BIOCHEMIE des Stoffwechsels ( )

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1 BIEMIE des Stoffwechsels ( ) 7. Einheit itrat- und Glyoxylat-yclus Bei der Umsetzung von zum (Glycolyse) bleibt der auptteil der im molekül steckenden Energie ungenutzt. Wird allerdings Sauerstoff zugelassen, so kann die Zelle sämtliche Kohlenstoffatome der (oder eines anderen Substrats) vollständig zu 2 oxidieren und alle Elektronen, die bei den zahlreichen xidationen entzogen wurden, letztendlich auf Sauerstoff übertragen. In diesem Prozeß ist die ATP-Ausbeute pro mindestens 15mal größer als unter anaeroben Bedingungen. ierin liegt ein großer Vorteil des aeroben Lebens. Aerobe Prozesse, die dem weitere Energie entziehen können, spielen also im Energiestoffwechsel eine zentrale Rolle. Der aerobe Energiestoffwechsel kann als Zusammenspiel zweier getrennter, aber eng verknüpfter Prozesse betrachtet werden: itrat- ylus und Atmungskette. itrat-yclus Allgemeines Reaktionsfolge Thermodynamik und Regulation Amphibole Natur des itrat-yclus Anaplerotische Reaktionen Glyoxylat-yclus Glycolyse TA- yclus -D Aerobes Schicksal des s: xidation von NAD in der Atmungskette der Mitochondrien. In diesem Fall unterliegt das der enzymatischen Decarboxylierung ( Dehydrogenase; siehe 6. Einheit) unter Bildung von, das in den sog. itronensäure-yclus (Tricarbonsäure- yclus; TA-yclus; Krebs-yclus) eingeschleust wird. Dort wird oxidativ formal zu 2 abgebaut. Der TA-Zyklus ist verantwortlich für den größten Teil der Kohlenhydrat-, Fettsäureund Aminosäureoxidation. itrat-yclus Allgemeines Glycolyse Gluconeogenese itrat-yclus Fettsäureoxidation bzw. -synthese 2 Lipide 1

2 istorisches: Glycolyse 30er Jahre:, und - Ketoglutarat werden im Muskelgewebe durch Atmung oxidiert 1935 Albert Sszent-Györgyi: Die Zellatmung wird durch katalytische Mengen von, Fumarat, oder xalacetat drastisch beschleunigt. Reaktionsfolge: Fumarat xalacetat TA- yclus -D arl Martius und Franz Knoop: Umlagerung itrat zu über cis- Aconitat. Reaktionsfolge: itrat cis- Aconitat -Ketoglutarat Fumarat xalacetat 1936 Krebs: itrat aus xalacetat und Acetateinheit. Postulierung eines yclus 1945 N. Kaplan und F. Lipmann: Entdeckung des oenzym A Mitochondrium Matrix Fast alle Enzyme des TA-yclus sind in der Matrix lokalisiert. Einzige Ausnahme: -Dehydrogenase, die als Teil der Atmungskette in der inneren mitochondrialen Membran sitzt. Äußere Membran Innere Membran ristae Matrix Elektronentransport xidative Phosphorylierung itrat-yclus TA- yclus Allgemeines Reaktionsfolge Matrix Im itronensäure-yclus werden die (u.a. durch - Dehydrogenase) gebildeten -Einheiten formal zu 2 oxidiert. Nettoreaktion: 3 NAD + + FAD + GDP + + P i NAD + FAD 2 + GTP + oa Die gebildeten Reduktionsäquivalente werden anschließend in der Atmungskette mittels Sauerstoff, 2, reoxidiert.. Äußere Membran ristae Innere Membran Matrix Intermembranraum Mitochondriale Matrix: enthält (u.a.) Enzyme des itronensäure- yclus sowie den Multienzymkomplex -Dehydrogenase (Rinderherz: 8400 kda), der aus synthetisiert. 2

3 itrat-yclus 1. Reaktion: itrat-synthase + xalacetat + 2 itrat + oas Enzym: (-) Lyase itrat-synthase (E ) omodimer: 49 kda pro Untereinheit (Schweineherz) + + oas S oa S oa - Stereospezifischer Angriff von der si-seite - xalacetat S-itryl-oA -SoA xalacetat - itrat Gemischte Ester-Aldolkondensation (Perkinkondensation). Nucleophiler Angriff des arbanions an die arbonylgruppe des xalacetats. Reaktionsprodukt: enzymgebundenes itryl-oa S oa 2 oa-s -SoA S-itryl-oA itrat Bildung von itryl-oa ydrolyse von itryl-oa G = 0 kj/mol G = -31,4 kj/mol Eigenschaften von 3 SoA: Bedingt durch die Nachbarschaft der Thioestergruppierung sind die Protonen der Methylgruppe am acider als in freier Form (arbanion-bildung im aktiven Zentrum der itratsynthase) Gesamtreaktion G = -31,4 kj/mol; K eq = 2, [xalacetat] Mitoch < 1 µm, daher G = -53,9 kj/mol Regulationspunkt: Alloster. Inhibition durch NAD und Succinyl-oA Reaktionsmechanismus: 1. Base im aktiven Zentrum (istidin) abstrahiert Proton der Methylgruppe in 3 SoA. Die Thioestergruppe stabilisiert das arbanion und ermöglicht so die Enolisierung itrat-synthase (1 Untereinheit): Sequentieller Mechanismus 1. Binden von xalacetat; 2. Konformationsänderung; 3. Binden von Induced fit E B: S oa S oa S oa ffene Konformation: 2 Domänen Geschlossene Konformation 3

4 ffene Form der itrat-synthase: Dimer Pro Monomer zwei Domänen: kleine (gelb) und große (grün) Geschlossene Form der itrat-synthase Tertiärer Alkohol: Strategie: kein Kandidat für weitere xidation (nur über --Spaltung) Umwandlung in sekundären Alkohol () durch das Enzym Aconitase und in der Folge xidation dieses sekundären Alkohols durch die -Dehydrogenase (Spaltung einer --Bindung!) itrat-synthase (1 Untereinheit) geschlossene Konformation 3 S oa - Analog (Acetonyl- oa) itrat-yclus 2. Reaktion: Aconitase itrat Enzym: (-) Lyase Aconitase (E ) omodimer: 44,5 kda pro Untereinheit (Schweineherz) ofaktor: [3Fe-4S]-luster itrat xalacetat itrat-synthase (1 Untereinheit) Aconitase (1 Untereinheit) xalacetat Acetyl- oa- Analog Eisen-Schwefel-luster [3Fe-4S]: kovalent gebunden durch drei ystein- Reste des Enzyms. 4

5 Der 4Fe-4S-luster (entsteht aus 3Fe-4S, siehe unten) ist Teil des aktiven Zentrums der Aconitase. Ein Eisen-Atom des lusters bindet eine arboxyl-gruppe und ydroxylgruppe des Substrats itrat. Rehydratation von cis-aconitat unter Bildung von : Nichtenzymatische Addition an cis-aconitat würde vier Stereoisomere liefern. Aconitase: Stereospezifische trans-addition von - und + an die Doppelbindung Produkt: (2R,3S)- - cis-aconitat 2 Aconitase Gesamtreaktion: G = + 0,8 kj/mol itrat: Aconitase: - Pro-S-Arm Pro-R-Arm eine Symmetrieebene; optisch nicht aktiv, jedoch prochiral 4 chemisch äquivalente -Atome kann die Pro-R- und Pro-S- arboxymethylgruppen des itrats unterscheiden. Nur das Pro-R--Atom wird abstrahiert. Rolle des Eisen-Schwefel-lusters in Aconitase? Eisen-Schwefel-Zentren sind oft an Elektronenübertragungsprozessen beteiligt, wo sie als Ein-Elektron-Donoren bzw. Akzeptoren eingesetzt werden (siehe Einheit 8: xidative Phosphorylierung). In Enzymen, wie z.b. der Aconitase, können Eisen-Schwefel-luster aber auch andere Funktionen ausüben. Das ydroxid-ion ist bei p 7 eine sehr schlechte Abgangsgruppe, die von allein nicht abgehen kann. Sie muss derivatisiert werden und das Molekül in veränderter Form verlassen. Dehydratisierungen können durch starke Säuren katalysiert werden, die eine ydroxylgruppe zu einem xonium-ion, R- 2+, protonieren. Daraus kann ein Wasser-Molekül freigesetzt werden. Starke Säuren sind jedoch mit zellulären Bedingungen schwer vereinbar. Bildung von cis-aconitat durch Dehydratation: 1. Stereospezifische Abstraktion des Pro-R-Protons von itrat. 2. Bildung einer Doppelbindung (cis-aconitat) erfordert trans-eliminierung der -Gruppe vom (3) katalysiert durch Koordination der -Gruppe mit dem Eisen-Schwefelcluster des aktiven Zentrums. E B: itrat 2 Aconitase R s - cis-aconitat In Aconitase wird die ydroxylgruppe an ein Metall-Ion eines der Eisen-Atome im Eisen-Schwefel-Zentrum koordiniert. Gereinigte Aconitase enthält ein [Fe 3 S 4 ]-Zentrum, in dem eine der vier Eisenpositionen frei ist. Dem Enzym fehlt ein ystein- Rest, der normalerweise koordinativ an das vierte Eisen binden würde. Das Enzym wird durch Fe 2+ aktiviert, das an die freie Stelle bindet: ys Fe ys S S Fe S itrat, Fe 2+ Fe S ys ys Fe ys S 2 - S Fe - S - Fe S Fe ys :B-Enzym 5

6 Die Koordination der abzuspaltenden ydroxyl-gruppe zum Fe 2+ im Eisen-Schwefel-luster macht sie zur guten Abgangsgruppe, denn die Metall-Koordination ist jetzt analog einer Protonierung. (Funktion des Metall-Ions als Lewis-Säure = Elektronenmangelverbindung). Im zweiten Schritt bindet die ydroxyl-gruppe an das andere Kohlenstoffatom des cis-aconitats, unter Bildung von : ys ys Fe S 2 - S Fe - S - Fe Fe S -B + -Enzym ys itrat-yclus 3. Reaktion: -Dehydrogenase + NAD + -Ketoglutarat + NAD Enzym: xidoreductase -Dehydrogenase (E ) Untereinheitenstruktur: 2 (Mensch) ofaktor: Mg 2+ oder Mn 2+, NAD + -Ketoglutarat Erste oxidative Decarboxylierung im TA-yclus. Umwandlung von zu -Ketoglutarat unter Abspaltung von 2 und Bildung von NAD. 1. xidation des sekundären Alkohols (s) zu einem Keton (xalosuccinat). Gebildete arbonylgruppe koordiniert an Mg 2+ oder Mn 2+ (Polarisierung) 2. Decarboxylierung der zum Keton -ständigen arboxygruppe NAD + NAD Synthetase F - F - Dehydrogenase xalosuccinat emmung des TA-Zyklus durch Fluoroacetat (Rattengift): LD 50 bei Ratten: 0,2 mg/kg Körpergewicht. Fluoroacetat kann leicht Membranen permeieren und in die mitochondriale Matrix gelangen. Dort wird es durch die Synthetase in Fluoroacetyl-oA umgewandelt und ferner durch itrat-synthase in Fluorocitrat Dehydrogenase - - F S Fe - ys Fe S ys - Fe S S Fe :B-Enzym ys Freisetzung des s itrat-synthase (R, 3S)-Fluorocitrat (hemmt die Aconitase) SoA xalosuccinat Erste Bildung von NAD im itrat-yclus, daher erste Verknüpfung mit der Atmungskette. Das Reaktionsprodukt -Ketoglutarat ist auch ein zentraler Metabolit des Aminosäure- bzw. Stickstoff-Metabolismus. Reaktion insgesamt exergonisch G = -8,4 kj/mol Daher Regulationspunkt: Ketoglutarat ADP allost. Aktivator (senkt K M -Wert für um das 10fache); ATP, NAD allost. Inhibitoren 6

7 itrat-yclus 4. Reaktion: -Ketoglutarat-Dehydrogenase -Ketoglutarat + oas + NAD + Succinyl-oA + NAD Enzym: xidoreductase -Ketoglutarat-Dehydrogenase (E ) Untereinheitenstruktur: Multienzymkomplex (E 1 ) 6 (E 2 ) 24 (E 3 ) 6 ofaktoren: TPP, Liponamid, oa, FAD, NAD + Succinyl-oA Succinyl-oA + GDP + P i + GTP + oa Substratkettenphosphorylierung: ydrolyse des energiereichen Thioesters ( G = -32,6 kj/mol) wird mit der Synthese von ATP gekoppelt ( G = 30,5 kj/mol). Stufenweiser Reaktionsmechanismus: 1. Bildung von Succinylphosphat ( energiereiches gemischtes Anhydrid) und anschließend 2. Bildung eines Phosphoryl-is ( energiereiches Enzymintermediat). Freisetzung von. 3. Übertragung der Phosphorylgruppe auf GDP unter Bildung von GTP xidative Decarboxylierung einer -Ketocarbonsäure ( -Ketoglutarat). ohe Analogie in Struktur und Mechanismus zur -Dehydrogenase-Reaktion (siehe Einheit 6). Ebenso Multienzymkomplex bestehend aus -Ketoglutarat-Dehydrogenase (E 1 ) Dihydrolipoyl-Transsuccinylase (E 2 ) Dihydrolipoyl-Dehydrogenase (E 3 ) (ident mit E 3 in -Dehydrogenase) Produkt wieder energiereicher Thioester: Succinyl-oA. Reaktion insegesamt exergonisch: G etwa 30 kj/mol Daher Regulationspunkt: emmung durch ATP, Succinyl-oA. Aktivierung durch ADP und NAD P - Succinylphosphat Succinyl- oa Succinyl-oA Synthetase oas - P - N N Anorganisches Phosphat istidin im aktiven Zentrum -Ketoglutarat 2 - SoA itrat-yclus 5. Reaktion: Succinyl-oA-Synthetase Succinyl-oA + GDP + P i + GTP + oa Enzym: Ligase Succinyl-oA-Synthetase (E ) -Thiokinase Untereinheitenstruktur: (34,5; 42,5) Schweineherz ofaktoren: GDP (in Pflanzen und Bakterien: ADP) - Succinyl-oA P - N P N + - Phoshohistidin N GDP N GTP Succinyl-oA Synthetase Succinyl-oA Synthetase N N 7

8 Die durch die Succinyl-oA Synthetase katalysierte Reaktionsfolge speichert quasi die Energie des Thioesters: itrat-yclus 6. Reaktion: -Dehydrogenase Thioester [Succinyl-Phosphat] [Phosphohistidin] GTP ATP + FAD Fumarat + FAD 2 Enzym: xidoreductase -Dehydrogenase (E ) Das in Säugetieren gebildete Guanosintriphosphat, GTP, ist energetisch mit dem ATP gleichwertig und kann durch das ubiquitäre Enzym Nucleosiddiphosphat-Kinase in ATP umgewandelt werden: GTP + ADP ATP + GDP Nucleosiddiphosphat-Kinase eterodimer: ofaktoren: - - (70, 27) Rinderherz FAD (kovalent), Fe-S-luster - - trans-fumarat Succinyl-oA-Synthetase: 2 Untereinheiten: -Unterheit (orange, blau) mit typischer Rossmann-Falte - pror E-FAD E-FAD - 2 pror pros - - Dehydrogenase - pros trans-fumarat xidation von bedeutet die Abstraktion von Wasserstoffatomen entlang einer --Bindung (Einführung einer Doppelbindung). Diese Reaktion ist nicht genug exergonisch um NAD + zu reduzieren. Daher fungiert FAD als Akzeptor. -Untereinheit (rot, gelb) bindet ADP ( ATP-grasp domain ) Flavine sind bessere xidationsmittel als Nicotinamid-Nucleotide! Einführung einer Doppelbindung ist sehr wichtiger Reaktionstyp bei der xidation von Kohlenhydraten, Fetten und Aminosäuren. ADP is oa NAD + ist der Redox-ofaktor für die xidation von Alkoholen zu Aldehyden bzw. Ketonen bzw. weiter zu arbonsäuren, während FAD der Redox-ofaktor für die xidation von Alkanen zu Alkenen ist. Rossmann-Falte: Bindung der ADP-Domäne des Succinyl- oa Der ofaktor FAD ist kovalent an istidin der - Dehydrogenase gebunden. N Enzym N 2 3 R N N N N -Dehydrogenase ist das einzige Enzym des itrat- yclus, das Membran-gebunden ist. Es ist Teil des sog. Komplex II (-oenzym Q-Reduktase) der Atmungskette (siehe Einheit 8). -Untereinheit: Rossmann-Falte Daneben enthält -Dehydrogenase drei verschiedene Eisen-Schwefel-luster (siehe Einheit 8). 8

9 Elektronenfluss: FAD FAD 2 Eisen-Schwefel-luster Ubichinon (UQ) Ubichinol (UQ 2 ) arbanion B Enzym Stark gehemmt wird -Dehydrogenase von Malonat, einem Strukturanalogon des s (klassisches Beispiel für kompetitiven emmstoff) - trans-fumarat Malonat - L- itrat-yclus 7. Reaktion: Fumarase itrat-yclus 8. Reaktion: -Dehydrogenase Fumarat + 2 Enzym: Lyase Fumarase (E ) omotetramer: 4 (48,5) Schweineherz L- + NAD + xalacetat + NAD + + Enzym: xidoreductase -Dehydrogenase (E ) omodimer: 2 (35 kda) (Schweineherz) ofaktoren: NAD + xalacetat Fumarat Fumarat wird durch stereospezifische Wasseranlagerung (trans- Addition) an die Doppelbindung in L- umgewandelt. Eine ähnliche Reaktion wird durch Aconitase katalysiert (Anlagerung von Wasser an cis-aconitat). Der exakte Mechanismus der Fumarase-Reaktion ist noch unklar. Entweder erfolgt er durch Protonierung der Doppelbindung unter Bildung eines arbenium-ions oder durch Anlagerung von - unter Bildung eines arbanions L- NAD + NAD Dehydrogenase xalacetat - B Enzym - trans-fumarat arbenium-ion L- Die Reaktion ist endergonisch: G = + 30 kj/mol Als Konsequenz ist die Konzentration von xalacetat in der mitochondrialen Matrix extrem gering. Die Reaktion wird jedoch durch die anschließende itrat-synthase-reaktion vorwärts getrieben (Beispiel für gekoppelte Reaktionen, siehe auch Einheit 3). 9

10 Beispiel: Eine typische mitochondriale -Konzentration ist 0,22 mmol/l. Angenommen, das [NAD + ]/[NAD] Verhältnis in Mitochondrien in 20 und die -Dehydrogenase ( G = 30 kj/mol) arbeitet am chem. Gleichgewicht ( G = 0), wie hoch ist dann die intramitochondriale Konzentration an xalacetat bei 25? -Dehydrogenase-Reaktion: + NAD + xalacetat + NAD + + G = 30 kj/mol G = - RT ln K eq = -(8,314 J/mol.K)(298) ln {(1. Y) / [(20)(2, )]} G = ( J/mol) / (2478 J/mol) = ln(y / 4, ) y = (5, )(4, ) = [xalacetat] = 0,024 µm TA- yclus Elektronentransport Matrix Nettoreaktion: 3 NAD + + FAD + GDP + + P i NAD + FAD 2 + GTP + oa xidative Phosphorylierung Die gebildeten Reduktionsäquivalente werden anschließend in der Atmungskette mittels molekularem Sauerstoff reoxidiert (Einheit 8).. Die so ungünstige Freie Enthalpie für die Umwandlung von in xalacetat ist möglicherweise von großer Bedeutung für fakultative Aerobier. In fakultativen Aerobiern kann der Krebs- yclus in Abwesenheit von Sauerstoff nicht normal arbeiten (NAD und FAD 2 können in der Atmungskette nicht verbrannt werden). Trotzdem brauchen diese rganismen auch bei Sauerstoffmangel Zwischenprodukte für ihre Biosynthesen, die normalerweise vom itrat-yclus bereitgestellt werden (siehe Kapitel amphibole Natur des itrat-yclus). Dies wird ermöglicht, indem der erste Teil des itrat-yclus bis zum -Ketoglutarat oder Succinyl-oA in Vorwärtsrichtung abläuft, während der letzte Teil, vom Succinyl-oA bis zum xalat, in umgekehrter Richtung abläuft. So wird es diesen rganismen möglich, die nötigen Substrate für Synthesen zu liefern. Zwischenbilanz Glycolyse und itronensäure-yclus Glycolyse: Pro entstehen 2 bzw. 2 Nettoreaktion unter Kombination von Glycolyse und itronensäure- yclus (inkl. -Dehydrogenase): NAD FAD + 4 ADP + 4 P i NAD FAD ATP Kohlenstoffbilanz: 6 2 ATP-Bilanz: 4 ATP durch Substratkettenphosphorylierung gebildet, zwei in der Glycolyse und zwei im itrat-yclus (GTP = ATP) NAD-Bilanz: 2 (Glycolyse) + 2 (-Dehydrogenase) + 6 (itrat-yclus) = 10 Bedeutung des itronensäure-yclus für die ATP-Produktion: Bilanz: 1. Pro Acetylgruppe entstehen formal 2 Moleküle Redox-Reaktionen: Es entstehen 4 Reduktionsäquivalente (3 NAD und 1 FAD 2 ), die letztendlich in der Atmungskette oxidiert werden (Reduktion des Sauerstoffmoleküls zu Wasser); siehe Einheit 8 3. Im itrat-yclus entsteht eine energiereiche Verbindung: GTP oder ATP (abhängig vom rganismus) + 3 NAD + + FAD + ADP + P i NAD FAD 2 + ATP + oas Nettobilanz: G = -40 kj/mol 10

11 Molekularer Sauerstoff ist weder als Substrat noch als Produkt am itrat-yclus beteiligt. Trotzdem verläuft der yclus nur unter AERBEN Bedingungen. Das NAD + und FAD können in den Mitochondrien nur durch Elektronenübertragung auf letztendlich molekularen Sauerstoff, 2, regeneriert werden. Kohlenstoffbilanz des itronensäure-yclus: arbonyl--atom des markiert. radioaktiv markiert Während die Glycolyse also sowohl unter aeroben und anaeroben Bedingungen ablaufen kann, ist der ITRAT-YLUS STRIKT AERB. Die Glycolyse kann anaerob ablaufen, weil NAD + auf vielfache Weise regeneriert werden kann (beim Menschen z.b. durch Überführung von in Lactat). Siehe Einheit 6. Erster Durchgang Zweiter Durchgang Es muss festgehalten werden, dass die in einem yclus freigesetzten 2 -Moleküle nicht aus den Kohlenstoffen des stammen. Eine Betrachtung der oben beschriebenen enzymatischen Mechanismen macht dies klar. Eindeutig bewiesen kann dies durch selektive radioaktive Markierung werden. Ist der arbonyl-kohlenstoff des radioaktiv markiert, so tragen die freigesetzten 2 Moleküle im ersten Durchgang keine Radioaktivität, im zweiten Durchgang trägt die älfte der 2 Moleküle Radioaktivität usw. Ist der Methyl-Kohlenstoff des radioaktiv markiert, so sind die abgehenden 2 -Moleküle im ersten und zweiten Durchgang nicht radioaktiv. Erst im dritten Durchgang findet man Radioaktivität in Kohlendioxid usw. radioaktiv markiert Erster Durchgang Kohlenstoffbilanz des itronensäure-yclus: Methyl--Atom des markiert. Zweiter Durchgang Kohlenstoffbilanz des itronensäure-yclus: Methyl--Atom des markiert. Dritter Durchgang Vierter Durchgang 11

12 itrat-yclus Allgemeines Reaktionsfolge Thermodynamik und Regulation Inhibierung durch Aktivierung durch -Dehydrogenase -arboxylase (Gluconeogenese, Einheit 9) -Dehydrogenase (durch Aktivierung der Aktivierung durch a 2+ (stimuliert auch Muskelkontraktion und Glycogen- Phosphatase, Einheit 6) abbau) -Dehydrogenase, -Ketoglutarat-Dehydrogenase Aktivierung durch Insulin -Dehydrogenase (durch Aktivierung der Phosphatase) Regulation der -Dehydrogenase ist in Säugetieren extrem wichtig, da aus keine mehr synthetisiert werden kann. Sobald gebildet ist, kann es nur mehr entweder im itronensäure-yclus umgesetzt oder in der Fettsäure-Biosynthese verwendet werden. Regulation der -Dehydrogenase (allosterisch und kovalent) siehe 6. Einheit. Veränderung der Freien Enthalpie unter Standardbedingungen ( G ) und der (physiologischen) Freien Enthalpie ( G ) bei den Reaktionen des itrat-yclus. Reaktion Enzym G (kj/mol) G (kj/mol) 1 itrat-synthase -31,5 negativ 2 Aconitase Dehydrogenase -21 negativ -Ketoglutarat-Dehydrogenase -33 negativ 5 Succinyl-oA-Synthetase -2, Dehydrogenase Fumarase -3, Dehydrogenase +29,7 0 Regulation der itrat-synthase 1. Verfügbarkeit von xalacetat (im Gleichgewicht mit ): K = [xalacetat][nad] / [][NAD + ] [xalacetat] ist abhängig von Verhältnis [NAD/NAD + ]. ohe Atmungsraten: [NAD] nimmt ab und [xalacetat] nimmt zu. Stimulation der itrat-synthase 2. emmung durch NAD 3. emmung durch itrat (Produkthemmung) 4. emmung durch Succinyl-oA (kompetitive Rückkoppelungshemmung: Konkurrenz mit ) Die Umsatzrate im itrat-yclus ist hinsichtlich des ATP-Bedarfs der tierischen Zelle genau angepasst. Regulation erfolgt durch Substratverfügbarkeit, Produkthemmung und kompetitive Rückkopplungshemmung. Regulatorische Signale sind die Konzentrationen von, xalacetat, Succinyl-oA, ATP, NAD + und NAD, a 2+, Insulin Inhibierung durch NAD Inhibierung durch ATP Inhibierung durch Succinyl-oA -D, itrat-synthase, -D, -Ketoglutarat-D -D, -D, -Ketoglutarat-D itrat-synthase, -Ketoglutarat-D Regulation der -Dehydrogenase 1. Aktivierung durch ADP 2. Aktivierung durch a 2+ (stimuliert auch Glycogenabbau und Muskelkontraktion) 3. emmung durch ATP und NAD Regulation der -Ketoglutarat-Dehydrogenase 1. Produkthemmung: NAD, Succinyl-oA Aktivität steigt, wenn [NAD] sinkt 2. Aktivierung durch a 2+ 12

13 Regulation des itrat-yclus Succinyl - oa a 2+ NAD Ketoglutarat-D -D itrat-synthase itrat -Ketoglutarat a 2+ a 2+, ADP -D Stellen an denen Zwischenprodukte für anabole Stoffwechselwege abgezogen werden (itrat, -Ketoglutarat, Succinyl- oa,, xalacetat) Stellen, an denen anaplerotische Reaktionen knapp gewordene Zwischenprodukte nachliefern ( -Ketoglutarat, Succinyl-oA, Fumarat, xalacetat) 2 Aminosäuren, xalacetat Aspartat Phenylalanin Tyrosin Fumarat Succinyl-oA Amphibole Natur des itrat-yclus Fettsäuren itrat Steroide Ketoglutarat Porphyrine Aminosäuren Isoleucin Purine Methionin Valin Ungeradzahlige Fettsäuren itrat-yclus Allgemeines Reaktionsfolge Thermodynamik und Regulation Amphibole Natur des itrat-yclus Lipid-Biosynthese (Fettsäure- und holesterin- Biosynthese): ytosol. (= Ausgangsstoff für Fettsäurebiosynthese) kann durch die Mitochondrienmembran nicht permeieren. Jedoch kann itrat die Membran queren und wird auf cytosolischer Seite durch die ATP-itrat- Lyase in xalacetat und gespalten. Aspartat Phenylalanin Tyrosin 2 Aminosäuren, xalacetat Succinyl-oA Fettsäuren Steroide Amphibole itrat Fumarat Natur des itrat-yclus Ketoglutarat Porphyrine Aminosäuren Isoleucin Purine Methionin Valin Ungeradzahlige Fettsäuren Der itrat-yclus ist kataboler und anaboler Natur (amphiboler Stoffwechselweg) Katabole Natur: xidation der Kohlenstoffe der Substrate zu 2 unter Bildung von Reduktionsäquivalenten Anabole Natur: Zwischenprodukte des yclus dienen als Ausgangssubstanzen für verschiedene Biosynthesen Sämtliche Biosynthese-Wege, die Zwischenprodukte des itronensäure-yclus verwerten, benötigen Freie Enthalpie, für deren Bereitstellung der itronensäure-yclus essentiell ist. Die katabole Funktion des yclus muss aufrechterhalten bleiben. Werden Zwischenprodukte abgezogen, müssen sie nachgeliefert werden (Auffüllreaktionen oder anaplerotische Reaktionen). Das im ytosol für Biosynthesen benötigte entsteht durch Austausch von Zwischenprodukten des itrat-yclus zwischen Mitochondrien und ytosol. itrat wird aus der Matrix der Mitochondrien ins ytosol transportiert und dort durch ATP-itrat-Lyase in und xalacetat gespalten. Die Gleichgewichtskonstante dieser Reaktion ist günstig, weil dabei ATP in ADP gespalten wird: itrat + ATP + oa ADP + P i + xalacetat + Die auptmenge des xalacetats wird zu reduziert. kann wieder von den Mitochondrien aufgenommen werden. der wird im ytosol durch das -Enzym zu und 2 oxidiert, wobei NADP für (cytosolische) Biosynthesen gewonnen werden kann. 13

14 NAD + - D 2, NAD NAD + Matrix NAD + + xalacetat itrat -D itrat- Synthase ytosol Innere Mitochondrienmembran NADP Enzym NADP + NAD - + D NAD + + xalacetat ADP + P i ATP-itrat-Lyase ATP oas itrat Porphyrin- Biosynthese: Succinyl-oA als Ausgangssubstrat. Erste Reaktion der Porphyrinbiosynthese ist nämlich die Bildung von -Aminolävulinat aus Succinyl-oA und Glycin durch das Enzym -Aminolävulinat- Synthase 2 Aminosäuren, Succinyl-oA Fettsäuren xalacetat Steroide Aspartat Phenylalanin Tyrosin Amphibole itrat Fumarat Natur des itrat-yclus Ketoglutarat Porphyrine Aminosäuren Isoleucin Purine Methionin Valin Ungeradzahlige Fettsäuren Aminosäure-Biosynthese Verwendung von -Ketoglutarat zur Synthese von Glutamat durch reduktive Aminierung: Enzym: Glutamat-Dehydrogenase: -Ketoglutarat + NAD(P) + N Glutamat + NAD(P) Aspartat Phenylalanin Tyrosin 2 Aminosäuren, xalacetat Succinyl-oA Fettsäuren Steroide Amphibole itrat Fumarat Natur des itrat-yclus Ketoglutarat Porphyrine Aminosäuren Isoleucin Purine Methionin Valin Ungeradzahlige Fettsäuren -Biosynthese (siehe Gluconeogenese, Einheit 9): ytosolische Verwertung von durch die Mitochondrien- Membran transportiertem. xalacetat kann die innere mitochondriale Membran zwar nicht durchqueren, entsteht aber aus im ytosol durch - Dehydrogenase. 2 Aminosäuren, Aspartat Phenylalanin Tyrosin xalacetat Succinyl-oA Fettsäuren Steroide Amphibole itrat Fumarat Natur des itrat-yclus Ketoglutarat Porphyrine Aminosäuren Isoleucin Purine Methionin Valin Ungeradzahlige Fettsäuren 2 Matrix ytosol Aminosäure-Biosynthese Verwendung von -Ketoglutarat und xalacetat zur Synthese von Glutamat und Aspartat durch Transaminierungen: Glutamat-Transaminase: -Ketoglutarat + Alanin Glutamat + Aspartat-Transaminase: xalacetat + Alanin Aspartat + Aminosäuren, Aspartat Phenylalanin Tyrosin xalacetat Succinyl-oA Fettsäuren Steroide Amphibole itrat Fumarat Natur des itrat-yclus Ketoglutarat Porphyrine Aminosäuren Isoleucin Purine Methionin Valin Ungeradzahlige Fettsäuren NAD + - D 2, NAD NAD + NAD + + xalacetat itrat -D itrat- Synthase Innere Mitochondrienmembran NADP Enzym NADP + NAD - + D NAD + + xalacetat ADP + P i ATP-itrat-Lyase ATP oas itrat 14

15 arboxylase (Gluconeogenese, siehe 9. Einheit) ATP + 2 xalacetat + ADP + P i Misst über (=Aktivator), ob Bedarf an itronensäure-zwischenprodukten besteht. -arboxylase kommt nur in tierischen Zellen, jedoch nicht in Pflanzen vor (in Bakterien, efen und höheren Pflanzen kommt das Enzym PEP- arboxylase vor). 2 -Enzym (ytosol und Mitochondrien) von Tieren und Pflanzen: NADP NADP + itrat-yclus Allgemeines Reaktionsfolge Thermodynamik und Regulation Amphibole Natur des itrat-yclus Anaplerotische Reaktionen *nicht im tierischen Stoffwechsel 2 P i xalacetat - P PEP-arboxylase* 2 - ADP + P PEP i Mitochondriale Matrix NADP ATP NADP NAD arboxylase -D + + NADP + NADP -Enzym - 3 Sämtliche Biosynthese-Wege, die Zwischenprodukte des itronensäure-yclus verwerten, benötigen Freie Enthalpie, für deren Bereitstellung der itronensäure-yclus essentiell ist. Die katabole Funktion des yclus muss aufrechterhalten bleiben. Werden Zwischenprodukte abgezogen, müssen sie nachgeliefert werden: Auffüllreaktionen oder anaplerotische (griech. auffüllen ) Reaktionen. Das kann nach Aufnahme in die Mitochondrien mittels -Dehydrogenase entweder zu oxidiert werden ( kataboles Schicksal ) oder in xalacetat mittels - arboxylase (siehe Gluconeogenese, 9. Einheit) oder in mittels -Enzym umgewandelt werden. NAD + - D 2, NAD NAD + Matrix NAD + + xalacetat itrat -D itrat- Synthase ytosol Innere Mitochondrienmembran NADP Enzym NADP + NAD - + D NAD + + xalacetat ADP + P i ATP-itrat-Lyase ATP oas itrat 15

16 Folgende Abbau-Wege liefern ebenfalls Zwischenprodukte des itronensäure-yclus: xidation von Fettsäuren mit ungerader Anzahl von -Atomen führt zur Produktion von Succinyl-oA. Abbau der Aminosäuren Isoleucin, Methionin und Valin führt zur Produktion von Succinyl-oA. Abbau der Aminosäuren Aspartat, Phenylalanin und Tyrosin liefert Fumarat. Transaminierung und Desaminierung von Aminosäuren führen zur Produktion von -Ketoglutarat und xalacetat. Reversible Reaktionen: Verbrauch oder Nachlieferung von Zwischenprodukten des itronensäure-yclus je nach Bedarf Normalerweise ist mit der Kondensation des mit xalacetat unter itratbildung das Schicksal der Acetat-Kohlenstoffe besiegelt. In den Mitochondrien kommt es zur xidation und Freisetzung als 2. Der Glyoxylat-yclus (kommt nicht in tierischen rganismen vor!) bietet eine Alternative, die auch mit der Bildung von itrat beginnt, aber dann anabol zur 4 -Ebene und nicht katabol zur 1 -Ebene (= 2 ) führt. Der Vergleich Glyoxylat-yclus mit itrat-yclus zeigt, dass zwei der fünf Reaktionen des Glyoxylat-yclus für diesen spezifisch sind, während die anderen drei auch zum itrat-yclus gehören. Der Glyoxylat-yclus umgeht die Decarboxylierungsschritte. Pro Umlauf werden zwei Moleküle aufgenommen. Bilanz: Zwei 2 -Verbindungen (Acetat) werden zu einer 4 -Verbindung (). Stellen an denen Zwischenprodukte für anabole Stoffwechselwege abgezogen werden (itrat, -Ketoglutarat, Succinyl- oa,, xalacetat) Stellen, an denen anaplerotische Reaktionen knapp gewordene Zwischenprodukte nachliefern ( -Ketoglutarat, Succinyl-oA, Fumarat, xalacetat) 2 Aminosäuren, xalacetat Aspartat Phenylalanin Tyrosin Fumarat Succinyl-oA Amphibole Natur des itrat-yclus Fettsäuren itrat Steroide Ketoglutarat Porphyrine Aminosäuren Isoleucin Purine Methionin Valin Ungeradzahlige Fettsäuren Der Glyoxylat-yclus ist ein essentieller Stoffwechselweg für jene Prokaryoten, Protozoen und Algen, die auf 2 - Substraten wie Acetat oder Ethanol wachsen. Der Glyoxylat-yclus ist auch essentiell für Sämlinge (können keine Photosynthese betreiben) von fettspeichernden Pflanzen, die Zucker und andere Zellkomponenten aus synthetisieren müssen, das beim Abbau von Speicherfetten gewonnen wird. In solchen Keimlingen (und vielen anderen eukaryotischen rganismen) sind die Enzyme des Glyoxylat- yclus und nahe verwandter Stoffwechselwege in speziellen rganellen, den sog. Glyoxysomen lokalisiert. itrat-yclus Allgemeines Reaktionsfolge Thermodynamik und Regulation Amphibole Natur des itrat-yclus Anaplerotische Reaktionen Glyoxylat-yclus Wenn Acetat einem rganismus als Substrat dienen kann, dann ist nur die Aktivierung in Form des oa-derivats notwendig. Die entsprechende Reaktion wird durch die Acetat-Thiokinase unter ATP-ydrolyse katalysiert: oas + ATP 3 SoA + AMP + PP i Wenn Ethanol Substrat ist, muss es oxidiert werden, zuerst zu Acetaldehyd und dann zu Acetat; beide Reaktionen sind NAD + -abhängig: 3 + NAD NAD NAD NAD + + Auch andere 2 -Substrate sind verwendbar, erfordern dann aber spezielle Reaktionsmechanismen (Enzyme) für die Umwandlung in. 16

17 Glyoxylat-yclus 3. Reaktion: -Lyase + Glyoxylat Enzym: (-) Lyase -Lyase (E ) Enzym kommt nur in Pflanzen und Mikroben vor, die auf 2 -Verbindungen wachsen können Glyoxylat Glyoxylat-yclus 1. Reaktion: itrat-synthase + xalacetat + 2 itrat + oas Enzym: (-) Lyase itrat-synthase (E ) Lokalisation: Glyoxysomen; andere biochemische Eigenschaften als Enzym des itrat-yclus AcetyloA + + oas -Lyase katalysiert die Aldol-Kondensation (bzw. Spaltung von ) von und Glyoxylat (ähnlicher Mechanismus wie bei der Aldolase der Glycolyse) :B -B + E - - Glyoxylat - :B xalacetat itrat -B + E Glyoxylat-yclus 2. Reaktion: Aconitase Glyoxylat-yclus 4. Reaktion: -Synthase itrat + Glyoxylat + 2 Enzym: (-) Lyase Enzym: Transferase (Glyoxylat-Transacetylase) Aconitase (E ) Synthase (E ) Lokalisation: Glyoxysomen; andere biochemische Eigenschaften als Enzym des itrat-yclus Enzym kommt nur in Mikroben und Pflanzen vor, die auf 2 -Verbindungen wachsen können - Glyoxylat itrat 3 SoA 17

18 Das Glyoxylat wird also zum zweiten Akzeptor für ein weiteres, das in den yclus eintritt. 3 SoA Glyoxylat Synthase oas SoA A Summengleichung für den Glyoxylat-yclus: 2 + NAD + + NAD oas Der Glyoxylat-yclus ist also jener yclus, mit dem die Biosynthese komplexer Moleküle ausgehend von 2 -Einheiten beginnt, und ist das unmittelbare Produkt, von dem aus andere Verbindungen synthetisiert werden. Für einen rganismus, der auf 2 -Substrate angewiesen ist, ist der Gluconeogenese-Weg (siehe Einheit 9), die Zuckersynthese aus, äußerst wichtig. Von der exose ausgehend, stehen der Zelle dann alle anderen Synthesewege offen. In rganismen ohne Glyoxylat-yclus (z.b. Mensch) ist eine Gluconeogenese nur aus Substraten mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen (z.b., Lactat, Alanin) möglich (siehe Einheit 9). Der Glyoxylat-yclus ermöglicht es also rganismen aus Fetten Zucker zu synthetisieren, weil das Endprodukt des Fettsäureabbaus ist. Glyoxylat-yclus 5. Reaktion: -Dehydrogenase L- + NAD + xalacetat + NAD + + Enzym: xidoreductase -Dehydrogenase (E ) Lokalisation: Glyoxysomen; andere biochemische Eigenschaften als das Enzym des itrat-yclus Die Bedeutung des Glyoxylat-yclus für die Gluconeogenese aus 2 -Verbindungen oder Fettsäuren. Dieser Stoffwechselweg umfasst Reaktionsfolgen, die in Pflanzenzellen in den Fettkörpern, den Glyoxysomen, den Mitochondrien und dem ytoplasma lokalisiert sind. Ethanol Acetat Acetat Fettsäuren Triglyceride Glycerin Fettsäuren Fettkörper xalacetat Glyoxysom Mitochondrium ytosol 18

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