Chemie für Biologen. Vorlesung im. WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02. Paul Rademacher Institut für Organische Chemie der Universität Duisburg-Essen

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1 Chemie für Biologen Vorlesung im WS 2004/05 V2, Mi 10-12, S04 T01 A02 Paul Rademacher Institut für rganische Chemie der Universität Duisburg-Essen (Teil 14: ) MILESS: Chemie für Biologen 254

2 Carbonsäureamide Synthesen R C + 3 R C T 3-2 Carbonsäure Ammoniumcarboxylat Carbonsäurenitril R C R C 2 P R C Cl + R' 2 R C R' 2 + Cl Carbonsäurechlorid omenklatur C C 3 C 2 Formamid 3 C C 2 Acetamid C 3,-Dimethylformamid 255

3 Cyclische Amide: Lactame α β-lactam (gespannter Vierring, hydrolyseempfindlich) β R S Penicilline C 3 C 3 C α β γ γ-lactam β γ α δ ε ε-lactam ε-caprolactam R C : R 2 R.. : : (-) C R 2 (+) Mesomerie: Die Amidbindung besitzt partiellen Doppelbindungscharakter. 256

4 2 C 3 Kohlensäure Kohlensäure-Derivate Cl Cl Cl Phosgen (Säurechlorid) arnstoff (Diamid der Kohlensäure) 2 C 2 Arginin 2 α-aminosäure + 2 C arnstoff rnithin α-aminosäure arnstoff ist das Endprodukt des Eiweißabbaus bei Menschen und Säugetieren. Ein erwachsener Mensch produziert ca. 20 g/tag. Die ydrolyse von Arginin ist der letzte Schritt im arnstoff-zyklus. 257

5 α R C C 2 β α C 2 C 2 C 2 γ C 2 2 β C 2 α C 2 C Aminosäuren α-aminosäuren Bausteine von Peptiden und Proteinen 3-Aminopropansäure, β-alanin, eine β-aminosäure Baustein von Coenzym A γ-aminobuttersäure (GABA) eurotransmitter, Mangel führt zu epileptischen Anfällen Aminosäuren sind difunktionelle Verbindungen. Sie besitzen eine basische und eine saure funktionelle Gruppe. R C R C C 3 C 2 unpolare Form: Gasphase zwitterionische (normale) Form: in polarem Lösungsmittel 258

6 α-aminosäuren, Beispiele Viele Aminosäuren besitzen weitere funktionelle Gruppen. 259

7 L- und D-Form von Aminosäuren im Tetraedermodell und in der Fischer-Projektion Die natürlich vorkommenden α-aminosäuren besitzen zumeist die L-Konfiguration. 260

8 Titrationskurve von Glycin Isoelektrischer Punkt: p-wert, bei dem die Aminosäure im elektrischen Feld nicht wandert. pi = ½ (pk 1 + pk 2 ) 261

9 Schema der Peptide-Synthese C 2 C 2 C C C Glycin Alanin - 2 Amid- bzw. Peptid-Bindung C 2 C 2 3 C C C 2 C 3 C C C 2 C -Ala-Gly- -Gly-Ala- Isomere Dipeptide 2 Schützen (1) Säure- R1 Amin- Komponente + Aktivieren (2) R2 Schützen (3) - 2 (4) 2 R1 R2 Schützen = Desaktivieren Die Synthese kann so gesteuert werden, dass nur eines der beiden Isomere entsteht. 262

10 Bradykinin, ein onapeptid Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg -terminale Aminosäure C-terminale Gewebshormon, wird bei Entzündungen und Immunreaktionen freigesetzt, beeinflusst den Blutdruck. Peptide sind wie andere Carbonsäureamide in stark sauren und alkalischen Lösungen hydrolyseempfindlich. Die Totalhydrolyse liefert Art und Anzahl der Aminosäuren, nicht aber die Sequenz. Sequenzanalyse durch schrittweisen Abbau. Aminosäure-Sequenz = Primärstruktur von Proteinen (in DA codiert) Peptide können im Labor synthetisiert werden. Beispiel: Synthese des Enzyms Ribonuclease (124 Aminosäuren), R. B. Merrifield 1969, obelpreis Besser: Biotechnologische Synthese, z. B. umaninsulin (Escherichia coli). 263

11 umaninsulin: Aminosäuresequenz (Primärstruktur) A-Kette: 21, B-Kette: 30 Aminosäuren, verknüpft durch Disulfidbrücken ormon der Bauspeicheldrüse (Pankreas), wirkt blutzuckersenkend ame: Langerhanssche "Inseln" des Pankreas 264

12 Struktur von Proteinen 265

13 Faltblattstruktur zweier Polypeptidketten Wasserstoffbrücken-Bindungen sind als... markiert. 266

14 α-elix einer Polypeptidkette Wasserstoffbrücken- Bindungen sind als... markiert. Rechtsgängige α-elix mit den Atomen, die das Rückrat der Peptidkette bilden 267

15 Triosephosphat-Isomerase Ein ubiquitäres Enzym, ist in der Glykolyse von Bedeutung. 6 Bänder = α-elix, Pfeile = Faltblatt 268

16 BSE und CJK: Spongiforme Enzephalopathie obelpreis für Physiologie oder Medizin 1997: "for his discovery of Prions a new biological principle of infection" St. B. Prusiner Gesundes Prion-Protein wandelt sich in krankmachendes (infektiöses) um. 269

17 Konformationsisomerie von Proteinen Gesundes krankhaft verändertes Prion Teil eines MC-Proteins, Bändermodell: α-elices: rot-gelb Faltblatt: blau MC = Major istocompatibility Complex (Immunabwehr) Die Infektion bewirkt eine partielle Umwandlung der Sekundärstruktur von α-elix in Faltblatt. Die Isomere unterscheiden sich in ihrer Konformation. 270

18 Alkaloide, Beispiele Alkaloid Vorkommen Wirkung, Verwendung Atropin Tollkirsche Augenheilkunde, Asthma Chinin Chinarinde Chemotherapie von Malaria, Bitterstoff in Getränken Cocain Coca-Strauch Lokalanästhesie, Rauschgift Codein Mohn Schmerz-, ustenmittel LSD Morphin Mohn (Mutterkorn) alluzinogen, Rauschgift Schmerzmittel, Rauschgift icotin Tabak Blutdrucksteigerung, Lähmung (lethale Dosis: 50 mg) Reserpin Rauwolfia Strychnin Brechnuss Beruhigungsmittel Rattengift Ca bekannte Alkaloide, große Strukturvielfalt, alle enthalten, häufig in Fünf- oder Sechsring. Biogene Amine, werden ganz überwiegend von Pflanzen aus Aminosäuren gebildet. Abwehr von Tieren (Fraßfeinden). 271

19 Alkaloide, Geschichte ( )-Morphin, Morphium F.W.A. Sertürner, Apotheker, isolierte das 1. Alkaloid C 3 Schlaf-Mohn, Papaver somniferum Die Bezeichnung "Alkaloide" wurde 1819 von dem Apotheker C. F. W. Meissner für "alkaliähnliche Pflanzenstoffe" geprägt. Morphin (isoliert 1804 bzw. 1816, Sertürner), Strychnin (1818), Coffein (1820), Chinin (1820), icotin (1828), Atropin (1831), Codein (1832), Theobromin (1842), Cocain (1862). Präparate aus pium sind alte und auch heute noch wirkungsvolle eilmittel. Sie wirken schmerzstillend, beruhigend und einschläfernd. Morphium setzt man bei starken Schmerzen ein. Suchtgefahr. 272

20 Purin-Alkaloide (Beispiele) R 2 R 1 R3 Purine bilden eine Gruppe wichtiger, in der atur weit verbreiteter Stoffe, die an menschlichen, tierischen, pflanzlichen und mikrobiellen Stoffwechselvorgängen beteiligt sind. Sie leiten sich vom Grundkörper Purin durch Substitution mit C 3,, 2, S ab. Wichtige Purin-Alkaloide: R 1 R 2 R 3 ame Vorkommen C 3 C 3 Theophyllin Teeblätter C 3 C 3 Theobromin Kakaobohnen, Teeblätter, Colanuß C 3 C 3 C 3 Coffein Kaffeebohnen, Teeblätter 273

21 Chinolin-Alkaloide (Beispiele) 3 C R 3 C S ( _ )-Chinin (+)-Chinidin Ca. 200 Alkaloide mit dem Grundgerüst des Chinolins, das durch ydrierung oder Ankondensation weiterer Ringe verändert sein kann. Therapeutisch wichtige China-Alkaloide (Cinchona-Alkaloide): Chinin und Chinidin (Diastereomere). Chinidin wird zur Behandlung von erzrythmusstörungen verwendet. 274

22 Ausgewählte Alkaloide R 1 R 1 R 2 C 6 5 (C 3 ) 2 R 3 C C 2 C C C 2 C C 3 C 6 5 R 1 = R 2 = : Strychnin R 1 = C 3, R 2 = : Brucin R 1 =, R 2 = : Pseudostrychnin ( _ )-(R)-Form : Levomethadon Racemat : Methadon eroinsubstitut 3 C CC Cocain C 3 (S )-Form Coniin C C 6 5 R C C R = : Lysergsäure R = (C 2 5 ) 2 : Lysergsäure-diethylamid (LSD) Schierling (Conium maculatum). Gift, Lähmung der Brustkorbmuskulatur. Das Vergiftungsbild hat Plato bei Sokrates Tod 399 v. Chr. geschildert. 275

23 Bombardierkäfer, Brachynus crepitans Quarks & Co, WDR, Katalysator: Peroxidasen und Katalasen (Enzyme) 276

24 Motivation für die Beschäftigung mit der Chemie "Keine unter allen Wissenschaften bietet dem Menschen eine größere Fülle von Gegenständen des Denkens, der Überlegung und von frischer, sich stets erneuernder Erkenntnis dar als die Chemie." Justus von Liebig ( , Prof. für Chemie, Gießen u. München), Chemische Briefe 277

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