Grundlagen der organischen Chemie Eine Zusammenfassung. Christoph Kasper

Größe: px
Ab Seite anzeigen:

Download "Grundlagen der organischen Chemie Eine Zusammenfassung. Christoph Kasper"

Transkript

1 Grundlagen der organischen Chemie Eine Zusammenfassung Christoph Kasper 31. Januar 2005

2 Abstract Diese Zusammenfassung - welche sich immer mehr zum Skript entwickelt hat - bezieht sich auf die Vorlesung von Prof. H. Wennemers über organische Chemie. Der Teil über Spektroskopie von Prof. U. Séquin wird dabei nicht behandelt, da dieser bereits ausreichend dokumentiert ist. Oberstes Ziel des Textes ist es, sich auf die Hauptpunkte des Stoffes zu fokusieren und dabei das Augenmerk v.a. auf eine klare Strukturierung zu richten. Daher werden gewisse zusätzliche Informationen zu gewissen Reaktionen nicht erwähnt. Teilweise wird auf das Buch von P. Bruice, Organic Chemistry verwiesen. Alle die Fehler finden, Fragen oder Anmerkungen haben, können mir gerne ein Mail an christoph.kasper@stud.unibas.ch schicken. Das Manuskript wurde mit MiKTeX (L A TEXfür Windows) gelayoutet. Es war mein erster Versuch mit diesem Programm und es dürfte daher einige Mängel haben. Wer Anregungen oder Fragen zu L A TEXhat, kann mir ebenfalls unter der oben erwähnten Adresse schreiben. Allen kann ich die Dokumentation von Tobias Oetiker ( The not so short introduction to L A TEX ) empfehlen. Ich hoffe die Arbeit ist für einige von Nutzen! Christoph Kasper

3 Contents 1 Die chemische Bindung Atomaufbau Ionen und ionische Bindung Die kovalente Bindung Säuren und Basen Brønsted Säuren und Basen Qualitative Regeln zum Abschätzen des pk s Lewis-Säuren und Lewis-Basen Substanzklassen und Nomenklatur 11 4 Konformation Newman Projektion Konformation von cyklischen Alkanen Stereochemie E/Z- und cis/trans-isomerie Chiralität Substitutionsreaktionen S N 2-Reaktion Abhängigkeit der S N 2-Reaktion von Nu, R-L und LM S N 1-Reaktion Abhängigkeit der S N 1-Reaktion von Nu, R-L und LM S N 1 oder S N 2? Eliminierungsreaktionen E1-Reaktion E2-Reaktion S N 1/S N 2 oder E1/E2? Additionsreaktionen an Alkenen Allgemeiner Mechanismus und Markovnikov Regel Hydroborierung Wagner-Meerwein Umlagerung Addition von H 2 und Halogenen Aromatizität Resonanz und Hückel-Regel Reaktionen an aromatischen Verbindungen i

4 10 Carbonylverbindungen Nukleophile Addition Reversible Reaktionen Irreversible Reaktionen Oxidation von Alkoholen Reaktionen an der α-position von Carbonylverbindungen Keto-Enol-Tautomerie Aldolreaktion Michael Reaktion, Robinson Annelierung Knoevenagel 59 A Rangordnung wichtiger Gruppen 62 B Verzeichnis der Bilder und Reaktionen 63 ii

5 1 DIE CHEMISCHE BINDUNG 1 1 Die chemische Bindung 1.1 Atomaufbau Ein Atom besteht aus einem Kern (aus Protonen und Neutronen) und mehrerer Schalen, welche mit Elektronen besetzt sind. Entscheidend für Reaktivitätsbetrachtungen eines Atoms sind die Valenzelektronen, welche sich in der äussersten besetzten Schale befinden. Die Schalen bestehen aus einem oder mehrerern Orbitalen. Orbitale sind Wellenfunktionen, welche die Aufenthaltswahrschinlichkeit der Elektronen beschreibt. Die einzelnen Elektronen besetzen zuerst immer die energetisch tiefsten (günstigsten) Orbitale. Die genaue Abfolge der Besetzung der Orbitale wird durch das Pauliprinzip und die Hundsche Regel festgelegt. Aufbauprinzip: 1s 2s 2p 3s etc. Pauliprinzip: Ein Orbital besitzt maximal 2 Elektronen. Hundsche Regel: Orbitale gleicher Energie (Bsp.: p x p y p z ) werden zuerst einzeln besetzt. Atom Atomnr. Elektronenkonfiguration H 1 1s 1 C 6 1s 2 2s 2 2p 2 (z.b.: 2p 1 x 2p 1 z ) F 9 1s 2 2s 2 2p 5 (z.b.: 2p 2 x 2p 2 y 2p 1 z ) Na 11 1s 2 2s 2 2p 6 3s 1 Table 1: Beispiele von Elektronenkonfigurationen Figure 1: Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs 1.2 Ionen und ionische Bindung Eine weitere Regel besagt, dass eine Schale am stabilsten (energetisch günstig) ist, wenn sie voll besetzt ist. Im Falle der zweiten und dritten Periode bedeutet dies, dass sich in der Valenzschale 8 Elektronen befinden müssen (Oktettregel). Die Edelgase besitzen bereits im neutralen Zustand diese Konfiguration und sind deshalb äusserst reaktionsträge (stabil). Alle anderen

6 1 DIE CHEMISCHE BINDUNG 2 Atome sind hingegen gezwungen Elektronen abzugeben oder aufzunehmen um eine gefüllte Valenzschale zu erreichen. Die neu entstehenden Spezies sind entweder positiv oder negativ geladen und werden als Ionen bezeichnet. Figure 2: Beispiele von Ionen Da sich entgegengesetzt geladene Ionen anziehen, scheint es logisch, dass sie sich zusammenlagern. Das dadurch entstehende Salz wird durch ionische Bindungen zusammengahalten. Konzentriert man sich auf zwei Partner einer ionischen Bindung, kann diese auch als komplette Abgabe eines Elektrons des einen Partners an den anderen betrachtet werden. 1.3 Die kovalente Bindung Anhand des unter 1.2 besprochenen Phänomens müsste das Kohlenstoffatom vier Elektronen abgeben oder ebensoviele aufnehmen um eine volle Valenzschale zu erhalten. Dies scheint energetisch höchst ungünstig. Tatsächlich gelingt es dem Kohlenstoff trotzdem den stabileren Zustand zu erreichen, jedoch nicht durch Abgabe oder Aufnahme von Elektronen, sondern durch ausbilden von kovalenten Bindungen. Bei der kovalenten Bindung kann man bildlich von einer gemeinsamen Nutzung von Elektronen sprechen. Dadurch erreichen beide Partner eine gefüllte Valenzschale und erfüllen die Oktettregel. Figure 3: Moleküle mit kovalenten Bindungen Die Ausbildung einer kovalenten Bindung ist energetisch günstig. Am Punkt der geringsten potentiellen Energie kann man die Bindungslänge (Atomkern zu Atomkern) ablesen. Sind an einer kovalenten Bindung zwei gleiche Atome beteiligt, so ist die Bindung apolar. Sind jedoch zwei unterschiedliche Atome beteiligt, so

7 1 DIE CHEMISCHE BINDUNG 3 Figure 4: Potentialkurve von zwei H-Atomen als Funktion des Kernabstands zieht einer der Partner die Elektronen stärker zum Kern. Dadurch entsteht eine polare Verbindung, deren Polarität durch die Differenz der Elektronegativitäten der beteiligten Partner charakterisiert werden kann. Polare Moleküle besitzen oft ein Dipolmoment das sich wie folgt definiert: µ = e d (1) µ hat die Einheit Debey (D). In der Formel steht e für die Partialladung auf einem der beiden Bindungspartner und d für die Distanz zwischen den beiden Partnern. Nicht jedes Molekül mit polaren Bindungen besitzt ein Dipolmoment. Oftmals führt die räumliche Anordnung der Bindungen zu einer Aufhebung der Dipolmomente (Bsp. CO 2 ). Figure 5: Dipolmomente: H 2 O = 1.5 D, HCl = 1.1 D, CO 2 = 0.0 D Es stellt sich nun die Frage wie sich das Phänomen der kovalenten Bindung mit der Erkenntnis über den Atomaufbau vereinbaren lässt. Als einfachstes Beispiel betrachten wir den Wasserstoff. Das einzelne Wasserstoffatom besteht einzig aus einem halbbesetzten 1s-Orbital. Bei der Ausbildung einer Bindung überlagern sich diese Orbitale. Dabei entstehen

8 1 DIE CHEMISCHE BINDUNG 4 wiederum zwei neue Ornitale (die Anzahl Orbitale bleibt immer erhalten!). Diese Orbitale bezeichnet man nun als Molekülorbitale. Eines der Molekülorbitale ist im Vergleich zu den 1s-Orbitalen energetisch günstiger (Bindendes Molekülorbital), das andere um denselben Betrag ungünstiger (Antibindendes Molekülorbital). Die Bindung wird als σ-bindung und die Molekülorbitale deshalb auch als σ-orital bzw. als σ*-orbital bezeichnet. Die beiden Elektronen besetzen nun nach denselben Regeln wie zuvor die Molekülorbitale. Dies lässt sich am besten durch ein Molekülorbitaldiagramm darstellen (Bild 6). Figure 6: Molekülorbitaldiagramm des Wasserstoffs Geht man beim Molekül CH 4 (Methan) analog vor, so müsste man annehmen, dass zwei H-Atome sich mit dem 2s-Orbital überlagern und die anderen beiden mit den zwei halbbesetzten p-orbitalen. Dies würde zu unterschiedlichen Bindungswinkeln führen. Man weiss jedoch, dass sich die H-Atome genau in den Ecken eines Tetraeders anordnen (Bild 7). Folglich kann das Modell für die Bildung von Methan nicht stimmen. Figure 7: Tetraederform des Methans Das Phänomen, welches dieses Problem löst, wird als Hybridisierung bezeichnet. Dabei überlagern sich die drei p-orbitale und das s-orbital zu vier neun, gleichwertigen Hybridorbitalen. In diesem Fall bezeichnet man die Hybridisierung als sp 3 -Hybridisierung und die Orbitale als sp 3 -Orbitale, weil sie aus einem s-orbital und 3 p-orbitalen gebildet wurden. Da die 4 sp 3 -Orbitale gleichwertig sind, ordnen sie sich gleichmässig im

9 1 DIE CHEMISCHE BINDUNG 5 Figure 8: sp 3 -Hybridisierung des Kohlenstoffs Raum an. Dadurch erklärt sich die charakteristische Tetraederform des Methans. Natürlich sind auch sp 2 - bzw. sp-hybridisierungen möglich. Bei der sp 2 - Hybridisierung bleibt ein p-orbital im ursprünglichen Zustand. Geometrisch liegen die sp 2 -Orbitale in einer Ebene, auf welcher das p-orbital senkrecht steht. Während die sp 2 -Orbitale σ-bindungen eingehen, bildet das p-orbital zusammen mit einem anderen p-orbital andere Bindungen aus. Diese bezeichnet man als π-bindungen. Ein Beispiel ist das Ethen, bei welchem die Doppelbindung aus einer σ-bindung und einer π-bindung besteht. Figure 9: sp 2 -Hybridisierung des Kohlenstoffs am Beispiel von Ethen Bei der sp-hybridisierung bleiben zwei p-orbitale in ihrem ursprünglichen Zustand. Beide können wie bei der sp 2 -Hybridisierungen π-bindungen eingehen. Ein Beispiel dafür ist das Ethin, bei welchem die Dreifachbindung aus einer σ-bindung und 2 π-bindungen besteht. Dabei ist zu vermerken, dass σ-bindungen stärker sind als π-bindungen.

10 1 DIE CHEMISCHE BINDUNG 6 Figure 10: sp-hybridisierung des Kohlenstoffs am Beispiel von Ethin

11 2 SÄUREN UND BASEN 7 2 Säuren und Basen 2.1 Brønsted Säuren und Basen Brønsted definierte Säuren und Basen wie folgt: Säuren sind Verbindungen, die H + abgeben. Basen sind Verbindungen, die H + aufnehmen. Figure 11: Reaktion von HCl in Wasser Säuren sind unterschiedlich stark, da das Proton, welches abgegeben wird, nicht bei allen Verbindungen gleich stark gebunden ist. Ebenso die Basen, da sie unterschiedliche Affinitäten für Protonen besitzen. Folglich gilt es einen Weg zu finden, die Säure- bzw. Basenstärke quantitativ zu bestimmen. Eine Möglichkeit ist die Herleitung einer Säuredissoziationskonstante mithilfe der Gleichgewichtskonstanten. Betrachten wir die folgende Reaktion, wobei HA die Säure darstellt. Figure 12: Symbolische Säure-Basen-Reaktion Diese Reaktion stellt ein Gleichgewicht dar. Gleichgewichtskonstante darstellen als: Folglich können wir die K = [H 3O + ][A ] [H 2 O][HA] In wässrigen Lösungen bleibt die Konzentration des Wassers nahezu konstant. Daher wird sie in die Konstante einbezogen. Die neue Konstante wird als Säuredissoziationskonstante (K s oder K a ) bezeichnet. (2) K s = K [H 2 O] = [H 3O + ][A ] [HA] (3)

12 2 SÄUREN UND BASEN 8 Um handlichere Zahlen zu erhalten, nimmt man den negativen Zehnerlogarithmus der Säuredissoziationskonstante (kurz: pk s bzw. pk a ). pk s = log K s (4) Anhand des pk s -Wertes kann man nun auf die Stärke einer Säure schliessen. Sehr starke Säuren pk s < 1 Mittelstarke Säuren pk s = 1-5 Schwache Säuren pk s = 5-15 Sehr schwache Säuren pk s > 15 Table 2: pk s -Werte von Säuren Neben der Stärke einzelner Verbindungen ist oftmals auch die Konzentration von H + oder besser H 3 O + gefragt. Um diesen Wert zu bestimmen, verwendet man den ph-wert. ph = log [H 3 O + ] (5) Auch hier steht das p wieder für den negativen Zehnerlogarithmus um handlichere Zahlen zu erhalten. 2.2 Qualitative Regeln zum Abschätzen des pk s Im Folgenden werden einige Regeln aufgelistet, welche einem qualitative Anhaltspunkte über die Säurestärke liefern können. Mithilfe dieser Regeln st es möglich Säuren zu vergleichen und nach ihrer Stärke zu ordnen. 1. Je stärker die Säure, desto schwächer ist die konjugierte Base. 2. Je stabiler die konjugierte Base, desto stärker ist die Säure. Säure CH 4 NH 3 H 2 O HF pk a Konj. Base CH 3 NH 2 HO F Stabilität gering hoch Table 3: Die Säurestärke korreliert mit der Stabilität der konj. Base 3. Induktive Effekte haben ebenfalls Einfluss auf die Säurestärke. Da Fluor die grösste Elektronegativität besitzt, wird die negative Ladung auf dem Sauerstoff am besten stabilisiert. Aus Regel 2 ist bereits bekannt, dass eine stabilere Base eine stärkere konjugierte Säure besitzt.

13 2 SÄUREN UND BASEN 9 Figure 13: pk a von Essigsäurederivaten und induktiver Effekt 4. Ethanol besitzt einen pk s von 15.9 während die Essigsäure einen pk s von 4.76 besitzt. Wie lässt sich dieser markante Unterschied erklären? Figure 14: Ethanolat und mesomere Grenzstrukturen des Acetats Entscheidend für den markanten Unterschied ist wiederum die Stabilität der Base. Das Acetat ist stabiler als das Ethanolat, da Resonanz auftritt. Durch die Resonanz wird die negative Ladung auf zwei Zentren verteilt, was zu einer Stabilisierung führt. 5. Auch die Grösse des Ions hat einen Einfluss auf dessen Stabilität. Dies wird ersichtlich bei den Halogeniden. Da Fluorid den kleinsten Ionenradius besitzt, ist die negative Ladung schlechter verteilt als beim Iodid. Folglich ist Iodwasserstoff die stärkste Säure. Säure HF HCl HBr HI pk a Konj. Base F Cl Br I Stabilität gering hoch Table 4: Kleine Ionen haben eine höhere Elektronendichte und sind daher weniger stabil

14 2 SÄUREN UND BASEN Lewis-Säuren und Lewis-Basen Lewis definierte Säuren und Basen in einem weiteren Sinn als Brønsted. Bei Lewis geht es nicht um Protonenaufnahme oder -abgabe, sondern um freie Elektronenpaare und Akzeptoren für solche: Lewis Base = Verbindung mit einem reaktiven, freien Elektronenpaar. Lewis Säure = Verbindung mit einem Akzeptor für freie Elektronenpaare. Die Brønsted-Säuren und -Basen sind dabei eingeschlossen. Figure 15: Illustration von Lewis-Säuren und -Basen

15 3 SUBSTANZKLASSEN UND NOMENKLATUR 11 3 Substanzklassen und Nomenklatur Für die korrekte Benennung eines Stoffes bedarf es der Grundekenntnisse der Namen einiger Substanzklassen. Eine solche Auflistung wurde in den übungen verteilt. In der folgenden Tabelle sind zudem die wichtigsten Verbindungsklassen aufgeführt. Im weiteren gilt es zu beachten, dass viele Stoffe einen Trivialnamen besitzen. Dieser ist meist kürzer und einfacher als der offizielle Name nach IUPAC (vor allem bei grossen Molekülen) und wird deshalb häufiger verwendet. Zwei Beispiele für Trivialnamen sind die Essigsäure und Glycerin. Figure 16: Essigsäure und Glycerin Der Nachteil der Trivialnamen ist es, dass man vom Namen keine Rückschlüsse auf die Struktur ziehen kann. Deshalb können die Namen nach IUPAC häufig aufschlussreicher sein. Die Namen werden nach einer strikten Systematik gebildet und sind somit eindeutig. Die Grundstruktur der Namen besteht aus vier Teilen: Vorsilbe - Stamm - Endung 1 - Endung 2 Der Stamm bezeichnet sozusagen den Rückgrat des Stoffes. Im Normalfall benennt der Stamm die längste C-Kette des Moleküls. Die erste Endung gibt an, ob die C-Kette gesättigt ist oder allfällige Doppel- und Dreifachbindungen enthält. Die zweite Endung bezeichnet die höchstrangige funktionelle Gruppe. Rangniedrige Gruppen werden in der Vorsilbe vermerkt. Anschliessend ist eine Tabelle angefügt, welche die Rangordnung der wichtigsten funktionellen Gruppen auflistet. Zu den jewiligen Teilen des Namens müssen vorangehend Zahlen angefügt werden, falls die Verknüpfung der einzelnen Gruppen nicht eindeutig ist. Zudem können Bezeichner für die Konfiguration hinzukommen (Z/E, cis/trans und S/R). Im Anhang ist eine Tabelle mit der Rangordnung der wichtigsten fubktionellen Gruppen angehngt. Im folgenden soll anhand einiger Beispiele die korrekte Benennung illustriert werden. Zudem soll die richtige Nummerierung des Stamms aufgezeigt werden. Zur Hervorhebung der drei Alkoholgruppen am Glycerin wird vor die Endung -ol das Zahlwort tri angefügt. Analog verhält es sich für 2 (di) und 4 (tetra) gleiche Gruppen.

16 3 SUBSTANZKLASSEN UND NOMENKLATUR 12 Figure 17: Essigsäure und Glycerin mit Namen nach IUPAC Figure 18: Zwei weiter Beispiele für Nomenklatur nach IUPAC Der Start der Nummerierung wird so gewählt, dass die höchste funktionelle Gruppe möglichst kleine Zahlen erhält (Im ersten Beispiel beginnt die Nummerierung rechts, damit die -OH Funktionalität die Nummer 2 statt 4 erhält). Eine Doppelbingung vom C 2 zum C 3 wird mit der Abkürzung 2- en bezeichnet. Da im zweiten Beispiel eben diese Bindung nicht drehbar ist, müsste im Namen angegeben werden wie die Konfiguration ist. In unserem Beispiel stehen die Gruppen höherer Priorität E(ntgegen) zueinander. Folglich liegt das E-Isomer vor. Auf die genaue Verwendung von E/Z (und auch cis/trans, S/R) wird im nächsten Kapitel eingegangen.

17 4 KONFORMATION 13 4 Konformation 4.1 Newman Projektion Strukturformeln von Molekülen geben genaue Auskunft über die Verknüpfung (Konstitution) der einzelnen Atome im Molekül. Jedoch besitzen die meisten Moleküle die Möglichkeit der Drehung einzelner Gruppen. Dies führt zu unterschiedlichen Konformeren. über die genaue Anordnung der Gruppen (Konformation) geben uns die Strukturformeln jedoch keine Auskunft. Wie sollen wir uns das Molekül nun vorstellen? Welches ist die energetisch günstigste Struktur? Diese Fragen lassen sich mithilfe der sogenannten Newman Projektion - zumindest qualitativ - leicht beantworten. Am Beispiel des Ethans lässt sich die Methode leicht erklären. Haben wir ein Ethanmolekül in der linken Konformation, so lässt es sich durch Drehung um 60 (um die C-C-Bindung) leicht in eine neue Konformation überführen. Natürlich sind nicht nur diese Positionen Konformere, sondern auch jegliche Positionen, welche während der 60-Drehung durchlaufen werden. Figure 19: Zwei mögliche Konformationen des Ethans Es stellt sich nun die Frage, welches der beiden Konformere das energetisch günstigere ist. Dazu Drehen wir das gan ze Molekül nun so, dass wir entlang der C-C-Bindung blicken. Diese Beschreibung der Moleküle nennt man die Newman Projektion. Figure 20: Newman Projektionen der beiden Ethankonfomere

18 4 KONFORMATION 14 Es wird nun leicht ersichtlich, dass Position 1 und 2 nicht identisch sind. Bei Position 1 liegen die H-Atome über einander (sog. ekliptische Konformation), während sie bei 2 die sog. gestaffelte Konformation einnehmen. Da sich die Elektronenhüllen der H-Atome abstossen (sog. Torsionsspannung), werden die H-Atome möglichst grossen Abstand einhalten. Diese Bedingung ist in Position 2 viel besser erfüllt. Genau genommen, ist sie sogar die bestmögliche Anordnung. Wir können diesen Sachverhalt in einem Diagramm illustrieren, indem die Energie in Abhängigkeit des Torsionswinkels aufgetragen wird. Figure 21: Energiediagramm des Ethans als Funktion des Torsionswinkels Die Energiebarriere zwischen zwei gestaffelten Konformationen beträgt 2,9 kcal/mol. Da bei Raumtemperatur ca. 20 kcal/mol zur Verfügung stehen, ist der Sprung von einem Tal ins nächste möglich. Ein wenig komplizierter wird die Analyse der verschiedenen Konformere beim Butan. Blicken wir entlang der Bindung vom C 2 zum C 3, so haben wir eine ähnliche Situation wie zuvor, jedoch mir zwei CH 3 -Gruppen. Es ist klar, dass die CH 3 -Gruppe mehr Platz beansprucht als ein H- Atom. Folglich ist es am ungünstigsten, wenn die beiden CH 3 -Gruppen gerade übereinander liegen. Man nennt diese Positio syn-stellung der beiden Gruppen. Dies führt uns auch zur Vermutung, dass die günstigste Position jene ist, bei welcher die beiden Methylgruppen den grössten Abstand zueinander haben (sog. anti-stellung). Erstellt man wiederum ein Energiediagramm, werden unsere Vermutungen bestätigt. Position 2, bei welcher die Methylgruppen um 60 verdreht sind, bezeichnet man als gauche-stellung. Sie stellt im Falle des Butans ein lokales Minimum dar, welches bei weitem günstiger ist als die syn-stellung, jedoch nicht so günstig wie die anti-stellung.

19 4 KONFORMATION 15 Figure 22: Konformere des Butans Figure 23: Energie der möglichen Butankonformere als Funktion des Torsionswinkels 4.2 Konformation von cyklischen Alkanen Im folgenden wollen wir die Konformation in Ringsystemen (cyklischen Alkanen) betrachten. Wir starten dabei mit dem Cyclopropan und gehen hoch bis zum Cyclohexan. Cyclopropan Die Skelettformel zeigt ein gleichseitiges Dreieck. Die C-C-Bindungen stehen also in einem 60-Winkel zueinander. Die C-Atome des Rings sind jedoch sp 3 hybridisiert und bevorzugen daher einen Tetraederwinkel (109,5). Diese Diskrepanz ist energetisch natürlich höchst ungünstig. Man bezeichnet sie als Winkelspannung. Das Molekül weicht der Spannung insofern aus, indem sich die C-C-Bindungen nach aussen wölben. Dies führt dazu, dass

20 4 KONFORMATION 16 sich der Winkel von 60 bis auf 104 erhöht. Die sog. Bananenbindungen sind dadurch schwächer als gewöhnliche σ-bindungen. Figure 24: Strukturformel und Newman Projektion des Propans Natürlich liegt auch beim Cyclopropan eine Torsionsspannung vor, welche jedoch im Vergleich zur Winkelspannung klein ist uns sich nicht verhindern lässt (keine Drehung möglich). Cyclobutan Die quadratische Form des Cyclobutan, postuliert einen 90-Winkel. Dies führt dazu, dass die Winkelspannung weitaus geringer ist, als noch beim Cyclopropan. Hingegen stellt sich heraus, dass das Molekül der Torsionsspannung ausweicht, indem es eine Ecke um 25 aus der Ebene knickt. Figure 25: Strukturformel und räumliche Struktur des Butans Cyclopentan Auch hier führt die Torsionsspannung dazu, dass das Molekül nicht planar ist. Es treten zwei Konformere auf. Bei der ersten Konformation (sog. Briefumschlag, envelope) ist ein C- Atom aus der Ebene geknickt. In der zweiten Konformation befindet sich ein C-Atom über der Ebene und ein C-Atom darunter. Man bezeichnet diese Anordnung auch als Twist.

21 4 KONFORMATION 17 Figure 26: Strukturformel und zwei mögliche Konformere des Pentans Cyclohexan Auch Cyclohexan liegt nicht planar vor, sondern in der Sessel-Konformation (chair). Dies führt dazu, dass die Seitengruppen in der Newmanprojektion perfekt gestaffelt sind. Die grössten Gruppen sind die weiterführenden C- Atome des Rings, welche sich also in gauche-stellung befinden. Figure 27: Strukturformel und Sesselkonformation des Hexans Durch die Konformation können die H-Atome in zwei verschiedenen Positionen stehen. Man bezeichnet sie als aequatoriale und axiale Positionen. Beim Cyclohexan ist Ringinversion möglich. Dabei werden die H-Atome in axialer Position in die aequatoriale Position überführt und umgekehrt. Das folgende Energiediagramm zeigt den Weg der Ringinversion auf, welcher über mehrere übergangszustände führt.

22 4 KONFORMATION 18 Figure 28: Ringinversion und Energiediagramm das Cyclohexans Die grösste Energiebarriere (Sessel zu Twist) betraägt beim Cyclohexan 12 kcal/mol. Folglich findet Ringinversion bei Raumtemperatur statt. Figure 29: Die Methylgruppe hat in aequitorialer Position einen grösseren Abstand zu den C-Atomen des Rings Die beiden Sesselformen sind beim Cyclohexan energetisch gleich günstig. Wird jedoch ein H-Atom durch eine Methylgruppe ersetzt, ist dies nicht mehr der Fall. Der Grund dafür liegt in der Lage der Methylgruppe im Vergleich zu den C-Atomen des Rings. In der Newman Projektion wird ersichtlich, dass es energetisch günstiger ist, die Methylgruppe in aequitoriale Position zu stellen.

23 5 STEREOCHEMIE 19 5 Stereochemie Wir haben im letzten Kapitel Konformation behandelt. Zwei Konformere unterscheiden sich einzig in der räumlichen Anordnung ihrer Gruppen. Durch Drehen von Bindungen können sie ineinander überführt werden. Ebenfalls bekannt, ist die Konstitutionsisomerie. Dabei haben zwei Moleküle identische Summenformeln, wobei die Verknüpfung der Atome unterschiedlich ist. So kann die Summenformel C 2 H 6 O sowohl für Ethanol (CH 3 CH 2 OH) stehen, als auch für Dimethylether (CH 3 OCH 3 ). Eine weitere Form der Isomerie ist die Stereoisomerie, welche wir im Folgenden behandeln werden. 5.1 E/Z- und cis/trans-isomerie Durch Doppelbindungen und in Ringsystemen ist ein freie Drehung um Bindungen im Allgemeinen nicht möglich. Folglich sind zwei Moleküle mit unterschiedlicher Anordnung ihrer Gruppen bei einer Doppelbindung keine Konformere, da sie nicht durch Drehung ineinander überführt werden können. Wir müssen folglich die zwei Moleküle unterscheiden und auch unterschiedlich benennen. Wir tun dies, indem wir die Doppelbindung von oben betrachten und die Stellung der ranghöchsten Gruppen betrachten (Bestimmung der ranghöchsten Gruppe s. Paula Bruice, Organic Chemistry p. 119ff). Stehen die ranghöchsten Gruppen zueinander, so stellt man dem Namen ein Z voran. Stehen sie entgegen, so wird ein E voran gestellt. Figure 30: Die zwei Stereoisomere von Pent-2-en Die beiden C-Atome der Doppelbindung werden stereogene Zentren genannt, falls die Gruppen an beiden C unterschiedlich sind (ansonsten gäbe es keine Z/E-Isomerie). Ähnlich verhält es sich mit der Anordnung der Gruppen in Ringsystemen. Jedes C-atom des Rings geht zwei weitere Bindungen ein, wobei eine Gruppe über, die andere unter der Ringebene zu liegen kommt. Liegen wie bei der Dopplebindung zwei stereogene C-Atome vor, so gibt es zwei Möglichkeiten die Gruppen anzuordnen. Liegen beide Gruppen über bzw. unter der Ringebene, bezeichnen wir dies als cis-stellung. Befindet sich eine

24 5 STEREOCHEMIE 20 Gruppe über, die andere unter der Ringebene, so wird dies als trans-stellung bezeichnet. Figure 31: Beispiel von cis/trans-isomerie Auch hier wird die Stellung der ranghöchsten Gruppen betrachtet. Sowohl die E/Z-Isomerie, als auch die cis/trans-isomerie zählen zur Gruppe der Stereoisomerie. 5.2 Chiralität Eine weitere Form der Stereoisomerie ist die Chiralität. Dabei handelt es sich um Moleküle und deren Spiegelbilder. In den meisten Fällen stellt sich heraus, dass die beiden Moleküle identisch sind (sprich zur Deckung gebracht werden können). Liegt jedoch ein C-Atom vor, welches vier verschiedene Substituenten besitzt, so ist es nicht mehr möglich die beiden Moleküle zur Deckung zu bringen. Wir bezeichnen ein solches C-atom als chirales Zentrum. In Skelettformeln wird ein chirales C-Stom häufig mit einem * gekennzeichnet. Die beiden Spiegelbilder werden als Enantiomere bzw. als Enantiomerenpaar bezeichnet. Figure 32: Bei einem chiralen C-Atom kann man durch Spiegeln die Enantiomere erhalten Enantiomere scheinen auf den ersten Blick gleich, können jedoch in Verbindung mit Enzymen ganz anders reagieren und haben teilweise unterschiedliche Gerüche. Zudem sind Flüssigkeiten, in denen das Verhältnis der Enantiomere nicht 1:1 ist, optisch aktiv.

25 5 STEREOCHEMIE 21 Um Enantiomere in der Nomenklatur zu unterscheiden, gibt es eine Vorgehensweise, welche die Konfiguration der Chiralitätszentren genau festhält: Zuerst werden die Substituenten nach denselben Regeln wie bei der Z/E- Isomerie nummeriert (s. Buch p. 119ff). Nun wird das Molekül so gedreht, dass die rangniedrigste Gruppe hinter dem C* zu liegen kommt. Durch die Nummerierung ist es jetzt möglich eine Drehrichtung einzuzeichnen von Gruppe 1 zu 2 und zu 3. Figure 33: Korrekte Benennung des Enantiomerenpaars Ist die Drehung im Uhrzeigersinn, so wird sie als R-Drehung bezeichnet und der Molekülname damit erweitert. Ist die Drehung in der anderen Richtung, so ist es eine S-Drehung und der Molekülname wird entsprechend erweitert. Wie schon erwähnt sind Enantiomere optisch aktiv. Dabei dreht eines die Ebene von linear polarisiertem Licht um einen spezifischen Winkel nach rechts (+), während das andere um denselben Winkel nach links (-) dreht. Liegt jedoch ein 1:1-Gemisch der Enantiomere vor, so verschwindet die optische Aktivität. Man bezeichnet ein solches Gemisch als Racemat. Es gilt sich zu merken, dass S/R und -/+ nicht korrelieren. Man kann also von der Konfiguration beim C* nicht auf die Drehrichtung schliessen. Es ist natürlich auch denkbar, dass in einem Molekül zwei oder noch mehr chirale C-Atome vorliegen können. Auf kombinatorische Weise lässt sich leicht errechnen, dass ein Molekül mit zwei chiralen Zentren in vier verschiedenen Formen auftreten muss. Wir erhalten diese, indem wir die Ausgangsform spiegeln und somit zwei Enantiomere erhalten. Zudem können wir nun an einem C* zwei Substituenten austauschen und dann erneut spiegeln, wodruch wir ein zweites Enantiomerenpaar erhalten. Die Moleküle 1/3, 1/4, 2/3 und 2/4 werden als Diastereomere bezeichnet. Diastereomere sind keine Enantiomere (wie 1/2 oder 3/4) und können durch Vertauschen zweier Substituenten an einem C*

26 5 STEREOCHEMIE 22 Figure 34: Bei zwei chiralen C-Atomen erhält man 4 Stereoisomere ineinander überführt werden. Figure 35: Die Moleküle der ersten Spieglung sind identisch Für n chirale Zentren gilt die Regel, dass 2 n Stereoisomere existieren. Die Regel versagt jedoch, wenn es möglich ist eine Symmetrieebene durch das Molekül zu legen. In diesem Fall sind die beiden Möglichkeiten mit R/S bzw. S/R identisch. Es treten also nur drei statt vier Stereoisomere auf. Man bezeichnet solche Moleküle als Mesoverbindungen.

27 6 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 23 6 Substitutionsreaktionen 6.1 S N 2-Reaktion Wir haben im Kapitel über Säuren bereits die folgende Reaktion kennengelernt. Es handelt sich hierbei um eine Reaktion zwischen einer Lewis-Säure und einer Lewis-Base. Figure 36: OH als Nukleophil greift das partiell positiv geladene C des Methyliodids an Die Lewis-Base (hier OH ) hat freie Elektronenpaare und in diesem Fall sogar eine negative Ladung. Folglich reagiert sie gerne mit (partiell) positiv geladenen Molekülen. Daher bezeichnet man Lewis-Basen auch als nukleophil. Die Lewis-Säure ist gerade das Gegenteil. In unserem Beispiel erhält das C-Atom des Methyliodids durch die hohe Elektronegativität des Iod-Atoms eine partielle positive Ladung. Damit wird es zum idealen Partner für die Lewis-Base. Man bezeichnet die Lewis-Säure daher auch als elektrophil. Die Begriffe nukleophil und elektrophil sind sehr nützlich, da fast immer partielle Ladungen vorhanden sind und man somit die Moleküle einfach charakterisieren kann. Auch die folgende Reaktion ist eine Interaktion zwischen einer nukleophilen und elektrophilen Spezies. Figure 37: Beispiel eines nukleophilen Angriffs mit Inversion der Stereochemie Betrachtet man die Reaktion sieht man, dass sich die Anordnung um das chirale C-Atom ändert. Man bezeichnet dies als Inversion der Stereochemie. Da wir als Produkt auschliesslich dieses Isomer erhalten, wird die

28 6 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 24 Reaktion als stereospezifisch bezeichnet. Zudem zeigt sich, dass die Reaktionsgeschwindigkeit von beiden Reaktionspartnern abhängt. Figure 38: Allgemeine Reaktionsgleichung einer nukleophilen Substitution Schreiben wir die Reaktion in der allgemeineren Form (L steht für leaving group bzw. Abgangsgruppe), ergibt sich für die Reaktionsgeschwindikeit folgender Zusammenhang. ν = k[nu ][R L] (6) Es zeigt sich, dass diese Art von Reaktion sehr häufig ist. Anscheinend handelt es sich um eine bimolekulare, nukleophile Substitution. Daher bezeichnet man den Reaktionstyp kurz als S N 2-Reaktion (N für nukleophil, 2 für bimolekular). Wie wir bereits festgestellt haben, tritt bei einer S N 2-Reaktion Inversion auf. Es stellt sich nun die Frage wieso dies geschieht und keine anderen Stereoisomere auftreten. Betrachten wir den Machanismus der Reaktion wird einiges klar. Figure 39: Mechanismus der S N 2-Reaktion Das nukleophile Teilchen greift auf der Gegenseite der Abgangsgruppe an. Dadurch entsteht ein instabiler Übergangszustand, in welchem das C- Atom sp 2 hybridisiert ist. Die Bindungsbildung und der Bindungsbruch finden dabei gleichzeitig (sog. konzertiert) ab. Daher ist die Reaktiongeschwindigkeit von beiden Reaktionspartnern abhängig. Nun tritt die Abgangsgruppe aus und die weiteren Substituenten des C-Atoms knicken wie ein Regenschirm auf die andere Seite um. Durch dieses Umknicken resultiert die Inversion am chiralen C-Atom. Für die S N 2-Reaktion lässt sich ein Energiediagramm zeichnen, welches den Ablauf der Reaktion wiederspiegelt. Dabei braucht es einen gewissen Betrag an Aktivierungsenergie um den Übergangszustand, welcher instabil ist, zu erreichen. Anschliessend wird bei der Bindungsbildung wieder Energie frei.

29 6 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 25 Figure 40: Energiediagramm der S N 2-Reaktion 6.2 Abhängigkeit der S N 2-Reaktion von Nu, R-L und LM Wie wir bereits festgehalten haben, hängt die Reaktionsgeschwindigkeit der S N 2-Reaktion sowohl vom Nuklophil, als auch von R-L ab. Zudem spielt auch das Lösungsmittel (LM), in welchem die Reaktion abläuft eine Rolle, da es Edukte oder Produkte stabilisieren kann. Nukleophile sind natürlich nicht alle gleich stark. So wird eine negativ geladene Spezies viel schneller reagieren, als eine neutrale Spezies, welche nur freie Elektronenpaare besitzt. Die folgende Tabelle führt die relative Nukleophilie einiger Spezies im Verhältnis zu Wasser (= 1) auf. NC N HS NH I Cl 1000 OH F 80 Br CH 3 OH 1 Table 5: Beispiele relativer Nukleophilie zu Wasser (= 1) Häufig korreliert die Nukleophilie mit der Basizität (starke Base = starkes Nukleophil). Es wäre jedoch falsch Basizität und Nukleophilie gleichzusetzen. So reagieren bei einer Base die s-orbitale, während bei einer nukleophilen Reaktion die p-orbitale reagieren. Eine weitere Abstufung der Reaktivität von Nukleophilen entsteht durch die sterischen Eigenschaften einer Spezies. Beim nukleophilen Angriff sind die weiteren Substituenten des C-Atoms im Weg. Braucht das Nukleophil nun selbst viel Platz, so trit sterische Hinderung auf und die Reaktionsgeschwindigkeit kann massiv reduziert werden. Ein gutes Nukleophil ist

30 6 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 26 also möglichst klein. Der Effekt wird anhand verschieden grosser Alkoholate ersichtlich. Figure 41: Sterische Hinderung führt zu einer Verlangsamung der Reaktion Ebenso verhält es sich mit dem Rest von R-L. Ist er gross (z.b.: tertiäres C), so entsteht erhebliche sterische Hinderung beim nukleophilen Angriff und die RG wird herabgesetzt. Rest CH 3 CH 2 CH 3 CH(CH 3 ) 2 C(CH 3 ) 3 Relative RG Table 6: Relative RG von unterschiedlich grossen Resten (CH 3 = 1) Ebenfalls geschwindigkeitsbestimmend sind die Eigenschaften der Abgangsgruppe. Da sie nach der Reaktion als L vorliegt, ist es wichtig, dass L stabil ist. Ansonsten wird der Austritt von L energetisch ungünstig und folglich die RG der S N 2-Reaktion erheblich herabgesetzt. Die Stabilität von L korreliert mit der Stärke der konjugierten Säure. Ist diese stark (tiefer pk a ), so wird L eine stabile Spezies sein (so der Fall für die Halogenide). OH hingegen wird eine schlecht Abgangsgruppe sein, da Wasser nur eine schwache Säure ist. Wie schon angedeutet, kann das LM Edukte oder Produkte stabilisieren. Gehen wir von einem polaren LM aus, so wird dieses sich an (partiell) geladene Moleküle anlagern und somit stabilisieren. Dies kann auf die Reaktionsgeschwindigkeit unterschiedliche Auswirkungen haben. Starten wir zum Beispiel mit geladenen Edukten, so werden diese stabilisiert (die Solventhülle schirmt die Ladung nach aussen ab). Der übergangszustand wird neutral sein und folglich weniger stark stabilisiert. Dies führt dazu, dass die Aktivierungsenergie erhöht und somit die RG langsamer wird. Für eine solche Reaktion verwendet man also besser ein apolares LM. Umgekehrt ist es, wenn wir mit ungeladenen Stoffen starten, welche nicht stabilisiert werden. Die Aktivierungsenergie wird also nicht wesentlich verändert. Da die Reaktion aber geladene Moleküle hervorbringen wird, werden diese stabilisiert und folglich die Energie erhöht, welche frei wird. Dies bewirkt ein

31 6 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 27 Beschleunigung der Reaktion. 6.3 S N 1-Reaktion Wie im vorherigen Kapitel gesehen ist eine Substitution an einem tertiären Kohlenstoff nach S N 2 nicht möglich. Die folgende Reaktion findet jedoch trotzdem statt. Es sicherlich eine Substitution, jedoch kaum nach S N 2. Figure 42: Reaktion eines tertiären C-Atoms mit Wasser Variiert man die eduktkonzentrationen, stellt man fest, dass die Reaktionsgeschwindigkeit unabhängig von [Nu] ist. Dies führt zur folgenden Reaktionsgeschwindigkeit: ν = k[r L] (7) Daraus lassen sich nun Schlüsse auf den Mechanismus ziehen. In einem ersten Schritt wird das Bromid abgespalten und es entsteht ein Carbokation (als Zwischenprodukt). Diese Spezies ist sehr reaktiv und reagiert deshalb sehr schnell mit dem Nukleophil (hier Wasser). Die Positive Ladung wird über Deprotonierung abgegeben, wodurch wir zum Produkt gelangen. Figure 43: Die Abspaltung der Abgangsgruppe bestimmt die Reaktionsgeschwindigkeit

32 6 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN 28 Das Abspalten des Bromids benötigt eine relativ hohe Aktivierungsenergie, wodurch dieser Schritt sehr langsam verläuft. Der nukleophile Angriff und die Deprotonierung hingegen verlaufen sehr schnell. Daher ist also der erste Schritt der geschwindigkeitsbestimmende, was sich auch in der obigen Gleichung wiederspiegelt. Das Energiediagramm der S N 1-Reaktion ist etwas komplizierter. Wir haben mit dem Carbokation nun ein Zwischenprodukt und folglich zwei Übergangszustände. Figure 44: Energiediagramm der S N 1-Reaktion mit einem Zwischenprodukt Besonders interessant ist, dass wir bei der S N 1-Reaktion keine Stereospezifität feststellen. Dies hängt damit zusammen, dass Bindungsbruch und -bildung nicht mehr gleichzeitig verlaufen. Wir erhalten daher ein Carbokation als Zwischenprodukt, wobei der Kohlenstoff sp 2 hybridisiert ist. Folglich ist ein p-orbital, welches senkrecht zur Molekülebene steht, nicht besetzt. Die Chance eines nukleophilen Angriffs von oben bzw. unten ist nun gleich gross. Wir werden also 50% des einen 50% des anderen Stereoisomers erhalten, also ein Racemat. Figure 45: Beide Angriffe sind gleich wahrscheinlich: Racemisierung Starten wir mit einer optisch aktiven Substanz, wird das Reaktionsgemisch seine optische Aktivität zunehmend verlieren.

33 6 SUBSTITUTIONSREAKTIONEN Abhängigkeit der S N 1-Reaktion von Nu, R-L und LM Wie wir vorher festgestellt hatten, ist die RG nicht von [Nu] abhängig. Die Wahl des Nukleophils hat also keinen Einfluss auf RG. Liegen jedoch mehrere Nukleophile vor, so wird das Strärkste das Rennen um das Carbokation machen. Der Rest an der Abgangsgruppe sollte - im Gegensatz zur S N 2 - möglichst gross sein. Dies rührt daher, dass ein Carbokation energetisch sehr ungünstig ist. Ist der Kohlenstoff jedoch hoch substituiert (min. sekundär), so kann die positive Ladung über mehrere Zentren verteilt werden. Dadurch wird das Zwischnprodukt stabilisiert und somit die RG erhöht. Figure 46: Die Verteilung der positiven Ladung über mehrere Zentren stabilisiert das Molekül Für die Abgangsgruppe gelten dieseleben Regeln wie bei der S N 2-Reaktion. Je stabiler L, desto schneller die Reaktion. Polare Lösungsmittel stabilisieren das positiv geladene Carbokation. Dadurch wird die RG ebenfalls erhöht. 6.5 S N 1 oder S N 2? Es lässt sich nicht immer voraussagen, welcher der beiden Reaktionstypen auftritt. Häufig entstehen auch Gemische, weil beide Reaktionen ablaufen. Es gibt jedoch gewisse Faustregeln, nach welchen man abschätzen kann, welches der bevorzugte Reaktionstyp sein wird. Ist der Kohlenstoff primär (oder CH 3 ) so wird S N 2 dominieren. Ist der Kohlenstoff tertiär so wird S N 1 dominieren. Ist der Kohlenstoff sekundär und die Substituenten sterisch anspruchsvoll dominiert S N 1, ansonsten S N 2. Liegen gute Nukleophile vor, wird S N 2 bevorzugt. In polaren LM wird eher S N 1 bevorzugt.

34 7 ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 30 7 Eliminierungsreaktionen 7.1 E1-Reaktion Setzt man Brommethan mit Ethanol um, so erwarten wir eine S N 1-Reaktion, welche zum tert-butylethylether führt. Jedoch erhalten wir neben diesem Produkt noch 20% eines Alkens. Figure 47: Es entsteht nicht ausschliesslich das Substiutionsprodukt Offensichtlich wurd dabei nicht substituiert, sonder nur eliminiert (Das Br und ein H). Dies ist möglich, weil das Zwischenprodukt der S N 1-Reaktion ein Carbokation ist. Durch die positive Ladung, erlangen die H-Atome der Substituenten eine höhere Acidität. Beim Vorhandensein einer Base kann daher - anstatt eines nukleophilen Angriffs - eine Deprotonierung stattfinden. Dadurch entsteht ein Alken, welches wieder ungeladen ist. Im Falle unseres Beispiels liegt mit Ethanol eine schwache Base vor, welche das Proton abstrahiert. Viel besser läuft die Reaktion jedoch mit einer starken Base wie Ethanolat. Damit können wir die Ausbeute an Eleminierungsprodukt auf 93% erhöhen. Figure 48: Durch Zugabe einer starken Base wird die Ausbeute an Alken erhöht Die kinetische Betrachtung der Reaktion ergibt, dass die Reaktion unimolekular verläuft. Sie hängt einzig von der Konzentration an R-L ab: ν = k[r L] (8) Aufgrund dieser Erkenntnis wird die Reaktion als E1-Reaktion bezeichnet. Analog zur S N 1-Reaktion tritt als Zwischenprodukt das Carbokation

35 7 ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 31 auf. Abspaltung der Abgangsgruppe und Deprotonierung erfolgen also nicht gleichzeitig. Betrachten wir nun dieselbe Reaktion mit 2-Brom-2-methylbutan als Edukt, erhalten wir wiederum ein Produktgemisch. Das Hauptprodukt hat eine höher substituierte Doppelbindung (mehr weiterführende Alkyl- Reste) und wird als Saitzevprodukt bezeichnet. Das Nebenprodukt hat eine weniger substituierte Doppelbindung und wird als Hofmannprodukt bezeichnet. Die beiden Produkte entstehen, da die Deprotonierung entweder an den Methylgruppen oder an der Ethylgruppe stattfinden kann. Da ein höher substitiertes Alken stabiler ist, wird das Seitzev-Produkt bevorzugt. Figure 49: Die Doppelbindung des Seitzev Produkt ist dreifach substituiert und deshalb stabiler Man bezeichnet dieses Verhalten der E1-Reaktion als Regioselektivität. 7.2 E2-Reaktion Setzt man tert-butylbromid mit 1 M NaOCH 2 CH 3 erhält man wie zuvor 2- Mathylpropen. Jedoch erfolgt die Reaktion nun nicht mehr mono-, sondern bimolakular. ν = k[r L][Base] (9) Man bezeichnet die Reaktion daher als E2-Reaktion. Analog zur S N 2- Reaktion erfolgt der Austritt der Abgangsgruppe und die Deprotonierung gleichzeitig (konzertiert). Im weiteren tritt bei E2-Reaktionen (analog zu S N 2) auch Stereospezifität auf. So entsteht in der folgenden Reaktion ausschliesslich das E-Isomer. Auf den ersten Blick scheint es unlogisch, dass kein Z-Isomer entsteht. Damit aus den sp 3 -Orbitalen bei der Umhybridisierung zwei p-orbitale entstehen, welche anschliessend die π-bindung bilden können, sollten sie optimaler Weise parallel zueinander stehen. Diese Konformation ist möglich, wenn sie einen 0 Winkel (syn-stellung) oder einen 180 Winkel (anti-stellung) zueinander einnehmen. Die syn-eliminierung würde in unserem Beispiel

36 7 ELIMINIERUNGSREAKTIONEN 32 Figure 50: Durch Stereospezifität entsteht ausschliesslich das E-Isomer zum Z-Isomer führen, während anti-eliminierung zum E-Isomer führt. Betrachtet man jedoch die Newman Projektion, so wird ersichtlich, dass in syn-stellung eine ekliptische Konformation vorliegt. In anti-stellung hingegen die energetisch günstige gestaffelte Konformation. Figure 51: Stehen das zu abstrahierende Proton und die Abgangsgruppe anti, so liegt eine gestaffelte Konformation vor. Dies führt dazu, dass syn-eliminierung nicht auftritt und wir folglich auschliesslich das E-Isomer erhalten. Ist in einem Molekül weder syn-, noch anti-elimination möglich, so wird keine Eliminierung stattfinden. Wie wir schon bei E1-Reaktionen gesehen haben, tritt auch bei der E2- Reaktion dieselbe Regioselektivität auf. Auch hier ist das höher substituierte Produkt (Seitzev) im Allgemeinen bevorzugt. Jedoch kann das Verwenden einer sterisch anspruchsvollen Base dazu führen, dass das Hofmannprodukt bevorzugt auftritt, da dieses Proton einfacher zugänglich ist. Auch im Falle einer schlechten Abgangsgruppe wird Hofmann bevorzugt, da durch den langsameren Bindungsbruch der Austrittsgruppe kurzfristig eine negative Partialladung auftritt. Diese wird (gerade umgekehrt zu positiven Ladungen) auf primären Kohlenstoffen am besten stabilisiert, was das Hofmannprodukt bevorzugt.

37 7 ELIMINIERUNGSREAKTIONEN S N 1/S N 2 oder E1/E2? Häufig ist es nicht möglich zu sagen, welche der Reaktionen nun abläuft. In diesen Fällen erhält man im Versuch häufig Produktgemische (in gewissen Verhältnissen). Im folgenden sind jedoch einige Richtlinien angegeben, anhand derer man die REaktionsweise abklären kann. Wird eine starke Base verwendet, die schwachen oder keinen nukleophilen Charakter hat, so wird Elimination erfolgen. Liegt hingegen ein starkes Nukleophil vor, welches nicht basisch reagiert, so findet Substitution statt. Ist der Rest tertiär und die Reaktion findet unter hoher Temperatur statt, so wird E2 gegenüber S N 2 vorgezogen. Ist der Rest jedoch primär, so wird bevorzugt S N 2 ablaufen. Zu merken ist, dass bei E2-Reaktionen das abstrahierte Proton und die Abgangsgruppe syn oder anti stehen müssen. Ist dies nicht der Fall, so findet kaum E2 statt. Verwendet man polare Lösungsmittel, so sind die Reaktionen mit einem Carbokation als Zwischenprodukt bevorzugt (also E1 oder S N 1).

38 8 ADDITIONSREAKTIONEN AN ALKENEN 34 8 Additionsreaktionen an Alkenen 8.1 Allgemeiner Mechanismus und Markovnikov Regel Wie eine Base kann auch ein Alken das Proton von HBr abstrahieren, indem die π-bindung der Doppelbindung gebrochen wird. Dadurch entsteht ein Carbokation, welches von einem Nukleophil (z.b. Br ) angegriffen werden kann. Unter dem Strich wurde somit HBr an das Alken addiert. Figure 52: Mechanismus der Additionsreaktion und allgemeine Reaktionsgleichung Wie bei einer S N 1-Reaktion erhalten wir als Zwischenprodukt wiederum ein Carbokation. Die Analogie ist auch im Energiediagramm ersichtlich, welches dem der S N 1 sehr ähnlich sieht. Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist die Abstrahierung des Protons (1. Reaktionsschritt). Die Aktivierungsenergie hängt daher stark von der Stärke der Säure ab. Auch im Falle der Additionsreaktion stellt sich die Frage der Stereospezifität, welche jedoch einfach zu beantworten ist. Da ein Carbokation als Zwischenprodukt vorliegt, sind beide möglichen Angriffe - analog zu S N 1 - gleich wahrscheinlich. Wir erhalten daher, falls chirale C-Atome vorliegen, razemische Produkte. Bei der Addition wird in einem ersten Schritt ein Proton abstrahiert und an ein C-Atom der Doppelbindung addiert. Es stellt sich daher die Frage, an welches der beiden C-Atome es binden wird. Um dies abzuklären, betrachtet man die unterschiedlichen Zwischenprodukte der beiden möglichen Reaktionswege. Es wird sicherlich der Weg vorgezogen, welcher ein stabileres Zwischenprodukt hat. Da es sich dabei um ein Carbokation handelt, können wir uns in erster Linie auf die Stabilisierung der positiven Ladung konzentrieren. Wie früher schon festgestellt, wird eine positive Ladung durch einen tertiären Kohlenstoff am besten stabilisiert, während eine positive Ladung auf einem primären Kohlenstoff energetisch ungünstig ist. In unserem Beispiel ist die positive Ladung also unterschiedlich gut stabilisiert. Der Reaktionsweg über das primäre Carbokation wird also nicht auftreten

39 8 ADDITIONSREAKTIONEN AN ALKENEN 35 Figure 53: Energiediagramm einer Additionsreaktion mit Carbokation als Zwischenprodukt und wir erhalten somit nur ein Produkt. Figure 54: Nur die Addition über das stabilere Carbokation erfolgt Die Additonsreaktion ist also regioselektiv. Markovnikov hat dieses Verhalten in der Markovnikov Regel festgehalten: Der Wasserstoff addiert an den Kohlenstoff der Doppelbindung, welcher bereits mehr Wasserstoffatome trägt. Synthetisch gesehen ist die Additionsreaktion sehr interessant. So könnte man durch Addition von Wasser an ein Alken Alkohole synthetisieren. Jedoch haben wir oben festgehalten, dass die Aktivierungsenergie stark von der Säurestärke abhängt. Wasser hat aber lediglich einen pk a von Folglich wäre eine enorm hohe Aktivierungsenergie erforderlich um die Reak-

40 8 ADDITIONSREAKTIONEN AN ALKENEN 36 tion zu starten. Setzt man jedoch neben Wasser noch H 3 O + ein, so läuft die Reaktion sehr gut. Figure 55: Mithilfe von H 3 O + als Katalysator kann aus einem Alken ein Alkohol synthetisiert werden Betrachtet man die Reaktion so stellt man fest, dass H 3 O + am Schluss der Reaktion wiedrum auftritt. Folglich wirkt H 3 O + als Katalysator in dieser Reaktion. 8.2 Hydroborierung Natürlich kommt auch in der Synthese von Alkoholen die Markovnikov- Regel zum Tragen und wir erhalten nur tert-butanol. Um iso-butanol zu synthtisieren, müssen wir also anders vorgehen. Die Reaktion, durch welche wir jeweils das andere Pordukt (das sog. Anti-Markovnikov Produkte erhalten) nennt man Hydroborierung. Dabei setzt man ein Alken mit BH 3 (Boran) um. Betrachtet man die Reaktion, so stellt man fest, dass sie stereospezifisch ist. Das H und das BH 2 stehen nach der Addition immer syn zueinander. Zuvor hatten wir aber festgehalten, dass Additionsreaktionen keine Stereospezifität aufweisen. Folglich muss hier ein anderer Mechanismus vorliegen. Figure 56: Die Addition von BH 3 erfolgt über einen zyklischen Übergangszustand

41 8 ADDITIONSREAKTIONEN AN ALKENEN 37 Grund für die Stereospezifität ist, dass die Addition des H-Atoms und des BH 2 konzertiert (gleichzeitig) verläuft. Dadurch werden die beiden Gruppen immer auf derselben Seite (also in syn-stellung) addiert. Zudem stellen wir fest, dass die Markovnikovregel nicht gilt. Das H-Atom addiert an das höher substituierte C-Atom. Der Grund dafür liegt im übergangszustand, in welchem die Doppelbindung gebrochen und die beiden Gruppen addiert werden. Boran besitzt ein freies p-orital (also eine Elektronenlücke) und reagiert folglich als Lewis-Säure. Es füllt seine Elektronenlücke mit den π- Elektronen der Doppelbindung. Dadurch entsteht zwischenzeitlich eine positive Partialladung auf dem ehemaligen Alken (sozusagen ein Carbokationähnlicher Zustand). Diese wird wie wir wissen, auf dem höher substituierten Kohlenstoff besser stabilisiert, wodurch das Bor an den weniger substituierten Kohlenstoff addieren wird. Anschliessend wird an den Kohlenstoff mit der partiellen positiven Ladung ein Hydrit (H ) addiert. Nach der ersten Addition bleibt die Reaktion aber nicht stehen. Das BH 2 hat (wie auch das BH 3 ) immer noch ein freies p-orbital. Folglich erfolgt die Addition auf dieselbe Weise noch zweimal. Ein BH 3 reagiert also mit drei Alkenen. Figure 57: Zwei weitere Additionen und Oxidation mit Wasserstoffperoxid führt zum Anti-Markovnikov Produkt Nach den drei Additionen wird nun das Alkylboran mit Wasserstoffperoxid und Natronlauge umgesetzt. Dabei wird das Bor jeweils durch eine OH-Gruppe ersetzt, wodurch wir zum Alkohol gelangen. Faktisch ist dies eine Oxidation. Der genaue Mechanismus ist kompliziert und kann allenfalls im Buch auf Seite 165f nachgelesen werden.

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./

Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./ Übung zum chemischen Praktikum für Studierende mit Chemie als Nebenfach Übung Nr. 4, 09./10.05.11 Nucleophile Substitution 1. Beschreiben Sie den Reaktionsmechanismus von a) S N 1 X = beliebige Abgangsgruppe

Mehr

Chemie für Studierende der Human- und Zahnmedizin WS 2013/14

Chemie für Studierende der Human- und Zahnmedizin WS 2013/14 Chemie für Studierende der Human- und Zahnmedizin WS 2013/14 Übungsblatt 4: Isomerie, Gibbs-Helmholtz-Gleichung, Katalysator, Addition an Alkene, funktionelle Gruppen, Säure/Base 1) Ordnen Sie die folgenden

Mehr

N H H. Carbanionen Lewis-Basen Olefine (Alkane) Die Stärke der Nucleophilie wird von versch. Faktoren beeinflußt z.b.

N H H. Carbanionen Lewis-Basen Olefine (Alkane) Die Stärke der Nucleophilie wird von versch. Faktoren beeinflußt z.b. Organische hemie Nucleophil = kernliebend Nucleophil = Teilchen oder Gruppe, die Lewis-basische Eigenschaften aufweist (also mind. ein freies Elektronenpaar besitzt), es gibt neutrale Nucleophile sowie

Mehr

Grundlagen der Chemie Säuren und Basen

Grundlagen der Chemie Säuren und Basen Säuren und Basen Prof. Annie Powell KIT Universität des Landes Baden-Württemberg und nationales Forschungszentrum in der Helmholtz-Gemeinschaft www.kit.edu Säure-Base-Theorien Die Begriffe Säure und Base

Mehr

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Lösung Übung 9

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Lösung Übung 9 Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen 13.01.2012 Lösung Übung 9 1. Geben Sie jeweils zwei Beispiele für Konformations- und Konstitutionsisomere, d.h. insgesamt vier Paare von Molekülen.

Mehr

Reaktionstypen der Aliphate

Reaktionstypen der Aliphate Einleitung Klasse 8 Reine Kohlenstoffketten, wie Alkane, Alkene und Alkine werden als Aliphate bezeichnet. Bei jeder chemischen Reaktion werden bestehende Verbindungen gebrochen und neue Bindungen erstellt.

Mehr

Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) OH H + - H 2 O. (aus H 3 PO 4 H 2 SO 4 ) - H + Stichpunkte zum E1-Mechanismus:

Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) OH H + - H 2 O. (aus H 3 PO 4 H 2 SO 4 ) - H + Stichpunkte zum E1-Mechanismus: Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) + (aus 3 P 4 2 S 4 ) - 2 - + Stichpunkte zum E1-Mechanismus: 2-Schritt-eaktion über ein Carbenium-Ion (1. Schritt ist Abspaltung der Abgangsgruppe (im

Mehr

Mechanismen nucleophiler Substitutionen am aliphatischen Kohlenstoff

Mechanismen nucleophiler Substitutionen am aliphatischen Kohlenstoff Vorlesung 16 Mechanismen nucleophiler Substitutionen am aliphatischen Kohlenstoff Bimolekulare nucleophile Substitutionen (S N 2-Reaktionen) In Vorlesung 11 hatten wir bereits die nucleophile Substitution

Mehr

Organische Chemie. Kapitel 1. Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice. Organische Verbindungen enthalten Kohlenstoff

Organische Chemie. Kapitel 1. Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice. Organische Verbindungen enthalten Kohlenstoff rganic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Kapitel 1 Elektronische Struktur und Bindung Säuren und Basen rganische Chemie rganische Verbindungen enthalten Kohlenstoff Kohlenstoff ist weder ein

Mehr

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach IUPAC-Nomenklatur:

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach IUPAC-Nomenklatur: Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen 21.01.2011 1. Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach IUPAC-Nomenklatur: a) 3-Methyl-4-propylhexan Erklärung: Es liegt keine funktionelle Gruppe

Mehr

Verwenden Sie keinen Bleistift für die Abgabe und heften Sie einzelne Blätter zusammen.

Verwenden Sie keinen Bleistift für die Abgabe und heften Sie einzelne Blätter zusammen. 1 Übung 13 AC/OC I, HS 2017 Name Assistent/in Verwenden Sie keinen Bleistift für die Abgabe und heften Sie einzelne Blätter zusammen. Ms: Mesyl-Gruppe (CH 3 SO 3 -), Tf: Triflyl-Gruppe (CF 3 SO 3 -), Ts:

Mehr

4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung

4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung Inhalt Index 4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung 4.1. Elektrophile Additionen an Alkene ; Regioselektivität Das Proton einer starken Säure kann sich unter Bildung eines Carbeniumions an eine

Mehr

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts Basiswissen Chemie Vorkurs des MINTroduce-Projekts Christoph Wölper christoph.woelper@uni-due.de Sprechzeiten (Raum: S07 S00 C24 oder S07 S00 D27) Was bisher geschah Redox-Reaktion Oxidation Reduktion

Mehr

6. Carbonyl-Verbindungen

6. Carbonyl-Verbindungen 6. Carbonyl-Verbindungen Hierher gehören vor allem die Aldehyde und Ketone. (später: Die Carbonyl-Gruppe weisen auch die Carbonsäuren und ihre Derivate auf). Carbonylgruppe. Innerhalb der Sauerstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung

Mehr

4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung

4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung Dienstag, 22. Oktober 2002 Allgemeine Chemie B II Page: 1 4. Alkene und Alkine : Reaktionen und Darstellung 4.1. Elektrophile Additionen an Alkene ; Regioselektivität Das Proton einer starken Säure kann

Mehr

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts

Basiswissen Chemie. Vorkurs des MINTroduce-Projekts Basiswissen Chemie Vorkurs des MINTroduce-Projekts Christoph Wölper christoph.woelper@uni-due.de Sprechzeiten (Raum: S07 S00 C24 oder S07 S00 D27) Was bisher geschah Redoxreaktionen Oxidation/Reduktion

Mehr

08.12.2013. Wichtige Stoffgruppen. Stoffgruppe. Atomverband. Metallische Stoffe (Gitter) - Metalle - Legierungen (- Cluster) Metall Metall:

08.12.2013. Wichtige Stoffgruppen. Stoffgruppe. Atomverband. Metallische Stoffe (Gitter) - Metalle - Legierungen (- Cluster) Metall Metall: 1 Wichtige Stoffgruppen Atomverband Metall Metall: Metall Nichtmetall: Stoffgruppe Metallische Stoffe (Gitter) - Metalle - Legierungen (- Cluster) Salzartige Stoffe (Gitter) - Salze Nichtmetall Nichtmetall:

Mehr

3. Wieviel bindig sind folgende Elemente in kovalenten Bindungen? Einige Elemente können auch verschiedene Bindigkeiten zeigen

3. Wieviel bindig sind folgende Elemente in kovalenten Bindungen? Einige Elemente können auch verschiedene Bindigkeiten zeigen Übungen zur VL Chemie für Biologen und umanbiologen 26. 11.2010 1. ennen Sie mindestens 2 Arten der chemischen Bindungen und geben Sie je 2 Beispielverbindungen dafür an (Strukturformel). 1) Ionische Bindung:

Mehr

Einführung in die Organische Chemie. Benjamin Grimm

Einführung in die Organische Chemie. Benjamin Grimm Einführung in die Organische Chemie Benjamin Grimm Gliederung Einführung: Begriff der organischen Chemie Synthese organischer Stoffe: Cracken von Erdöl Organische Stoffklassen Isomerie Orbitalmodell: Hybridisierung

Mehr

1. Klausur zur Vorlesung. Einführung in die organische Chemie WS 03/04 11.12.2003

1. Klausur zur Vorlesung. Einführung in die organische Chemie WS 03/04 11.12.2003 1. Klausur zur Vorlesung Einführung in die organische Chemie WS 03/04 11.12.2003 Vorname (bitte deutlich schreiben): Nachname (bitte deutlich schreiben): Matrikelnummer: Studiengang: o Chemie (Diplom)

Mehr

Die elektrophile Addition

Die elektrophile Addition Die elektrophile Addition Roland Heynkes 3.10.2005, Aachen Die elektrophile Addition als typische Reaktion der Doppelbindung in Alkenen bietet einen Einstieg in die Welt der organisch-chemischen Reaktionsmechanismen.

Mehr

2. Übungsblatt. Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie

2. Übungsblatt. Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie Allgemeine und Anorganische Chemie 2. Übungsblatt Organische Chemie für Studierende mit Nebenfach Chemie 1. Aufgabe: Ordnen Sie folgende Radikale nach steigender Stabilität: A B C D E F Lösung: A < C

Mehr

Chemie für Biologen, 2017

Chemie für Biologen, 2017 Chemie für Biologen, 2017 Übung 10 Stereochemie (Thema 11.1 11.4) Aufgabe 1: a) Zeichnen Sie den Isomeren-Stammbaum auf. b) Erklären Sie folgende Isomerie-Arten: i) Konstitutionsisomere Konstitutionsisomere

Mehr

Grundwissen 10.Klasse NTG 1 Grundwissen 10.Klasse NTG 1. Grundwissen 10.Klasse NTG 2 Grundwissen 10.Klasse NTG 2

Grundwissen 10.Klasse NTG 1 Grundwissen 10.Klasse NTG 1. Grundwissen 10.Klasse NTG 2 Grundwissen 10.Klasse NTG 2 Grundwissen 10.Klasse NTG 1 Grundwissen 10.Klasse NTG 1 Homologe Reihe: Reihe von Kohlenwasserstoffen, bei der jedes Molekül eine CH 2 -Gruppe mehr enthält als das vorhergehende. Gesättigte Kohlenwasserstoffe

Mehr

Chemie für Biologen, a) Was ist Hybridisierung? Und aus welchen Orbitalen bestehen jeweils sp-, sp 2 - und sp 3 - Hybride?

Chemie für Biologen, a) Was ist Hybridisierung? Und aus welchen Orbitalen bestehen jeweils sp-, sp 2 - und sp 3 - Hybride? Chemie für Biologen, 2017 Übung 9 Organische Verbindungen (Thema 10.1 10.3) Aufgabe 1: a) Was ist Hybridisierung? Und aus welchen Orbitalen bestehen jeweils sp-, sp 2 - und sp 3 - Hybride? Hybridisierung,

Mehr

Vorlesung Chemie für Biologen: Klausur 1 WS Sa

Vorlesung Chemie für Biologen: Klausur 1 WS Sa 1 Vorlesung Chemie für Biologen: Klausur 1 WS 02-03 Sa 07.12.02 Name:... Ihre Unterschrift:... Vorname:... Matrikel-Nr.:... Studienbeginn: SS: WS:...... Tutor der Übungen: (Dort Klausureinsicht.) Punkteschlüssel

Mehr

Bindungen: Kräfte, die Atome zusammenhalten, Bindungsenergie,

Bindungen: Kräfte, die Atome zusammenhalten, Bindungsenergie, Wiederholung der letzten Vorlesungsstunde: Thema: Chemische h Bindungen Bindungen: Kräfte, die Atome zusammenhalten, Bindungsenergie, unterschiedliche Arten chemischer Bindungen, Atombindung, kovalente

Mehr

Energie. 3 x sp Orbitale 3 x sp-orbital 1 x 2p-Orbital

Energie. 3 x sp Orbitale 3 x sp-orbital 1 x 2p-Orbital sp 2 -ybridisierung sp 2 -ybridisierung sp 2 -ybridisierung 1 x 2p Orbital Energie 3 x sp Orbitale 3 x sp-orbital 1 x 2p-Orbital z y x planare Anordnung in sp 2 -hybridisierten -Atomen: Alle 4 (3 s- und

Mehr

Pentan enthält 12 Atome Wasserstoff, ein Wassermolekül 2 Atome. Es entstehen also 6 Moleküle Wasser:

Pentan enthält 12 Atome Wasserstoff, ein Wassermolekül 2 Atome. Es entstehen also 6 Moleküle Wasser: VERTIEFUNG Aufstellen und Einrichten von Gleichungen Reaktionsgleichungen fassen eine chemische Reaktion knapp zusammen. Es werden die Edukte (Ausgangsstoffe) angegeben, die in der chemischen Reaktion

Mehr

Auf der rechten Seite sind Beispiele für kovalente Bindungen.

Auf der rechten Seite sind Beispiele für kovalente Bindungen. Bei einem Gemisch aus Natrium und Chlorid wird einen Ionenverbindung entstehen und sich ein Ionengitter ausbilden. Wenn Natrium nicht vorhanden ist, hat Chlorid aber natürlich noch immer das Bedürfnis,

Mehr

Isomerie organischer Verbindungen

Isomerie organischer Verbindungen 15 Isomerie organischer Verbindungen Organische Verbindungen können, bei gleicher Summenformel, sehr unterschiedliche Strukturen besitzen. Moleküle mit gleicher Summenformel aber unterschiedlicher Struktur

Mehr

Cycloalkane enthalten eine oder mehrere gesättigte, ringförmige Kohlenstoffketten. Cycloalkane

Cycloalkane enthalten eine oder mehrere gesättigte, ringförmige Kohlenstoffketten. Cycloalkane 3. Cycloalkane Cycloalkane enthalten eine oder mehrere gesättigte, ringförmige Kohlenstoffketten. Einteilung: Cycloalkane Cycloaliphaten (Alicyclen, Carbocyclen) Polycyclen Cycloaliphaten (Alicyclen, Carbocyclen):

Mehr

Wiederholung der letzten Vorlesungsstunde:

Wiederholung der letzten Vorlesungsstunde: Wiederholung der letzten Vorlesungsstunde: Chemische Bindungen, starke, schwache Bindungen, Elektronenpaarbindung, bindende und freie Elektronenpaare, Oktettregel, Edelgaskonfiguration, Lewis-Formeln,

Mehr

Die Bearbeitung erfolgt mit Textausschnitten des Buches Chemie Teil 2 (Diesterweg Verlag)

Die Bearbeitung erfolgt mit Textausschnitten des Buches Chemie Teil 2 (Diesterweg Verlag) Pharmazeutische Chemie Seite 1 Die Bearbeitung erfolgt mit Textausschnitten des Buches Chemie Teil 2 (Diesterweg Verlag) Fragen zu der sp³ Hybridisierung (S. 124-128): 1.) Notieren Sie die Elektronenverteilung

Mehr

Verwenden Sie keinen Bleistift für die Abgabe und heften Sie einzelne Blätter zusammen.

Verwenden Sie keinen Bleistift für die Abgabe und heften Sie einzelne Blätter zusammen. 1 Lösung 5 AC/OC I, HS 2017 Name Assistent/in Verwenden Sie keinen Bleistift für die Abgabe und heften Sie einzelne Blätter zusammen. Falls Sie Fragen zur Vorlesung/Übung/generellen Konzepten haben schreiben

Mehr

n Pentan 2- Methylbutan 2,2, dimethylpropan ( Wasserstoffatome sind nicht berücksichtigt )

n Pentan 2- Methylbutan 2,2, dimethylpropan ( Wasserstoffatome sind nicht berücksichtigt ) Grundwissen : 10 Klasse G8 Kohlenwasserstoffe Alkane Einfachbindung (σ -Bindung, kovalente Bindung ) : Zwischen Kohlenstoffatomen überlappen halbbesetzte p- Orbitale oder zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen

Mehr

π-bindung: 264 kj/mol (s c hw äc he r als die σ-bindung!)

π-bindung: 264 kj/mol (s c hw äc he r als die σ-bindung!) . Alkene (lefine) Funktionelle Gruppe: C=C-Doppelbindung π-bindung: 264 kj/mol (s c hw äc he r als die σ-bindung!) => C=C-Doppelbindung: 612 kj/mol sp 2 -hybridisierung σ-bindung: 348 kj/mol Wieder eine

Mehr

Decan Homologe Reihe der Alkane, unterschiedlich lange C-Ketten mit C- C (sp 3 /sp 3 ) und C-H (sp 3 /s)-bindungen (σ-bindungen) Beispiele: Butan

Decan Homologe Reihe der Alkane, unterschiedlich lange C-Ketten mit C- C (sp 3 /sp 3 ) und C-H (sp 3 /s)-bindungen (σ-bindungen) Beispiele: Butan 1 30.09.005 0.1 Alkane Eine einfache Stoffgruppe der organischen Chemie sind die Alkane. Dabei handelt es sich um eine spezielle Gruppe der Kohlenwasserstoffe (KW). Alle Alkane gehorchen folgendem Prinzip:

Mehr

Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt

Chemisches Praktikum für Studierende der Humanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt Chemisches Praktikum für Studierende der umanmedizin, der Zahnheilkunde und Biologie/Lehramt Fachbereich Chemie der Philipps-Universität Marburg 2. Klausur zum 2. Praktikumsteil (C) vom 25.07.17 NAME;

Mehr

4. Stereochemie. Das wichtigste Kriterium für Chiralität ist, dass sich Objekt und Spiegelbild nicht zur Deckung bringen lassen.

4. Stereochemie. Das wichtigste Kriterium für Chiralität ist, dass sich Objekt und Spiegelbild nicht zur Deckung bringen lassen. 4. Stereochemie Auch die cis-trans-isomerie zählt zur Stereoisomerie: 4.1 Chirale Moleküle Chirale Moleküle besitzen ein asymmetrisches C- Atom = Chiralitätszentrum. Das wichtigste Kriterium für Chiralität

Mehr

c) Gleichzeitiger Bruch der C-X-Bindung und der C-H-Bindung

c) Gleichzeitiger Bruch der C-X-Bindung und der C-H-Bindung Eliminierungen Das Nucleophil mit seinem freien Elektronenpaar muß nicht am Kohlenstoffatom der C-- Bindung angreifen, es kann auch am nächsten Kohlenstoffatom ein Proton abstrahieren und somit als Base

Mehr

Cycloalkane enthalten eine oder mehrere gesättigte, ringförmige Kohlenstoffketten. Cycloalkane

Cycloalkane enthalten eine oder mehrere gesättigte, ringförmige Kohlenstoffketten. Cycloalkane 3. Cycloalkane Cycloalkane enthalten eine oder mehrere gesättigte, ringförmige Kohlenstoffketten. Einteilung: Cycloalkane Cycloaliphaten (Alicyclen, Carbocyclen) Polycyclen Cycloaliphaten (Alicyclen, Carbocyclen):

Mehr

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen

Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen Übungen zur VL Chemie für Biologen und Humanbiologen 28.01.2011 1. Zeichnen Sie die Valenzstrichformeln folgender Verbindungen und benutzen Sie im Falle unbestimmter Alkylreste ein R: a) ein tertiärer

Mehr

Kapitel 3. Nucleophile Substitution

Kapitel 3. Nucleophile Substitution Kapitel 3. Nucleophile Substitution Reaktionsmechanismen - S N 1-Reaktion: Reaktionskoordinate-Energie-Diagramm; Kinetik, Struktur-Reaktivitätsbeziehungen (stabiles Carbokation, schwaches Nucleophil, gute

Mehr

Aktuelle Beispiele aus der Forschung

Aktuelle Beispiele aus der Forschung Vorlesung: Allgemeine Chemie Organische Chemie 05.12.; 08.12.; Prof. Dr. C. Meier Eine Einführung in die Organische Chemie Themen: Elektronenstruktur, kovalente Bindung, Säure-Basen-Eigenschaften in Abhängigkeit

Mehr

Organische Experimentalchemie

Organische Experimentalchemie Dr. Franziska Thomas (fthomas@gwdg.de) Georg-August-Universität Göttingen SoSe 2018 Veranstaltungsnummer: 15 133 30200 Organische Experimentalchemie Für Studierende der Humanmedizin, Zahnmedizin und Biologie

Mehr

Arzneistoff der Woche. Alkohole. Eliminierungen. Organische Chemie Agenda. Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main

Arzneistoff der Woche. Alkohole. Eliminierungen. Organische Chemie Agenda. Johann Wolfgang Goethe -Universität Frankfurt am Main Agenda Arzneistoff der Woche Alkohole Eliminierungen 1 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Dabigatran - Struktur 2 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz Lucas-Test 3 Prof. Dr. Manfred Schubert-Zsilavecz

Mehr

Alkane. homologe Reihe. homologe Reihe der Alkane Nomenklatur. Isomerie. Gesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffe

Alkane. homologe Reihe. homologe Reihe der Alkane Nomenklatur. Isomerie. Gesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffe Gesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffe Alkane gesättigt = nur Einfachbindungen kettenförmig = keine inge Kohlenwasserstoff = nur - und -Atome Summenformel der Alkane : n 2n+2 (n N) Alle Alkane erhalten

Mehr

Vom Atom zum Molekül

Vom Atom zum Molekül Vom Atom zum Molekül Ionenverbindungen Na + Cl NaCl lebensgefährlich giftig lebensgefährlich giftig lebensessentiell Metall + Nichtmetall Salz Beispiel Natriumchlorid Elektronenkonfiguration: 11Na: 1s(2)

Mehr

KW Alkene. Nomenklatur. Darstellung. Reaktionen. Elektrophile Additionen. Prof. Ivo C. Ivanov 1

KW Alkene. Nomenklatur. Darstellung. Reaktionen. Elektrophile Additionen. Prof. Ivo C. Ivanov 1 KW Alkene Nomenklatur. Darstellung. Reaktionen. Elektrophile Additionen. Prof. Ivo C. Ivanov 1 Alkene Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit einer C=C-Bindung. Sie enthalten zwei -Atome weniger als die entsprechenden

Mehr

Grundwissen Chemie 9. Jahrgangsstufe

Grundwissen Chemie 9. Jahrgangsstufe Grundwissen Chemie 9. Jahrgangsstufe 1. Stoffe und Reaktionen Gemisch: Stoff, der aus mindestens zwei Reinstoffen besteht. Homogen: einzelne Bestandteile nicht erkennbar Gasgemisch z.b. Legierung Reinstoff

Mehr

13. Amine und ihre Derivate

13. Amine und ihre Derivate Inhalt Index 13. Amine und ihre Derivate Amine sind Derivate des Ammoniaks, bei dem ein bis drei Wasserstoffatome durch Alkyloder Arylgruppen ersetzt wurden. Entsprechend gibt es primäre Amine, sekundäre

Mehr

Wiederholung Grundlagen OC

Wiederholung Grundlagen OC Wiederholung Grundlagen C 28.04.2017 Auswertung Stichprobe Frage 1: Die oben abgebildete Strukturformel zeigt 25 20 15 10 5 0 Ether Ester Acetal Keton Ester+Weiteres Frage 2: Die absolute Konfiguration

Mehr

Übungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie für Biologen im Sommersemester am

Übungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie für Biologen im Sommersemester am Übungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie für Biologen im Sommersemester 2014 am 18.06.2014 Name: Matrikelnummer: Studiengang: Unterschrift: Aufgabe 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Gesamt max. Punktzahl 10 10

Mehr

Inhaltsverzeichnis. Teil I Volle Kraft voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs 23. Einführung 17. Kapitel 1 Die wundervolle Welt der organischen Chemie 25

Inhaltsverzeichnis. Teil I Volle Kraft voraus: Die Chemie des Kohlenstoffs 23. Einführung 17. Kapitel 1 Die wundervolle Welt der organischen Chemie 25 Inhaltsverzeichnis Inhaltsverzeichnis Über den Autor 7 Einführung 17 Über dieses Buch 18 Konventionen in diesem Buch 19 Törichte Annahmen über den Leser 19 Wie dieses Buch aufgebaut ist 20 Teil I: Es war

Mehr

a) Schlagen Sie eine Synthese für den folgenden Aromaten vor, ausgehend von den gezeigten Edukten!

a) Schlagen Sie eine Synthese für den folgenden Aromaten vor, ausgehend von den gezeigten Edukten! Übung Nr. 9 Mi. 02.05.2012 bzw. Fr. 04.05.2012 1. Aromatensynthese a) Schlagen Sie eine Synthese für den folgenden Aromaten vor, ausgehend von den gezeigten Edukten! b) Was passiert bei der Umsetzung von

Mehr

Übungsblatt 6 - Lösung

Übungsblatt 6 - Lösung Übungen rganische hemie für Studierende der Lehrämter und der Biologie (Diplom), WS 2003/04 Dr.. abrele Übungsblatt 6 - Lösung 1. n-butylbromid, sec-butylbromid und tert-butylbromid werden jeweils mit

Mehr

2. Radikalische Substitution 2.1

2. Radikalische Substitution 2.1 2. Radikalische Substitution 2.1 Die Radikalische Substitution Alkane sind im Vergleich zu den Alkenen sehr reaktionsträge. Alkane zählen zu den gesättigten, Alkene zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen.

Mehr

Bundesrealgymnasium Imst. Chemie Klasse 8. Aliphate

Bundesrealgymnasium Imst. Chemie Klasse 8. Aliphate Bundesrealgymnasium Imst Chemie 2010-11 Dieses Skriptum dient der Unterstützung des Unterrichtes - es kann den Unterricht aber nicht ersetzen, da im Unterricht der Lehrstoff detaillierter aufgearbeitet

Mehr

Grundlagen zum Verständnis chemischer Reaktionen = Handwerkszeug

Grundlagen zum Verständnis chemischer Reaktionen = Handwerkszeug Grundlagen zum Verständnis chemischer Reaktionen = andwerkszeug chemische Bindung: ionische, kovalente, Dipolmomente, Bindungsstärke, Atom- und Molekülorbitale, ybridisierung Substanzklassen, funktionelle

Mehr

Fragen zum Thema funktionelle Gruppen Alkohol und Phenol

Fragen zum Thema funktionelle Gruppen Alkohol und Phenol 1. Was sind Derivate? 2. Was sind Substituenten? 3. Wann werden neu angehängte Atome oder Gruppen als Substituent bezeichnet? 4. Warum sind Substituenten so wichtig für organische Verbindungen? Alkohol

Mehr

Übung Nr. 13. Vorlesung Allgemeine Chemie II Teil Organische Chemie Frühjahrssemester Mi bzw. Fr

Übung Nr. 13. Vorlesung Allgemeine Chemie II Teil Organische Chemie Frühjahrssemester Mi bzw. Fr Übung Nr. 13 Mi. 30.05.2012 bzw. Fr. 01.06.2012 1. Eliminierungen I Geben Sie für die untenstehenden Reaktionen die jeweiligen Produkte an! Um welche Namensreaktion handelt es sich? Welcher Typ Eliminierung

Mehr

im Molekül eine Dreifachbindung (eine σ-bindung,

im Molekül eine Dreifachbindung (eine σ-bindung, 1 14.03.2006 0.1 Grundwissen Alkane Gesättigte Kohlenwasserstoffe, die keine Mehrfachbindungen, sondern nur Einfachbindungen (σ-bindungen) zwischen den Kohlenstoffatomen im Molekül aufweisen. Die allgemeine

Mehr

3. Organische Reaktionen - Einordung nach Mechanismen. Alkene : Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen.

3. Organische Reaktionen - Einordung nach Mechanismen. Alkene : Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen. Inhalt Index 3. Organische Reaktionen - Einordung nach Mechanismen. Alkene : Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen. 3.1 Die Nomenklatur der Alkene Eine C=C Doppelbindung ist die funktionelle Gruppe, die

Mehr

Cyclohexan und Dekalin

Cyclohexan und Dekalin Cyclohexan und Dekalin Die wohl wichtigste ringförmige Struktur in der organischen Chemie ist der Sechsring, im gesättigten Fall Cyclohexan. Dies gilt schon deshalb, weil dieser Ring zentraler Bestandteil

Mehr

6. Rechenübung Organik (27.01./ )

6. Rechenübung Organik (27.01./ ) 1 6. Rechenübung Organik (27.01./03.02.2009) Literatur: 2.) Mortimer : hemie Basiswissen hemie ISBN 3 13 484308 0 Paula Y. Bruice : Organische hemie ISBN 978 3 8273 7190 4 Gesättigtes Atom Atom, nur mit

Mehr

4.2 Kovalente Bindung. Theorie der kovalenten Bindung, Gilbert Newton Lewis (1916)

4.2 Kovalente Bindung. Theorie der kovalenten Bindung, Gilbert Newton Lewis (1916) 4.2 Kovalente Bindung Theorie der kovalenten Bindung, Gilbert Newton Lewis (1916) Treten Atome von Nichtmetallen miteinander in Wechselwirkung, kommt es nicht zu einer Übertragung von Elektronen. Nichtmetallatome

Mehr

Arbeitsheft Isomerie Inhalt Jakob 1 Inhaltsverzeichnis: Seite: Vorkenntnisse: 1 Grundlagen. Atombindung, Nichtmetalle, Valenzelektronen, Bindende und

Arbeitsheft Isomerie Inhalt Jakob 1 Inhaltsverzeichnis: Seite: Vorkenntnisse: 1 Grundlagen. Atombindung, Nichtmetalle, Valenzelektronen, Bindende und Arbeitsheft Isomerie Inhalt Jakob 1 Inhaltsverzeichnis: Seite: Vorkenntnisse: 1 Grundlagen Atombindung, Nichtmetalle, Valenzelektronen, Bindende und 1.1 Verkürzte Schreibweisen 2 Freie Elektronenpaare,

Mehr

Organische Chemie. Einstieg. Chemie-Formeldarstellungen. Formeldarstellungen der Chemie: Bei Ionenverbindungen: Verhältnisformeln. , AlF 3. etc.

Organische Chemie. Einstieg. Chemie-Formeldarstellungen. Formeldarstellungen der Chemie: Bei Ionenverbindungen: Verhältnisformeln. , AlF 3. etc. Organische Chemie Einstieg Chemie-Formeldarstellungen Formeldarstellungen der Chemie: Textuelle Darstellungen: Bei Ionenverbindungen: Verhältnisformeln Bsp: NaCl; CaBr 2, AlF 3 etc. Bei Molekülverbindungen:

Mehr

Robert-Koch-Gymnasium Deggendorf. Grundwissen Chemie. 8. Jahrgangsstufe

Robert-Koch-Gymnasium Deggendorf. Grundwissen Chemie. 8. Jahrgangsstufe Robert-Koch-Gymnasium Deggendorf Grundwissen Chemie 8. Jahrgangsstufe Teilchenmodell und Stoffeigenschaften Teilchenmodell: Alle Stoffe bestehen aus kleinsten Teilchen, vereinfacht dargestellt als Kugeln.

Mehr

Basisprüfung Allgemeine Chemie (Teil OC) Montag, 3. September 2007

Basisprüfung Allgemeine Chemie (Teil OC) Montag, 3. September 2007 Basisprüfung Allgemeine Chemie (Teil C) Montag, 3. September 2007 1. omenklatur (20 Pt) 1.1 (10Pt) Benennen Sie die Verbindungen A - D nach IUPAC inkl. stereochemischer Deskriptoren. A B (2E,5E)4-Prop-1-inylhepta-2,5-dien

Mehr

Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel

Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel Bachelorprüfung im Fach Biologie, Teilfach Chemie am 30.07.2018 2 Aufgabe 1 a) Zeichnen Sie bitte unten die Strukturformel einer Verbindung der Summenformel CH 2 O ein, die die folgenden Eigenschaften

Mehr

Organische Chemie. 11. Juli 2002, h Matr.-Nr.: Raum 183. Schreiben Sie bitte Ihre Lösungen ausschließlich auf diese Aufgabenblätter!

Organische Chemie. 11. Juli 2002, h Matr.-Nr.: Raum 183. Schreiben Sie bitte Ihre Lösungen ausschließlich auf diese Aufgabenblätter! Organische Chemie Name: Fachprüfung Vorname: 11. Juli 2002, 8 00-10 00 h Matr.-Nr.: Raum 183 Schreiben Sie bitte Ihre Lösungen ausschließlich auf diese Aufgabenblätter! Jede Aufgabe wird mit 10 Punkten

Mehr

Kohlenwasserstoffe. Alkane. Kohlenwasserstoffe sind brennbare und unpolare Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind.

Kohlenwasserstoffe. Alkane. Kohlenwasserstoffe sind brennbare und unpolare Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind. 2 2 Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe sind brennbare und unpolare Verbindungen, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen aufgebaut sind. 4 4 Alkane Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen

Mehr

Basiskenntnistest - Chemie

Basiskenntnistest - Chemie Basiskenntnistest - Chemie 1.) Welche Aussage trifft auf Alkohole zu? a. ) Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die Hydroxygruppe. b. ) Alle Alkohole sind ungiftig. c. ) Mehrwertige Alkohole werden

Mehr

Lösungen 2.Übungsblatt SS NBS, AIBN Br K +

Lösungen 2.Übungsblatt SS NBS, AIBN Br K + Lösungen 2.Übungsblatt 2002 1. Aufgabe: ubstitutionsreaktionen NB, AIBN racemisch Erklärung: Die radikalische ubstitution erfolgt wegen der hohen elektivität des omatoms am tertiären (und zugleich auch

Mehr

Lernzielkatalog. Vorlesung: Allgemeine und Anorganische Chemie, Karsten Meyer

Lernzielkatalog. Vorlesung: Allgemeine und Anorganische Chemie, Karsten Meyer Lernzielkatalog Vorlesung: Allgemeine und Anorganische Chemie, Karsten Meyer Vorlesungen 1-5: 1. Welche vier Elemente findet man am häufigsten im Bereich der Erdkruste, Ozeane und Atmosphäre? 2. Welche

Mehr

CHE 102.1: Grundlagen der Chemie - Organische Chemie

CHE 102.1: Grundlagen der Chemie - Organische Chemie CE 102.1: Grundlagen der Chemie - Organische Chemie Prof Dr. E. Landau und Prof. Dr. J.. Robinson 3. Organische Reaktionen - Einordung nach chanismen. lkene : Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen. 3.1

Mehr

Skript zur Vorlesung Organische Chemie (Prof. M. Albrecht) an der RWTH Aachen

Skript zur Vorlesung Organische Chemie (Prof. M. Albrecht) an der RWTH Aachen Skript zur Vorlesung rganische hemie (Prof. M. Albrecht) an der WT Aachen Erstellt von: Michael Müller Erstellungsdatum: 23.01.2004 e-mail: michael.mueller@rwth-aachen.de Nomenklatur und Isomerie organischer

Mehr

Organische Chemie. Schreiben Sie bitte Ihre Lösungen ausschließlich auf diese Aufgabenblätter!

Organische Chemie. Schreiben Sie bitte Ihre Lösungen ausschließlich auf diese Aufgabenblätter! Organische Chemie Name: Fachprüfung Vorname: 11. März 2002, 8 00-10 00 h Matr.-Nr.: Raum 204 + 206 Schreiben Sie bitte Ihre Lösungen ausschließlich auf diese Aufgabenblätter! Jede Aufgabe wird mit 10 Punkten

Mehr

Übungen zu den Kapiteln Ungesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffe. 1. Wie lauten die allgemeinen Formeln für ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit

Übungen zu den Kapiteln Ungesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffe. 1. Wie lauten die allgemeinen Formeln für ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit O II zu den Kapiteln Ungesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffe 1. Wie lauten die allgemeinen Formeln für ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit a) 2 Dreifachbindungen n 2n-6 b) 3 Dreifachbindungen n

Mehr

Modul: Allgemeine Chemie

Modul: Allgemeine Chemie Modul: Allgemeine Chemie 5. Grundlagen der chemischen Bindung Ionenbindung Eigenschaften, Ionengitter, Kugelpackung Strukturtypen, Kreisprozesse Kovalente Bindung Lewis Formeln, Oktettregel, Formalladungen

Mehr

Stereoisomerie. C 2 H 4 O 2 Schmelzpunkt 17 Grad Celcius

Stereoisomerie. C 2 H 4 O 2 Schmelzpunkt 17 Grad Celcius 3. Stereochemie Stereoisomerie Definition Isomerie: Als Isomere bezeichnet man Moleküle mit gleicher Summenformel, die sich jedoch in der Sequenz der Atome (Konstitutionsisomere) oder deren räumlichen

Mehr

Vorlesung Allgemeine Chemie (CH01)

Vorlesung Allgemeine Chemie (CH01) Vorlesung Allgemeine Chemie (CH01) Für Studierende im B.Sc.-Studiengang Chemie Prof. Dr. Martin Köckerling Arbeitsgruppe Anorganische Festkörperchemie Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät, Institut

Mehr

Beschreiben Sie den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. Beschreiben Sie die Alkane allgemein.

Beschreiben Sie den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. Beschreiben Sie die Alkane allgemein. den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome mit einander verbunden Kohlenstoffatom ist vierbindig Wasserstoffatom ist einbindig Skelett aller KW wird

Mehr

4-Butyl-2,5-dimethylheptan 5-Ethyl-4,8-dimethylundecan

4-Butyl-2,5-dimethylheptan 5-Ethyl-4,8-dimethylundecan Übungsaufgaben zur Vorlesung Chemie für Biologen, WS 2005/2006 Themenbereich rganische Chemie 1. Warum ist der Kohlenstoff mehr als jedes andere Element dafür prädestiniert, komplexe Molekülverbindungen

Mehr

Michael Pieper Universität-Oldenburg - SoSe 2003

Michael Pieper Universität-Oldenburg - SoSe 2003 1. Klassifizierung (von : eliminare = aus dem Haus treiben). Allgemeinen Reaktionen bei denen zwei Gruppen (Atome, Ionen, Moleküle) aus einem Substrat abgespalten werden. Die Klassifizierung in α-, β-

Mehr

4.1. Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane)

4.1. Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) 4. Stoffgruppen 4.1. Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) ffenkettige Alkane à für n C-Atome ergibt sich: C n 2n+2 Methan Ethan Propan Butan C 4 C 2 6 C 3 8 C 3 C C 3 3 C C 3 C 4 10 3 C C 3 à Es gibt

Mehr

Die Anzahl der Protonen und Neutronen entspricht der Atommassenzahl.

Die Anzahl der Protonen und Neutronen entspricht der Atommassenzahl. Atom Der Begriff Atom leitet sich von atomos her, was unteilbar heisst. Diese Definition ist alt, da man heutzutage fähig ist, Atome zu teilen. Atommassenzahl Die Anzahl der Protonen und Neutronen entspricht

Mehr

Chemie für Biologen, 2017

Chemie für Biologen, 2017 Chemie für Biologen, 2017 Übung 11 Organisch chemische Reaktionen (Thema 12.1 12.6) Aufgabe 1: a) Erklären Sie folgende Begriffe: i) Übergangszustand Zustand der höchsten Energie in einer Reaktion, kann

Mehr

Organisch-Chemisches Institut Fakultät für Chemie und Geowissenschaften Universität Heidelberg 4. September 2015

Organisch-Chemisches Institut Fakultät für Chemie und Geowissenschaften Universität Heidelberg 4. September 2015 Organisch-Chemisches Institut Fakultät für Chemie und Geowissenschaften Universität Heidelberg 4. September 2015 Musterlösung Zwischennachklausur II zur Experimentalvorlesung Organische Chemie von Prof.

Mehr

Wiederholung der letzten Vorlesungsstunde: Thema: Chemische Bindungen II

Wiederholung der letzten Vorlesungsstunde: Thema: Chemische Bindungen II Wiederholung der letzten Vorlesungsstunde: Thema: Chemische Bindungen II Elektronenpaarbindung, Elektronegativität, polare Atombindung, Dipolmoment, Hybridisierung von Atomorbitalen, sp 3 -, sp 2 -, sp-hybridorbitale,

Mehr

Grundwissenkarten Hans-Carossa- Gymnasium

Grundwissenkarten Hans-Carossa- Gymnasium Grundwissenkarten Hans-Carossa- Gymnasium 10. Klasse Chemie SG Es sind insgesamt 20 Karten für die 10. Klasse erarbeitet. Karten ausschneiden : Es ist auf der linken Blattseite die Vorderseite mit Frage/Aufgabe,

Mehr

Die Verwendung von Rot- und Bleistift sowie Tipp-Ex ist untersagt!!!

Die Verwendung von Rot- und Bleistift sowie Tipp-Ex ist untersagt!!! Chemisches Praktikum für Studierende der Biologie (Bachelor) Universität zu Köln Department für Chemie Prof. Dr. A. G. Griesbeck Prof. Dr. H.-G. Schmalz Dipl.-Chem. Anna Falk Greinstr. 4 50939 Köln Modul:

Mehr

Institut für Chemie und Biochemie

Institut für Chemie und Biochemie Institut für Chemie und Biochemie der Freien Universität Berlin 1. Klausur zur Vorlesung OC I 06.12.2013 Prof. Dr. Christoph Schalley Höchstpunktzahl: 100 Davon erreicht Bitte füllen Sie den nachfolgenden

Mehr

Beispiele. Polysubstituierte Benzole. Chapter 16. Organic Chemistry. Reaktionen of Substituierter Benzole. Bezeichnung durch Numerierung oder Präfix

Beispiele. Polysubstituierte Benzole. Chapter 16. Organic Chemistry. Reaktionen of Substituierter Benzole. Bezeichnung durch Numerierung oder Präfix Organic Chemistry 4 th Edition Paula Yurkanis Bruice Beispiele Chapter 16 Reaktionen of Substituierter Benzole Irene Lee Case Western Reserve University Cleveland, OH 2004, Prentice Hall Bezeichnung durch

Mehr

Aufgabengruppe BMS Chemie

Aufgabengruppe BMS Chemie Aufgabengruppe BMS Chemie Zeitvorgabe: Bitte lösen Sie die folgenden 24 Aufgaben innerhalb von 18 Minuten! 1) Welche Aussagen treffen auf Proteine zu? I. Die Primärstruktur gibt die Aminosäurenabfolge

Mehr

Drill&Practice: Alkene und Alkine

Drill&Practice: Alkene und Alkine Drill&Practice: Aufgaben und Lösungen, A. Dinter, KME 1 Drill&Practice: Alkene und Alkine 1. Orbitalzeichnungen sind sehr aufwändig. Zeichnen Sie in die folgenden Strukturen mit rot die π -Bindungen und

Mehr

Vorlesung Allgemeine Chemie (CH01)

Vorlesung Allgemeine Chemie (CH01) Vorlesung Allgemeine Chemie (CH01) Für Studierende im B.Sc.-Studiengang Chemie Prof. Dr. Martin Köckerling Arbeitsgruppe Anorganische Festkörperchemie Mathematisch-Naturwissenschaftliche Fakultät, Institut

Mehr