Praktikumsleitung: Technische Betreuung: Wissenschaftliche Betreuung: Sicherheitsbelehrung:
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- Rudolf Innozenz Beyer
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1 Praktikum für rganische Chemie Studiengang: Verfahrenstechnik an der TUHH Versuchsanleitung
2 Das Praktikum für rganische Chemie findet vom am Fachbereich Chemie der Universität Hamburg im Institut für Technische und Makromolekulare Chemie statt: Institut für TMC Bundesstr Hamburg Praktikumsleitung: Dr. G. Schwarz TMC Raum A 12 Tel: 4/ Sprechstunde: Dienstags Uhr Technische Betreuung: Michael Gröger TMC Raum A 36 Tel: 4/ Wissenschaftliche Betreuung: Dr. Nino Lomadze Raum: A16 ; Tel: 4/ Johann Schellenberg Raum: A15 ; Tel: 4/ Sicherheitsbelehrung: Die Sicherheitsregeln dienen der eigenen Sicherheit und der Sicherheit der im Labor anwesenden Kommilitoninnen und Kommilitonen. Sie sind daher strikt einzuhalten. Die Kenntnisnahme des Inhalts der in der Vorbesprechung ausgegebenen Sicherheitsbroschüre der Gesellschaft Deutscher Chemiker ist vor Beginn des Praktikums per Unterschrift zu bestätigen. Im Labor ist es strengstens verboten, zu essen, zu trinken und zu rauchen. Auch auf dem Gang vor dem Labor darf nicht geraucht werden. Zwingend vorgeschrieben ist das Tragen einer Schutzbrille (im Glassatz enthalten) sowie eines Laborschutzmantels aus Baumwolle (kein Synthetik; wird nicht zur Verfügung gestellt) im Labor. Empfohlen wird der Gebrauch von Schutzhandschuhen für alle Arbeiten. Zur Versuchsvorbereitung gehören Überlegungen über mögliche Gefahrenquellen bei der Durchführung und über die Abfallbeseitigung. Reaktion, bei denen giftige, übelriechende oder leicht brennbare Gase und Dämpfe entstehen, müssen im Abzug durchgeführt werden. Im Zweifelsfall immer Rücksprache mit dem Assistenten halten.
3 Allgemeine Hinweise zur Versuchsaufbau immer mit Laborboy, Entsorgung, Aufbewahrung der Produkte: Alufolie und Glas mit vorwiegen, Umkristallisieren, Arbeiten unter dem Abzug, Hinweis auf den Zeitplan, Versuchsaufbau vor dem Start vom Assi kontrollieren lassen Literatur: rganikum Vollhardt Bayer Walter Protokoll: Das Protokoll muß folgendes beinhalten: - Versuchsbeschreibung - Durchführung - Mechanismus - Ausbeute mit Schmelzpunkten und Fehlerbetrachtung - R und S-Sätze Schein: Die Versuche müssen erfolgreich durchgeführt werden und die Protokolle unterschrieben worden sein. Die Scheine werden erst dann zur TUHH geschickt, wenn alle die ersten beiden Punkte erfüllt haben. Sollte jemand seinen Schein vorher benötigen, kann er sich diesen bei Dr. Schwarz während der Sprechstunde abholen. Versuche: 1. Synthese von 4-Acetoxybenzoesäure 2. Polymerisation von ε-caprolacton 3. Verseifung von Benzoesäureethylester 4. Synthese von 2,5-Dibrom-p-Xylol 5. Synthese von α,ω-bis(4 -ethoxycarbonyl-phenoxy)alkanen
4 C Versuch 1: Synthese von 4-Acetoxybenzoesäure 35 g (,254mol) 4-Hydroxybenzoesäure werden in einen 5 ml Dreihalskolben eingewogen. 25 ml Toluol werden mit dem Meßzylinder abgemessen und in den Kolben gegeben. Die Lösung wird mit Hilfe des s suspendiert. Der soll auf einem Laborboy stehen. Dann wird 1 ml Pyridin aus der Meßpipette zugegeben (Abzug!). Der Dreihalskolben wird mit einen Rückflußkühler gekühlt, der sich auf dem mittleren Schliff befindet und durch eine Muffe gesichert wird. Das Wasser ist so anzuschließen, das es von oben nach unten durch die Kühlschlangen des Kühlers läuft. Auf den Rückflußkühler befindet sich das Calciumchloridröhrchen. Anschließend werden 45 ml Essigsäureanhydrid mit der Vollpipette abgemessen und in den an der Seite des Dreihalskolben aufgebauten Tropftrichter gegeben und langsam zugetropft. Während des Zutropfens kann schon mit dem Aufheizen des Ölbads begonnen werden. Das Kontaktthermometer wird an der Rückseite des s angeschlossen und in das Ölbad getaucht. Es sollte lose in einer Muffe gesichert sein und auf ca C eingestellt werden. Es wird 4 Stunden zum Sieden erhitzt, dabei ist darauf zu achten, daß die Kabel des Thermometers, sowie die Schläuche, nicht in Kontakt mit den heißen Teilen der Apparatur kommen. Die klare Lösung läßt man über Nacht abkühlen. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt und mit ca. 1 ml Petrolether gewaschen. Dies sollte unter dem Abzug geschehen und es sollten sich dabei keine Heizquellen in der Nähe befinden! Das Produkt wird im Trockenschrank bei 6 C getrocknet. Es soll die Ausbeute und der Schmelzpunkt bestimmt werden! Schmelzpunkt: C 2 o 5 ml Dreihalskolben Rückflußkühler Tropftricher Calciumchloridrohr Kontaktthermometer Ölbad Laborboy Saugflasche Büchnertrichter ml o o -15 o 5 ml U/min H H CH CH 3 3 H 3 C H H
5 Versuch 2: Polymerisation von e-caprolacton In einem 5 ml Erlenmeyerkolben werden 5,8 g e-caprolacton (5mmol) eingewogen.,5 ml einer 1 m Katalysatorlösung (Zinn(II)-2-ethylhexanoat in getrocknetem Toluol) werden aus einer Pipette zugegeben. Der Kolben wird mit einem gefetteten Glasstopfen gut verschlossen und der Stopfen mit einer Spiralfeder gesichert. Der Kolben wird für 16 Stunden in ein auf 12 C temperiertes Ölbad gehängt. Anschließend wird der abgekühlte Kolbeninhalt mit 3 ml Dichlormethan gelöst und langsam in 3 ml kaltes Methanol unter Rühren gegeben. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und im Vakuumtrockenschrank bei 4 C getrocknet. Es soll die Ausbeute bestimmt werden! 5 ml Erlenmeyerkolben mit Spiralfeder Glasstopfen Pipette Ölbad Bechergläser ( (CH 2 ) 3 CH C) 2 Sn C 2 H 5 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C
6 ml 2 o 2 o U/min 75 C ml NS14 25 ml Versuch 3: Verseifung von Benzoesäureethylester 37,6 g (,25 mol) Benzoesäureethylester werden in 25 ml Ethanol gelöst und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dann werden 7 ml 4-molare Natronlauge aus einem Tropftrichter langsam zugetropft. Nach beendeter Zugabe wird noch 3 min unter Rückfluss erhitzt. Danach wird solange destilliert, bis kein Ethanol mehr übergeht. (Kontrolle mit dem Thermometer.) Der Rückstand wird nach dem Abkühlen mit 1 ml Wasser verdünnt und unter Eiskühlung mit 65 ml 6 m Salzsäure (Vorsicht!) angesäuert (Kontrolle mit ph-papier). Das ausgefallene Produkt wird dann mit einem Büchnertrichter abgesaugt, mit Wasser gewaschen, trocken gesaugt und im Vakuumtrockenschrank bei 8 C über Nacht getrocknet. Dabei sollte das Glas mit gelöcherter Alufolie abgedeckt werden. Es sollen die Ausbeute und der Schmelzpunkt bestimmt werden! Schmelzpunkt: C 5 ml Dreihalskolben Rückflußkühler Tropftrichter Ölbad Kontaktthermometer 25 ml Rundkolben Destillationsbrücke Destillationsthermometer Saugflasche Büchnertrichter ml o -15 o o o U/min o NS o Na NaH CH 2 H HCl NaCl H
7 Versuch 4: Synthese von 2,5-Dibrom-p-Xylol 19,1g p-xylol werden in einem 5 ml Dreihalskolben eingewogen und mit zwei Spatelspitzen Jod versetzt. Mit Eiswasser wird anschließend f ür ca. 3 min gekühlt. Unter Rühren läßt man durch einen Tropftrichter über eine halbe Stunde 2 ml Brom (nur unter dem Abzug!) zutropfen, wobei unter Entfärbung Kristalle entstehen. Vor der Zugabe des Broms muß die Apparatur vom Assistenten kontrolliert werden! Das gebildete Gas wird über eine Stickstoffkappe durch zwei Gaswaschflaschen geleitet, wobei die zweite 3 m Natronlauge enthält und die Schläuche direkt in die Abluft geleitet werden.. Nach eintägigem Stehen bei Raumtemperatur wird der Kolbeninhalt, welcher noch etwas Brom enthält, unter Rühren mit 3 ml 3 m Natronlauge versetzt. Der Kolben wird im Ölbad mit Rückflußkühler auf ca. 8 C erwärmt, bis die Färbung verschwindet. Nach dem Erkalten wird die Natronlauge durch Dekantieren entfernt, die Kristalle in einen Büchnertrichter überführt und in diesem mit Wasser gewaschen. Das Produkt wird anschließend aus Methanol umkristallisiert und im Vakuumtrockenschrank bei 4 C getrocknet. Es soll die Ausbeute und der Schmelzpunkt bestimmt werden! Schmelzpunkt: C 5 ml Dreihalkolben Tropftrichter Stickstoffkappe 2 Gaswaschflaschen mit Schläuchen Rückflußkühler Büchnertrichter Saugflasche Ölbad Kontaktthermometer ml o -15o o 5 ml 3 5 U/min Br Br Br 2 HBr Br
8 Versuch 5: Synthese von a,w-bis(4 -ethoxycarbonylphenoxy)alkanen 16,6 g 4-Hydroxybenzoesäureethylester (,1 mol) werden in einem 1 l Einhalskolben eingewogen. 3 ml trockenes Dimethylformamid (DMF) werden zugegeben. Zu der gerührten Lösung werden 11,2 g Kalium-ter,-butylat zugegeben. Es wird solange gerührt bis eine vollkommen klare Lösung entstanden ist. Anschließend werden aus einem Tropftrichter,5 mol des Dibromids (welches sagt der Assistent) langsam zugetropft und der Tropftrichter mit einen Calciumchloridrohr versehen.. Es wird über Nacht gerührt. Der Kolbeninhalt wird dann in 6 ml dest. Wasser gegeben und der entstandene Niederschlag aus Ethanol umkristallisiert. Das Produkt wird bei 6 C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Es soll die Ausbeute und der Schmelzpunkt bestimmt werden! Schmelzpunkt.: n=4: 98-1 C n=5: C n=6: ,5 C n=7: 94,5-95,5 C n=8: C n=9: C n=1: 18,5-11 C n=12: 87 C ml l Einhalskolben Calciumchloridrohr Rückflußkühler Bechergläser Saugflasche Büchnertrichter L U/min H 3 C - K H 3 C H H - K Br(CH ) Br 2 n n 2 KBr - K H 3 C
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