Struktur der A-Kette A. Beta-Lactamase. mit Inhibitor (blau) und Zn 2+ im aktiven Zentrum
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- Hans Geier
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1 onstige β-lactame truktur der A-Kette A der Metallo-Beta Beta-Lactamase mit Inhibitor (blau) und Zn 2+ im aktiven Zentrum
2 1-xacephalosporine I Me C C C C Me truktur und Eigenschaften: xazin Ring, die Konfiguration ist ähnlich. Die Austausch - bedeutet eine grössere pannung, die Lactam Gruppe ist reaktiver und hat grössere ydrophilizität. Kinetik: Plasmabindung: ist niedrig, 40 %, es geht besser durch die grampositive Membrane. Die Gruppe erhöht die albwertzeit
3 1-xacephalosporine II β-lactamase tabilität: hoch wegen der 7-α-Metoxy Gruppe und der 7-β-eitenkette (Carboxyl-Gruppe). Antibakterielles pektrum Latamoxef* ist ähnlich wie Cefotaxim. Es ist besser gegen einige gramnegativen Keime (Bacteriodes fragilis, Enterobacter cloacae, Citrobacter freundi, usw.) Anderseits ist es weniger wirksam gegen die grampositiven Keime (taphylococcus aureus, treptococcus viridans). *in Deutschland nicht im andel
4 1-xacephalosporine III Indikation: gynäkologische Infektionen, abdominale Infektionen.
5 R -C= Carbapeneme I 3 C C R I Thienamycin Imipenem Thienamycin (Kahan, 1979) aus treptomyces cattleya. truktur: Konfiguration -5 und -6 in trans Konfiguration. (keine Acylamino-Gruppe) Wegen der hohen Ringspannung geringe chemische tabilität (Deaktivierung in einer Ringspaltung bei p=6-7)
6 Carbapeneme II Antibakterielles pektrum: (R=) hat einbreites pektrum (grampositive, gramnegative, aerob- und anaerobe Keime) wirksam gegen die erratia und Pseudomonas Keime. β-lactamase tabilität: es ist lactamasestabil (wegen der α--ethyl Gruppe). -Acetyl-thienamicin, R=Acetyl ist wirksam noch gegen die P. aeruginosa Keime. Thienamycinhat einengrossenachteil, eswirdraschim menschlichen rganismus durch Dehydropeptidase (DP-I) Enzyme abgebaut.
7 Carbapeneme III Imipenem (Iminomethyl-derivate von Thienamycin, R = -C=, chemische tabilität. Antibakterielles pektrum: es besitzt ein sehr breites pektrum, aktiv sowohl gegen die grampositive, als auch die gramnegative Keime. Es ist wirksamer gegen die P. aeruginosa Keime als die Aminoglycoside. Es hat höhere Aktivität gegen die anaeroben Keime als Clindamycin und Metronidazol.
8 Carbapeneme IV Kinetik: Plasmabindung: ist niedrig, 25 %. albwertzeit 60 min. Metabolismus: in der ieren. (nur 5-30 % unverändert), nephrotoxische Wirkung. Darum ist es in einer Kombination mit einem kompetitiven Inhibitor - Cilastatin- alszienam im andel. Cilastatin hemmt die Dihydropepetidase im Bürstensaum der ierentubuli, die für die Abbau von Imipenem verantwortlich ist. ebenwirkungen: gastrointestinale Probleme and allergische Reaktionen.
9 Carbapeneme V 3 C C 3 C C C 3 C 3 x 3 2 Meropenem -synthetische Verbindung- (Meronem) truktur: ist unterschiedlich bei C-1-Methyl Gruppe und bei C-2-ubstituent. Es ist stabil gegen Dehydropeptidase-I. Es wirkt auch gegen die Cephalosporin resistente Pneumokokken und Enterobakterien.
10 Monocyclische β Lactame C C 3 C okardicine waren die ersten bekannten Vertreter der monocyclischen β-lactamen (1976). okardicin-a besitzte niedrigere Aktivität (nur gegen gramnegative Keime.) truktur: β-lactam Ring mit Acylamino eitenkette und einer xim Funktion. okardicin-a
11 Monobactame I Monobactame: produziert durch Bacterien. atürliche Monbactam: ulfazecin (aus Agrobacterium raciobacter, Chromobacterium violaceum) truktur: eine ulpho- Gruppe ist mit dem lactam Ring verknüpft. Diese Gruppe ist verantwortlich für die erhöhte tabilität des Ringes.
12 Monobactame II + 3 Me C Me C Me - 3 ynthetisches Monobactam: Aztreonam -aus dem billigen L-Threonin- (Azactam) truktur: eine ulpho- Gruppe (erhöhte tabilität des Ringes). Antibakterielles pektrum: esistsehr aktiv gegen gramnegative Keime, aber es ist nicht wirksam gegen grampositive Bakterien.
13 Monobactame III β-lactamase tabilität: es ist lactamasestabil (höhere Dosen, g). Klinische Anwendung: in Kombination mit Gentamicin, so ist es wirksam gegen die Aztreonam resistenten Bakterien. Kinetik: Plasmabindung: ist niedrig, 56%. albwertzeit 1,7 h. ebenwirkungen: ierentoxicität, gastrointestinale Probleme, allergische Reaktionen.
14 β-lactamase-inhibitoren I Das Ziel der Verwendung von Beta-Lactamase- Inhibitoren ist es, das Bakterium funktionell Beta- Lactamase-negativ zu machen und es im Wachstum zu hemmen bzw. abzutöten. ie reagieren mit den Enzymen ähnlicherweise wie das ubstrat.
15 β-lactamase-inhibitoren II C 8 10 Clavulansäure: aus treptomyces clavurigeus ATCC truktur: xapenamgerüst ohne Aminoacyl eitenkette.
16 Clavulansäure II β-lactamase-inhibitoren III Antibakterielles pektrum: eshat sehr niedrige antibakterielle Aktivität, aber es hemmt die β-lactamase Enzyme (Typ II-V) von grampositiven und gramnegativen Mikroben (. aureus und E. coli, uizid- Inhibitoren).iewerdeninKombinationbenutzt. Bei der Kombination (zum Beispiel Augmentin) erfahren wir ynergismus (MK ist 500 mal niedriger). Kombination: Amoxicillin + Kaliumclavulanat = Augmentan, Amoclav, Amoxidura
17 β-lactamase-inhibitoren IV C C Clavulansäure C 2 C 2 C 2 C C 2 C C C 2 C C β-lactamase Die Wirkung: Acylierung des Enzyms. (Die Esterverbindung wird nur langsam hydrolysiert.)
18 β-lactamase-inhibitoren V Antibakterielles pektrum: diese Kombination ist ist wirksam gegen die Amoxicillin resistent Keime (taphylococcus aureus, aemophilus influenzae, E. coli, Proteus mirabilis, Bacteroides fragilis), die β-lactamase produzieren. Aber diese Kombination bewahrt nicht das Amoxicillin vor den β-lactamasen von Pseudomonas aeruginosa, erratia marcescens. Indikationen: Infektionen des Atemwegs.
19 β-lactamase-inhibitoren VI Andere Kombination: Kaliumclavulanat+ Ticarcillin= Betabactyl Diese Kombination wird in der Therapie der arnweginfektionen, der unteren Atemweginfektionen, der epticämie verwendet als Injektion. (die Infektionen der Verbindungen und Knochen.) Antibakterielles pektrum: E. coli, Pseudomonas spp., Citrobacter, Enterobacter spp.,. aureus, usw. Kinetik: albwerzeit: 1 h, Plasmabindung: 22-30%.
20 β-lactamase-inhibitoren VII 2 C 3 C 3 C ulbactam truktur: ulphonpenicillin ( 2 Gruppe), oder 1,1- Dioxopenicillansäure (synthetisch). Antibakterielles pektrum: es hat sehr niedrige Aktivität aber bewirkt als ein gutes Inhibitor des β- Lactamase Enzyms.
21 β-lactamase-inhibitoren VIII Kombination: ulbactam-atrium + Ampicillin (atrium alz) = Unacyd. Breites antibakterielles pektrum: wirksam gegen die. aureus, E. coli, Klebsiella pneumoniae Keime, die gegen Ampicillin resistent sind. Kinetik ulbactam-atrium wird im Gastrointestinaltrakt kaum resorbiert und wird im allgemeinen parenteral gegeben. albwerzeit: 1 h, Plasmabindung: 38%.
22 β-lactamase-inhibitoren IX C 3 C Tazobactam truktur: Penicillinsäuresulphon wie ulbactam mit einer heterocyclischen eitenkette (synthetische Verbindung) Antibakterielles pektrum: es hat sehr niedrige Aktivität aber bewirkt als ein gutes Inhibitor des β-lactamase.
23 β-lactamase-inhibitoren X Kombination: wirkt Tazobactam mit bestimmten Penicillinen synergetisch, das Wirkungsspektrum von β- Lactamen wird erweitert. Tazobactam-atrium + Piperacillin-atrium (8/1)= Tazobac Die Kombination ist wirksam gegen die Piperacillin resistent. aureus, E. coli, erratia, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, usw. Keime. Kinetik: albwertzeit: 0,35-0,63 h, Plasmabindung: 20 %.
24 ultamicillin (Unacid PD oral) C C 2 C 3 C 3 3 C 3 C C C 2 C C C 2 Ampicillin C 3 C 3 C 3 C 3 C C ulbactam
25 achweis von β-lactamase Produktion (itrocefin) C 2 C C - C C 2 gelb 2 β-lactamase C 2 C 1' C C rot 2 2
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