Reaktionskinetik. bimolekularen Reaktion. Für die Konzentraton des Dinitrochlorbenzols [a] gilt: = k

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1 Versuche des Kapitel 7 Reaktionskinetik Einleitung Die Reaktion von Piperidin mit Dinitrochlorbenzol zum gelben Dinitrophenylpiperidin soll auf die Geschwindigkeitskonstante und die Arrheniusparameter hin untersucht werden. Auch soll herausgefunden werden, welcher der beiden vorgeschlagenen Reaktionsmechanismen den kinetischen Messungen nicht widerspricht. Der erste der Mechanismen geht von einem Gleichgewicht zwischen Dinitrochlorbenzol und dem Carbokation aus, was zu einer monomolekularen Reaktion führen würde. Für die Konzentration des k t Dinitrochlorbenzols [ gilt: = k. Diese Differenzialgleichung hat die Lösung: a = a e. Der zweite Mechanismus sieht eine S N Reaktion vor, was bedeutet, dass das Piperidin und das Dinitrochlorbenzol zusammenstossen müssen, damit eine Reaktion eintreten kann. Dies führt zu einer bimolekularen Reaktion. Für die Konzentraton des Dinitrochlorbenzols [ gilt: = k b], was eine etwas komplizierte Differenzialgleichung ist, da [b] (die Piperidin Konzentration) ebenfalls zeitabhängig ist. Wählt man nun aber eine wesentlich grössere Konzentration für das Piperidin, so darf die Näherung gemacht werden, dass diese Konzentration über den gesamten Reaktionsverlauf konstant ist. Es gilt nun: = k' mit k =k [b]. Mittels dieser Näherung wird eine Reaktion zweiter rdnung in eine Reaktion pseudoerster-rdnung überführt. Die Geschwindigkeitskonstante kann nicht direkt gemessen werden, da das Produkt und nicht das Edukt farbig ist. Wird die Konzentration des Produktes von jener des Eduktes abgezogen, führt dies zu einer einfachen Exponentialfunktion, welche mit dem Logaritmus in eine Gerade umgewandelt werden kann. Die Geradengleichung lautet: Emax ln( a E( t) ) = ln( a ) kt a Wird also der linke Term gegen die Zeit abgetragen, so erhält man eine Gerade, deren Steigung k gross ist. Wenn es sich um eine Reaktion pseudoerster-rdnung handelt, dann wäre die Steigung allerdings k[b ] gross, man müsste also noch durch die Piperidin-Konzentration teilen. Führt man Messungen mit verschiedenen Konzentrationen von [b ] durch, so lässt sich leicht erkennen, ob die Reaktion erster rdung ist, oder nur pseudoerster rdnung: Bleibt die Steigung konstant, so ist sie k, ist sie proportional zu [b ], so handelt es sich um eine Reaktion pseudoerster rdnung.

2 Die Arrheniusgleichung liefert eine Näherung für die Temperaturabhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit, sie lautet: k = A e E a R T Die Arrhenius-Parameter bekommt man aus der Geraden, die sich ergibt, wenn man die Geschwindigkeitskonstanten bei verschiedenen Temperaturen misst, sie logaritmiert und gegen den Kehrwert der absolute Temperatur aufträgt: E a Für die Gerade gilt: ln( k ) = ln( A), so dass die beiden Parameter, die Aktivierungsenergie und der RT präexponentielle Faktor, in welchem die Stosshäufigkeit und die sterischen Bedingungen enthalten sind, einfach bestimmt werden können. Cl + NH N + N N N + NH N + Cl Piperidin,4-Dinitrochlorbenzol,4-Dinitrophenylpiperidin Piperidinhydrochlorid Material und Methoden - Piperidin, 99%, C 5 H N, giftig, leicht entzündlich -,4 Dinitrochlorbenzol, C 6 H 3 ClN 4, giftig - Ethanol, leicht entzündlich - Thermostat - Photospektrometer - Schreiber Versuchsdurchführung Es wurden drei verschiedene Piperidinlösungen hergestellt: Reaktionslösungen aus Piperidin in Ethanol wurden hergestellt: eine.4 M (.4 ml Piperidin in einem ml Messkolben), eine.8 M (.4 ml Piperidin in einem 5 ml Messkolben) und eine. M (.6 ml Piperidin in einem 5 ml Messkolben). Des weiteren wurden zwei Dinitrochlorbenzol-Lösungen in Ethanol (Dinitrochlorbenzol ist in Wasser unlöslich) hergestellt: Eine. M (.56 g Dinitrochlorbenzol in einem 5 ml Messkolben) und eine. M (.8 g Dinitrochlorbenzol in einem 5 ml Messkolben).

3 Es wurden jeweils ml der folgenden Lösungen zusammengegeben und ihre Absorption gegen die Zeit aufgezeichnet. Kalibriert wurde der Photospektrometer mit der verwendeten Dinitrochlorbenzol- Lösung, da diese schwach gelb gefärbt ist. Piperidin Lösung [M] Dinitrochlorbenzollösung [M] Temperatur [ C] Die ersten fünf Messungen wurden bei einer Wellenlänge von 44 nm durchgeführt. Bei der sechsten Messung wurde auf 48 nm ausgewichen, da die Konzentration des Produktes wesentlich grösser war, was einen kleineren Extinktionskoeffizienten bedingte um brauchbare Werte zu erhalten. Resultate und Diskussion Die Daten, welche in Abbildung grafisch aufgezeichnet sind, zeigen eine deutliche Abhängigkeit der Geschwindigkeit der Reaktion von der Piperidinkonzentration: -7.5 ln([dinitrochlorbenzol]) Zeit (h) Piperidinkonzentrationen. M.8 M.4 M Abbildung Abhängigkeit der Reaktionsgeschwindigkeit von der Piperidin-Konzentration Eine Übersicht über die Geschwindigkeitskonstanten zeigt untenstehende Tabelle: [Piperidin] Steigung der Geraden Steigung /[Piperidin]

4 Die gemittelte Geschwindigkeitskonstante (k/[piperidin]) beträgt. L/mol - s -. Dass die Reaktionsgeschwindigkeit abhängig ist von der Piperidin-Konzentration widerspricht dem Mechanismus, der von einem Gleichgewicht mit dem Carbokation ausgeht, nicht aber jenem, der eine S N Reaktion vorsieht, bei der das Chlorid nukleophil substituiert wird durch das Piperidin. Also ist dieser Mechanismus der wahrscheinliche. Die Bestimmung der Arrhenius-Parameter ergibt sich durch den Arrhenius-Plot: ln(k).4. y = -47.6x /T Abbildung Arrhenius-Plot Der präexponentielle Faktor beträgt , die Aktivierungsernergie J mol -. Die Auswertung der sechsten Messung nach einem Geschwindigkeitsgesetz zweiter rdnung ergibt eine wesentlich grössere Geschwindigkeitskonstante, als nach den ersten fünf Messungen zu erwarten war: Die Messung wurde bei C durchgeführt, was nach dem Arrheniusplott eine Geschwindigkeitskonstante von.8 L/mol - s - ergeben hätte. 4

5 6 5 A max /(A max -A(t)) 4 3 y =.543x Zeit [h] Abbildung 3 Plot für die bimolekulare Reaktion, mit a =b / Tatsächlich fanden wir jedoch eine Geschwindigkeitskonstante von. L/mol - s -, was doch ein sehr wesentlicher Unterschied ist. Er könnte auf zwei Probleme zurückzuführen sein: Erstens war die Bedingung, dass genau doppelt so viel Piperidin in der Lösung war wie Dinitrochlorbenzol nicht ganz erfüllt, wie viel dies ausmacht, können wir nicht abschätzen. Zweitens, was wichtiger ist, sind im Arrheniusplot Geschwindigkeitskonstanten enthalten, die mit einer Näherung errechnet wurden, nämlich dass die Piperidinkonzentration über den ganzen Reaktionsverlauf konstant sei. Dass dies eine Näherung ist, die relativ schlecht erfüllt ist, wird ersichtlich, wenn die Daten nicht mit der linearen Regression von Excel ausgewertet werden, sondern mit der Exponentialfunktion gefittet werden. Die Konstanten steigen dann nämlich mit steigender Piperidinkonzentration mehr an, als sie sollten: [Piperidin] Steigung der Geraden Steigung /[Piperidin] Ein Problem ist, dass Excel keine sauberen exponentiellen Trendlinien berechnen kann, da das Logaritmieren der Werte ihr Gewicht verschiebt, was man eindeutig sieht, wenn man sich die exponentielle Anpassung zeichnen lässt, die Excel genau gleich berechnet, so dass eine exponentielle Trendlinie keinen Vorteil bringt. 5

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