(4): , PZ661 Times Cited:0 Cited References Count:0. [2] J. O. Bosset, P. U. Gallmann, and R. Sieber. Influence of light transmittance of packing materials on the shelf-life of milk and dairy-products - a review. Lait, 73(1):3 49, LA565 Times Cited:6 Cited References Count:133. [3] D. H. Bullock, S. Singh, and a. M. Pearson. Stability of vitamin c in enriched commercial evaporated milk. Journal of Dairy Science, 51(6):921, B2179 Times Cited:5 Cited References Count:9. [4] J. Hegenauer, P. Saltman, and D. Ludwig. Degradation of ascorbic-acid (vitamin-c) in iron-supplemented cows milk. Journal of Dairy Science, 62(7): , HD762 Times Cited:10 Cited References Count:7. [5] C. S. Johnson and D. L. Bowling. Stability of ascorbic acid in commercially available orange juices. Journal of the American Dietetic Association, 102(4): , YU Times Cited:5 Cited References Count:27. 18

20 [6] C. Lavigne, J. a. Zee, R. E. Simard, and B. Beliveau. Effect of processing and storageconditions on the fate of vitamin-b1, vitamin-b2, and vitamin-c and on the shelf-life of goats milk. Journal of Food Science, 54(1):30 34, T1916 Times Cited:11 Cited References Count:31. [7] H. S. Lee and G. A. Coates. Vitamin c contents in processed florida citrus juice products from survey. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 45(7): , XL455 Times Cited:7 Cited References Count:13. 19

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