Spektroskopische Methoden. IR-Spektroskopie. Teil 1: Einführung und Grundlagen der IR. Einführung in die IR-Spektroskopie
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- Til Engel
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1 IR-Spektroskopie Teil : Einführung und Grundlagen der IR. Allgemeiner Überblick spektroskopischer Methoden. Physikalische und apparative Grundlagen.3 IR-Spektrometer.4 Das IR-Spektrum.5 Probenpräparation.6 Normalschwingungen.7 Substanzidentifikation Spektroskopische Methoden Spektroskopie: Substanzen absorbieren Energie in Form elektromagnetischer Wellen Dabei werden Moleküle von einem energiearmen Grundzustand in einen energiereichen angeregten Zustand überführt! angeregter Zustand Grundzustand E = hν Frequenz: Wellenzahl: Ziel: Die absorbierte Frequenz (=Energie) gibt strukturelle Aufschlüsse!!! NMR Mikrowelle IR UV λ Kernübergänge Rotation Schwingung elektron. Übergänge λ = 0,5-3 m λ = mm λ =.5 50 µm λ = nm MHz cm - λ = nm cl λ D:\spec\Vorlesungen&Seminare\ir\\ir-einfuehrung-oc-exp Einführung in die IR-Spektroskopie Prinzip: Durch Absorption von Infrarot-Strahlung (IR) werden Schwingungen im Molekül angeregt. Ziel: Erkennung funktioneller Gruppen durch charakteristische Schwingungsfrequenzen, z.b. ν(=) = 800 bis 600 cm - Einführung in die IR-Spektroskopie Die Energiezustände in der IR-Spektroskopie können mit dem harmonischen, oder besser noch mit dem anharmonischen szillator beschrieben werden! Harmonischer szillator: Anharmonischer szillator: Hook sches Gesetz: K = k r k = Kraftkonstante Schwingungsfrequenz: IR-Strahlung 4 k π µ Auswahlregel: m m m + m µ = = reduzierte Masse Das Dipolmoment muss sich im Verlauf der Schwingung ändern! 5 äquidistante Linien k π µ µ = m m m + m Grundschwingung.berschwingung bei steigendem Schwingungsniveau sinkender Linienabstand Dissoziation bei hoher Einstrahlenergie
2 k Schwingungsfrequenz: π µ k ist proportional zur Bindungsstärke: k( ) > k( = ) > k( ) ν ( ) 00cm ν ( = ) 640cm ν ( ) 000cm Einfache Gesetzmäßigkeiten der IR m m m + m µ = = reduzierte Masse k = Kraftkonstante 6 µ steigt mit zunehmenden Atommassen µ ( H ) = = 0,9 + µ ( D) = =, µ ( l) = = 8, ν ( H ) 3000cm ν ( D) 00cm ν ( l) 700cm Regel : Je stärker die Bindung, desto größer ist die Schwingungsfrequenz! Regel : Je schwerer die beteiligten Elemente, desto kleiner ist die Schwingungsfrequenz! - + ν ( = ) 740cm ν ( = ) 78cm 7 Messprinzip: Transmission: Das klassische Zweistrahl-IR-Spektrometer polychromatische Lichquelle. Globar (Siliciumcarbid) Nerst-Stift (Zirkoniumoxid) Messküvette Vergleichsküvette typisches Küvettenmaterial: Nal-Platten Es wird der prozentuale Anteil der absorbierten Einstrahlfrequenz gemessen! prozentualer Anteil des durchgelassenen Lichts (=Durchlässigkeit) N Nullabgleich Monochromator (Prisma oder Beugungsgitter) Detektor Scanning-Methode: Polychromatisches Licht wird kontinuierlich durch die Probe geschickt. Mit dem Monochromator hinter der Probe werden die absorbierten Schwingungsfrequenzen durchgescannt (0-5 Min). T = I 00 I 0 I = I 0 I abs. Das IR-Spektrum IR-Spektrum: Auftragung der Transmission (prozentualer Lichtdurchlass) gegen die absorbierte Schwingungsfrequenz! Ziele: Erkennung funktioneller Gruppen arbonyl bei 700 cm - H 3 Substanzidentifikation durch Spektrenvergleich Fingerabdruck H H H H 3 fingerprint-bereich, charakt. für das Molekül als Ganzes Gasphase: Flüssigkeiten: in Lösung: Probenpräparation Gase werden in einer durch Hähne abgesperrte Gasküvette gemessen, die am Ende durch Nal-Platten verschlossen ist. Tropfen der Reinsubstanz wird zwischen Nal Platten gepresst. -5 %ige Hl 3 Lösung in Nal Küvette. (Nachteil: Trotz Nullabgleich Lösungsmittelrestsignal.) Transmission 00 [%] 50 Festkörper: a) Suspension in Parafinöl, z.b. Nujol keine Messung von ν(-h) Suspension in Hexachlorbutadien b) KBr-Pressling, die Substanz wird mit der 0-00 fachen Menge KBr verrieben und anschließend unter Vakuum gepresst, dabei sintert das Material unter kaltem Fluss zu einer durchsichtigen, einkristallähnlichen Tablette. (Nachteil: meist eine schwache H-Bande bei 3450 cm - ) ν(=) ν(-h) δ(h 3 ) / δ(h ) ν [cm - ] ATR: spezielle Reflexionsmesstechnik zur Untersuchung von berflächen 8 0
3 Valenz- oder Streckschwingungen Kennzeichnung lokalisierter Schwingungen lokalisierte Schwingungen beschränken sich in. Näherung auf Einzelbindungen oder funktionelle Gruppen δ = Deformations- oder Beugeschwingungen Freiheitsgrad Der Freiheitsgrad bezeichnet einen Parameter eines Systems. Die Eigenschaft ein Freiheitsgrad zu sein ergibt sich für einen Parameter daraus, Mitglied in einer Summe von Parametern zu sein, die das System beschreiben. Diese Beschreibung muss folgenden Eigenschaften haben: Das System ist durch die Spezifizierung der Parameter eindeutig bestimmt. Wird ein Parameter weggelassen, so ist das System nicht mehr eindeutig bestimmt. Jeder Parameter kann verändert werden, ohne das sich die anderen Parameter verändern. Ein Mitglied einer solchen Gruppe von Parametern heißt Freiheitsgrad des Systems. Ein Freiheitsgrad ist also niemals eine Funktion der anderen Freiheitsgrade eines Systems. Änderung der Bindungslänge Änderung der Bindungswinkel Beispiel: Die Bewegung eines N-atomigen Moleküls lässt sich durch 3N Freiheitsgrade beschreiben! symmetrisch: Verlauf unter Erhalt der Molekülsymmetrie asymmetrisch: Verlauf unter Verlust der Molekülsymmetrie Ein Atom (ein Masseschwerpunkt) 3 Translationsbewegungen entlang der Koordinaten x,y,z entartet: unterschiedliche Schwingungen mit gleicher Frequenz 5 6 Normalschwingungen Molekül mit N-Atomen besitzt 3N Freihheitsgrade, davon entfallen 3 auf die x,y,z Translationsbewegung durch den Raum 3 auf die Rotation um die 3 Hauptträgheitsachsen es verbleiben 3N-6 Schwingungsfreiheitsgrade für nicht lineare Moleküle Normalschwingungen: die aus den Schwingungsfreiheitsgraden abgeleiteten Schwingungen Übersicht diverser Schwingungsfrequenzen fingerprint Bereich fingerprint Bereich: uncharakteristisch H, N H, H Aromaten Gerüst- ber- und Kombinationsschwingung,,, X Sonderfall lineare Moleküle, z.b. Bei linearen Molekülen existieren nur Rotationsfreiheitsgrade, da die Rotation um die Molekülachse mit keiner Bewegung der Atome oder des Massenschwerpunkts verbunden ist! es verbleiben 3N-5 Schwingungsfreiheitsgrade für lineare Moleküle ν s 85/388 symmetrische Valenzschwingung (IR inaktiv, Fermi-DB) ν as 349 cm - asymmetrische Valenzschwingung (IR aktiv) H, NH Alkohole Amine Alkene Aromaten Alkane, N X Alkine Nitrile Aromat H H Y Alkene Aldehyde Ketone arbonsäure δ ( H ) Alkohole Ether Aromat Substitutionsmuster δ ( H ) Alkene δ as 667 cm - entartete Deformationsschwingung (IR aktiv) Nachweis funktioneller Gruppen bandenreicher fingerprint-bereich charakterisiert das Molekül als Ganzes 7
4 Valenzschwingungen: ν(-h) < 3000 cm - (stark) Alkane Deformationsschwingungen: δ as (H 3 ) + δ s (H ) cm - (mittel) δ s (H 3 ) cm - (mittel) δ(h ) rock 70 cm - (schwach) ν(-h) cm - Alkohole intensiv, stark verbreitert durch Wasserstoffbrückenbindungen ν(-) cm - intensiv ν(-) cm - primär cm - sekundär 0-00 cm - tertiär cm - Phenole H 3 H 3 H H H H cm cm - δ s (H 3 ) 70 cm - δ rock (H ) ν(-h) ν(-h) H 3 H 3 H 470 cm - δ as (H 3 ) 380/365 cm - ν(-) ν(-h) δ as (H 3 ) + δ s (H ) δ s (t-butyl), charakt. Doppelbande 3 4 ν(=-h) > 3000 cm - (variabel) ν(=) cm - (variabel) H H H H 3 H H H Alkene Substitutionsmuster: δ(=h) oop : cm cm - mono (s) cm - trans di (s) cm - gem di (s) cm - tri (m) cm - cis di (m) ν(=-h) > 3000 cm - (variabel) ber/kombi cm - (schwach) Aromaten ν(=) 600/580/500/440 cm - (variabel) Substitutionsmuster: δ(=h) cm - para di ( ben. H) cm - meta di (3 ben. H) cm - ortho di cm cm - mono ber + Kombi δ s (H 3 ) ν(=-h) ν(-h) ( ) H 3 ν(=-h) ν(-h) 64 cm cm - ν(=) δ as (H 3 ) + δ s (H ) 90 cm - mono- Substitution ν(=) 600/580/450 mono- Substitution 5 6
5 arbonyle IR-Spektrum von Benzaldehyd ν(=) = cm - (stark) Konjugation: ν (0 40 cm - ) (zu kleineren Wellenzahlen) Anhydride 800 cm - (Doppelbande) Säurechloride 800 cm - Ester cm - + ν(-) 00 cm - Aldehyde cm - + Fermi 800 cm - Ketone cm - arbonsäuren cm - + ν(-h) 3000 cm - ν(=-h) ber + Kombi cm - fingerprint-bereich ν(-h) Wasser ν(-h) H Fermi bei 800 cm - ν(h) / δ(h) 470 cm - δ as (H 3 ) ν(=) 703 cm - mono-substitution H 3 H 3 ν(=) 75 cm cm - δ s (H 3 ) ν(=) 600/580/450 cm cm cm ν( N) cm - Alkine und Nitrile (rel. stark) H 3 H N ν( N) cm - (rel. stark) Alkine H ν( ) cm - (variabel) [ν( H) = 3300 cm - ] fingerprint-bereich ν( ) cm - (variabel) [ν( H) = 3300 cm - ] Mit steigender Asymmetrie des Alkins steigt die Intensität der n( ) 0 cm cm - δ ν( ) s (H 3 ) 430 cm - ν(-h) 48 cm - ν( N) 480 cm - δ as (H 3 ) 430 cm - δ s (H N) ν( -H) ν(-h) 480 cm - δ as (H 3 ) + δ s (H ) δ s (H ) 9 30
6 Literatur M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Spektroskopische Methoden in der organischen hemie 7. Aufl., Thieme-Verlag 005. Standardwerk umfasst UV, IR, NMR und MS. Einführung und umfangreiches Tabellenmaterial zur Spektrenzuordnung. 3
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