Was bedeutet CH 3 OH?

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1 Was bedeutet CH 3 OH? 1 C 1 H H 17 O MS Einleitung 1

2 Worin unterscheiden sich diese Moleküle? MS Einleitung

3 Richtig, sie unterscheiden sich in der Masse! MS Einleitung 3

4 Aber woher kommt unser Wissen über die Masse einzelner Moleküle? MS Einleitung 4

5 Prinzip der Massenspektrometrie Ionisation der Moleküle in der Gasphase im Hochvakuum Beschleunigung der Ionen der Ladung z und Sortieren der Ionen nach dem m/z Verhältnis Detektion der Ionen und Erzeugung des Messsignals Ionisation/ Ionenquelle Massenanalysator Detektor Die verschiedensten MS Technicken unterscheiden sich in a) der Ionisationsmethode b) dem Massenanalysator MS Einleitung 5

6 MS Einleitung 6

7 Beispiel eines EI Massenspektrums, Cocain Basis Peak Peak höchster Intensität wird = 100% gesetzt Alle andere Intensitäten sind relativ hierzu Molekülionenpeak MS Einleitung Isotopenpeaks Masse der ISOTOPOLOGE > Folie 8 7

8 Elektronenstossionisation EI Energie (1 ev = 96.5 kj/mol) M +. Radikalkation 55 ev 14.9 ev X + 70 ev M 0.1 ev Y. MS 8

9 Beispiel eines Fragmentierungsschemas, Cocain MS 9

10 Der Molekülionenpeak I. 1. Das Molekülion muss alle Elemente enthalten, die in den Fragmentionen gefunden werden.. Alle Fragmente müssen durch sinnvolle Massendifferenzen mit dem Molekülion in Beziehung stehen. Da die Elemente Mischungen aus Isotope sind, müssen auch die, aus den Elementen entstandenen Verbindungen, Isotopenmischungen sein! Mann nennt Moleküle gleicher Elementzusammensetzung (Summenformel) aber unterschiedlicher Isotopenzusammensetzung : Isotopologe MS Einleitung 10

11 Der Molekülionenpeak II. In der Regel werden im MS nur die nominellen Massen angezeigt. Das sind die ganzzahlig gerundeten Massen. Die Masse eines Molekülions oder eines Fragmentes, kann somit aus der Summenformel und den Massenzahlen der Isotope berechnet werden. Beispiel. 35 Cl Cl Br 37 Cl 79 Br 81 Br Nominalmasse Summenformel Intensität Cl 79 Br 35 Cl 81 Br 37 Cl 79 Br 37 Cl 81 Br % % % Die Masse des Molekülionenpeaks errechnet sich aus der Summenformel, die die häufigsten Isotope enthält. Im obigen Beispiel entspreche das 35 Cl 79 Br. Alle anderen (isotopischen) Summenformeln gehören zu den Isotopenpeaks. Mega Link MS Einleitung 11

12 Der Molekülionenpeak III. Die Stickstoffregel: Bei Verbindungen des Typs C u H v N w O x (Halogen) y S z deutet eine geradzahlige Molekül Ionen Masse auf eine geradzahlige Anzahl von N Atomen (N 0, N, N 4 ) hin. Eine ungeradzahlige Molekül Ionen Masse deutet auf eine ungerade Anzahl von N Atomen hin. MS Einleitung 1

13 Der Molekülionenpeak. Beispiel 1 M Summenformel %Intensität Mögliche Isotopologe von CH 4 O Methanol 3 1 C 1 H 4 16 O C 1 H 17 4 O 1 C 1 H 3 H 16 1 O 13 C 1 H 16 4 O 1 C 1 H 18 4 O 1 C 1 H H 16 O 13 C 1 H 18 4 O 1 C 1 H H 17 O 1 C H 16 4 O 13 C 1 H 3 H 18 1 O < MS Einleitung 13

14 Der Molekülionenpeak. Beispiel Isotopologe die H enthalten wurden nicht berücksichtigt. Diese Isotopologe leisten nur einen geringen Beitrag zur Intensität, da H mit einer Häufigkeit von nur 0.015% in der Natur vorkommt John W. Keller; Cindy E. Fabbri; J. Chem. Educ. Publication Date (Web): February 8, 01 MS Einleitung 14

15 Isotope MS Einleitung 15 R. Martin Smith,, Understanding Mass Spectra nd Ed., Wiley, New Jersey, 004

16 Prinzip der Massenspektrometrie Ionisation der Moleküle in der Gasphase im Hochvakuum Beschleunigung der Ionen der Ladung z und Sortieren der Ionen nach dem m/z Verhältnis Detektion der Ionen und Erzeugung des Messsignals Ionisation/ Ionenquelle Massenanalysator Detektor Die verschiedensten MS Technicken unterscheiden sich in a) der Ionisationsmethode b) dem Massenanalysator MS 16

17 Der simpelste Massenanalysator ist das TOF Spektrometer (Time Of Flight Spectrometer bzw. deutsch Flugzeitspektrometer). Dieser wird meist in Kombination mit der MALDI Ionisationsmethode eingesetzt. => MALDI TOF Probenmoleküle Moleküle grösster Masse Moleküle kleinster Masse L (Flugstrecke) Reinhard Renneberg, Bioanalytik für Einsteiger, Spektrum Akademischer Verlag Heidelberg, 009 MS 17

18 MALDI TOF Probenmoleküle Moleküle grösster Masse Moleküle kleinster Masse z e U m z e U v 1 m v Reinhard Renneberg, Bioanalytik für Einsteiger, Spektrum Akademischer Verlag Heidelberg, 009 v U = Beschleunigungsspannung, ~5000 V, e= Elementarladung z= Ladung des Teilchens, m = Masse, v= Geschwindigkeit t L t v L (Flugstrecke) L t m L z e U Teilchen geringerer Masse erreichen den Detektor vor Teilchen grösserer Masse. Messe die Ankunftszeit und Du kennst die Masse des Teilchens! MS 18

19 MALDI TOF t.vscml.html MS 19

20 MALDI TOF wird für die Bestimmung der Masse grosser Moleküle eingesetzt. Bioanalytik Materialwissenschaft MALDI TOF Beispiel 1 F. Lottspeich, J.W.Engels, Bioanalytik,.te Auflage, Spektrum Akademischer Verlag Heidelberg, Asp Arg Val Tyr Ile His Pro Phe 8 Angiotensin II Blutdrucksteigernd durch Gefässverengende Wirkung. MS 0

21 MALDI TOF Spektrometrie eines Ribosoms MALDI TOF Beispiel Cameron et. al., JOURNAL OF BACTERIOLOGY, Sept. 004, p MS 1

22 MALDI TOF Probenmoleküle Moleküle grösster Masse Moleküle kleinster Masse z e U m z e U v 1 m v Reinhard Renneberg, Bioanalytik für Einsteiger, Spektrum Akademischer Verlag Heidelberg, 009 v U = Beschleunigungsspannung, ~5000 V, e= Elementarladung z= Ladung des Teilchens, m = Masse, v= Geschwindigkeit t L t v L (Flugstrecke) L t m L z e U Teilchen geringerer Masse erreichen den Detektor vor Teilchen grösserer Masse. Messe die Ankunftszeit und Du kennst die Masse des Teilchens! MS

23 Prinzipskizze eines Sektorfeldmassenspektrometers Elektronenstossionisierung m z e B r V V B MS 3 D.C.Harris, Quantitative chemical Analysis, 7 th, Freeman 007

24 Sektorfeldmassenspektrometer MS 4

25 Quadrupol 1 H.Hug;Instrumentelle Analytik;Europa Nr.:7116, 010. J. Gross; Mass Spectrometry; nd. Edition, Springer, 011. MS 5

26 Quadrupol Das elektrische Feld ändert sich periodisch und damit auch die Kraft, die auf die Ionen wirkt. Die Ionen beginnen zu schwingen. H.Hug;Instrumentelle Analytik;Europa Nr.:7116, 010. JChemEd.chem.wisc.edu Vol. 75 No. 8 August 1998 MS 6

27 Quadrupol 3 Für jede Teilchenmasse lässt sich ein Stabilitätsdreieck angeben. JChemEd.chem.wisc.edu Vol. 75 No. 8 August 1998 MS 7

28 Quadrupol 4 Welche Ionen werden durch die gezeigten U V Kombinationen detektiert? MS 8

29 Quadrupol 5 Der Massenscan Bei dieser U V Kombination wird nur m detektiert. Scan Linie U V Konst. m 1 m m 3 JChemEd.chem.wisc.edu Vol. 75 No. 8 August 1998 MS 9

30 GC/MS 1 MS 30 D.C.Harris, Quantitative chemical Analysis, 7 th, Freeman 007

31 GC Seite, Normaldruck GC/MS MS Seite, Hochvakuum! Kopplung über He durchströmte Drosselkapillare. Keine feste Verbindung! Bequemer Säulenwechsel möglich, das Vakuum im MS muss nicht aufgehoben werden. G. Schomburg, Gaschromatographie,. Auflage, VCH 1987 MS 31

32 GC/MS 3 (TIC) (SIM) MS 3 D.C.Harris, Quantitative chemical Analysis, 7 th, Freeman 007

33 Ethylbenzen m Xylen o Xylen Benzen MS 33

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