1. Klausur zur Vorlesung. Einführung in die organische Chemie WS 03/

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1 1. Klausur zur Vorlesung Einführung in die organische Chemie WS 03/ Vorname (bitte deutlich schreiben): Nachname (bitte deutlich schreiben): Matrikelnummer: Studiengang: o Chemie (Diplom) o Chemie (Lehramt) o BMC o sonstiges: Semester: Aufgabe gesamt Erreichbare Punkte Erreichte Punkte Die Antwort zu jeder Aufgabe bitte auf das jeweilige Blatt schreiben! Sie können auch die Rückseite mitbenutzen! Lösungen auf selbst mitgebrachten Blättern werden nicht akzeptiert. Schreiben Sie auf jedes Blatt hren Namen! Erlaubte ilfsmittel: Taschenrechner, Stift Viel Glück!

2 Aufgabe 1 (18 Punkte) Die Elementaranalyse einer organischen Verbindung liefert folgende Ergebnisse: C: 26,40 % : 3,88 % : 69,72 % a) Bestimmen Sie die Verhältnisformel. b) Bestimmen Sie die Summenformel bei einer molaren Masse von 182,00 g/mol. c) Formulieren Sie alle stabilen Strukturisomere! d) Die Verbindung besitzt keine Methylgruppe. Bei der Reaktion mit 2 beobachtet man eine Entfärbung der Lösung, und bei der Zugabe einer Base lässt sich abspalten. Um welches somer handelt es sich tatsächlich? inweis: Die Molmasse von od beträgt M = 127g/mol. Lösung Aufgabe 1: 1) Elementaranalyse: a) Verhältnisformel: Annahme: Die Probe habe eine Masse von 100g. Daraus folgt für die drei Bestandteile: C (26,4%) : m = 26,4 g (3,88%) : m = 3,88 g (69,72%) : m = 69,72 g Mit m/m = n und M(C) = 12 g/mol, M() = 1 g/mol und M() = 127 g/mol erhält man daraus n(c) = 26,4 g : 12 g/mol = 2,2 mol n() = 3,88 g : 1 g/mol = 3,88 mol n() = 69,72 g : 127 g/mol = 0,55 mol und somit für die Verhältnisformel C 2,2 3,88 0,55 bzw. mit ganzzahligen ndices(gerundet) C 4 7. b) Summenformel: Da die Masse einer Formeleinheit (vgl. Verhältnisformel) M = 182 g/mol beträgt, ist die Summenformel identisch mit der Verhältnisformel: C 4 7.

3 c) Die stabilen Strukturisomere: d) Bei diesen Kriterien handelt es sich um folgendes somer:

4 Aufgabe 2 (10 Punkte) a) Diskutieren Sie die Bindungsverhältnisse in Benzol. b) Welche chemischen und physikalischen Eigenschaften besitzen Aromaten? Nennen Sie genau 6 Merkmale! Lösung Aufgabe 2 a) Bindungsverhältnisse von Benzol: Die Kohlenstoffe sind sp²-hybridisiert, somit sind sie trigonal planar von je zwei weiteren Kohlenstoffatomen und einem Wasserstoff umgeben. Deshalb ist auch das gesamte Molekül eben. Die übrigen p-rbitale (1 pro C-Atom, senkrecht zur C 6 Εbene) bilden die π Doppelbindungen. ierbei handelt es sich um ein delokalisiertes π System mit sechs Elektronen Alle C-C-Bindungen sind gleichlang. a) Chemische und physikalische Eigenschaften von Aromaten: Mögliche Antworten: -ückel-regeln: ebene Moleküle cyclische Moleküle delokalisiertes π-system bzw. konjugierte Doppelbindungen ( 4n 2 ) π-elektronen (n Ν 0 ) Stabilisierung durch Resonanzenergie - hohe thermische Stabilität - Bindungslängenausgleich hohe diamagnetische Suszeptibilität (richtungsabhängig) Ringstrom im Magnetfeld - Substitutionsreaktionen bevorzugt, weil hierbei die Aromatizität erhalten bleibt

5 Aufgabe 3 (14 Punkte) Welche Verbindungen sind Aromaten, Antiaromaten bzw. Nichtaromaten? Begründen Sie kurz hre Entscheidung! a) b) c) d) e) S N f) g) C Lösung Aufgabe 3 a) Aromat, 6 π Elektronen, eben b) Nichtaromat, nicht cyclisch konjugiert c) Aromat, 6 π Elektronen, eben d) Nichtaromat, nicht cyclisch konjugiert e) Aromat, 10 π Elektronen, konjugiert, eben f) Antiaromat, 12 π Elektronen, eben g) Antiaromat, 4 π Elektronen, eben, cyclisch konjugiert

6 Aufgabe 4 (7 Punkte) Geben Sie den systematischen Namen nach UPAC-Nomenklatur bzw. die entsprechende Strukturformel an! a) b) c) d) 4-Ethylhexan-3-ol e) 3-Methylcyclohexen f) (E)-3,4-Dimethyl-3-octen g) m-xylol Lösung Aufgabe 4 a) 2-om-4-methylhexan b) Phenol c) 3-Pentensäure d) e) f) g) C 3 C 3

7 Aufgabe 5 (12 Punkte) Die Reaktion von (2S)-2-ombutan mit Cyanid liefert weitgehend ein Produkt mit R- Konfiguration, während mit (3S)-3-om-2,2,3-trimethylpentan ein Racemat entsteht. Erklären Sie diesen Befund anhand der Reaktionsmechanismen und zeichnen Sie die Reaktionsprofile! Lösung Aufgabe 5 a) NC S N 2 ÜZ m trigonal-bipyramidalen (oder 5-gliedrigen) Übergangszustand ist das C-Atom sp 2 - hybridisiert. (Es handelt sich um eine Reaktion 2. rdnung) E δ- δ δ- [Y R X] - RX Y - RY X -

8 b) C S N 1 3 C 3 C Racemat ZP C 3 C C 3 Racemat C 3 Das gebildete Zwischenprodukt (Carbeniumion) ist trigonal planar, achiral und besitzt ein sp 2 - hybridisiertes C-Atom. (Es handelt sich um eine Reaktion 1. rdnung) E δ δ [R X]Y - δ δ [R Y]X - R X - Y - RX Y - RY X -

9 Aufgabe 6 (10 Punkte) 6.1) Welche Verbindungen sind chiral? Kurze Begründung! a) b) c) d) C 3 6.2) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration der folgenden Moleküle (R,S- Nomenklatur)! a) b) c) C 3 C 3 Cl Lösung Aufgabe 6 6.1) a) chiral, Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich b) nicht chiral, meso-verbindung, Spiegelebene im Molekül c) nicht chiral, Bild und Spiegelbild sind deckungsgleich d) chiral, Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich 6.2) a) S b) R c) (S) (R)

10 Aufgabe 7 (10 Punkte) Sie sind Leiter eines voll ausgerüsteten Labors mit allen anorganischen Chemikalien und organischen Verbindungen. n hrer ansonsten vollständigen Sammlung fehlt hnen lediglich 2-ombutan. i) Kreuzen Sie an, was zu tun ist: Sie ersteigern einen Laboranten bei ebay Sie fragen hren Chef Sie bestehen diese Klausur nicht Sie lösen Aufgabenteil ii) richtig Sonstiges: ii) Aus hrer Privatbibliothek wissen Sie, dass sich 2-ombutan auf zwei verschiedenen Wegen aus reinen Alkylverbindungen (Alkane, Alkene, Alkine) herstellen lässt. Formulieren Sie beide Reaktionsmechanismen und geben Sie jeweils den Reaktionstyp an.

11 Lösung Aufgabe 7 ii) 1. elektrophile Addition von 2. radikalische Substitution Mechanismus für S R : h*v 2 Abbruch : 1. Rekombination : C 3C C 2C3 C 3C C 2C3 2 C 3C C 2C3 2.Disproportionierung : 2 C 3C C 3 C 2C3 C 3 C 3C2 C 2C3 Mechanismus für A E :

12 Aufgabe 8 (6 Punkte) Welches Rotationsisomer für die Rotation von 1,2-Dichlorethan um die C-C-Bindung ist das energetisch günstigste, welches das energetisch ungünstigste? Zeichnen Sie beide Konformationen in Newman- und Sägebockprojektion! Lösung Aufgabe 8 Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl

13 Aufgabe 9 (3 Punkte) rdnen Sie die folgenden Kationen nach steigender Stabilität! a) b) c) d) Lösung Aufgabe 9 d) < a) < c) < b)

14 Aufgabe 10 (10 Punkte) Vervollständigen Sie die folgenden Reaktionsschemata! AlCl 3 C 3 C 3 Cl - Cl Name des Produktes : Toluol KMn 4 Base - cis 3

15 2 Ag Base Ag 2 C 2 2 Katalysator C 3 Cl 2 Zn

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