Timo Dotzauer, Tobias Lütticke. Das SSH Buch. Leitfaden für den sicheren Einsatz von OpenSSH. Mit Gastkapiteln von Alexander von Gernler.

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1 Timo Dotzauer, Tobias Lütticke Das SSH Buch Leitfaden für den sicheren Einsatz von OpenSSH Mit Gastkapiteln von Alexander von Gernler miinn

2 1 Grundlagen 3 1 Ziel dieses Buches 5 2 Einführung Meine Daten sind sicher - oder? Authentifizierung Vertraulichkeit Integrität Nichtabstreitbarkeit Autorisierung Die Secure Shell stellt sich vor Leistungsumfang Grenzen und Nachteile Lizenzierung Secure Shell Produkte und Plattformen Dropbear freesshd GNU SSH: lsh MacSSH MindTerm OpenSSH PuTTY 30 V

3 SecureCRT Tectia Secure Shell WinSCP Die Zukunft der Secure Shell Zusammenfassung: Secure Shell 2.3 Geschichte Verwandte Technologien Internet Protocol Security r-kommandos Kerberos Firewalls Secure Socket Layer/Transport Layer Security OpenPGP 2.5 Zusammenfassung 3 Allgemeine Grundlagen 3.1 Kryptographische Grundlagen Kryptographische Algorithmen und Schlüssel Symmetrische Verfahren Asymmetrische Verfahren Hybridverfahren Hash-Funktionen und Message Authentication Codes Hash-Funktionen Message Authentication Codes Digitale Signatur Schlüsselaustausch Kryptoanalytische Verfahren Anforderungen an Kryptosysteme Kompromittierung kryptographischer Schlüssel Verschlüsselung durch SSH Zusammenfassung: Kryptographie im Schnelldurchlauf 3.2 Referenzmodelle und Protokolle Protokollarchitekturen und Schichtenmodelle VI

4 3.2.2 Das ISO/OSI-Referenzmodell TCP/IP-Referenzmodell Protokollarchitektur Netzzugangsschicht Internet-Schicht Transportschicht Anwendungsschicht ISO/OSI und TCP/IP im Vergleich Zusammenfassung Angriffsmethoden im Netz Sitzungsübernahme/Sitzungsabbruch Man-in-the-middle IP Adreßfälschung Replay DNS-Fälschung IP source routing Zusammenfassung Die Secure Shell in der Netzwerkwelt Sicherheit auf unterschiedlichen Schichten Secure Shell Zusammenfassung Die Secure Shell im Überblick Protokolldefinition Der Internet-Standardisierungsprozeß Secure Shell Protokolle Grundsätze Komponenten und ihr Zusammenspiel SSHvl: Die Grundlagen Protokollstruktur Verschlüsselung Prüf Summenbildung 120

5 5.2 Protokollablauf Verbindungsaufbau und-abbau Authentifizierungsmethoden Server-Host-Authentifizierung Client-Authentifizierung Authentifizierungsagenten Datenaustausch und interaktive Sitzungen Überlegungen zur Sicherheit Schwächen in SSHvl Zugangskontrolle und Authentifizierung Integrität von Daten Umleitung von Verbindungen Zusammenfassung: SSHvl 143 SSHv2: Die Grundlagen Protokollstruktur Teilprotokolle SSH Protocol Architecture SSH Transport Layer Protocol SSH Authentication Protocol SSH Connection Protocol SSH File Transfer Protocol URI Scheme for SFTP and Secure Shell (SSH) Generic Message Exchange Authentication Secure Shell Authentication Agent Protocol Secure Shell Public-Key Subsystem SSH Public Key File Format SSH Transport Layer Encryption Modes GSSAPI Authentication and Key Exchange for the Secure Shell Protocol Using DNS to Securely Publish SSH Key Fingerprints Diffie-Hellman Group Exchange for the SSH Transport Layer Protocol 156

6 Session Channel Break Extension SSH Protocol Assigned Numbers X.509 authentication in SSHv Paketaufbau Host-Schlüssel Überprüfung der Schlüssel Kommunikation ohne Host-Schlüssel Verbindungsaufbau Verbindungseigenschaften Auffinden von Ressourcen SSH-URLs SFTP-URLs Hinweise zur Sicherheit Abwärtskompatibilität Erweiterbarkeit Subsysteme Zusammenfassung: SSHv2-Protokollstruktur 6.2 Das Transportprotokoll Aushandlung von Verfahren Vertraulichkeit Integrität Kompression Schlüsselaustausch Erneuter Schlüsselaustausch Schlüsselbestimmung Ablauf des Schlüsselaustauschs Public-Key-Verfahren Dienstanfrage Meldungen Sicherheit des Transportprotokolls Zusammenfassung: Transportprotokoll 6.3 Das Authentifizierungsprotokoll IX

7 6.3.1 Ablauf der Authentifizierung Authentifizierungsanfrage Authentifizierungsantwort Authentifizierungsmethoden Authentifizierungsmethode publickey Authentifizierungsmethode password Authentifizierungsmethode hostbased Authentifizierungsmethode keyboard-interactive Authentifizierungsmethoden in GSSAPI Sicherheit des AuthentifizierungsprotokoUs Zusammenfassung: AuthentifizierungsprotokoU 6.4 Das Verbindungsprotokoll Kanäle Interaktive Sitzungen Aufbau einer Sitzung Umgebungsvariablen Starten einer Shell oder Anwendung TCP/IP-Port-Weiterleitung Lokale Weiterleitung Entfernte Weiterleitung Off-Host-Weiterleitung Einschränkungen bei der Weiterleitung Xll-Weiterleitung Sicherheit des Verbindungsprotokolls Zusammenfassung: Verbindungsprotokoll 6.5 SSH File Transfer Protocol Eigenschaften Protokollstruktur Paketverarbeitung Anfrage-Antwort-Verhältnis Mehrfachanfragen Bedingte Reihenfolgetreue X

8 Zuverlässigkeit Toleranz zu fehlerhaften Paketen Flexible Zugriffssteuerung Client-Anfragen Server-Antworten Protokollerweiterungen Einfluß auf die Protokollversion durch den Client: version-select Auslesen von Server Produktinformationen: vendorid 237 Einfluß auf die Protokollversion durch den Client: supported Plattformneutrale Behandlung: newline Zeichensatz-Codierung: filename-charset Zeichensatzkonvertierung auf dem Server: filenametranslation-control Überprüfung von Dateiinhalten: check-file Verfügbarer Speicherplatz: space-available Home-Verzeichnis: home-directory Überlegungen zur Sicherheit Zusammenfassung: SFTP Das Public-Key-Subsystem Protokollablauf Überlegungen zur Sicherheit Zusammenfassung: Public-Key Subsystem Agenten in SSHv Protokollablauf: Agenten und Clients Client-Anfragen zur Schlüsselverwaltung Client-Anfragen zur Administration Client-Anfragen zu Schlüsseloperationen Protokollablauf: Agenten und Weiterleitung Agentenweiter leitung aus Verwaltungsgründen Überlegungen zur Sicherheit 266 XI

9 6.7.4 Zusammenfassung: Agenten 6.8 SSHvl und SSHv2 - Die Unterschiede auf einem Blick 6.9 Zusammenfassung II Praktischer Einsatz Konfiguration und Setup Hallo, Welt! Der einfachste Fall Nur ein Befehl Echte Shell mit Pipes xterm im Hintergrund starten Die lauf ende Sitzung kontrollieren Installation von OpenSSH Secure Shell Installation mit RPM Secure Shell Installation aus den Quellen OpenSSH: Konfiguration im Überblick Konfigurationsdateien von OpenSSH-Client und OpenSSH- Server Dateien zur Zugriffskontrolle Formales: Regeln für Konfigurationsdateien OpenSSH-Variablen Angaben mit Mustern Vorrangregelungen Grundlegende Server-Konfiguration Einstellen der Basiskonfiguration Starten des Servers Starten des OpenSSH-Servers über rcsshd Direktes Starten des OpenSSH-Servers Starten des OpenSSH-Servers beim Systemstart Grundlegende Client-Konfiguration Authentifizierungsmethoden Authentifizierung in SSHvl 321 XII

10 7.6.2 Server-Host-Authentifizierung Client-Authentifizierung im Überblick hostbased Challenge/Response publickey password Zusatzfunktionen mit PAM Paßwortverifikation mit Kerberos PAM und OpenSSH PAM im Überblick PAM und OpenSSH-Authentifizierungsmethoden GSSAPI 7.7 Erweiterte Server-Konfiguration Einstellungen beim Übersetzen des Programms Serverweite Konfiguration TCP/IP-Einstellungen Zugriffskontrolle Nachricht des Tages und Umgebungseinstellungen Subsysteme Logging und Debugging sshd_config - Die Konfigurationsdatei des Servers Account-bezogene Konfiguration Authentifizierung Schlüsselattribute der publickey-authentifizierung Benutzerspezifische Umgebungsvariablen und Skripte Erweiterte Client-Konfiguration Der OpenSSH-Client Umgebungsvariablen Befehlsoptionen Prüfung von Host-Schlüsseln mit SSHFP XIII

11 7.8.2 Globale Konfiguration Benutzerspezifische Konfiguration ~/.ssh/config und /etc/ssh/ssh_config - Die Konfigurationsdatei des Clients 7.9 Einrichten einer OpenSSH-Infrastruktur Schrittweise Konfiguration Empfohlenes Setup Der OpenSSH-Server Der OpenSSH-Client OpenSSH im Einsatz 8.1 Schlüsselverwaltung und Agenten Schlüssel-Management Identitäten Passphrases und Fingerprints Komponenten im Zusammenspiel Schlüsselerzeugung: ssh-keygen Befehlsoptionen Schlüssel generieren Schlüsseltransfer zum Server Schlüssel konvertieren Kommentare, Fingerprints und SSHFP Resource Records Ändern von Passphrases Hashing der Known-Hosts-Datei SSH-Agenten Befehlsoptionen: ssh-agent Befehlsoptionen: ssh-add Starten und Beenden Schlüssel hinzufügen und entfernen Verwendung genehmigen Sperren und Entsperren Schlüssel sammeln: ssh-keyscan. XIV

12 Befehlsoptionen Durchführung eines Scan-Vorgangs Port und X Forwarding Lokales Forwarding Lokales Forwarding über die Kommandozeile Port Forwarding über die Konfigurationsdatei Remote Forwarding Dynamic Forwarding Off-Host Forwarding Port Forwarding ohne Login X Forwarding Exkurs: Das X Window System X Forwarding im Überblick X-Forwarding aktivieren Die X-Authentifizierung OpenSSH und xauth Sicherer Dateitransfer: scp Befehlsoptionen Dateitransfer zum Server Dateitransfer vom Server Das Subsystem SFTP SFTP-Kommandos SFTP-Optionen OpenSSH in Unternehmensnetzen SSH-Tunnel NX/FreeNX und OpenSSH CVS mit OpenSSH OpenSSH in einer chroot-umgebung OpenSSH patchen chroot-benutzer anlegen chroot-umgebung des Benutzers anpassen chroot-umgebung testen XV

13 9 Migration bestehender Systeme Ersetzen der r-kommandos Ersetzen von rcp und rsh Absichern von rsync anonymes rsync rsync mit Benutzer-Shell Versionswechsel von SSHvl- zu SSHv2-Produkten Diagnose: Was ist im Einsatz? Sichern der Konfiguration Feststellen der aktuellen Server-Konfiguration Feststellen der aktuellen Account-bezogenen Einstellungen Feststellen der aktuellen Client-Konfiguration Festlegen des Ziel-Szenarios SSHvl-und SSHv2-Konfiguration Bewertung der nötigen Maßnahmen Welche Tools müssen neu installiert werden? Besonderheiten in den neuen Versionen Wie sind erweiterte Fähigkeiten der neuen Version einzubinden? Ist ein Mischbetrieb ratsam? Migration von Schlüsseln Deinstallation und erneute Installation Server-Konfiguration Client-Konfiguration Funktionstests des neuen Setups Virtuelle Private Netze mit OpenSSH Hallo, Welt! Motivation Billige private Netze für alle Opportunistic Encryption Alternativen 550 XVI

14 IPsec OpenVPN PPTP Cisco PIX und andere Appliances NCP und andere Software Einsatzgebiet des OpenSSH VPNs Vorteile Nachteile Begrifflichkeiten VPN-Topologien Netz-zu-Netz Netz-zu-Client Client-zu-Client Schicht 2 oder Schicht 3: IP Schicht 2: Ethernet tun-interfaces Subnetze und CIDR Historisch: classfiil routing Private Adreßräume Gateways und Routen Einrichten eines VPNs mit OpenSSH Bestandsaufnahme Rechner bereitmachen Sicherstellen, daß SSH aktuell ist tun-unterstützung sicherstellen IP-Forwarding sicherstellen Konfigurationen erstellen Auf vpngw-b Tunnels akzeptieren Auf vpngw-b root-zugang für Tunnel spezifizieren VPN hochfahren VPNdebuggen 566 XVII

15 Gateways pingbar? Läuft die SSH? Sind die tun-interfaces richtig konfiguriert? Passen die Routen? tcpdump Internetforen und gute Bekannte VPN auf Ethernet-Ebene tun/tap auf Schicht Gleiches Netzwerk bei beiden Partnern Zusätzliche SSH-Option Kochbuch Verzicht auf die lästige Passphrase-Eingabe! Agent beim Start der X-Session Agent beim Login auf der Textkonsole Agent beim Start einer screen-sitzung Effizientes Arbeiten auf alter Mühle Umgang mit einer spießigen Bildungsstätte Lokalen SOCKS-Server anbieten LAN-Party mit IRC-Server Login auf restriktivem Projektserver Zugriff ins Firmennetz von Zuhause aus Tunnel durch die Firewall Tunnel zum Entwicklungsrechner Zugriff auf den Firmen-Webserver Umbiegen der Namensauflösung Weiterleitung des Ports als lokalen Webserver 589 Index 597 XVIII

I Grundlagen 3. 1 Ziel dieses Buches 5

I Grundlagen 3. 1 Ziel dieses Buches 5 I Grundlagen 3 1 Ziel dieses Buches 5 2 Einführung 11 2.1 Meine Daten sind sicher oder?...... 11 2.1.1 Authentifizierung........ 12 2.1.2 Vertraulichkeit........ 13 2.1.3 Integrität......... 14 2.1.4 Nichtabstreitbarkeit.......

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