Abbildung: Phasendiagramm (p,t) von Wasser (H 2 O)
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- Marie Sommer
- vor 7 Jahren
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1 5. TRENNMETHODEN Stofftrennungen, d. h. Isolierung von Reinstoffen aus Gemischen, sind das tägliche Brot für viele Chemiker, insbesondere wenn sie mit der Synthese neuer Verbindungen beschäftigt sind. Aus diesem Grund werden seit langem immer neue und immer spezialisiertere Methoden entwickelt. Einige der grundlegenden Verfahren sind in diesem Kapitel beschrieben. Die klassischen Trennmethoden beruhen auf unterschiedlichen Dampfdrucken der zu trennenden Verbindungen (Destillation, Sublimation) bzw. auf unterschiedlichen Löslichkeiten (Kristallisation) oder Konzentrationsunterschieden in Lösungen (Osmose). Daneben gibt es aber auch noch andere, die insbesondere in der Organischen Chemie eine sehr wichtige Rolle spielen. Ihr Grundprinzip ist die unterschiedliche Verteilung eines Stoffes in zwei verschiedenen Medien. Die darauf beruhenden Trennmethoden sind die Extraktion und vor allem die Chromatographie in ihren verschiedenen Ausprägungen. 5.1 Phasendiagramme Stoffe können in unterschiedlichen Aggregatzuständen (Phasen) vorliegen: fest, flüssig, gasförmig. Schmelzen, Kondensieren, Verdampfen, Verdunsten, Sieden und Sublimieren sind Phasenumwandlungen. Es ist immer eine Energiezufuhr nötig, um einen Stoff in einen "höheren" Aggregatzustand zu bringen, d.h. um die Ordnung zu vermindern. Abbildung: Phasendiagramm (p,t) von Wasser (H 2 O) In welchem Aggregatzustand sich ein Stoff befindet, hängt nicht nur von seinem Molekulargewicht und den intermolekularen Kräften ab, sondern auch von äußeren Einflüssen wie Druck und Temperatur. Wie sehr Aggregatumwandlungen und ihre Temperaturen vom Druck abhängen können, zeigt das obige Phasendiagramm am Beispiel des Wassers. So wird z.b. die Siedetemperatur durch Druckverminderung herabgesetzt, aber durch Druckverstärkung erhöht (Prinzip des Druck- Kochtopfs). Andererseits kann man das Wasser aus einer eingefrorenen Lösung (< 0 0 C) durch Sublimation bei niedrigem Druck entfernen. Das Wasser verdampft, ohne den flüssigen Zustand zu durchlaufen. Dieses Prinzip der Gefriertrocknung wendet man z.b. bei der Trocknung temperaturempfindlicher, wasserlöslicher Pharmazeutika (Proteine) an. 1
2 5.2 Unterschiedliche Dampfdruck- und Löslichkeitseigenschaften Destillation Besteht ein Gemisch aus einer flüchtigen Verbindung, in dem ein nichtflüchtiger Stoff (z.b. ein Salz) gelöst ist, kann die flüchtige Komponente (Lösungsmittel) durch Destillation abgetrennt werden. Es bleibt nur der nichtflüchtige Anteil zurück. Man nennt dies auch Eindampfen. Besteht jedoch ein Gemisch aus zwei (oder mehr) flüssigen, flüchtigen Komponenten, ist das Verhalten der Stoffe bei der Destillation komplexer; der Dampfdruck über der Flüssigkeit ist dann die Summe der Partialdampfdrucke der Einzelkomponenten (Raoultsches Gesetz). Wie in der nebenstehenden Abbildung für ein flüssiges Gemisch von N 2 und O 2 gezeigt, hat bei einer bestimmten Temperatur am Siedepunkt (Gesamt-Dampfdruck äußerer Druck) der flüssige Anteil eine niedrigere Konzentration der flüchtigeren Komponente (hier: 17% N 2 ) als der überstehende Dampf (hier: 40% N 2 ). Dessen Kondensation mit nachfolgender erneuter Destillation liefert dann einen Dampfüberstand mit 70% N 2 usw. Dies ist das Prinzip der fraktionierten Destillation. Manche Substanzen bilden azeotrope Dampfgemische einer bestimmten Zusammensetzung. Dies ist in der Abbildung rechts unten für ein Gemisch von Wasser und HNO 3 demonstriert. Destilliert man Salpetersäure mit einem HNO 3 -Gehalt von ca. 34%, befindet sich im überstehenden Dampf nur ca. 5% HNO 3, bei fortschreitender Destillation nimmt also der HNO 3 -Gehalt in der Flüssigkeit zu. Bei ca. 70% HNO 3 sind die Konzentrationen gleich, und es findet keine weitere Anreicherung mehr statt (Azeotrop). Eine Variante ist die Wasserdampfdestillation, bei der flüchtige Stoffe (z.b. Aromastoffe aus Blüten oder anderen Pflanzenteilen) mit Wasser azeotrop abdestilliert und so von den festen Bestandteilen entfernt werden. Oft entmischen sich dann Wasser und Aromastoffe nach der Kondensation wieder und können mit einem Scheidetrichter (siehe unten) leicht getrennt werden. Sind die Siedetemperaturen der zu trennenden Flüssigkeiten so hoch, dass mit einer Zersetzung zu rechnen ist, wendet man die Vakuum-Destillation an. Durch Anlegen eines niedrigen Drucks werden die Siedetemperaturen stark abgesenkt, denn die Siedetemperatur einer Substanz ist dann erreicht, wenn ihr Dampfdruck dem äußeren Druck entspricht. Bei niedrigerem äußerem Druck reicht ein niedrigerer Dampfdruck und somit ist auch die Siedetemperatur niedriger. 2
3 5.2.2 Kristallisation Haben zwei Stoffe eines Gemischs unterschiedliche Löslichkeit in einem bestimmten Lösungsmittel, kann man sie trennen, indem man das Gemisch unter Erwärmung löst und danach langsam abkühlt. Die schlechter lösliche Komponente kristallisiert bei derjenigen Temperatur aus, bei der ihre Löslichkeit unterschritten wird. Sie kann dann abfiltriert werden. In der Praxis scheiden sich oft nicht die Reinsubstanzen, sondern Gemische ab, die dann aber ein anderes Mengenverhältnis als das ursprüngliche haben (größere Menge der schlechter löslichen Komponente). Dann muss die Kristallisation solange wiederholt werden, bis eine befriedigende Reinheit erreicht ist. 5.3 Unterschiedliche Verteilungseigenschaften Nernstscher Verteilungssatz Extraktion Das Prinzip des Nernstschen Verteilungssatzes sei am Beispiel zweier Flüssigkeiten in einem Scheidetrichters (rechts) erläutert. Diese seien nicht miteinander mischbar, die Flüssigkeit mit der geringeren Dichte ist oben. Durch Öffnen des Hahns kann man die untere (schwerere) Flüssigkeit ablaufen lassen. Wenn man einen Stoff dazu gibt, der sich in beiden Flüssigkeiten löst und gut durchschüttelt, stellt sich ein Gleichgewicht für die Konzentration c des Stoffes in den beiden Flüssigkeiten ein. Das Verhältnis K dieser beiden Konzentrationen ist konstant (Nernstscher Verteilungssatz): K = c 1 / c 2 Ist K sehr stark von 1 verschieden, sind die Konzentrationen sehr ungleich; der Stoff löst sich in einem Lösungsmittel viel besser als in dem anderen. Extraktion eines Stoffes mit K = 3 aus der Wasser- in die Etherphase Hat man ein Gemisch zweier Stoffe, deren K-Werte sich erheblich unterscheiden, kann man durch wiederholte Zugabe und Abtrennung des für einen dieser Stoffe besseren Lösungsmittels eine effektive Trennung der beiden Stoffe erreichen. Beispiel: Man erzeuge eine wässrige Lösung einer Carbonsäure (z.b. Benzoesäure, Ph-COOH) und eines Hexanols C 6 H 13 OH). Beide seien nur recht schlecht in Wasser, aber gut in Ether löslich. Schüttelt man die etherische Lösung aber mit verdünner Natronlauge (NaOH in Wasser) aus, bildet sich aus der Carbonsäure das Carboxylat (R-COO - Na + ), welches sich in der wässrigen Phase sehr viel besser löst als zuvor die Carbonsäure, während für den Alkohol kein solcher Unterschied besteht. Auf diese Weise kann man die beiden Stoffe praktisch vollständig voneinander trennen. 3
4 Frage: Was machen Sie, wenn sich von dem Alkohol doch eine kleine Menge in der Natronlauge löst, das extrahierte Carboxylat also nicht ganz frei von dem Alkohol ist? Frage: Wie gehen Sie vor, wenn Sie basische Amine von Alkoholen trennen wollen? Problematisch sind Fälle, bei denen der Unterschied der K-Werte für die Komponenten eines Gemisches nur relativ gering ist. Hier müssen Extraktionsvorgänge mehrfach wiederholt werden, was sehr zeit- und arbeitsaufwändig ist und den Einsatz großer Mengen Lösungsmittel verlangt. Es gibt automatisierte Apparaturen für diese Zwecke, sie haben sich aber aus den vorgenannten Gründen nicht durchgesetzt. Außerdem wurde mit der Chromatographie eine Methodik entwickelt, die auf dem gleichen Prinzip (unterschiedliche Verteilung der Konponenten in zwei Phasen) beruht, aber sehr viel eleganter, schneller und resourcenschonender ist (Abschnitt 5.2.2) Chromatographie Die Chromatographie wurden in den letzten vier bis fünf Jahrzehnten in vielerlei Varianten, die sich an den unterschiedlichen Trennaufgaben orientieren, entwickelt und stellt heute eines der wichtigsten Hilfsmittel im einem chemischen Labor dar, wenn Substanzgemische vorliegen, die sich in ihren K-Werte nicht gravierend unterscheiden. Dies ist im Laboralltag zumindest im Bereich der organischen und der Naturstoffchemie in sehr vielen Fällen so. Wie schon bei der Extraktion benötigt man auch hier zwei Phasen, in oder an denen sich die Gemischkomponenten unterschiedlich verteilen können. Man verwendet hier aber nicht zwei niederviskose Flüssigkeiten (Lösungsmittel), sondern man unterscheidet zwischen einer stationären und einer mobilen Phase. Bei der stationären Phase handelt es sich meist um einen Feststoff, der sich wie der Name sagt innerhalb der Chromatographievorrichtung (Säule, Dünnschichtkarte u.a.; siehe unten) nicht bewegt. Es handelt sich in vielen Fällen um fein gemahlenes Kieselgel oder Aluminiumoxid, also um Feststoffe, die eine große Oberfläche besitzen, aber wenig reaktiv sind. Hierbei geht es um die unterschiedliche Adsorptionsfähigkeit der zu trennenden Komponenten auf der Oberfläche des Trägermaterials. Bei einigen Varianten ist auf der Oberfläche des Trägermaterials eine hochviskose Flüssigkeit aufgetragen. Dann ist diese Flüssigkeit die stationäre Phase, und der Feststoff dient nur zur Immobilisierung dieser Flüssigkeit. Hier ist dann wieder die Verteilung (Löslichkeit) das Trennprinzip. An dieser stationären Phase entlang fließt die mobile Phase, sodass ein ständiger Austausch (Adsorption/Verteilung) der Moleküle der zu trennenden Substanzen gewährleistet ist. Neben flüssigen mobilen Phasen Flüssigkeitschromatographie (engl.: Liquid Chromatography, LC) gibt es auch gasförmige mobile Phasen, Gaschromatographie (GC). Man erkennt, dass unterschiedliche Substanzen unterschiedlich schnell durch die mobile Phase (Laufmittel) mitgerissen werden. Um ein quantitatives Maß für diese Fähigkeit zu haben, wird der Retentionsfaktor (R f -Wert) definiert, der das Verhältnis von Laufstrecke der Substanz zu Laufstrecke des Lösungsmittels angibt. Da R f -Werte stark von äußeren Faktoren (Art des Laufmittels, stationäre Phase, Temperatur u.a.) abhängt, ist es vorteilhaft, bekannte Referenzsubstanzen unter den gleichen Bedingungen laufen zu lassen. 4
5 aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa Prinzip der Verteilungschromatographie; die obere Kante der grau unterlegten Bereiche markiert die Lösungsmittelfront. Eine besonders vorteilhafte und im analytischen Maßstab (μg-bereich der Substanz) schnell durchführbare Variante ist die Dünnschichtchromatographie (DC), bei der die stationäre Phase als dünne Schicht auf einem neutralen Träger (Aluminiumfolie, gelegentlich auch eine dünne Glasplatte) aufgetragen ist. Diese Folie kann man je nach Bedarf zurecht schneiden und in einer Trennkammer, in der sich am Boden das Fließmittel (mobile Phase) befindet, entwickeln : aaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaaa Ein solches Chromatogramm ist meist nach einigen Minuten fertig. In dem meisten Fällen sind die zu trennenden Substanzen farblos, ihre Positionen auf der fertigen DC-Karte können also nicht ohne weiteres erkannt werden. Dazu bedient man sich eines geeigneten Reagenzes, das man aufgesprüht wird und die Substanzen anfärbt. Enthalten ihre Moleküle ungesättigte Teilstrukturen (konjugierte Doppelbindungen, Aromaten) können sie auch durch UV-Bestrahlung 5
6 sichtbar gemacht werden, weil sie absorbiertes UV-Licht als grünlich leuchtendes Fluoreszenzlicht, oft mit unterschiedlicher Färbung, aussenden. Beispiel: DC von diversen Sexualhormonen links: Bestrahlen mit UV-Licht, rechts: Besprühen mit ethanolischer H 2 SO 4 Häufig geht es darum, größere Substanzmengen (1-100 mg) zu trennen (präparativ), weil diese z. B. für eine nachfolgende Reaktion oder eine spektroskopische Strukturuntersuchung benötigt werden. Dann bietet sich die Säulenchromatographie (SC) an. Hierbei wird die stationäre Phase (z.b. Kieselgel) mit dem später zu verwenden Laufmittel in eine Glassäule verbracht, die unten durch einen Hahn verschlossen oder geöffnet werden kann. Danach trägt man das zu trennende Substanzgemisch auf die stationäre Phase auf und lässt sie anschließend mit kontinuierlich von oben zugeführter stationärer Phase (Fließmittel) durchlaufen, indem man den Hahn öffnet (siehe unten). Je nach R f -Wert kommen die einzelnen Gemischkomponenten früher oder später am Fuß der Säule an und werden in getrennten Auffanggefäßen gesammelt. 6
7 Die Effektivität der SC kann durch Anwendung höherer Drucke erheblich gesteigert werden. Dies ist dann die Hochdruck-Flüssigchromatographie (High Pressure Liquid Chromatography, HPLC) für analytische oder präparative Zwecke. Dazu sind aufwendige Apparaturen mit Pumpen erforderlich, die kommerziell erworben werden können. Eine weitere Variante für die analytische Anwendung ist die Gaschromatographie (GC). Dies ist ebenfalls eine Säulenchromatographie, bei der die Säulen aber sehr eng (Kapillarsäulen) und sehr lang sind (bis zu 20 Meter, aufgewickelt). In ihnen befindet sich eine hochsiedende Flüssigkeit als stationäre Phase, adsorbiert auf sehr feinporigem Kieselgel. Diese Säulen können bis auf C geheizt werden. Die mobile Phase ist ein die Säule durchströmendes Gas, meist Helium, das die zu trennenden Substanzen je nach Löslichkeit in der stationären Phase mit sich reißt. Temperaturvariation kann dabei zusätzlich die Effekte unterschiedlicher Dampfdrucke ausnutzen. Die GC ist heute eines der wichtigsten Trennverfahren zur Identifizierung von Substanzen aus Gemischen. Sie wird z.b. im Bereich der Umweltchemie, aber auch bei der Fahndung nach Drogen oder Dopingmitteln eingesetzt. Schematischer Aufbau eines Gaschromatographen Beispiel: GC von Kirschwasser, 40%ig Peak 5 ist Ethanol, alle anderen sind organische Verbindungen, die bei der Gärung entstehen und u.a. für das Aroma des Kirschwassers verantwortlich sind. 7
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